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2019-2020年高中化學(xué)《烴的含氧衍生物 歸納與整理》教案2 新人教版選修5 【要點(diǎn)精講】 要點(diǎn)1：各類含氧衍生物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 類別 通式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 醇 R－OH R代表脂肪烴基 羥基 －OH 乙醇 C2H5－OH 羥基直接與脂肪烴基相連，脂肪烴基可以是鏈狀，也可是環(huán)狀。如 與活潑金屬(如鈉等)反應(yīng)產(chǎn)生H2； 與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)得到鹵代烴； 在濃硫酸催化下發(fā)生醇分子間取代，生成醚類物質(zhì)；在濃硫酸催化、脫水作用下發(fā)生消去反應(yīng)；燃燒氧化；催化氧化； 與羧酸在濃硫酸催化下酯化生成酯。 酚 R－OH R代表芳香烴基 羥基 －OH 苯酚 羥基直接與苯環(huán)上的碳原子相連。 具有弱酸的性質(zhì)；與濃溴水能發(fā)生取代反應(yīng)；易被氧化；與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色；與甲醛發(fā)生縮聚生成酚醛樹脂。 醛 R代表烴基 醛基 乙醛 有極性，具有不飽和性。 與氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能發(fā)氧化反應(yīng)；與H2發(fā)生還原反應(yīng)得到醇。 羧 酸 R代表烴基 羧基 乙酸 受羧基影響，羧基中－OH易發(fā)生電離，電離出H+。 具有酸的通性； 能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)； 酯 R代表烴基，也可為H原子，R`不能為H原子 酯基 乙酸乙酯 受酯基影響， 中的 不具有不飽和性，一般不能發(fā)生加成反應(yīng)。 與水發(fā)生水解； 與醇發(fā)生醇解； 要點(diǎn)2：重要的有機(jī)反應(yīng)類型 反應(yīng) 涉及官能團(tuán)或有機(jī)物 其它注意問題 取代反應(yīng) 酯化、硝化、磺化、鹵代、醇成醚、氨基酸成肽、酯水解、皂化、鹵代烴水解、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等 含C-H、C-X、 C-OH、-COOH、烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量； 酯皂化時(shí)消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意）。 不飽和度無(wú)變化。 加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 含C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成； C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。不飽和度降低。 消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水 鹵代烴脫鹵化氫 含CH-C-OH、CH-C-X（醇、鹵代烴等） 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。 反應(yīng)后產(chǎn)物的不飽和度提高。 氧化反應(yīng) 有機(jī)物燃燒、 烯和炔催化氧化、 醛的銀鏡反應(yīng)、 醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇氧化規(guī)律； 醇和烯都能被氧化成醛； 銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量； 苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。 還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。 加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴（有些試題中也會(huì)涉及到炔烴等） 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物； 由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。 縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較； 化學(xué)方程式的書寫。 要點(diǎn)3：烴的羥基衍生物比較 物質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 羥基中氫原子的活潑性 酸性 與金屬Na反應(yīng) 與NaOH反應(yīng) 與Na2CO3反應(yīng) 與NaＨCO3反應(yīng) 乙醇 CH3CH2OH 增 強(qiáng) 中性 能 不能 不能 不能 苯酚 C6H5OH 比碳酸弱 能 能 能 不能 乙酸 CH3COOH 強(qiáng)于碳酸 能 能 能 能 【典例精講】 典例１：烴的衍生物及其官能團(tuán)的性質(zhì) （08廣東化學(xué)卷25）某些高分子催化劑可用于有機(jī)合成。下面是一種高分子催化劑（Ⅶ）合成路線的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的單體；反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)）： 回答下列問題： (1）寫出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反應(yīng)方程式 (不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。 (2）下列關(guān)于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的說法中，正確的是 (填字母）。 A．化合物Ⅰ可以發(fā)生氧化反應(yīng) B．化合物Ⅰ與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣 C．化合物Ⅱ可以發(fā)生水解反應(yīng) D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色 E．化合物Ⅲ屬于烯烴類化合物 (3）化合物Ⅵ是 (填字母）類化合物。 A．醇　　　B．烷烴　　　C．烯烴　　　D．酸 E.酯 (4）寫出兩種可鑒別V和VI的化學(xué)試劑 (5）在上述合成路線中，化合物Ⅳ和V在催化劑的作用下與氧氣反應(yīng)生成Ⅵ和水，寫出反應(yīng)方程式 (不要求標(biāo)出反應(yīng)條件） 解析：（１）由ＩＩ的結(jié)構(gòu)可以看出和Ｉ的區(qū)別在于側(cè)鏈中多了一個(gè)乙?；?，也就是說Ｉ中側(cè)鏈上的羥基與乙酸發(fā)生了酯化反應(yīng)，生成了酯類物質(zhì)。 （２）化合物I官能團(tuán)有羥基，碳碳雙鍵，故可發(fā)生氧化反應(yīng)，也可以與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，故A正確，B錯(cuò)誤?；衔颕I官能團(tuán)有酯基，可以發(fā)生水解發(fā)生，生成相應(yīng)的酸和醇，故C正確?；衔颕II的官能團(tuán)有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，屬于以乙烯為母體的烯烴類衍生物，故D錯(cuò)誤，E正確。 （３）ＶＩ的結(jié)構(gòu)可以從ＶＩＩ的結(jié)構(gòu)來判斷，ＶＩＩ中有兩種單體，一種是由ＩＩＩ提供，另一種是由ＶＩ提供，將ＩＩＩ的結(jié)構(gòu)單元去掉即為ＶＩ的結(jié)構(gòu)單元，可以看出應(yīng)是一種酯的結(jié)構(gòu)。 （４）化合Ｖ中含有羧基，化合物ＶＩ中含有碳碳雙鍵，二者的官能團(tuán)不同。含有羧基的物質(zhì)可與Na2CO3溶液反應(yīng)，生成CO2，在有機(jī)化合物中只有這一類物質(zhì)具有這樣的性質(zhì)；化合物VI中，含有碳碳雙鍵，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V則不能。 （5）從框圖中可以看出應(yīng)是酯化反應(yīng)，但I(xiàn)V可能是醛類物質(zhì)，從碳原子數(shù)可以判斷出應(yīng)是乙醛，乙醛在反應(yīng)的過程中會(huì)發(fā)生異構(gòu)化，生成乙烯醇。 答案：(1) (2)ACE (3)Ｅ (4)溴的四四氯化碳溶液；Na2CO3溶液 (5） 名師點(diǎn)評(píng)：官能團(tuán)是有機(jī)化的核心，官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有決定性作用，圍繞著官能團(tuán)進(jìn)行知識(shí)和能力考查是有機(jī)化學(xué)命題的方向。本題中考查了碳碳雙鍵、羥基、羧基和酯的性質(zhì)，每一個(gè)小題都是圍繞著官能團(tuán)的性質(zhì)展開的?；瘜W(xué)方程式的書寫、化學(xué)反應(yīng)的類型、物質(zhì)的推斷等都是官能命題的形式。 典例２：：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型 （全國(guó)II理綜29）29A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物，根據(jù)以下框圖，回答問題： （1）B和C均為有支鏈`的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)式為 ；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （2）G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （3）寫出⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式 。 ⑨的化學(xué)反應(yīng)方程式 。 （4）①的反應(yīng)類型 ，④的反應(yīng)類型 ，⑦的反應(yīng)類型 。 （5）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 解析：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型往是有機(jī)題目中作題的關(guān)鍵點(diǎn)，本題中的反應(yīng)①的反應(yīng)條件及產(chǎn)物的分子式可以判斷應(yīng)是酯在酸性條件下的水解反應(yīng)或皂化反應(yīng)，由此可以推出C應(yīng)是丁醇；進(jìn)而可以推出D、E、F、G、H分別為丁烯、氯代丁烯、丁烯醇、丁烯醛和丁烯酸，從丁醇可以氧化得丁酸可以判斷出氯原子的位置應(yīng)在碳鏈的鏈端。而一旦這些物質(zhì)推出即可得出I和J這兩種物質(zhì)，第（4）問集中考查了化學(xué)反應(yīng)的類型。實(shí)質(zhì)上也是物質(zhì)推斷的過程，本題就是以化學(xué)反應(yīng)的類型為突破口進(jìn)而考查了學(xué)生分析問題和解決問題的能力。 答案：（1），（2） （3） （4）水解，取代，氧化 （5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH [方法技巧] 由反應(yīng)條件可推測(cè)的有機(jī)反應(yīng)類型： ① 當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。 ② 當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。 ③ 當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。 ④ 當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。 ⑤ 當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。 ⑥ 當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。 ⑦ 當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。 典例3：有機(jī)物組成及結(jié)構(gòu)的判斷 在最新的家用車的調(diào)查中發(fā)現(xiàn)，現(xiàn)在的家用汽車中的氣體質(zhì)量都不符合標(biāo)準(zhǔn)，在被調(diào)查的不同車型、不同價(jià)位、新舊不同的1175輛車中， 除52輛檢測(cè)合格外，其余都“毒氣”超標(biāo)，超標(biāo)率從一兩倍到七八十倍不等。汽車污染主要來源于汽車配件和材料，操控臺(tái)、座椅、車頂氈、腳底墊和所使用的零配件、膠水、涂料、泡沫、塑料、橡膠、皮革、皮革著色劑、填充料等汽車本身的物件，都會(huì)產(chǎn)生大量的有毒氣體。這些有毒氣體大都是有機(jī)物 （1）你認(rèn)為有毒氣體含量新車 （填“高于”或“低于”）舊車；夏天 （填“高于”或“低于”）冬天。 （2）其中一種有毒氣體的質(zhì)譜圖如右圖，則由圖可知該分子的式量是 ，若該分子的核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰則有機(jī)物的名稱為 其苯環(huán)上的一氯代物有 種。 （3）以上這種物質(zhì)可以用于制取炸藥，請(qǐng)寫出制取炸藥的化學(xué)方程式： （4）在這些有毒氣體中還有一種是以上這種物質(zhì)的同系物，將一定質(zhì)量這種有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，并將燃燒產(chǎn)物依次通過濃硫酸和堿石灰，分別增重9g和35.2g，則這種有機(jī)物的分子式為 ，其同分異構(gòu)體有 種，試寫出其苯環(huán)的一氯代物只有一種時(shí)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析：本題是以環(huán)境污染為背景的一個(gè)習(xí)題，這也是現(xiàn)在命題的一個(gè)熱點(diǎn)問題。 （1）題意中已經(jīng)說明氣體是有機(jī)氣體，而且它們主要來自汽車本身的揮發(fā)，所以新車要比舊的有毒氣體含量高，有機(jī)物溫度越高越易揮發(fā)，所以夏天比冬天的要高。 （2）從質(zhì)譜圖中可以看出式量為92，再根據(jù)核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，可以判斷出應(yīng)是甲苯，所以其苯環(huán)上的一氯代物有3種（鄰、間、對(duì)）。 （3） (4)水的物質(zhì)的量為：，二氧化碳的物質(zhì)的量為：然后再根據(jù)苯的同系物的通式CnH2n-6即可求得n值為8，所以分子式為C8H10，其同分異構(gòu)體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯共4種。在這四種同分異構(gòu)體中只有對(duì)二甲苯的苯環(huán)上的一氯代物有一種，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。 答案：（1）高于 高于（2）92 甲苯 3種 （3）（4）C8H10 4 【演練提高】 一．選擇題 1． 某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成n mol H2O和n mol CO2。則該有機(jī)物的組成一定滿足的條件是 A．分子中C、H、O的個(gè)數(shù)比為1:2:1 B．分子中C、H的個(gè)數(shù)比為1:2 C．該有機(jī)物是烯烴，符合通式CnH2n D．該分子中肯定不含氧元素 答案：Ｂ 解析：由于燃燒時(shí)產(chǎn)生的水和二氧化碳的物質(zhì)的量相等，說明碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為１：２，但分子中是不是含有氧元素?zé)o法判斷． ２．（08全國(guó)Ⅰ卷8）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（ ） A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B．鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯 C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案：D。 解析：根據(jù)物質(zhì)的名稱判斷是否屬于同分異構(gòu)體，首先將物質(zhì)的名稱還原成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后寫出各物質(zhì)分子式，如果兩物質(zhì)的分子式相同，則屬于同分異構(gòu)體。選項(xiàng)A中兩種物質(zhì)的分子式均為C5H12O；選項(xiàng)B中兩種物質(zhì)的分子式均為C7H7Cl；選項(xiàng)C中兩種物質(zhì)的分子式均為C5H12；選項(xiàng)D中的兩種物質(zhì)的分子式分別為：C4H6O2和C4H8O2。 ３．（08全國(guó)聯(lián)考）xx年，我國(guó)科學(xué)家在全球率先成功發(fā)現(xiàn)了有效治療Ⅱ型糖尿病的神奇分子——非肽類分子激動(dòng)劑（代號(hào)為Boc5，化學(xué)式為C54H52N4O16S2），它的神奇之處在于能模擬人體內(nèi)的某些大分子，促進(jìn)人體的胰島素分泌，發(fā)揮對(duì)血糖的調(diào)節(jié)作用，這一發(fā)現(xiàn)將為千百萬(wàn)Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。