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2019-2020年高二化學教案示例 苯酚 人教版 教學目標 1使學生掌握苯酚的分子結構、物理性質和重要的化學性質。 2初步了解分子中各原子或原子團間的相互影響，使學生初步學會通過分析有機物結構進而掌握它的性質的學習方法。 3培養(yǎng)學生根據(jù)實驗現(xiàn)象分析、推理、判斷的能力和思維能力。 教學過程 【引言】 上幾節(jié)課我們學習了乙醇和一些在結構、性質上跟乙醇很相似的醇類有機物，我們已經知道醇類物質的共性主要是由羥基決定的。換言之，醇分子里都含有羥基官能團。但是，含有羥基的有機物都屬于醇嗎？請同學們分析下列化合物： 【投影1】 CH3—OH [評注：通過復習已學知識，提出新的問題，自然引入新課，銜接恰當。并運用CH3—OH和對比的形式進行教學，有利于突出事物的本質，便于學生理解和掌握。] 生：第一種化合物屬于醇，第二種不屬于醇。 師：那么，醇的結構特點應怎樣描述才更準確？ 生：醇是分子里含有的羥基跟鏈烴基直接連接的有機化合物。 師：對！在第二種化合物中，跟羥基連接的是苯環(huán)。這類烴的含氧衍生物叫做酚。苯分子里只有一個氫原子被羥基取代所得的生成物，是最簡單的酚，叫苯酚。今天我們學習苯酚。 【板書】 第二節(jié) 苯酚 【展示】 請同學們觀察苯酚的分子模型，寫出苯酚的分子式、結構式和結構簡式。 【練習】 （學生在練習本上書寫。） [評注：直觀教學是使學生生動、具體掌握知識的必要手段，是學生認識事物的感性基礎，是提高教學效果的有效措施。展示苯酚的分子模型，有利于幫助學生理解苯酚的結構特點。] 【板書】 一、酚和苯酚的結構特點 【投影2】 （注意糾正學生的書寫錯誤，著重介紹三種結構簡式的書寫。） 師：從結構簡式分析，苯酚和乙醇的結構有什么相似和不同之處？ （展示乙醇和苯酚的分子模型，讓學生分析，啟發(fā)學生回答并糾正錯誤。） 相同點：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。 不同點：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基（乙基），苯酚分子里是芳烴基（苯基）。 （指導學生閱讀教材有關酚的定義部分。） [評注：有計劃、有目的地指導學生閱讀課文，有利于培養(yǎng)和提高學生的自學能力。同時，也能很好地發(fā)揮教材在教學中的作用。] 師：在這里，羥基跟苯環(huán)連接是什么意思？在下列幾種化合物里，哪幾種物質有這種結構特點？ 【練習】 （投影3） 生：這里的連接指羥基的氧原子跟苯環(huán)上的碳原子結合?；衔顱、C和E都有這種特點。 【講述】 同學們的判斷是正確的。區(qū)別醇和酚，關鍵是看羥基的氧原子是跟鏈烴基上的碳原子連接，還是跟苯環(huán)上的碳原子連接。上述化合物中，A、D和F屬于醇類。A能看作是甲醇烴基上的一個氫原子被苯基取代的產物，因此叫苯甲醇。F叫做（生回答：苯乙醇）。它們都含有苯環(huán)結構，因此叫芳香醇，就是芳烴基側鏈上的氫原子被羥基取代的一類醇。D是環(huán)己醇，可以看作是環(huán)己烷分子中一個氫原子被羥基取代的產物。B、C和E屬于酚類，但它們的結構都比苯酚的結構復雜。苯酚可以看作是苯分子中一個氫原子被羥基取代的產物，所以是最簡單的酚。請同學們小結一下酚的分子結構特征。 （學生回答，教師小結。） 【板書】 （1）具有苯環(huán)結構，（2）具有羥基官能團，（3）羥基跟苯環(huán)連接。 師：酚和醇有哪些不同的性質，這是本節(jié)課要解決的主要問題。 【板書】 二、苯酚的性質 1．苯酚的物理性質 【實驗1】 請同學們觀察桌子上苯酚試劑的色、態(tài)，并小心聞它的氣味。在日常生活中，哪里能聞到類似的氣味？ 生：苯酚是無色晶體，有些呈粉紅色，有刺鼻的氣味。醫(yī)院里的消毒液、日常生活中用的藥皂中可聞到這種氣味。 師：純凈的苯酚是無色晶體。同學們桌上的苯酚是從原試劑瓶中取出的，它跟空氣接觸時部分被氧化而呈粉紅色。它的氣味通常被描述為具有特殊氣味。醫(yī)院里的消毒液、藥皂和漿糊中都含有苯酚，這是利用苯酚的殺菌作用。 【實驗2】 現(xiàn)在請同學們取少量苯酚放在試管里，先加熱后冷卻，認真觀察發(fā)生什么變化。（學生實驗、記錄、討論。） 師：苯酚晶體受熱熔化，冷卻又凝固，熔點較低。在常壓下，它的熔點是43℃。苯酚中含有水份時，熔點會降低。