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1、微型專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類 學習目標定位1.熟知常見有機物的類別及其結(jié)構(gòu)特點。2.掌握同分異構(gòu)體的概念、類別、書寫及判斷方法。3.掌握有機物命名的方法原則。 1.有機化合物的分類例1下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是一、有機化合物的分類及結(jié)構(gòu)特點 答案解析 解析苯的同系物分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基，A、B屬于苯的同系物；C分子結(jié)構(gòu)中含有氮原子，不屬于烴類；D分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，但側(cè)鏈含有碳碳雙鍵，屬于芳香烴，但不屬于苯的同系物。 特別提示芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系(1)芳香化合物：含有一個或幾個苯環(huán)的化合物，如苯、溴苯、萘等。(2)芳香

2、烴：含有一個或幾個苯環(huán)的烴(只含碳、氫兩種元素)，如苯、甲苯、萘等。(3)苯的同系物：只有一個苯環(huán)和烷烴基組成的芳香烴，符合通式CnH2n6(n6)，如甲苯、乙苯等。即苯的同系物屬于芳香烴，芳香烴屬于芳香化合物。 不同形式的球代表不同的原子，對該物質(zhì)的判斷正確的是A.處的化學鍵是碳碳雙鍵B.處的原子可能是氯原子C.該分子中的原子不可能均在同一直線上D.該分子不存在鏈狀同分異構(gòu)體2.有機化合物中碳原子的成鍵特點例2(2017如東高級中學高二期中)某種分子的球棍模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線可代表單鍵、雙鍵、叁鍵等)：答案解析 解析由于在碳鏈最左端的碳原子上只結(jié)合了一個氫原子，所以根據(jù)碳原子

3、最外層有四個電子，即碳四價的原則最左端兩個碳原子間為碳碳叁鍵，依次類推該分子的結(jié)構(gòu)簡式為HC CC CC CC CC N或HC CC CC CC CC P，根據(jù)上述推斷，處的化學鍵是碳碳叁鍵，A項錯誤；處必須是叁鍵，而Cl只能形成單鍵，所以處的原子不可能是氯原子，B項錯誤；因為在該分子中含有多個碳碳叁鍵，乙炔分子是直線型分子，所以這些原子均在同一直線上，不存在鏈狀同分異構(gòu)體，C項錯誤。 規(guī)律方法某分子空間結(jié)構(gòu)的判斷(1)可根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中鍵角進行判斷，鍵能、鍵長與分子的空間構(gòu)型無關(guān)。(2)可根據(jù)其衍生物的結(jié)構(gòu)進行判斷，如甲烷的空間構(gòu)型可用其二氯代物的種類進行判斷。 相關(guān)鏈接1.有機化合物分類的注

4、意事項具有多種官能團的復雜有機物，由于官能團具有各自的獨立性，因此在不同條件下的化學性質(zhì)可分別從各官能團進行討論。如：結(jié)構(gòu)為 的有機物，具有三種官能團：酚羥基、羧基、醛基，所以該有機化合物具有酚類、羧酸類和醛類物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)。教師用書獨具 2.有機化合物中碳原子的成鍵特點(1)碳原子的成鍵特點有機物中碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或叁鍵。碳原子與碳原子之間可以結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀。(2)甲烷的特點甲烷分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構(gòu)成以碳原子為中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結(jié)構(gòu)。所有原子不可能同時共面。 1.同分異構(gòu)體的書寫例3按要求寫出下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體(1)

5、寫出與CH CCH2CH3互為同分異構(gòu)體的鏈狀烴的結(jié)構(gòu)簡式_。解析符合要求的碳架結(jié)構(gòu)只有CCCC，根據(jù)位置異構(gòu)符合要求的有H3CC CCH3，官能團異構(gòu)有H2C=CHCH=CH2。答案解析二、同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目判斷H3CC CCH3、H2C=CHCH=CH2 (2)分子式與苯丙氨酸C6H5CH2CH(NH2) COOH相同，且滿足下列兩個條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式有_。苯環(huán)上有兩個取代基硝基直接連在苯環(huán)上 答案解析、 、 解析解此題首先要明確相同碳原子數(shù)的氨基酸和硝基化合物屬于類別異構(gòu)。當苯環(huán)上連有1個硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、異丙基兩種，再考慮到苯環(huán)上的二取代物本身有3種位置關(guān)系，其

6、結(jié)構(gòu)簡式如下： 誤區(qū)警示在書寫同分異構(gòu)體時容易忽視限定條件，沒有按一定順序列舉，導致漏寫或多寫，故按“類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏惕增。 2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法例4分子式為C4H10O，分子結(jié)構(gòu)中含有OH官能團的有機化合物有A.3種 B.4種C.5種 D.6種 解析 答案 解析解題的思路是先確定類別，寫出可能的碳鏈，變換官能團的位置。可以先寫出C4H10的兩種同分異構(gòu)體，然后再用OH取代其中的一個氫原子。符合條件的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2OH、和4種。 規(guī)律方法在判斷分子結(jié)構(gòu)中含有OH的C4H10O的同分異構(gòu)體時可將此有