則下列說法正確的是（） A．Boc5中一定不含 B．葡萄糖、麥芽糖、蔗糖均能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成Cu2O C．Boc5是高分子化合物 D．糖類的通式均滿足 (CH2O)n 答案：A 解析：氨基和羧基之間發(fā)生縮水反應(yīng)生成含肽鍵的肽類化合物，由于Boc5是非肽類分子，因而肯定不含有肽鍵，正確；蔗糖是非還原性糖，分子內(nèi)不含有醛基，不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，B錯(cuò)；Boc5分子內(nèi)和原子的個(gè)數(shù)是具體的數(shù)值，不是高分子化合物，Ｃ錯(cuò)；一般糖類的通式滿足Cn(H2O)m 。 ４．（08四川卷12）胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO－－CH2CH=CH2，下列敘述中不正確的是( ) A．1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng) B．1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng) C．胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 答案：Ｂ 解析： 1mol該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有4molC＝C，所以可以和4mol的H2發(fā)生加成反應(yīng)，酚類物質(zhì)發(fā)生的取代反應(yīng)的位置在－OH的鄰對(duì)位，加上一個(gè)C＝C，所以反應(yīng)的Br2為3mol；甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置在－OH的兩個(gè)鄰位，而該物質(zhì)結(jié)構(gòu)的鄰位上無(wú)取代基，所以在一定條件下可以生成縮合物；該物質(zhì)的C原子個(gè)數(shù)比苯酚多，且－OH的對(duì)位上的基團(tuán)為憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。 ５．（08江蘇卷11）香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。 有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是（ ） A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng) B．丁香酚不能FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面 答案：D 解析：處于酚羥基的鄰對(duì)位的H原子均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，甲子－CH2－CH=CH2中含有一個(gè)C＝C，所以1mol丁香酚可與2mol分Br2發(fā)生反應(yīng)；選項(xiàng)B中丁香酚中含有酚羥基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；選項(xiàng)C中含有3個(gè)C＝C和一個(gè)C＝O，所以1mol的香蘭素可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng)D中和苯環(huán)相連接的原子均在同一平面內(nèi)，－CHO的H和O原子也與它共面，所以香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面。 ６．藥用有機(jī)化合物A（C8H8O2）為一種無(wú)色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。 則下列說法正確的是（ ） A．根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚 B．G的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種 C．上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G D．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案：D 解析：A，推知D為苯酚、F為三溴苯酚；B，G的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH（CH3）2兩種；C項(xiàng)，D是苯酚，不發(fā)生水解反應(yīng)；D，綜合推知A為乙酸苯酚酯。 第ＩＩ卷 １．（xx廣東）已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應(yīng)生成肉桂酸（產(chǎn)率45～50%），另一個(gè)產(chǎn)物A也呈酸性，反應(yīng)方程式如下： C6H5CHO＋(CH3CO)2O → C6H5CH＝CHCOOH＋ A 苯甲醛 肉桂酸 （1）Perkin反應(yīng)合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1︰1。產(chǎn)物A的名稱是 。 （2）一定條件下，肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其反應(yīng)方程式為 （不要求標(biāo)出反應(yīng)條件） （3）取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下： 取代苯甲醛 產(chǎn)率（%） 15 23 33 0 取代苯甲醛 產(chǎn)率（%） 71 63 52 82 可見，取代基對(duì)Perkin反應(yīng)的影響有（寫出3條即可）： ① ② ③ （4）溴苯（C6H5Br）與丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，是芳香環(huán)上的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為 （不要求標(biāo)出反應(yīng)條件） （5）Beck反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通?？杉尤胍环N顯 （填字母）的物質(zhì) A 弱酸性 B 弱堿性 C 中性 D 強(qiáng)酸性 答案：（1）乙酸。（2）C6H5CH＝CHCOOH＋C2H5OH → C6H5CH＝CHCOOC2H5＋H2O。（3）①苯環(huán)上有氯原子取代對(duì)反應(yīng)有利；②苯環(huán)上有甲基對(duì)反應(yīng)不利；③氯原子離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越不利（或氯原子取代時(shí)，鄰位最有利，對(duì)位最不利）；④甲基離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越有利（或甲基取代時(shí)，鄰位最不利，對(duì)位最有利）；⑤苯環(huán)上氯原子越多，對(duì)反應(yīng)越有利；⑥苯環(huán)上甲基越多，對(duì)反應(yīng)越不利。 （4）C6H5Br＋CH2＝CHCOOC2H5→C6H5CH＝CHCOOC2H5＋HBr。（5）B。 解析： （1）先由質(zhì)量守恒定律確定A的分子式（C2H4O2)，然后結(jié)合具有酸性，可知是乙酸(或醋酸)。 （2）根據(jù)酯化反應(yīng)結(jié)構(gòu)變化即可書寫出其方程式。 （3）分析時(shí)應(yīng)注意相同結(jié)構(gòu)的甲基、氯原子對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，同樣數(shù)量的甲基、氯原子位置變換對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，以及甲基、氯原子數(shù)量對(duì)產(chǎn)率的影響即可找出幾種因素。 （5）Beck反應(yīng)從反應(yīng)機(jī)理來看屬于親核取代，故采取弱堿性條件有利于增強(qiáng)溴苯中碳溴鍵的極性，加快反應(yīng)的速率。 2．快樂是什么？精神病學(xué)專家通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：在大腦的相應(yīng)部位—“獎(jiǎng)賞中心”給予柔和的電擊，便會(huì)處于似乎極度快樂的狀態(tài)。人們已經(jīng)將“獎(jiǎng)賞中心”各部分的腦電圖繪制出來，并認(rèn)為在各區(qū)域之間傳遞信息的化學(xué)物質(zhì)是多巴胺，所以“獎(jiǎng)賞中心”又稱為多巴胺系統(tǒng)。多巴胺的結(jié)構(gòu)為： 回答下列問題： （1）多巴胺的分子式為 。 （2）多巴胺可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)為 。 A、加成反應(yīng) B.取代反應(yīng) C.氧化反應(yīng) D、水解反應(yīng) 寫出多巴胺與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 （3）多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得。合成過程可表示如下： I、反應(yīng)①屬于 反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。 II、寫出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 III、多巴胺分子中羥基處于苯環(huán)上不同位置時(shí)的同分異構(gòu)體共有 種（苯環(huán)上的其他結(jié)構(gòu)不變）。 IV、寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式 。 答案：（1）C8H11NO2。（2）ABC。+3Br2 → + 3HBr。（3）I、加成反應(yīng)。II、。III、6。IV、+H2O→+CH3OH。 解析：首先，通過多巴胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得分子式為C8H11NO2，該分子中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)氨基及苯環(huán)，因此，它具有苯酚的性質(zhì)和胺的性質(zhì)，苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)、苯酚具有還原性、胺具有還原性，苯酚可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)等。由多吧胺的合成路線，原料是香蘭素與硝基甲烷，這兩種物質(zhì)在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)得到，再發(fā)生消去反應(yīng)生成（M），M與H2加成反應(yīng)，生成，還原反應(yīng)得，最后再水解（取代）得多吧胺。判斷符合題目要求的同分異構(gòu)體數(shù)目，也可以理解為寫同分異體。題中要求是：“多巴胺分子中羥基處于苯環(huán)上不同位置”，且“苯環(huán)上的其他結(jié)構(gòu)不變”；這是官能團(tuán)的位置異構(gòu)，需要我們把苯環(huán)上不同的位置標(biāo)出來或仔細(xì)寫出所有符合題目要求的同分異構(gòu)體，經(jīng)分析有下列同分異構(gòu)體：、、、及它本身共6種結(jié)構(gòu)。