含水量達10％以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)，這在下面的實驗中能看到。 現(xiàn)在讓我們看看苯酚的溶解性。 【實驗3】 （1）向實驗2中已凝固的苯酚的試管中加入一些乙醇，振蕩。 （2）取少量苯酚晶體，放在試管里，加入4～5mL水，振蕩，先加熱后冷卻。 請同學們注意，在上述實驗操作的每一步中，分別看到什么現(xiàn)象？由此可得出什么結論？（學生實驗并回答問題。） 生：苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈渾濁狀態(tài)，加熱后溶液澄清，冷卻后又變渾濁。 （有同學問，冷卻后為什么渾濁而不析出晶體？） 師：同學們觀察得很認真。請閱讀教材中苯酚的物理性質，并標出重點內容。請同學們注意以下幾點。 （1）在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時溶解度增大。高于70℃時，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。 （2）在實驗2中，我們知道苯酚的熔點較低。含水的苯酚熔點更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以本實驗中得到的渾濁液，實際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因為不能完全互溶，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。 （3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機物，所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕。 下面我們學習苯酚的化學性質。 【板書】 2．苯酚的化學性質 師：下面我們要做幾個實驗，學習苯酚不同于乙醇和苯的性質。希望同學們仔細觀察，認真思考。 【實驗4】 取實驗3中得到的苯酚濁液2mL，逐漸滴入5％的氫氧化鈉溶液，振蕩試管。這時出現(xiàn)什么現(xiàn)象？（學生實驗，并準備回答問題。） [評注：培養(yǎng)學生正確操作、全面觀察和敘述實驗現(xiàn)象以及進行分析和判斷的能力，是組織學生實驗教學活動的根本途徑。] 生：濁液變?yōu)橥该?、澄清的溶液? 師：這是什么原因？苯酚和氫氧化鈉溶液發(fā)生什么反應？（學生思考、議論。） 【板書】 （教師邊分析邊書寫。）實驗中發(fā)生的反應是 離子方程式是 師：從這個反應的化學方程式可以看出，苯酚跟氫氧化鈉的反應屬于什么反應？ 生：酸和堿的中和反應。 師：對。這個反應說明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能電離出少量的H+。 這是苯酚不同于乙醇的重要性質。 【板書】 苯酚的弱酸性（寫在方程式上面） 【講述】 要注意以下各點。 （1）苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。 （2）苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式要用表示。在跟強堿氫氧化鈉反應的離子方程式中應寫分子式（結構簡式）。 （3）苯酚有酸性，它能從煤焦油中提取，因此俗稱石炭酸。 【討論】 乙醇分子里的羥基難電離，不呈酸性，而苯酚分子里的羥基可電離出H+，呈弱酸性。這說明什么問題？ 【小結1】 苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚顯弱酸性。 【設問】 苯環(huán)會不會受羥基的影響？苯酚分子里苯環(huán)的性質，跟苯有什么不同？ 師：請同學們回憶，苯和溴發(fā)生取代反應的條件是什么？ 生：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑。 師：這時苯分子中有幾個氫原子被取代，產物是什么？ 生：有一個氫原子被取代，生成溴苯。 師：對。那么苯酚分子中，苯環(huán)上的氫原子能否被取代，反應條件、產物又是什么？請同學們觀察實驗。 【實驗5】 向盛有苯酚溶液的試管里滴加過量濃溴水。（學生實驗，并認真觀察。） 生：試管中立即生成白色沉淀。 