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2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第一節(jié)溴乙烷鹵代烴(第一課時) ●教學目標 1.了解烴的衍生物及官能團的概念； 2.使學生掌握溴乙烷的主要化學性質，理解水解反應和消去反應； 3.使學生了解鹵代烴的一般通性和用途，并通過對有關鹵代烴數(shù)據的分析、討論，培養(yǎng)學生的分析、綜合能力； 4.使學生對氟氯代烷對環(huán)境的影響有一個大致的印象，對學生進行環(huán)境保護意識的教育； 5.內因是根本，外因是條件，通過鹵代烴的結構及性質對學生進行辯證思維教育。 ●教學重點 溴乙烷的水解反應和消去反應。 ●教學難點 溴乙烷水解反應和消去反應的條件。 ●課時安排 二課時 ●教學方法 1.通過溴乙烷分子的比例模型、實物展示分析溴乙烷的分子結構，并了解其物理性質； 2.通過實驗探究、設疑、啟發(fā)、誘導學習溴乙烷的水解反應； 3.采用對比分析學習溴乙烷的消去反應； 4.學習鹵代烴部分知識，采用教師提問、學生閱讀、總結、分析、討論的方式來完成。 ●教學用具 溴乙烷的比例模型、投影儀、膠片、試管、燒杯、鐵架臺、三角架、石棉網、酒精燈、火柴； 溴乙烷、NaOH溶液、NaOH固體，無水乙醇、HNO3、AgNO3溶液、溴水。 ●教學過程 第一課時 ［引言］在第五章，我們學習了烴，知道烴可與許多物質發(fā)生取代反應、加成反應，請同學們思考如下問題。 ［投影顯示］1.苯與濃HNO3、濃H2SO4混合，水浴加熱至50℃～60℃生成什么物質？ 2.寫出乙烯和氯氣反應、乙炔與氯化氫反應的化學方程式。 3.甲烷與氯氣混合后光照生成什么？ ［結合學生寫出的生成物分析］硝基苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烴分子中的氫原子被其他原子(或原子團)取代后的生成物，這就是今天我們將要學習的——烴的衍生物。 ［板書］第六章 烴的衍生物 ［師］那么什么叫做烴的衍生物呢？請大家給它下一個較準確的定義。 ［生］從結構上說，可看作烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代而衍變成的產物叫烴的衍生物。 ［強調］烴的衍生物僅僅是可以看作烴分子中氫原子被取代后的生成物，實際上并非都是由烴反應得到的。 ［講述］ CH4與CH3Cl性質有明顯的差異，這說明新導入的基團對 物質的性質有影響。這種決定有機化合物化學性質的原子或原子團叫官能團。 ［板書］官能團——決定化合物特殊性質的原子或原子團。 ［思考］烯烴和炔烴的性質是由什么決定的？ ［生］CC和CC ［師］對。CC和CC就分別是烯烴和炔烴的官能團。以后我們還會學習一些新的官能團，如： ［投影顯示］ ［師］今天我們通過學習鹵代烴的性質，來了解一下官能團對烴的衍生物的性質的影響。 ［板書］第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴 ［師］先展示乙烷的分子結構模型，后拼裝成溴乙烷的分子結構模型。 ［請同學們觀看后填寫］ ［投影顯示］ 1.溴乙烷的分子式 ，式量 ，結構式 ，結構簡式 ，官能團 。 2.乙烷是 分子，溴乙烷是 分子(填極性或非極性)。 答案：1.C2H5Br 109 CH3CH2Br —Br 2.非極性 極性 ［學生活動，教師板書］一、溴乙烷 1.溴乙烷的結構 ［師］展示溴乙烷樣品，并將少量的溴乙烷倒入盛少量水的試管中。讓學生觀察，概括溴乙烷的重要物理性質。 ［生］無色液體，難溶于水，密度比水大，沸點38.4℃。 ［板書］2.溴乙烷的物理性質 ［過渡］官能團決定化合物的化學特性，在溴乙烷中，官能團—Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化學性質呢？下面我們通過實驗探究進行驗證。 ［板書］3.溴乙烷的化學性質 ［設疑］溴乙烷在水中是否能電離出Br－？它是否為電解質？請設計實驗驗證。 ［學生設計實驗］將溴乙烷與AgNO3溶液混合。 ［現(xiàn)象］無明顯現(xiàn)象。 ［學生總結］溴乙烷是非電解質，在水中不能電離出Br－，加AgNO3溶液無沉淀。 ［設疑］溴乙烷與NaOH溶液混合后振蕩，其上層清液直接加AgNO3溶液有何現(xiàn)象？為什么？ ［學生實驗］ ［現(xiàn)象］有褐色沉淀生成。 ［學生總結］NaOH和AgNO3反應生成褐色Ag2O沉淀。