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2019-2020年高中化學(xué) 1.2 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)教案 魯教版選修5 【基本要求】 知識與技能要求： （1）了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性，能以此解釋有機化合物種類繁多的現(xiàn)象。 （2）理解單鍵、雙鍵和叁鍵的概念，知道碳原子的飽和程度對有機化合物的性質(zhì)有重要影響，能根據(jù)鍵角判斷有機物的空間構(gòu)型。 （3）理解極性鍵和非極性鍵的概念。知道共價鍵的極性對有機化合物的性質(zhì)有重要影響 過程與方法要求： （4）了解有機化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象，識別和判斷烴類化合物中的結(jié)構(gòu)異構(gòu)類型。 （5）初步建立“不同基團間的相互作用會對有機化合物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生影響”的觀念。 情感與價值觀要求： 通過碳原子的成鍵特點和成鍵方式的學(xué)習(xí)，樹立“客觀事物本來是相互聯(lián)系和具有內(nèi)部規(guī)律的”的辨證唯物主義觀點。 通過官能相互影響的學(xué)習(xí)，樹立“客觀事物本來是相互聯(lián)系、相互影響的”的辨證唯物主義觀點，培養(yǎng)學(xué)生熱愛科學(xué)、勇于探索的精神。 過程與方法要求： 通過對典型實例的交流研討，認(rèn)識有機化合物同分異構(gòu)體的類型和書寫規(guī)律，形成利用有機化合物結(jié)構(gòu)推測其性質(zhì)的思路和意識，用官能團的相互影響來解一些問題。 【重、難點】 本課時的重點是理解單鍵、雙鍵和叁鍵，極性鍵和非極性鍵的概念。難點是根據(jù)有機化合物分子結(jié)構(gòu)判斷其碳原子飽和程度、共價鍵類型及性質(zhì)。 【知識梳理】 1．碳原子的成鍵有何特點，這種成鍵特點與有機物種類繁多成鍵有何關(guān)系？ 2．什么是單鍵、雙鍵和叁鍵，它們的穩(wěn)定性有何關(guān)系？ 3．甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的空間構(gòu)型及鍵角分別是怎樣的？ 4．什么是極性鍵和非極性鍵？ 5．電負(fù)性的大小與元素的金屬性和非金屬性有何關(guān)系？ 6．同分異構(gòu)體的概念為_________對于烷烴來說，它只存在_____________ 異構(gòu)，如 C5H12有________種同分異構(gòu)體。對于烯烴、炔烴及烴的衍生物，除了有_________________異構(gòu)以外，還可能有____________異構(gòu)或____________異構(gòu)，如C4H8可能有___________種同分異構(gòu)體。 7．通常只有通式相同的有機物間才能產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象，烯烴與__________ 通式相同，都是______________；炔烴與 __________通式相同，都是____________；飽和一元醇與__________ 通式相同，都是_______；飽和一元醛與 _____________通式相同，都是____；飽和一元羧酸與 ____________通式相同，都是____；這些異構(gòu)都稱為____________________ 8．官能團決定一類有機化合物的________，這是因為____________________________ _______，所以我們可以根據(jù)____________ 來推測有機化合物的反應(yīng)。 9．有機化合物中官能團可以相互影響，如苯和甲苯比較，由于______ 的影響，使苯環(huán)上的____________反應(yīng)更容易。 【隨堂檢測】 專題一：有機化合物中碳原子的成鍵方式，單鍵、雙鍵和叁鍵。 1．關(guān)于單鍵、雙鍵、叁鍵的說法正確的是 A．單鍵的鍵長最短，鍵能最大。 B．叁鍵的鍵長最短，鍵能最大。 C．雙鍵中兩個鍵都活潑，加成時都斷裂。 D．只有碳原子間才能形成雙鍵和叁鍵。 2．下列關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的描述錯誤的是 A．雙鍵鍵長小于乙烷中碳碳單鍵的鍵長 B．分子中所有原子在同一平面上 C．雙鍵鍵能是乙中碳碳單鍵鍵能的2倍 D．分子中碳?xì)滏I的夾角是1200 3．苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳碳鍵長分別為a、b、c、d，它們之間由大到小順序為 ( ) A．a(chǎn)>b>c>d B．b>a>c>d C．b>c>d>a D．b>c>a>d 4．某分子中如果含有雙鍵或叁鍵，分子式中氫原子個數(shù)比相同碳原子數(shù)的烷烴氫原子個數(shù)分別少 A. 1、2 B. 2、4 C. 2、3 D. 3、4 5. 下列各組有機物其結(jié)構(gòu)中均有可能含有碳碳雙鍵的是 （　　　） A．C3H6與C3H8 B．C4H6與C3H8 C．C5H10與C6H6 D．C3H6與C3H8O 6．下列物質(zhì)①甲烷 ② 乙烯 ③ 苯 ④ 乙醇 ⑤ 乙酸 ⑥ 正丁烷 ⑦ 異戊烷 (1)碳原子間的成鍵方式完全相同的是 ___________________ (2)碳原子周圍有雙鍵的是___________ (3)碳原子周圍有三種共價鍵的是 __________________________ 7．