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2019-2020年高考化學(xué)復(fù)習(xí) 有機(jī)物的合成與推斷教學(xué)案 ◆考點(diǎn)要點(diǎn)疑點(diǎn)◆ 一、有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除、位置轉(zhuǎn)移及保護(hù) 1、引入羥基 2、引入鹵原子 3、引入雙鍵 4、基團(tuán)的保護(hù) 二、有機(jī)合成中碳鏈的改變 1、增加碳鏈的反應(yīng) 2、減少碳鏈的反應(yīng) 3、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng) 三、有機(jī)合成的基本要求和基本思路 四、有機(jī)推斷的一般思路和解題方法 ◆典型例題◆ 例1 一鹵代烴RX與金屬鈉作用，可增加碳鏈制高級(jí)烷，反應(yīng)如下： 2RX+2NaR—R+2NaX 試以苯、乙炔、Br2、HBr、鈉主要原料，制取 O CH2 H2C O C CH2 例2、以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備 的各步反應(yīng)方程式 （必要的無(wú)機(jī)試劑自選） HO COOC2H5 例3、工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)—羥 基苯甲酸乙酯（ ，一種常用的 化妝品防霉劑）其生產(chǎn)過(guò)程如圖所示（反應(yīng)條件及某些試劑和產(chǎn)物未全部注明）： CH3 A CH3 OH CH3 OCH3 COOC2H5 OH B C Cl2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ CH3I C2H5 OH HI 據(jù)上圖填寫下列空白： （1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。 （2）反應(yīng)④屬于____________，反應(yīng)⑥屬于_________（選填下面選項(xiàng)的編號(hào)）。 A、取代反應(yīng) B、加成反應(yīng) C、消去反應(yīng) D、氧化反應(yīng) E、縮合反應(yīng) （3）在合成路線中，設(shè)計(jì)反應(yīng)③和⑥這二步的目的是______________________。 Cl— —Cl Cl Cl 例4、現(xiàn)通過(guò)以下步驟由制取 ，其合成流程如下： (1)從左到右依次填寫每步所屬 的反應(yīng)類型是(a.取代 b.加成 c.消去反應(yīng)，只填字母) 。 (2)寫出A→B反應(yīng)所需的試劑和條件 。 (3)寫出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 例5、通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu): 下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系: (1)化合物①是___________,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是_________ (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:_______名稱是 ______________________ (3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ___________________________________________。 ◆零距離體驗(yàn)◆ 1．以石油裂解得到的乙烯和1,3－丁二烯為原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)合成高分子化合物H，該物質(zhì)可用于制造以玻璃纖維為填料的增強(qiáng)塑料（俗稱玻璃鋼）。 Br2 ① A B ② ③ ④ NaOH／水 C NaOH／醇 ⑤ D E H＋ ⑥ CH2＝CH2 Br2 NaOH／水 F ⑦ ⑧ ⑨ （H） G ⑴寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型： 反應(yīng)①________________，反應(yīng)⑤________________，反應(yīng)⑧________________。 ⑵反應(yīng)②的化學(xué)方程式是______________________________________________。 反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式是______________________________________________。 ⑶反應(yīng)③、④中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是________（填反應(yīng)編號(hào)），設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是__________________________________________________，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。 CH3I A HNO3 B1 （B2） HI HI C1 C2 Fe, HCl D CH3COOH, Δ （撲熱息痛） ① ② ③ ④ ⑤ 2．對(duì)乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過(guò)下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，無(wú)機(jī)產(chǎn)物略去）： 請(qǐng)按要求填空： ⑴上述①～⑤的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有_____________（填數(shù)字序號(hào)）。 ⑵C2分子內(nèi)通過(guò)氫鍵又形成了一個(gè)六元環(huán)，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，畫出C2分子的結(jié)構(gòu)______________________。C1只能通過(guò)分子間氫鍵締合，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離，則首先被蒸出的成分是_________（填“C1”或“C2”）。 ⑶工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②、③，而不是只通過(guò)反應(yīng)②得到C1、C2，其目的是_____________________ _。 ⑷撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種：(Ⅰ)是對(duì)位二取代苯；(Ⅱ)苯環(huán)上兩個(gè)取代基一個(gè)含氮不含碳、另一個(gè)含碳不含氮；(Ⅲ)兩個(gè)氧原子與同一原子相連。其中2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 是和，寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _______________________________________________。 A B C D E F ① 溴水 ② NaOH溶液 ③ O2 ④ 新制的Cu(OH)2 △ Cu△ 懸濁液△ C－COOH OH CH3 濃硫酸 △ ⑤ 濃硫酸△ ⑥ CH3OH ⑦ [ CH2－C ]n COOCH3 3．某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 按要求填空：　　 ⑴寫出反應(yīng)①的反應(yīng)類型 ； ⑵寫出A和F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ；F ； ⑶寫出反應(yīng)③和⑤的化學(xué)方程式： ③ ， ⑤ 。 4.已知“傅一克”反應(yīng)為：，下列是由苯制取有機(jī)物“茚”的反應(yīng)過(guò)程： （1）上述①、②、③、④反應(yīng)中，屬取代反應(yīng)的有 ；（2）寫出上述有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： X：___________________；茚：______________________。（3）與互為同分異構(gòu)體，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對(duì)位的2個(gè)取代基，并能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物可能是（寫出三種）： 。 5.已知： (R為烴基)產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈?，F(xiàn)有某種高效、低毒農(nóng)藥殺蟲(chóng)菊酯的合成路線如下： (1) 寫出C、D、F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： C D F G 。 (2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：② ⑦ 。 (3)寫出反應(yīng)②、⑥的化學(xué)方程式： 反應(yīng)②： 。 反應(yīng)⑥： 。6、在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為不對(duì)稱碳原子（或手性碳原子）。具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性。八角屬于草本植物，主要產(chǎn)于中國(guó)和越南，是我國(guó)民間常用做烹調(diào)的香料。最新醫(yī)學(xué)研究成果顯示，從八角中可以提取到莽草酸，它是一種白色晶體，微溶于水，是制取抗禽流感藥的基本原料。莽草酸的結(jié)構(gòu)式如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）寫出莽草酸分子中任意兩個(gè)官能團(tuán)名稱：_____________、_______________。 （2）該有機(jī)物分子中含________個(gè)手性碳原子。試設(shè)計(jì)一步反應(yīng)使其生成具有2個(gè)手性碳原子的物質(zhì)，其化學(xué)方程式為：_____________________。 7.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡(jiǎn)化表示。如：CH3-CH=CH-CH3可簡(jiǎn)寫為 。有機(jī)物X的鍵線式為 。 （1）有機(jī)物y是x的同分異構(gòu)體，若屬于芳香烴，寫出y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，若y的結(jié)構(gòu)中只有C-C鍵和C-H鍵,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （2）若芳香烴y與乙烯以等物質(zhì)的量之比在一定條件下可發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 （3）x與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z,Z的二氯代烴有 種。 8．現(xiàn)有A、B兩種有機(jī)化合物，已知： ①它們的分子中含有相同數(shù)目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一個(gè)氫原子被氨基取代得到； ②它們的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量都不超過(guò)170，A中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72.00％； ③它們都是一取代苯，分子中都沒(méi)有甲基，都有一個(gè)羧基。 請(qǐng)按要求填空： ⑴A、B的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都是___________； ⑵A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________； ⑶A有一同分異構(gòu)體C是對(duì)位二取代苯，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也能與金屬鈉反應(yīng)，但官 能團(tuán)不直接與苯環(huán)相連，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________； ⑷B有一同分異構(gòu)體D是苯環(huán)上的一硝基化合物，其苯環(huán)和側(cè)鏈上的一溴代物各有 兩種，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。 9、已知： （分子量46） （分子量88） 現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A～F，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。 (C)分子量為190，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可被堿中和。 （B）可發(fā)生銀鏡反應(yīng) 選擇氧化 乙酸 硫酸 （F）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，無(wú)酸性 （E）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，無(wú)酸性 （D）分子量106，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可被堿中和。 （1）在化合物A→F中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是（填字母）：__________。 （2）把化合物A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別填入下列方框中。 （A） （F） 10、已知乙烯在催化劑作用下，可被氧化生成乙醛，試以為主要原料合成。寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。 11、請(qǐng)觀察下列化合物A～H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)物均未寫出），并填寫空白： （1）寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C________、G________、H_______。 （2）屬于取代反應(yīng)的有（填數(shù)字代號(hào)，錯(cuò)答要倒扣分）________。 12．（10分）在有機(jī)分析中，常用臭氧化分解來(lái)確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如： ① O3 ②Zn、H2O (CH3)2C＝CH－CH3 (CH3)2C＝O＋CH3CHO 已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧化分解后發(fā)生下列一系列的變化： 試回答下列問(wèn)題： （1）有機(jī)物A、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A：　　　 　　　 、F：　　 　。 （2）從B合成E通常要經(jīng)過(guò)幾步有機(jī)反應(yīng)，其中最佳的次序應(yīng)是　 　　。 A．水解、酸化、氧化　　　B．氧化、水解、酸化　　 C．水解、酸化、還原　　 D．氧化、水解、酯化 （3）寫出下列變化的化學(xué)方程式。 ①I水解生成E和H： ； ②F制取G： 。 13、（10分）某二元醇A，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為27.1%，其余是碳和氫。A有如下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，在轉(zhuǎn)化的過(guò)程中碳原子的連接方式可能會(huì)發(fā)生變化，A、B、C、D分子結(jié)構(gòu)中都有4個(gè)甲基，且均為鏈狀結(jié)構(gòu)。（已知有機(jī)物中同一個(gè)碳上連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定） A B C D H+ 脫去1分子H2O H2 催化劑 脫去1分子H2O H+ H+ （1）A的相對(duì)分子質(zhì)量是_________ （2）A和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式人別是________________和_______________________ （3）B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是（用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）： ___________________________________________ 答案： （1） （3分）118 （2） （每空2分）、 （3） （3分） Br CH＝C(CH3)CH2OH 24．（1）A： （2分）F： （2分） （2）B（2分） （3）① （2分） ② （2分） 24、（8分）（1）羧基、羥基等。（每個(gè)2分，共4分）（2）3個(gè)，加成或脫氫均可以。（各2分，共4分） 催化劑 +H2 濃硫酸 或： +H2O 答案：（1）B、C、E、F （2）A F 6．⑴ ①②③⑤ ⑵… C2 ⑶保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化 ⑷ 答案1。（1）加成反應(yīng)（2）A： F： （3）2＋O22 ＋2H2O　 2.（1）①② （2）X： 茚： （3）HO－－CH2CH＝CH2 HO－－CH＝CHCH3 HO－－C(CH3)＝CH2 3．⑴ 6.67% ⑵ ⑶ ⑷ （每空2分，共8分） 4．⑴加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 取代反應(yīng) （3分） ⑵＋2NaOH→＋2NaBr （2分） ⑶ ③ 保護(hù)A分子中C＝C不被氧化 （5分） 5.(1) , . (2) .(3)7. 6.(1) C D F G 。 (2)②取代反應(yīng)⑦氧化反應(yīng)。 (3)反應(yīng)②：。 反應(yīng)⑥： 7、（3）保護(hù)苯環(huán)上的羥基，使其不被氧化。