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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識梳理與訓(xùn)練 第9章 第2講 烴及化石燃料（含解析） [考綱要求]　1.掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)。2.知道天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。3.舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式 2．物理性質(zhì) (1)烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律 性質(zhì) 變化規(guī)律 狀態(tài) 常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài) 沸點 隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低 相對密度 隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小 水溶性 均難溶于水 (2)甲烷、乙稀、乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較 烴的種類 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 結(jié)構(gòu)簡式 CH2===CH2 CH≡CH 分子結(jié)構(gòu)特點 正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角為10928′，由極性鍵形成的非極性分子 平面結(jié)構(gòu)，鍵角為120，所有原子處于同一平面內(nèi)，非極性分子 H—C≡C—H 直線形結(jié)構(gòu)，鍵角為180，分子中所有的原子均處于同一直線上，非極性分子 物理性質(zhì) 無色、無味的氣體，極難溶于水，密度比空氣小 無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小 純乙炔是無色、無味的氣體，密度比空氣小，微溶于水 碳的質(zhì)量分數(shù) 75% 85.7% 92.3% 3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) (1)甲烷、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑和強還原劑等都不發(fā)生反應(yīng)，只有在特殊條件(如光照或高溫)下才發(fā)生某些反應(yīng)。 ①取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團所替代的反應(yīng)。 如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 完成甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(第一步)； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 ②燃燒：烷烴分子不含不飽和鍵，因而不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可以發(fā)生燃燒反應(yīng)。 如CH4＋2O2CO2＋2H2O。 烷烴燃燒的通式為 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (2)乙烯、烯烴的化學(xué)性質(zhì) 乙烯和烯烴都含有“”，使得它們易被氧化、易發(fā)生加成反應(yīng)，表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。 ①氧化反應(yīng) a．乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮帶有黑煙。 方程式為C2H4＋3O22CO2＋2H2O。 寫出烯烴燃燒的化學(xué)方程式： CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 b．與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) 能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。 ②加成反應(yīng) 有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，如乙烯可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，CH2===CH2＋Br2―→。 完成丙烯分別與鹵素單質(zhì)(Br2)、H2及H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的方程式： CH2===CH—CH3＋Br2―→； CH3CH===CH2＋H2CH3CH2CH3； CH2===CH—CH3＋H2O。 ③加聚反應(yīng) 合成聚乙烯：nCH2===CH2催化劑,CH2—CH2 　　　　　(單體)　　　　　　　　(高聚物) 合成聚丙烯： nCH2===CH—CH3CH2CHCH3]。 (3)炔烴的化學(xué)性質(zhì) ①與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) 能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。 如：CH≡CHCO2(主要產(chǎn)物)。 ②燃燒 燃燒通式為CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 ③加成反應(yīng) 如CH≡CH＋H2CH2===CH2； CH≡CH＋2H2CH3—CH3。 ④加聚反應(yīng) 如nCH≡CHCH===CH。 4．乙烯和乙炔實驗室制法 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑ 反應(yīng)裝置 收集方法 排水集氣法 排水集氣法或向下排空氣法 深度思考 1．實驗室制取乙烯時，為什么要迅速升高到170℃？制取的乙烯氣體中常含有SO2、CO2，原因是什么？ 答案　在140℃時乙醇在濃硫酸作用會發(fā)生分子之間脫水，生成乙醚，2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。濃硫酸使乙醇脫水生成碳，碳與濃硫酸發(fā)生氧化還原反應(yīng)，生成SO2和CO2氣體。 2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別CH4和CH2===CH2? 答案　褪色原理不相同，前者是發(fā)生了加成反應(yīng)，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于CH4與酸性KMnO4溶液不發(fā)生反應(yīng)，而CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別二者。 題組一　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與命名 1．已知丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)。