某有機物的結(jié)構(gòu)如下，分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問題： —CH—CH2COOH OOCCH3 CH2=CH—CH2— CH≡C— OH （1）寫出其分子式____________________ （2）分子中有_____________個不飽和碳原子，分子中有___________種雙鍵 （3）分子中飽和碳原子有__________個，一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有___個 （4）分子中的極性鍵有_________________ _______（寫出兩種即可） （5）推測該有機物的三條性質(zhì)： ①___________________________________ ②____________________________________ ③___________________________________ 8．丙烯腈的結(jié)構(gòu)簡式為______________，指出丙烯腈分子中各化學(xué)鍵的類型 ______________________________________________________________。 9．寫出含有雙鍵的兩類有機化合物，各舉兩例，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 (1)含有_______________雙鍵，如__________________________ _________________________ (2)含有____________雙鍵，如_________________________ ________________________ 10．有機物分子中與４個不同原子或原子團相連的碳原子稱為“手性”碳原子。葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)簡式為： 　 ____________________________________, 在葡萄糖分子中有____________個“手性”碳原子，葡萄糖分子中的碳氧雙鍵可以與氫氣加成，加成后的生成物中有___________個“手性”碳原子． 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓(xùn)練，你認(rèn)為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 專題二：極性鍵和非極性鍵 11．下列共價鍵中極性最強的是（　?。? A．C—Cl B．C—O C．C—N D．C—F 12．在1—18號元素中電負(fù)性最大的是（　　） A．Na B．C C．O D．F 13．下列化合物中羥基最活潑的是（　?。? A．H2O B．C2H5OH C．CH3COOH D．C6H5OH 14．下列敘述中錯誤的是 ( ) A．只有成鍵兩原子相同，才有可能形成非極性鍵 B．極性鍵中吸引電子能力強的原子帶部分正電荷 C．鍵的極性除受成鍵原子吸引電子能力的強弱影響，還受鄰近原子團的影響 D．不同元素原子的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同，核對外層電子吸引作用的強弱程度就不同 15．用部分正電荷和部分負(fù)電荷描述下列化合物中指定共價鍵的極性 (1) H—CN 　 (2) H—OH (3) CH3—OH (4) CH3COO—CH2CH3 (5) H—SH (6) HO—SO3H 16．下列有機化合物中，有的有多個官能團： (1)可以看作醇類的是(填入編號) (2)可以看作酚類的是 ； (3)可以看作羧酸類的是 ； (4)可以看作酯類的是 。 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓(xùn)練，你認(rèn)為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 專題三：物質(zhì)的空間構(gòu)型 17．下列分子中所有原子不可能共處在同一平面上的是 ( ) A．C2H2 B．CS2 C．NH3 D．C6H6 18．下列所述乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)中，既不同于乙烷，又不同于乙烯的是( ) A．存在碳碳叁鍵，其中的兩個鍵易斷裂 B．不易發(fā)生取代反應(yīng)，易發(fā)生加成反應(yīng) C．分子中的所有原子都處在一條直線上 D．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 19．下列關(guān)于烯烴和烷烴相比較的說法，不正確的是 ( ) A．含元素種類相同，但通式不同 B．烯烴含雙鍵而烷烴不含 C．烯烴分子含碳原子數(shù)≥2，烷烴分子含碳原子數(shù)≥1 D．碳原子數(shù)相同的烯烴分子和烷烴分子互為同分異構(gòu)體 20． 描述分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是 （ ） A．6個碳原子有可能都在一條直線上 B．6個碳原子不可能都在一條直線上 C．6個碳原子有可能都在同一平面上 D．6個碳原子不可能都在同一平面上 21．甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形結(jié)構(gòu)的依據(jù)是 （ ） A．CH3Cl不存在同分異構(gòu)體 B．CHCl3不存在同分異構(gòu)體 C．CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體 D．CH4 中四個鍵都相同 22．下列有機物分子中的所有原子一定處于同一平面上的是 （ ） A．苯 B．甲苯 C．苯乙烯 D．CH3—CH═CH—CH3 23．某烴的結(jié)構(gòu)簡式為： CH2-CH3 ∣ CH≡C—C═CH—CH2—CH3 分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子數(shù)為a,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b，一定在同一直線上的碳原子數(shù)為c，則a、b、c依次為 A．4，5，3 B．4，6，3 C．2，4，5 D．4，4，6 24．某烯烴標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為3．75，則其分子式為_____________________，若其所有碳原子位于同一平面上則其結(jié)構(gòu)簡式為______________________ 25．化學(xué)式為C6H12的某烯烴的所有碳原子都在同一平面上，則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。 26．人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程。 （1） 由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴寫出C6H6的一種含有叁鍵 （2） 且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式:_________________________________ （3） 1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性 質(zhì)，但還有一些問題不能解決，它不能解釋下列_________事實 A． 苯不能使溴水褪色 B． 苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C． 溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D． 鄰二溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 （4） 現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)苯分子碳碳之間的鍵是: ______________________________________ （5） 苯的化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為易取代，能加成，試寫出苯的一個取代反應(yīng)和一個加成反應(yīng) 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓(xùn)練，你認(rèn)為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 【參考答案】 1 2 3 4 5 B C B B AC 11 12 13 14 D D C A 16 17 18 19 20 C AC D BC 21 22 23 C A B 6．（1）①⑥⑦ （2）②⑤ （3）④⑤7．（1）（1）C16H16O5 （2）12，2 （3）4，4 （4）碳?xì)滏I， 碳氧鍵，氧氫鍵， （5）①可使溴水褪色 ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③能與醇和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 8．CH2═CH—C≡N，碳碳雙鍵，碳氮三鍵， 碳碳單鍵，碳?xì)滏I，非極性鍵有：碳碳雙鍵， 碳碳單鍵，極性鍵有：碳氮三鍵， 碳碳單鍵 9．碳碳雙鍵， CH2═CH2 CH2═CHCH3 碳氧雙鍵， CH3CHO ，CH3COOH 10．CH2OH（CHOH）4CHO， 4， 4 15．略 16．（1）B （2）ABC （3）BC （4）E 24．C6H12 25． CH3 CH3 │ │ CH3—C═C—C═C—CH3 │ │ CH3 CH3 26．（1）CH≡C—C≡C—CH2—CH3 （2）AD （3）介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵 （4）略 專題四：有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1．主鏈上有5個碳原子，分子中共有7的個碳原子的烷烴，其結(jié)構(gòu)有幾種 （ ） A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 2．下列分子式只表示一種物質(zhì)的是（ ） A．C4H8 B．C8H10 C．C2H5Cl D．C2H4Cl2 3．對二氟二氯甲烷（CCl2F2）下列說法正確的是 （ ） A．只有一種結(jié)構(gòu) B．有兩種同分異構(gòu)體 C．分子中只有極性鍵 D．分子中有極性鍵和非極性鍵 4．已知二氯苯的同分異構(gòu)體有3種，從而推知四氯苯的同分異構(gòu)體有幾種 （ ） A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 5．已知丁基有四種，不必試寫，立即可斷定分子式為C5H10O的醛有 ( ) A．三種 B． 四種 C．五種 D．六種 6．