7、機物看做是由OH與丁基結(jié)合而成，只需判斷丁基的同分異構(gòu)即可。如丁基有四種，戊醛(可看作是丁基與醛基連接而成)、戊酸(可看作是丁基與羧基連接而成)也分別有四種。 例5分子式為C4H8Cl2的有機物的同分異構(gòu)體共有(不含立體異構(gòu))A.7種 B.8種C.9種 D.10種 解析 答案解析由有機物的分子式可知，該分子有兩種碳架結(jié)構(gòu)CCCC和，在碳鏈中引入氯原子，有如下幾種結(jié)構(gòu)：共有9種結(jié)構(gòu)。 規(guī)律方法在判斷某一有機物有兩個限定的基團的同分異構(gòu)體時可用“定一移一”的方法：(1)先確定此有機物的碳鏈結(jié)構(gòu)；(2)把其中的一個基團(如A基團)先固定，移動另一基團(如B基團)的位置，可確定一部分同分異構(gòu)體；(3)

8、再移動A基團的位置，將其固定，移動另一B基團的位置，再一次確定一部分同分異構(gòu)體。 相關(guān)鏈接1.同分異構(gòu)體的書寫順序(1)首先考慮官能團異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物，確定先寫哪一類有機物。(2)在確定另一類具有相同官能團有機物的同分異構(gòu)體時，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。(3)在同一官能團的基礎(chǔ)上，再考慮位置異構(gòu)。教師用書獨具 2.常見官能團異構(gòu)的同分異構(gòu)體(1)單烯烴和環(huán)烷烴：通式為CnH2n(n 3)，如CH2=CHCH3和。(2)二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴：通式為CnH2n2(n 4)，如CH2=CHCH=CH2，CH CCH2CH3和 。(3)飽和一元醇和飽和一元醚：通式為CnH2n2O(

9、n 2)，如CH3CH2OH和CH3OCH3。 (4)飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚：通式為CnH2nO(n 3)，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、(5)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯、飽和一元羥基醛、飽和一元羥基酮：通式為C n H 2 n O 2 ( n 3)，如CH 3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH2COCH3。 (6)酚、芳香醇和芳香醚：通式為CnH2n6O(n 7)，如。 1.芳香族化合物的命名例6(2017麥積區(qū)校級期中)下列說法正確的是 解析 答案 三、有機化合

10、物的命名A. ：2-甲基苯甲酸B. ：甲基苯酚C. ：間二甲苯D. ：1,4-二硝基苯 解析若用系統(tǒng)命名法給芳香族化合物命名時，如果苯環(huán)上沒有官能團或者有NO2、X官能團時，以苯環(huán)為母體命名；有其他官能團時確保官能團的位次最小。D項應(yīng)為1,3-二硝基苯；若根據(jù)苯環(huán)上取代基的相對位置命名，一定要指出基團之間的相對位置，B項應(yīng)為鄰甲基苯酚，C項應(yīng)為對二甲苯。 易錯辨析(1)對于芳香族化合物命名時要注意是以苯環(huán)為母體命名還是以官能團的類別來命名。(2)如果以苯環(huán)為母體應(yīng)該確保取代基的位次之和最小或指明取代基的相對位置；如果以官能團的類別來命名，一定確保官能團的位次最小，其他取代基的位次之和盡可能小。

11、 2.含官能團有機物的命名例7(2017鹽湖區(qū)校級期末)下列有機物的命名正確的是 解析 答案A. ：2-乙基丙烷B. ：2-丁醇C.CH2BrCH2Br：二溴乙烷D. ：4-乙基-2-戊烯 解析A項中烷烴的最長鏈有4個碳原子，應(yīng)為2-甲基丁烷；B項正確；C項官能團的位置沒有標出，應(yīng)為1,2-二溴乙烷；D項含雙鍵的最長鏈有六個碳原子，應(yīng)為4-甲基-2-己烯。 誤區(qū)警示由于有機物的命名規(guī)則較多，要求規(guī)范性強，很多學生在有機物命名中常常出現(xiàn)以下錯誤：(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)；(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；(3)支鏈主次不分(不是先簡后

12、繁)；(4)“ -” “，”忘記或用錯。 相關(guān)鏈接1.有機物命名的“五個”必須(1)取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字“ 2、3、4 ”標明。(2)主鏈上有相同取代基時，必須將這些取代基合并起來，并用中文數(shù)字“二、三、四 ”表明取代基的個數(shù)。(3)位號之間必須用逗號“，”隔開(不能用頓號“、”或小黑點“ ” )。(4)阿拉伯數(shù)字與漢字之間，必須用短線“ -”相連。(5)若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須先寫簡單的取代基，后寫復雜的取代基。教師用書獨具 2.含官能團化合物的命名含官能團化合物的命名是在烷烴命名的基礎(chǔ)上的延伸，命名原則與烷烴相似，但略有不同。主要不同點：(1)選主鏈選出含有官能團的最長碳鏈作主鏈。(2)編序號從離官能團最近的一端開始編號。(3)定位置用阿拉伯數(shù)字標明官能團的位置，雙鍵和叁鍵被兩個碳原子共有，應(yīng)按碳原子編號較小的數(shù)字。(4)并同類相同的官能團要合并(與烷烴命名中的相同支鏈要合并類似)。 3.芳香族化合物的命名(1)苯環(huán)上無官能團時，以苯環(huán)為母體命名。如： 甲苯； 1,2-二甲苯。(2)如果苯環(huán)上有NO2、X官能團時，也以苯環(huán)為母體命名。如：，命名：對硝基甲苯(或4-硝基甲苯)。(3)如果苯環(huán)上有其他官能團，則以官能團所連的碳原子為“ 1”號碳開始編號。如： ，命名：鄰甲基苯乙烯(或2-甲基苯乙烯)。