師：同學們已看到，這個反應很迅速，既不要加熱，又不用催化劑。經分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。 【板書】 2．苯環(huán)上的取代反應 （強調書寫時三個溴原子在羥基的鄰、對位。） 師：對比苯和苯酚跟溴的反應，你想到什么問題？請同學們思考，并填寫下表。 【練習】 （投影4） 【小結2】 羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子易被取代。 師：這種三取代還表現(xiàn)在苯酚跟濃硝酸的反應，生成三硝基苯酚（一種烈性炸藥）。 苯酚跟溴水的取代反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。分析上除了用這反應檢驗苯酚外，還可用氯化鐵溶液。 【實驗6】 向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液，振蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象？ 【板書】 3．顯色反應 【講述】 請同學們注意溶液顯紫色，有沒有沉淀析出？（沒有。）這個反應生成一種紫色的絡離子（在教材備注中寫有反應的離子方程式，只要了解即可）。這個反應也能用來檢驗苯酚。 前面我們學習了苯酚的三個重要化學性質。在學習苯酚的物理性質時，我們看到苯酚晶體接觸空氣時呈粉紅色。這說明苯酚易被氧化，這是苯酚的重要化學性質，被用在染料工業(yè)上。苯酚還有一些其他性質，就不要求同學們學習掌握了。 從苯酚的分子結構聯(lián)系它的化學性質，請同學們對所學知識作個簡要的歸納。 （學生回答略。） 【小結】 （投影5） 1．苯酚的分子結構特征 2．苯環(huán)對羥基的影響（分子中各原子或原子團間是相互影響的。） 羥基對苯環(huán)的影響。 【講述】 上述分析說明，有機物分子中各原子和原子團間是相互影響的。這種影響在今后的學習中還會遇到，這就是我們常說的結構決定性質。從分析結構入手，去推斷物質的性質，是學習有機化學的一種重要方法。 本節(jié)課我們主要學習苯酚的分子結構及其重要性質。根據(jù)苯酚的性質，可以了解它的用途和制法。剛才提到，苯酚可以從煤焦油中提取。隨著石油工業(yè)的發(fā)展，目前主要采用以苯為主要原料的合成法。這兩種方法的反應原理都是我們已學過的，現(xiàn)把它作為課后思考題留給同學們討論，下節(jié)課再分析。 下面做幾個小練習，鞏固本節(jié)內容。 【課堂練習】 （投影6） 下面的敘述正確嗎？為什么？ 1．分子里含有羥基和苯環(huán)的化合物叫酚。 3．苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑。 4．苯酚和苯都能跟溴水發(fā)生取代反應。 5．苯酚跟氯化鐵溶液反應，生成紫色絡合物，這個反應可用作苯酚的鑒別反應。 【課外練習】 1．利用苯酚的弱酸性可以把它從煤焦油中提取出來。提取的步驟分哪幾步？在得到苯酚鈉水溶液后，怎樣使苯酚析出？這可以利用我們學過的哪類反應原理？ 2．寫出苯酚跟濃硝酸反應的方程式。 【作業(yè)】 整理本課所做實驗的實驗報告，完成其中發(fā)生反應的化學方程式。 （課本習題略。） 教學說明 本節(jié)課以結構理論為主線，實驗為基礎，將苯酚的結構特點、物理性質、化學性質直觀而生動地展現(xiàn)在學生面前，意在引導學生通過觀察、比較和思索，掌握已學的化學知識。培養(yǎng)學生的實驗操作技能和觀察、分析、判斷、推理能力，用意在教給學生學習有機化學的一種方法。 專家評論 組織學生實驗是使學生主動獲取知識，訓練操作技能，養(yǎng)成正確實驗習慣的有效方法。本節(jié)課以實驗為基礎，充分發(fā)揮實驗的多種效能，激發(fā)學生興趣，啟迪學生思維，培養(yǎng)學生正確的實驗操作技能和觀察、分析、推理、判斷的能力。 對教材的組織突出結構決定性質，性質反映結構這條主線。以物質結構理論為指導，學習苯酚的重要性質，揭示了物質的結構及其性質間的內在聯(lián)系。同時，也教給學生學習有機化學的一種重要方法。 在教學方法上采用邊講邊實驗。引導學生觀察、思考、分析實驗現(xiàn)象，自己歸納總結，在教師的指導下得出正確結論，從而掌握所學知識。充分體現(xiàn)了在教師的指導下，以學生為主體的教學思想。 教學過程層次清楚，過渡自然，符合學生認知規(guī)律。