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2019-2020年高中化學(xué) （大綱版）第二冊 第五章 烴 第三節(jié)乙烯烯烴(備課資料) ●備課資料 一、實(shí)驗(yàn)室中用無水酒精和濃硫酸制取乙烯氣體，加熱不久，燒瓶內(nèi)的液體就變成了黑色，這是為什么？ 濃硫酸有多種特性，在加熱條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除了可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。濃硫酸將無水酒精氧化的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜，其中有 △ CH3—CH2—OH+2H2SO4(濃)2C+2SO2↑+5H2O △ CH3—CH2—OH+4H2SO4(濃)2CO↑+4SO2↑+7H2O △ CH3—CH2—OH+6H2SO4(濃)2CO2↑+6SO2↑+9H2O 由上述的無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)可知，實(shí)驗(yàn)室中用無水酒精和濃硫酸為試劑，制得的乙烯氣體中往往混有CO、CO2、SO2等氣體。 二、用KMnO4溶液鑒別飽和烴和不飽和烴時，為什么要加少量酸酸化？ KMnO4在酸性溶液中被還原為Mn2+(無色或淡肉色)，在中性溶液中還原為MnO2(棕黑色沉淀)，在堿性溶液中被還原為MnO(綠色)，因此要使KMnO4溶液顏色褪去，成為無色溶液，其反應(yīng)必須在酸性溶液中進(jìn)行，使之還原為Mn2+。即MnO+8H++5e－Mn2++4H2O 若使用久置的酸性KMnO4溶液做實(shí)驗(yàn)時，得不到澄清的無色溶液，而是帶有棕黑色沉淀的混合液，反應(yīng)如下：4MnO+4H+4MnO2+2H2O+3O2↑，所以使用KMnO4溶液必須隨用隨配。 三、幾種烯烴的應(yīng)用 乙烯是最重要的有機(jī)合成的基本原料。由于乙烯可以大量的從石油裂解中得到，又可以合成一系列重要的化工產(chǎn)品，因此，常用乙烯的產(chǎn)量來衡量一個國家石油化工生產(chǎn)的水平。 乙烯可以合成二氯乙烷、乙醇、氯乙醇、乙醛和聚乙烯等產(chǎn)品。聚乙烯是重要的高分子合成材料之一。自20世紀(jì)30年代偶然發(fā)現(xiàn)了高壓聚乙烯，到了40年代分子合成就以更大的工業(yè)規(guī)模發(fā)展起來，在50年代齊格勒和納塔等人發(fā)現(xiàn)了配位絡(luò)合催化劑，在較低的壓力和溫度下制得了高密度聚乙烯和等規(guī)聚丙烯，這樣高分子合成就進(jìn)入了新的領(lǐng)域，為60年代聚烯烴、順丁橡膠、異戊橡膠、乙丙橡膠等的大規(guī)模生產(chǎn)提供了理論基礎(chǔ)?，F(xiàn)在，聚乙烯合成樹脂可用于生產(chǎn)塑料，其電絕緣性能很好、耐化學(xué)腐蝕、耐寒、無毒，可制成薄膜用作食品、藥物的包裝材料，可制日常用品、絕緣材料、管道、輻射保護(hù)衣等。聚乙烯合成纖維機(jī)械強(qiáng)度高，耐腐蝕性好，可制漁網(wǎng)、繩索、耐酸堿的織物等。 丙烯也是極為重要的有機(jī)合成原料。它主要也來自于石油的裂解。丙烯可以用來合成異丙醇，丙烯的氯代產(chǎn)物a—氯代丙烯可制造甘油和環(huán)氧樹脂。丙烯可發(fā)生氨氧化反應(yīng)生成丙烯腈，丙烯腈則是合成腈綸即人造羊毛的單體。丙烯的聚合產(chǎn)物聚丙烯是優(yōu)良的合成材料，其合成樹脂生產(chǎn)的塑料機(jī)械強(qiáng)度較高，電絕緣性能好，耐化學(xué)腐蝕，質(zhì)輕，無毒，可制薄膜、日常用品、管道、包裝材料等。聚丙烯合成纖維又叫丙綸，機(jī)械強(qiáng)度高，耐腐蝕性和電絕緣性都好，可制繩索、編織袋、網(wǎng)具、濾布、工作服、帆布、地毯、紗布等。 