下列各對物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是 A．金剛石與石墨B．紅磷與白磷 C．正戊烷與新戊烷 D．氧氣與臭氧 7．某相對分子質(zhì)量為84的烴，主鏈上有4個碳原子的同分異構(gòu)體有 ( ) A．三種 B． 四種 C．五種 D．六種 8．在中C3H9N，N原子以三個單鍵與其他原子相連接，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為( ) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 9．一氯取代物的同分異構(gòu)體有2種，二氯取代物的同分異構(gòu)體有4種的烷烴是 （ ） A．乙烷 B．丙烷 C．正丁烷 D．異丁烷 10．某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可以是（ ） A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 11．下列各組化合物中，通式相同的是 ( ) A．環(huán)烷烴、炔烴 B．二烯烴、炔烴 C．烷烴、環(huán)烷烴 D．烯烴、環(huán)烯烴 12．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被式量為43的烴基取代，所得的一元取代物有幾種（ ） A． 6種 B．5種 C．4種 D．3種 13．某炔烴與氫氣加成后生成2—甲基戊烷，該炔烴可能的結(jié)構(gòu)有 （ ） A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 14．在C6H14的各種同分異構(gòu)體中，所含甲基數(shù)目和它的一氯取代物的數(shù)目與下列敘述相符的是 ( ) A．2個-CH3，能生成4種一氯代物。 B．3個-CH3，能生成4種一氯代物 C．3個-CH3，能生成5種一氯代物 D．4個-CH3，能生成4種一氯代物 15．下列說法正確的是 （ ） A．分子量相同的兩種不同分子一定互為同分異構(gòu)體 B．各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同的兩種不同分子一定互為同分異構(gòu)體 C．同分異構(gòu)體的物理性質(zhì)一定相同 D．互為同系物的兩種分子不可能互為同分異構(gòu)體 16．某有機物分子式為C5H11Cl ，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個—CH3, 兩個—CH2—, 一個—CH—和一個—Cl，它的結(jié)構(gòu)有4種， | 請寫出其結(jié)構(gòu)簡式： 17．有下列幾種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式或名稱： ① CH3CH═CH-CH2CH3 ② CH3—CH—CH2—CH═CH2 | CH3 ③ CH3-CH2-CH2-CH2OH ④ CH3-C≡C-CH3 ⑤CH3-CH2-C≡CH ⑥CH3—CH—CH2—CH3 | OH ⑦CH3-CH2-CH2-O-CH3 ⑧環(huán)己烷 ⑨CH2═CH-CH2-CH2-CH3 ⑩CH2═CH-CH2-CH2-CH3 (1) 屬于同分異構(gòu)體的是 _________________ (2) 屬于同系物的是 ____________________________ (3) 官能團位置不同的同分異構(gòu)體的是 _______________________________ (4) 官能團類型不同的同分異構(gòu)體的是 _________________________________ 18．(1)碳原子數(shù)不大于5的烷烴，其一氯代物無同分異構(gòu)體，這樣的烷烴有________種，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式并命名 (2)碳原子數(shù)大于5小于10的烷烴，其一氯代物無同分異構(gòu)體，寫出一種的結(jié)構(gòu)簡式并命名 19．分子量為100的烴，主鏈上有5個碳原子，其可能的結(jié)構(gòu)有5種，試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法加以命名。 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓(xùn)練，你認(rèn)為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 專題五：有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 20．能說明苯分子平面正六變形結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的事實是 ( ) A．苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 B．苯的間位二元取代物只有一種 C．苯的鄰位二元取代物只有一種 D．苯的對位二元取代物只有一種 21．由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是 ( ) A．分子中三個碳原子在同一平面上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．與HCl加成只生成一種產(chǎn)物 D．能發(fā)生加聚反應(yīng) 22．