有機物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機物A。下列有關(guān)說法錯誤的是(　　) A．有機物A的一氯代物只有4種 B．用系統(tǒng)命名法命名有機物A，名稱為2,2,3三甲基戊烷 C．有機物A的分子式為C8H18 D．B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3,4,4三甲基2戊烯 答案　A 解析　根據(jù)信息提示，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其一氯代物有5種；A是B和等物質(zhì)的量的H2加成后的產(chǎn)物，所以B可能的結(jié)構(gòu)簡式有三種：、，名稱依次為3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。 2．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：____________________________。 (2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有__________種。(不包括立體異構(gòu)，下同) (3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有__________種。 (4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有__________種。 答案　(1)2,3二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6 解析　(1)該烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。 　烴的命名 1．烷烴的命名 命名口訣：選主鏈稱某烷，編號位定支鏈，取代基寫在前，數(shù)漢間短線連，相同基合并算，不同基簡到繁。 注意：寫名稱時，表示取代基位次的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”隔開，相同的取代基合并起來用“二、三、四…”表示，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用“”相連。 2．烯烴和炔烴的命名 命名方法與烷烴相似，不同點是主鏈必須是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈，且需用阿拉伯?dāng)?shù)字標明雙鍵或三鍵的位置。 題組二　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 3．下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是(　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 答案　D 解析　烯烴中也可能含有碳氫飽和鍵和碳碳飽和鍵，A錯；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯。 4．科學(xué)家在－100℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是 (　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng) D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多 答案　A 解析　觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。 5．有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CHCHCH3可簡寫為。有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是 (　　) A．X的化學(xué)式為C8H8 B．有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為 C．X不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種 答案　CD 解析　本題考查有機物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。由X的鍵線式可知其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體；X分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色；X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物有兩種。 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響： (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。 (2)碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 (3)碳碳三鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 (4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 題組三　加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的規(guī)律 6．β月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．6種 答案　C 解析　根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。 7．按要求填寫下列空白 (1)CH3CHCH2＋(　　)―→，反應(yīng)類型：________。 (2)CH3CHCH2＋Cl2500℃～600℃(　　　　)＋HCl，反應(yīng)類型：________。 (3)CH2CHCHCH2＋(　　　　)―→，反應(yīng)類型：________。 (4)(　　　　　)＋Br2―→，反應(yīng)類型：____________。 (5)(　　　　　),，反應(yīng)類型：____________。 (6)CH3CHCH2CH3COOH＋ (　　　　)，反應(yīng)類型：____________。 答案　(1)Cl2　加成反應(yīng) (2)　取代反應(yīng) (3)Br2　加成反應(yīng) (4)CH3CCH　加成反應(yīng) (5)nCH2CHCl　加聚反應(yīng) (6)CO2　氧化反應(yīng) 常見反應(yīng)類型的判斷 常見反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(加聚反應(yīng))、氧化反應(yīng)等。 1．取代反應(yīng) 特點：有上有下，包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。 2．加成反應(yīng) 特點：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。 3．加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng)，即通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)特點外，生成物必是高分子化合物。 