由于褐色沉淀的影響，無法判斷有無AgBr淺黃色沉淀生成，從而也無法判斷在NaOH溶液作用下溴乙烷是否發(fā)生水解反應，溶液中是否含有Br－。 ［師］如何消除NaOH的干擾？ ［生］先用HNO3酸化，再加AgNO3溶液。 ［學生實驗］溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，分層，取上層水溶液加入HNO3酸化后，再加AgNO3溶液。 ［現(xiàn)象］有淺黃色沉淀生成。 ［學生總結］在NaOH的作用下，溴乙烷發(fā)生了水解反應，溶液中有Br－生成。 ［板書］(1)溴乙烷的水解反應 ［問］該反應還屬于什么有機反應類型？ ［生］取代反應。 ［討論］1.NaOH在反應中起什么作用？ 2.如何檢驗鹵代烴中的鹵原子？ ［學生討論后回答］ 1.NaOH能中和溴乙烷水解生成的HBr，減小生成物的濃度，使水解平衡正向移動。 2.先在鹵代烴中加NaOH溶液，再加HNO3酸化，最后加AgNO3溶液，從產生沉淀的顏色來判斷是哪種鹵代烴。 ［過渡］鹵代烴除了可以水解外，還有什么重要化學性質呢？ ［補充演示］按下圖裝置演示溴乙烷的消去反應。 ［現(xiàn)象］溴水褪色。 ［結論］溴乙烷在NaOH、乙醇溶液加熱的條件下發(fā)生了反應，生成了乙烯。 ［副板書］ ［師］在實驗室中乙烯是如何制備的？ ［生］乙醇與濃H2SO4共熱到170℃。 ［副板書］ ［師］對比這兩個反應，它們有什么共同之處？ ［生］都是從分子內脫去一個小分子而生成不飽和化合物的反應。 ［師］化學上把這類反應叫消去反應。 ［板書總結］(2)溴乙烷的消去反應 △ CH3CH2BrCH2CH2↑+HBr △ CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr)，而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應。 ［討論］溴乙烷的水解反應與消去反應相比，所用藥品有何不同？NaOH的作用是否相同？ ［生］水解反應用的是NaOH水溶液，而消去反應用的是NaOH醇溶液，反應中NaOH都起到了減小生成物濃度，促進平衡正向移動的作用。 ［投影練習］ 1.寫出下列反應的化學方程式： (1)CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合。 (2) 與NaOH的乙醇溶液混合加熱 2.下列反應屬于消去反應嗎？若不是，指出是何種反應類型？ 2.不屬于消去反應，是取代反應。 ［討論］是否所有的鹵代烴都可發(fā)生消去反應？舉例說明。 ［學生討論后回答］不是。如CH3Cl只有一個C原子不能消去； 溴原子所連碳的相鄰碳原子上沒有氫原子，也不能發(fā)生消去反應。 ［小結］通過這節(jié)課的學習，我們可以看出，由于受鹵原子的影響，使溴乙烷變得比乙烷活潑了，溴乙烷能發(fā)生水解反應和消去反應，但條件不同，產物不同?？捎孟铝锌谠E記憶：“無醇則有醇，有醇則無醇。” ［布置作業(yè)］P149一、1 二、1、4 三、四。 ●板書設計 第六章 烴的衍生物 第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴 官能團——決定化合物特殊性質的原子或原子團。 一、溴乙烷 1.分子結構 2.物理性質 3.化學性質 (1)取代反應 (2)消去反應 消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)，而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應。 ●教學說明 本節(jié)是烴的衍生物的第一節(jié)，在知識體系上起了承前啟后的作用，鹵代烴往往是由烴合成其他衍生物的中間體，或由單官能團向多官能團轉變的中間體。因此，學好本節(jié)知識對后續(xù)有機合成有極重要的意義。 “官能團”的概念首次提出，在講解過程中應始終抓住—X官能團決定鹵代烴的性質這一主線，體現(xiàn)“結構決定性質”，為今后學習其他衍生物做好鋪墊。 ●參考練習 1.下列說法正確的是 A.凡是鹵代烴一定能發(fā)生消去反應 B.能發(fā)生消去反應的物質一定是鹵代烴 C.CH3CH2CH2Br在氫氧化鈉的乙醇溶液中共熱，副產物可能有CH3CH2CH2OH D.乙基是溴乙烷的官能團 答案：C 2.下列鹵代烴中，能發(fā)生消去反應且有機產物可能有兩種的是 A.②③④⑤ B.⑤④③ C.④③ D.③ 答案：D