在光照下，將等物質(zhì)的量乙烷和氯氣反應(yīng)，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是( ) A. CH3CH2Cl B．CH2ClCHCl2 C. C Cl3C Cl3 D．H Cl 23．①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2，2-二甲基丙烷五種物質(zhì)的沸點由高到低的順序排列正確的是 ( ) A．①> ②> ③>④> ⑤ B．⑤> ④> ③>②> ① C．③> ④>⑤ >①>② D．② >① >⑤ >④> ③ 24．有機物分子中原子(或原子團)間的相互影響會導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同。下列敘述不能說明上述觀點的是 ( ) A．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不行 B．丙酮(CH3COCH3)分子中的氫比乙烷分子中的氫更易被鹵原子取代 C．乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能 D．相等物質(zhì)的量的甘油和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，甘油產(chǎn)生的H2多 25．CH3COOH是一種弱酸，而氯乙酸（ClCH2COOH）的酸性強于CH3COOH，這是因為—Cl是吸電子基團，能使—OH上的氫原子具有更大的活性，有的基團屬于斥電子基團，能減弱 —OH上的氫原子的活性，這些作用統(tǒng)稱為“誘導(dǎo)效應(yīng)”。根據(jù)上述規(guī)律回答下列問題： （1）HCOOH顯酸性，而水顯中性，這是由于HCOOH分子中存在 ________電子基團，這種基團是 ___________ （2）CH3COOH的酸性弱于HCOOH，這是由于CH3COOH分子中存在________ 電子基團，這種基團是____________ （3）—C6H5屬于吸電子基團，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH____________ （4）下列酸中： CF3COOH 、 CCl3COOH 、 CHCl2COOH 、 CH2ClCOOH酸性最強的是_______________________ 26．烷基取代苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，若烷基中直接與苯環(huán)相連的碳原子上沒有氫原子，則不能被氧化得到苯甲酸，現(xiàn)有分子式為C11H16的含一個烷基的取代苯，它可以被氧化的異構(gòu)體有7種，請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式： ______________________________________ ______________________________________ 27．飽和鏈烴Ａ和不飽和鏈烴Ｂ在常溫下均為氣體，Ａ和Ｂ分子最多只含有４個碳原子，且Ａ分子含有的碳原子多于Ｂ，將Ａ和Ｂ按一定比例混合，取其１Ｌ混合氣體，使之完全燃燒后在同溫同壓下得到３．５ＬＣＯ２氣體。 （１）試推斷混合氣體中Ａ和Ｂ所有可能的組合，將它們的分子式填入下表： 組合編號 １ ２ ３ ４ Ａ的分子式 Ｂ的分子式 （２）在１２００Ｃ時，?。保蹋梁停保蹋屡c足量的氧氣混合，充分燃燒后，恢復(fù)到原來狀態(tài)，反應(yīng)后氣體總體積比反應(yīng)前體總體積增大了２Ｌ，確定Ｂ的分子式 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓(xùn)練，你認(rèn)為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 【參考答案】 1 2 3 4 5 B C AC B B 6 7 8 9 10 C B D B C 11 12 13 14 15 B A B B D 16 17 18 19 20 C 21 22 23 24 25 D D C D 16．（1）CH3—CH—CH2—CH2—CH3 │ Cl （2）CH3—CH2—CH—CH2—CH3 │ Cl （3）CH3—CH-CH2-CH3 │ CH2 Cl （4）CH3—CH-CH2-CH3 │ │ CH3 Cl 17．（1）②⑧，④⑤⑨，①⑩ （2）①②⑩ （3）①⑩，③⑥，④⑤ （4）③⑦，⑥⑦，④⑨，⑤⑨ 18．（1）3，甲烷，乙烷， 2，2—二甲基丙烷 （2）2，2，3，3—四甲基丁烷 19．C7H16 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 │ CH2CH3 3—乙基戊烷 CH3 │ CH3-C-CH2-CH2-CH3 │ CH3 2，2—二甲基戊烷 CH3 │ CH3-CH2—C-CH2-CH3 │ CH3 3，3—二甲基戊烷 CH3—CH—CH—CH2—CH3 │ │ CH3 CH3 2，3—二甲基戊烷 CH3—CH—CH2—CH—CH3 │ │ CH3 CH3 2，4—二甲基戊烷 25． （1）吸，醛基 （2）斥，甲基 （3）強 （4）CF3COOH 26． —CH2CH2CH2CH2CH3 —CH-CH2-CH2-CH3 │ CH3 —CH2-CH-CH2-CH3 │ CH3 —CH2-CH2-CH-CH3 │ CH3 —CH—CH-CH3 │ │ CH3 CH3 CH3 │ —CH2—C-CH3 │ CH3 —CH—CH-CH3 │ CH2 -CH3 27．（1） 組合編號 １ ２ ３ ４ Ａ的分子式 C4H10 C4H10 C4H10 C4H10 Ｂ的分子式 C2H2 C2H4 C3H4 C3H6 （2）C3H6