考點二　苯的同系物　芳香烴 1．苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì) (1)苯的結(jié)構(gòu)： (2)苯的物理性質(zhì)： 顏色 狀態(tài) 氣味 密度 水溶性 熔沸點 毒性 無色 液體 特殊氣味 比水小 不溶于水 低 有毒 (3)苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、能加成、難氧化 ①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng)(與H2)： (環(huán)己烷) 　 ③氧化反應(yīng) 2．苯的同系物 (1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為CnH2n－6(n>6)，結(jié)構(gòu)特征是只含一個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基。 注意　若含有2個或2個以上的苯環(huán)，或除苯環(huán)外還有其他環(huán)，或側(cè)鏈上有不飽和烴基，則其分子組成均不符合通式CnH2n－6，都不是苯的同系物。 (2)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)比較。 ①相同點 因都含有苯環(huán)。 ②不同點 a．氧化：苯與KMnO4(H＋)不反應(yīng)；而苯的同系物能使KMnO4(H＋)褪色： 應(yīng)用：用KMnO4(H＋)可區(qū)別苯與苯的同系物。 b．取代：苯與硝酸反應(yīng)后只被一個硝基取代。而苯的同系物的苯環(huán)上能被三個硝基取代：＋3HO—NO2＋3H2O 苯環(huán)受支鏈影響，支鏈的鄰(②、⑥)位、對(④)位的H原子被活化，更易取代。 3．芳香烴 (1)定義：分子中含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物屬于芳香烴。 (2)結(jié)構(gòu)特點：含有苯環(huán)，無論多少，側(cè)鏈可有可無，可多可少，可長可短，可直可環(huán)。 (3)稠環(huán)芳香烴：通過兩個或多個苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘()。 (4)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用： 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。 深度思考 1．苯的同系物被酸性KMnO4氧化的規(guī)律是什么？ 答案　(1)苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。 (2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。 2．苯的同系物鹵代時，條件不同，取代位置不同，試舉例說明。 答案　(1)在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。 (2)在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。 題組一　芳香烴的同分異構(gòu)體 1．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　B 解析　該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下四種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。 2．對三聯(lián)苯是一種有機合成中間體，工業(yè)上合成對三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為 3＋2H2↑。下列說法不正確的是(　　) A．上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B．對三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面 C．對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種 D．0.2mol對三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1molO2 答案　D 解析　A項，該反應(yīng)可看作是中間苯環(huán)上的兩個氫原子被苯基取代；B項，對三聯(lián)苯分子在同一條直線上的原子有8個()，再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子，所以至少有16個原子共平面；C項，對三聯(lián)苯分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯取代物有4種；D項，對三聯(lián)苯的分子式為C18H14，則0.2mol對三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為0.2(18＋) mol＝4.3mol。 3．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是 (　　) A．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種 C．含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種 D．菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物 答案　B 解析　含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯；含有5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 　芳香烴一鹵取代物數(shù)目判斷的兩種有效方法 1．等效氫法 “等效氫”就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時，除綜合考慮苯環(huán)上基團的類別和個數(shù)及基團在苯環(huán)上的相對位置外，還要充分注意到分子的對稱性和思維的有序性。分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個新的原子或原子團時只能形成一種物質(zhì)；在移動原子或原子團時要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如：甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對)： 2．定一(或定二)移一法 在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2＋3＋1＝6)： 題組二　芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用 4．柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是(　　) A．與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng) D．