1，3—丁二烯是二烯烴里最重要的同系物，也是一種重要的有機(jī)化工原料。它可以在金屬鈉的作用下，聚合成類似橡膠的有彈性的高分子化合物，這就是工業(yè)上合成的丁鈉橡膠。丁鈉橡膠的性能并不理想，這是由于它是1，4和1，2加成聚合的混合物。隨著科學(xué)的發(fā)展，采用齊格勒納塔催化劑，不但可以使1，3—丁二烯按1，4加成方式聚合，而且高分子中的雙鍵90%以上是順式。這種橡膠即順丁橡膠，其性能得到很大的改進(jìn)，其彈性好，耐低溫，耐熱，可制輪胎、運(yùn)輸帶、膠管等。以1，3—丁二烯和苯乙烯為單體可以合成丁苯橡膠，其熱穩(wěn)定性、電絕緣性和抗老化性好，可以制造輪胎、電絕緣材料、一般橡膠制品等，丁苯橡膠是當(dāng)前世界上產(chǎn)量最多的合成橡膠。以1，3—丁二烯和丙烯腈為單體還可以合成丁腈橡膠，其抗老化性和耐油性好，耐高溫，可以制造耐油、耐熱的標(biāo)膠制品、飛機(jī)油箱襯里等。 ●綜合能力訓(xùn)練題 1.某烯烴與氫氣加成后得到2，3—二甲基丁烷，則該烯烴的名稱是 A.2，2—二甲基—3—丁烯 B.2，3—二甲基—2—丁烯 C.2，2—二甲基—1—丁烯 D.2，3—二甲基—1—丁烯 答案：BD 2.10 mL某氣態(tài)烴，在50 mL氧氣里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35 mL的混合氣體(上述氣體的體積均在相同狀況時測定)，則該氣態(tài)烴可能是 A.甲烷 B.乙烷 C.丙烷 D.丙烯 答案：BD 3.1 mol有機(jī)物能與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，其加成后的產(chǎn)物是2，2，3—三甲基戊烷，則此有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡式有________、________、________。 答案： 4.不對稱烯烴和某些化合物加成時，氫原子主要加到含氫較多的不飽和碳原子上。試完成下列物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)時的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)CH3—CHCH2和H2O： ； (2) ： 。 6.實(shí)驗(yàn)測得乙烯與氧氣的混合氣體的密度是氫氣的14.5倍，可知乙烯的質(zhì)量百分比是多少？ 答案：72.3% 7.實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的化學(xué)方程式是____________。若加熱時間過長，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的SO2，有人設(shè)計下列實(shí)驗(yàn)以確定上述混合氣體中有乙烯和SO2。 (1)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ裝置可盛放的試劑是：Ⅰ________，Ⅱ ，Ⅲ ，Ⅳ________(將下列有關(guān)試劑的序號填入空格內(nèi))。 A.品紅 B.NaOH C.濃H2SO4 D.酸性KMnO4溶液 (2)能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是______________________________。 (3)使用裝置Ⅱ的目的是______________________________；使用裝置Ⅲ的目的是______________________________。 (4)確定含有乙烯的現(xiàn)象是______________________________。 答案：(1)A B A D (2)裝置Ⅰ中品紅溶液褪色 (3)除去SO2以免干擾乙烯的檢驗(yàn) 檢驗(yàn)SO2是否除盡 (4)裝置Ⅲ中的品紅溶液不褪色，裝置Ⅳ中KMnO4溶液紫色褪去