若考慮—NH2的位置發(fā)生變化和羥基在支鏈上位置變化，加上不同官能團(tuán)的變化，同分異構(gòu)體會(huì)更多，但本題只要求判斷該條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目，故不需要考慮其他情況。 ３．（xx山東）乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。 （1）寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱 。 （2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化： 提示：①RCH2OHRCHO ②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基 （a）由A→C的反應(yīng)屬于 （填反應(yīng)類型） （b）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 （3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（CH3O－－COOCH3）是一種醫(yī)藥中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（CH3O－－CHO）合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）。 例如：－Br 答案：（1）醛基?。ǚ樱┝u基　醚鍵　?。?）（A）取代反應(yīng)?。˙） （3） 解析：⑴由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其結(jié)構(gòu)中含有氧原子的官能團(tuán)有醛基、（酚）羥基、醚基。⑵由題給提示②可知，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí)，此碳原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系：A生成苯甲酸可知A中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；由提示①和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)→B，可知A中有“—CH2OH”，A是有機(jī)酸，則可知其結(jié)構(gòu)中有羧基，結(jié)合其分子式可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)→C和A、C分子的差別可知：A生成C的過程中，其碳碳鍵沒有變化，只是—OH被Br代替，則A→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。⑶比較和 的結(jié)構(gòu)差別可知：茴香醛中的醛基(—CHO)經(jīng)過一系列反應(yīng)后轉(zhuǎn)化成了，茴香醛可以被酸性高錳酸鉀氧化成羧酸，羧酸繼續(xù)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到D，由題給示例可知茴香醛合成D的反應(yīng)流程圖是： 。 ４．咖啡酸（下式中的A）是某種抗氧化劑成分之一，A與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。 C (C9H5O4Na3) 1molB與2molNaOH 溶液恰好完全反應(yīng) B 足量NaHCO3溶液 A D Br2/CCl4溶液 （1）咖啡酸中含氧官能團(tuán)的名稱為 。 （2）咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)是 （填寫序號(hào)）。 ①氧化反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③酯化反應(yīng) ④加聚反應(yīng) ⑤消去反應(yīng) （3）咖啡酸可看作1，3，4一三取代苯，其中兩個(gè)相同的官能團(tuán)位于鄰位，取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （4）3.6g咖啡酸與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況） mL。 （5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C17H16O4，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基，則咖啡跟該芳香醇在一定條件下反應(yīng)生成CPAE的化學(xué)方程式為 。 答案：（1）羧基、羥基； （2）①②③④ （3） （4）448 （5） 解析：A能夠與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明分子中含有羧基(－COOH),生成B,B與NaOH按1：2反應(yīng)生成C，結(jié)合A與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，說明A分子中有一個(gè)羧基和兩個(gè)(酚)羥基。由C可知A的分子式為：C9H8O4，則A中除羧基外還有一個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)A能夠與Br2/CCl4溶液反應(yīng)可以得到證實(shí)。（2）根據(jù)A的官能團(tuán)可知，咖啡酸能夠發(fā)生氧化（碳碳雙鍵、酚羥基）、加成和加聚反應(yīng)（碳碳雙鍵）、酯化反應(yīng)（羧基）。（3）依據(jù)結(jié)構(gòu)提示，則咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（5）由元素守恒法，咖啡酸（C9H5O4)+醇(?)酯(C17H16O4)＋H2O可知，芳香醇的分子式為(C8H10O)，分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基，則為苯乙醇。