該物質(zhì)極易溶于水 答案　B 解析　根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于芳香烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。 5．近日國內(nèi)知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒體曝光致癌物苯并(a)芘含量超標。苯并(a)芘是一種致癌物、致畸原及誘變 劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強致癌物。苯并(a)芘的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)苯并(a)芘的說法中不正確的是(　　) A．苯并(a)芘的分子式為C20H12，屬于稠環(huán)芳香烴 B．苯并(a)芘與互為同分異構(gòu)體 C．苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機溶劑 答案　BC 解析　根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得苯并(a)芘的分子式為C20H12，苯并(a)芘是由5個苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香烴，A對；苯并(a)芘與分子式不同，結(jié)構(gòu)不同，不屬于同分異構(gòu)體，B錯；苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C錯；苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴，是一種相對分子質(zhì)量比較大的有機物，易溶于有機溶劑苯、氯仿等，不易溶于水，D對。 6．異丙苯[]是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是 (　　) A．異丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯 C．在光照的條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種 D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 答案　C 解析　在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。 苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 1．苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時，發(fā)生苯環(huán)上的取代。 2．烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶 液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物。 考點三　煤、石油、天然氣的綜合利用 1．煤的綜合利用 煤是由有機物和少量無機物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。 (1)煤的干餾 ①原理：把煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。煤的干餾是一個復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。 ②煤的干餾產(chǎn)物 a．焦爐氣，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。 (2)煤的氣化 將煤中的有機物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?；瘜W(xué)方程式為C＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。 (3)煤的液化 ①直接液化 煤＋氫氣液體燃料 ②間接液化 煤＋水水煤氣甲醇等 2．天然氣的綜合利用 (1)天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。 (2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2 原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。 3．石油的綜合利用 (1)石油的成分 石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、P、O等。 (2)石油的加工 方法 過程 目的 分餾 把原油中各組分分離成沸點不同的分餾產(chǎn)物 獲得各種燃料用油 裂化 把相對分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小的烴 得到更多的汽油等輕質(zhì)油 裂解 深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài) 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 深度思考 1．煤的干餾與石油分餾有何不同？ 答案　煤的干餾是在隔絕空氣加強熱的條件下發(fā)生的復(fù)雜的物理和化學(xué)變化的過程，而石油分餾是根據(jù)沸點不同將石油中各成分分離的過程，是物理變化。 2．為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？ 答案　由于裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以不能用于萃取溴水中的溴。 1．下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是(　　) A．石油裂解得到的汽油是純凈物 B．石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng) C．天然氣是一種清潔的化石燃料 D．水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料 答案　C 解析　石油裂解的產(chǎn)物主要是液態(tài)烷烴和烯烴的混合物，故A項錯誤；烷烴不能發(fā)生聚合反應(yīng)，B項錯誤；水煤氣是煤氣化的產(chǎn)物，D項錯誤。 2．下列說法不正確的是 (　　) A．通過煤的干餾可以獲得焦炭 B．煤液化后可以得到甲醇 C．從萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分餾的方法 D．煤中含有苯和甲苯，可以用蒸餾的方法把它們分離出來 答案　D 解析　煤中不含有苯和甲苯，而是在煤干餾的過程中發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成了苯和甲苯。 3．下列關(guān)于有機物的說法中錯誤的是(　　) A．石油裂解能得到乙烯，乙烯是生產(chǎn)聚乙烯的原料 B．甲烷、苯都屬于烴，都不存在同分異構(gòu)體 C．葡萄糖可轉(zhuǎn)化為乙醇，乙醇氧化可得到乙醛 D．煤干餾是復(fù)雜的物理化學(xué)變化，石油分餾是物理變化 答案　B 解析　C6H6不只可以表示苯，還可能是鏈烴，如：CH≡C—CH2CH2—C≡CH。 1.煤的氣化、液化和干餾均是化學(xué)變化。 2．石油的分餾是物理變化，分餾后的餾分仍是混合物。 3．裂化和裂解是化學(xué)變化，產(chǎn)物也是混合物。 探究高考　明確考向 1．(xx高考選項組合題)下列說法錯誤的是(　　) A．用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可減少白色污染(xx天津理綜，1B) B．大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素(xx天津理綜，1C) C．可燃冰主要是甲烷與水在低溫高壓下形成的水合物晶體，因此可存在于海底(xx天津理綜，3C) D．乙烯可作水果的催熟劑(xx四川理綜，1A) 答案　A 解析　聚乙烯塑料在自然界中很難分解，可造成白色污染，A錯誤；大量燃燒化石燃料會產(chǎn)生煙塵等污染物，能造成霧霾天氣，B正確；海底為低溫高壓環(huán)境，所以可燃冰可存在于海底，C正確；乙烯是一種植物催熟劑，D正確。 2．(xx上海，2)下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是(　　) A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油 C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣 D．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑 答案　C 3．xx高考選項判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：C3H6(　　) (xx江蘇，2A) (2)將某氣體通入溴水中，溴水顏色褪去，該氣體一定是乙烯(　　) (xx江蘇，13C) (3)用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷(　　) (xx海南，7D) (4)環(huán)戊烷()在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物(　　) (xx海南，9B改編) (5)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵(　　) (xx福建理綜，7C) (6)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體(　　) (xx福建理綜，7B) 答案　(1)　(2)　(3)　(4)√　(5)　(6) 解析　(1)丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH—CH3。(2)能使溴水褪色的氣體除乙烯外還可能是其他不飽和氣態(tài)烴如丙烯、乙炔等，還可能是還原性氣體如SO2等。(3)苯、環(huán)己烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且密度都比水的小。(4)環(huán)戊烷中只有一種等效H原子，因而一氯代物只有一種。(5)聚氯乙烯、苯分子中均不含碳碳雙鍵。(6)戊烷有正、異、新三種同分異構(gòu)體。 4．(xx新課標全國卷Ⅱ，8)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　C 解析　推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 5．(xx北京理綜，25)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下： 已知：ⅰ. ⅱ.RCH===CHR′RCHO＋R′CHO(R、R′代表烴基或氫) (1)CH2===CH—CH===CH2的名稱是______________。 (2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是(選填字母)________。 a．加聚反應(yīng)b．縮聚反應(yīng) (3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)________。 (4)A的相對分子質(zhì)量為108。 ①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是__________________________________________________。 ②1molB完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是______g。 (5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是______________________________________________。 (6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。 答案　(1)1,3丁二烯　(2)a　(3)b (4)①2CH2===CH—CH===CH2 ②6 (5) (6) 解析　(1)CH2===CH—CH===CH2分子中含有2個，屬于二烯烴，根據(jù)系統(tǒng)命名法原則，其名稱為1,3丁二烯。 (2)CH2===CH—CH===CH2分子中含有，具有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)等，該有機物經(jīng)反應(yīng)Ⅰ生成順式聚合物P，則反應(yīng)Ⅰ為加聚反應(yīng)。 (3)遷移應(yīng)用課本中順反異構(gòu)體知識，推測順式聚合物P分子中連接在兩端碳原子的同種基團處于雙鍵的同側(cè)，故b項正確。 (4)①結(jié)合題給信息ⅰ中加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))原理，推測反應(yīng)Ⅱ為2分子CH2===CH—CH===CH2在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))生成A。又知A的相對分子質(zhì)量為108，從而確定A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH2===CH—CH===CH2。 ②結(jié)合信息ⅱ中反應(yīng)原理，在O3、Zn/H2O作用下，發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，生成和HCHO，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為， C為HCHO。1molB含有3mol—CHO，可與3molH2完全加成，消耗H2的質(zhì)量為6g。 (5)N的分子式為C13H8Cl4O2，而C的分子式為CH2O，的分子式為C6H4Cl2O，由酚羥基鄰位上的氫原子較活潑，可推出N的結(jié)構(gòu)簡式為。所以反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為 。 (6)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B()和C(HCHO)，根據(jù)該反應(yīng)的原理，逆向推理知A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能為 。 練出高分 一、單項選擇題 1．下列敘述錯誤的是(　　) A．只用水就可以鑒別四氯化碳、苯和乙醇 B．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 C．石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物 D．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng) 答案　D 解析　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)。 2．下列說法錯誤的是(　　) A．汽油是含有C5～C11的烷烴，可以通過石油的分餾得到汽油 B．含C18以上烷烴的重油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油 C．煤是由有機物和無機物組成的混合物 D．煤含有苯和甲苯，可用先干餾后分餾的方法將它們分離出來 答案　D 解析　煤中不含苯和甲苯且煤是通過干餾獲得苯、甲苯等。 3．下列有關(guān)乙烯和乙烷的說法中錯誤的是(　　) A．乙烯是平面分子，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi) B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷 C．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中混有的乙烯 D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑 答案　C 解析　乙烯是平面形分子，乙烷可以看作一個甲基取代甲烷分子中一個氫原子，所有原子不在同一平面上，A項正確；乙烷不與溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，乙烯與溴的CCl4溶液中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溶液褪色，酸性KMnO4溶液可氧化乙烯，B項正確；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，從而引入新雜質(zhì)，C項錯誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，其化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，D項正確。 4．下列關(guān)于有機物的說法中不正確的是(　　) A．正丁烷和異丁烷的熔、沸點不相同 B．乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上 C．C4H9Br的同分異構(gòu)體有4種 D．乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 答案　B 解析　正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體，熔、沸點不同，A項正確；乙酸分子中甲基上的碳原子以四個單鍵與其他原子構(gòu)成四面體，不可能所有原子共面，B錯；丁基有4種，C正確；乙烯含有碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀褪色，甲烷不能，D正確。 5．下列對有機物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述中錯誤的是(　　) A．將溴水加入苯中，溴水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應(yīng) B．苯分子中的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵 C．乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol，完全燃燒生成3molH2O D．一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng) 答案　A 解析　將溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故發(fā)生萃取，水層顏色變淺，是物理變化，A項錯誤；苯分子中不存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵，而是存在一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，B項正確；乙烷和丙烯的每個分子中都含有6個氫原子，1mol混合物中含6mol氫原子，完全燃燒生成3molH2O，C項正確；苯環(huán)上的氫原子在催化劑作用下能被氯原子取代，苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子在光照時可被氯原子取代，D項正確。 6．下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　) A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機產(chǎn)物與水混合浮在上層 B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機產(chǎn)物是一種烴 D．反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因為一個苯分子含有三個碳碳雙鍵 答案　B 解析　反應(yīng)①為苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉降在水底，A錯誤；反應(yīng)③為苯的硝化，發(fā)生取代反應(yīng)，生成的硝基苯為烴的衍生物，C錯誤；苯分子中無碳碳雙鍵，D錯誤。 7．下列有機物的結(jié)構(gòu)表示不正確的是(　　) A．CH4的球棍模型示意圖為 B．丁烯的鍵線式為 C．乙醇的結(jié)構(gòu)式為 D．葡萄糖的最簡式為CH2O 答案　A 解析　為甲烷的比例模型示意圖，A錯。 8．如圖是四種常見有機物的比例模型示意圖。下列說法正確的是(　　) A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色 C．丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵 D．丁在稀硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應(yīng) 答案　C 解析　甲為甲烷，不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙為乙烯，它使溴水褪色的原因是由于和Br2發(fā)生了加成反應(yīng)；丁為乙醇，在濃H2SO4的作用下能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；丙為苯，苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。 9．)已知，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　) A．2甲基1,3丁二烯和1丁炔 B．1,3戊二烯和2丁炔 C．2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔 D．2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔 答案　D 解析　類比信息可知：。 二、不定項選擇題 10．(xx浙江理綜，11改編)下列說法正確的是(　　) A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2,6二甲基3乙基庚烷 B．丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽 C．化合物是苯的同系物 D．三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9 答案　AD 解析　B項，兩種氨基酸脫水，最多生成4種二肽；C項，苯的同系物結(jié)構(gòu)中只能有一個苯環(huán)；D項，三硝酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C3H5N3O9，正確。 11．烯烴復(fù)分解反應(yīng)可示意如下： 下列化合物中，經(jīng)過烯烴復(fù)分解反應(yīng)可以生成的是(　　) 答案　A 解析　本題考查運用信息的能力。根據(jù)題干信息容易推出選項A交換雙鍵兩端的成分可以得到目標產(chǎn)物。 12．檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。 下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是(　　) A．它的一氯代物有8種 B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體 D．一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng) 答案　AD 解析　檸檬烯含有8種類型的氫原子，其一氯代物總共有8種，A對；檸檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B錯；檸檬烯的分子式為C10H16，而的分子式為C10H14，二者不互為同分異構(gòu)體，C錯。 三、非選擇題 13．A～G是幾種烴的分子球棍模型(如圖)，據(jù)此回答下列問題： (1)常溫下含碳量最高的氣態(tài)烴是(填對應(yīng)字母)__________________ ___________________________。 (2)能夠發(fā)生加成反應(yīng)的烴有(填數(shù)字)________種。 (3)一鹵代物種類最多的是(填對應(yīng)字母)________。 (4)寫出實驗室制取C的化學(xué)方程式_______________________________。 (5)寫出F發(fā)生溴代反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________________________。 答案　(1)D　(2)4　(3)G (4)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (5) 解析　由球棍模型可知：A為CH4，B為C2H6，C為C2H4，D為C2H2，E為C3H8，F(xiàn)為，G為。 14．石油化工專家閔恩澤院士獲xx國家最高科學(xué)技術(shù)獎，他是石油化工技術(shù)自主創(chuàng)新的先行者和綠色化學(xué)的開拓者，他研制的多種石油煉制催化劑極大地降低了我國石油化工產(chǎn)品的成本。 (1)使用催化劑進行石油裂化獲得的主要產(chǎn)品是________，石油裂解的主要目的是________________________________________________________________________。 (2)“綠色化學(xué)工藝”的理想狀態(tài)是反應(yīng)物中原子利用率為100%。工業(yè)上，通過綠色化學(xué)工藝用CO、CH3OH和一種不飽和脂肪鏈烴合成CH2===C(CH3)COOCH3，該不飽和脂肪鏈烴的分子式為________。 (3)科研人員在實驗室中按下列流程在催化反應(yīng)器中裝載不同的催化劑，探究不同催化劑對石油裂解反應(yīng)的催化性能。 →→→ ①該探究實驗的條件控制非常重要，檢測裝置中選擇的檢測試劑及必須注意的問題是____________。 ②從安全的角度考慮，本實驗尾氣處理的方法是________。 答案　(1)輕質(zhì)油　得到有機化工原料氣態(tài)烯烴 (2)C3H4 (3)①試劑為溴水或酸性高錳酸鉀溶液，其濃度、體積在每次實驗中均相同?、趯⑹Ｓ鄽鈶B(tài)有機物點燃 15．有A、B、C、D4種烴，各取0.01mol充分燃燒后，B、C、D所產(chǎn)生的二氧化碳均為448mL(標準狀況)；A燃燒所得的二氧化碳是其他三者的3倍。在鎳催化劑的作用下，A、B、C都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B可以轉(zhuǎn)變?yōu)镃或D，C可以轉(zhuǎn)變?yōu)镈；B或C都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而A、D無此性質(zhì)；在FeBr3存在時，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)。 試推斷出4種烴的結(jié)構(gòu)簡式： (1)A是________________，B是__________________，C是________________，D是________________。 (2)B→D的反應(yīng)方程式：_____________________________________________。 (3)除去D中C的反應(yīng)方程式：______________________________________。 (4)C發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式：________________________________________。 答案　(1)　CH≡CH　CH2===CH2　CH3CH3 (2)CH≡CH＋2H2CH3CH3 (3)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br (4)nCH2===CH2CH2—CH2 解析　根據(jù)題意知B、C、D分子中碳原子數(shù)均為＝2，則A分子中碳原子數(shù)為23＝6，又因為BCD，且B、C均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則B為CH≡CH，C為CH2===CH2，D為CH3CH3，再根據(jù)A在FeBr3存在時與溴發(fā)生取代反應(yīng)知A為。 16．有下列八種不飽和烴： A：CH2===CH—CH===CH2 B： C：CH2===CH—CH===CH—CH3 D： E： F：CH≡CH G：CH3—C≡CH H：CH3—C≡C—CH3 (1)已知A＋F，若要合成，則下列所選原料正確的是________(填序號)。 ①D和H?、贓和H?、跡和F?、蹷和H?、軨和H ⑥D(zhuǎn)和G (2)B和Br2的CCl4溶液發(fā)生反應(yīng)時，可生成多種產(chǎn)物，寫出這些產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：______________________，____________________，________________________，__________________。 答案　(1)④⑥ (2) 解析　(1)由A＋F即＋知，若要合成，選擇原料時可將產(chǎn)物沿虛線這樣分割，反應(yīng)物為 (B)和CH3—C≡C—CH3(H)；將產(chǎn)物沿虛線這樣分割，反應(yīng)物為CH≡C—CH3(G)和 (D)，故選擇④⑥。 (2)當(dāng)n()∶n(Br2)＝1∶1時，有1,2加成和1,4加成；當(dāng)n()∶n(Br2)＝1∶2時，能完全加成。