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2019-2020年高考化學二輪復習 全套教學案詳細解析 有機合成 新課標 教學目標 知識技能：通過復習有機合成，使學生掌握有機物的官能團間的相互轉化以及各類有機物的性質、反應類型、反應條件、合成路線的選擇或設計。會組合多個化合物的有機化學反應，合成指定結構簡式的產物。 能力培養(yǎng)：培養(yǎng)學生自學能力、觀察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。 科學思想：通過精選例題，使學生認識化學與人們的生活是密切相關的，我們可以利用已學的知識，通過各種方法合成人們需要的物質，使知識為人類服務，達到對學生滲透熱愛化學、熱愛科學、熱愛學習的教育。 科學品質：激發(fā)興趣和科學情感；培養(yǎng)求實、創(chuàng)新、探索的精神與品質。 科學方法：通過組織學生討論解題關鍵，對學生進行辯證思維方法的教育，學會抓主要矛盾進行科學的抽象和概括。 重點、難點 　　學會尋找有機合成題的突破口。學會利用有機物的結構、性質尋找合成路線的最佳方式。 教學過程設計 教師活動 【復習引入】上節(jié)課我們主要復習了有機反應的類型，與有機物合成有關的重要反應規(guī)律有哪幾點呢？ 【追問】每一規(guī)律的反應機理是什么？ （對學生們的回答評價后，提出問題） 【投影】 ①雙鍵斷裂一個的原因是什么？ ②哪種類型的醇不能發(fā)生氧化反應而生成醛或酮？ ③哪種類型的醉不能發(fā)生消去反應而生成烯烴？ ④酯化反應的機理是什么？ ⑤什么樣的物質可以發(fā)生成環(huán)反應？對學生的回答進行評價或補充。 學生活動 思考、回憶后，回答：共5點。 ①雙鍵的加成和加聚； ②醇和鹵代烴的消去反應； ③醇的氧化反應； ④酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解； ⑤有機物成環(huán)反應。 討論后，回答。 積極思考，認真討論，踴躍發(fā)言。 答：①雙鍵的鍵能不是單鍵鍵能的兩倍，而是比兩倍略少。因此，只需要較少的能量就能使雙鍵里的一個鍵斷裂。 ②跟—OH相連的碳原子與3個碳原子相連的醇一般不能被氧化成醛或酮； ③所在羥基碳原子若沒有相鄰的碳原子（如CH3OH）或相鄰碳原子上沒有氫原子[如（CH3）3CCH2OH]的醇（或鹵代烴）不能發(fā)生消去反應而生成不飽和烴； ④酯化反應的機理是：羧酸脫羥基，醇脫氫。 ⑤能發(fā)生有機成環(huán)的物質是：二元醇脫水、羥基酸酯化、氨基酸脫水、二元羧酸脫水。 【提問】衡量一個國家的石油化工業(yè)發(fā)展水平的標志是什么？為什么？ 回答：常把乙烯的年產量作為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志。 原因是：乙烯是有機化工原料，在合成纖維工業(yè)、塑料工業(yè)、橡膠工業(yè)、醫(yī)藥等方面得到廣泛應用。 【評價后引入】今天我們來復習有機物的合成。 【板書】有機合成 【講述】下面讓我們一起做第一道題，請同學們思考有機合成中合成路線的合理設計的關鍵是什么？應從哪些方面入手？ 【投影】 例1　 用乙炔和適當的無機試劑為原料，合成 。 資料1 資料2 傾聽，明確下一步的方向。 展開討論： 從原料到產品在結構上產生兩種變化： ①從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物； ②官能團從“—C≡C—”變?yōu)椤啊狟r”。由順推法可知：由乙炔聚合可得苯環(huán)，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法，即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨罚黉宕娇?；而三溴苯酚中的“—OH”難以除去。而根據資料2可知， 中的“—NH2”可通過轉化為重氮鹽，再進行放氮反應除去。 板演方程式： 【評價】大家分析得很全面，也很正確?，F將可行方案中所涉及到的有關反應方程式按順序寫出。請兩名同學到黑板來寫，其他同學寫在筆記本上。 【評價】兩名學生書寫正確。 【提問】對比這兩道小題，同學們想一想，設計合成有機物的路線時，主要應從哪里進行思考呢？ 分析、對比、歸納出： ①解題的關鍵是找出原料與產品的結構差別是什么，然后在熟知物質性能的基礎上尋找解決問題的途徑即合成路線。 ②在解題時應考慮引入新的官能團，能否直接引入，間接引入的方法是什么？這些問題的解決就需要我們熟練掌握有機物的特征反應。 總之，設計時主要考慮如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能團。在解題時，首先將原料與產品的結構從以下兩方面加以對照分析：一、碳干有何變化，二、官能團有何變更。 【追問】一般碳干的變化有幾種情況？ 討論后得出：4種。（1）碳鏈增長；（2）碳鏈縮短；（3）增加支鏈；（4）碳鏈與碳環(huán)的互變。 【板書】一、有機合成的解題思路 將原料與產物的結構進行對比，一比碳干的變化，二比官能團的差異。 【講述】人吃五谷雜糧，哪有不生病的。而傷風感冒是常見病。大家知道，阿斯匹林是一種常用藥，它是怎樣合成的呢？請看下題。 【投影】 例2　 下圖是以苯酚為主要原料制取冬青油和阿斯匹林的過程； （1）寫出①、②、③步反應的化學方程式，是離子反應的寫離子方程式_________； （2）B溶于冬青油致使產品不純，用NaHCO3溶液即可除去，簡述原因_________； （3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。 心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么為原料？怎樣合成的？ 認真讀題、審題。 小組討論，得出： （1） （2）冬青油中混有少量 可用小蘇打溶液除去的原因是： ，產物 可溶于水相而與冬青油分層，便可用分液法分離而除雜。 （3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羥基可與其發(fā)生反應，而使冬青油變質。 【評價】同學們分析合理，答案正確。 【提問】1mol阿斯匹林最多可和幾摩氫氧化鈉發(fā)生反應呢？ 究竟哪一個是正確答案呢？ 答案：甲：2mol； 乙：3mol。 結果：乙是正確的。 【講述】阿斯匹林是一個“古老”的解熱鎮(zhèn)痛藥物，而緩釋長效阿斯匹林又使阿斯匹林煥發(fā)了青春，請大家思考下題。 【投影】 例3 近年，科學家通過乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上，制成緩釋長效阿斯匹林，用于關節(jié)炎和冠心病的輔助治療，緩釋長效阿斯匹林的結構簡式如下： 試填寫以下空白： （1）高分子載體結構簡式為_________。 （2）阿斯匹林連接在高分子載體上的有機反應類型是_______。 （3）緩釋長效阿斯匹林在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值幕瘜W方程式是_______。 事物是在不斷地發(fā)展的…… 分析：本題的關鍵詞語是“通過乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上”。緩釋長效阿斯匹林可分為三部分：①高分子載體；②阿斯匹林；③作為橋梁作用的乙二醇。 在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值姆磻瑒t屬于水解反應，從而找到正確的解題思路。 答：（1） （2）酯化反應（或取代反應） （3） 【引導】根據大家的分析，解決上題的關鍵是要找出題給信息中的關鍵詞句。那么，我們將怎樣尋找解題的“突破口”呢？ 【板書】二、有機合成的突破口（題眼） 【投影】 例4　 有一種廣泛用于汽車、家電產品上的高分子涂料，是按下列流程生產的。圖中的M（C3H4O）和A都可以發(fā)生銀鏡反應，N和M的分子中碳原子數相等，A的烴基上一氯取代位置有三種。 試寫出：（1）物質的結構簡式：A____；M_____。物質A的同類別的同分異構體為_______。 （2）N+B→D的化學方程式_______. （3）反應類型：X_____；Y_________。 【組織討論】請分析解題思路并求解。 思考新問題。 讀題、審題、析題、解題。 討論： ①本題的題眼是什么？ ②為什么這樣確定？ ③怎樣推斷A的結構？ 代表發(fā)言：①解本題的“突破口”即“題眼”是M的結構簡式。 ②因為本題中對M的信息量最豐富，M可以發(fā)生銀鏡反應，一定有醛基，M的結構式除—CHO外，殘留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，則M的結構簡式為CH2=CH—CHO。 ③M經氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH，由反應條件和D的分子式組成可以推斷D是B和N的酯化反應的產物，所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。根據質量守恒原理，B的分子式為C4H10O，是丁醇，A為丁醛。根據A的烴基上一氯取代物有3種，則A的結構簡式為CH3CH2CH2CHO，它的同類物質的同分異構體為： CH3CH（CH3）CHO。 答案： （1）A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=CH—CHO （2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O （3）X：加成反應 Y：加聚反應 【評價、總結】找解題的“突破口”的一般方法是： 【板書】①信息量最大的點； ②最特殊的點； ③特殊的分子式； ④假設法。 歸納：①找已知條件最多的地方，信息量最大的；②尋找最特殊的——特殊物質、特殊的反應、特殊顏色等等；③特殊的分子式，這種分子式只能有一種結構；④如果不能直接推斷某物質，可以假設幾種可能，認真小心去論證，看是否完全符合題意。 【反饋練習】 【投影】 例5 化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且組成中元素質量分數相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下圖所示。B和D互為同分異構體。 試寫出：化學方程式 A→D_____，B→C____。 反應類型：A→B____，B→C____，A→E____，E的結 構簡式____。 A的同分異構體（同類別有支鏈）的結構簡式：____及____。 【組織討論】請分析解題思路并求解。 思路1 　以A為突破口，因其信息量大。 A具有酸性，有—COOH。 A→B（C4H8O3→C4H6O2）， A物質發(fā)生脫水反應，又由于B可使溴水褪色，因而B中含有C=C，屬消去反應，則A中應具有—OH。 A→D的反應是由A中—COOH與—OH發(fā)生酯化反應，生成環(huán)狀酯D，由于D為五原子環(huán)狀結構， A的結構簡式為HOCH2CH2CHCOOH， A→E的反應為縮聚反應。 答案：A→D： B→C： A→B：消去反應，B→C：加聚反應， A→E：縮聚反應。 E的結構簡式： A的同分異構體： 大家知道，藥補不如食補。乳酸的營養(yǎng)價值較高，易被入吸收。乳酸的結構是怎樣的？在工業(yè)上，是怎樣形成的呢？ 【投影】 例6　 酸牛奶中含有乳酸，其結構為： 它可由乙烯來合成，方法如下： （1）乳酸自身在不同條件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的結構簡式依次為：____、____、____。（2）寫出下列轉化的化學方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反應類型為____。 【設問】本題的難點是什么？ 哪位同學知道呢？ 【評價或補充】 請三名同學到黑板上板演答案。 認真審題，尋找本題的突破口，討論解題思路。 答：C的形成。 學生甲上臺講。 （3）水解反應（或取代反應） 訂正板演。 【導入】本題的特點是，提供了合成的路線和反應條件，考查大家的基礎知識和觀察能力和應變能力。而有些題雖然也提供相應合成路線，但側重于合成方案的選擇。 【投影】例7　 請認真閱讀下列3個反應： 利用這些反應，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 請寫出A、B、C、D的結構簡式?！練w納】根據大家在討論中出現各種誤區(qū)，請大家總結一下，在選擇合成途徑時應注意哪些問題呢？ 認真審題，積極思考，小組討論。匯報結果。 誤區(qū)：①誤認為只有苯與硝酸反應生成硝基苯，而甲苯與硝酸只能生成三硝基甲苯。②不能由DSD酸的結構確定硝基與磺酸基為間位關系。③忽視苯胺具有還原性，NaClO具有氧化性，選擇錯誤的合成途徑。 正確答案： 分組討論，共同得出以下結論： ①每一步的反應都要符合反應規(guī)律或信息提示，不能杜撰；②確定反應中官能團及它們互相位置的變化；③確定反應先后順序時注意能否發(fā)生其它反應如酯在NaOH溶液中水解時，是否有苯酚生成，把C=C氧化時是否有—CHO存在，使用氧化劑時是否存在還原性基團如—NH2等；④反應條件的正確選擇；⑤題中所給予的信息往往起到承上啟下的關鍵作用，一定要認真分析，信息與反應物、生成物、中間產物的關系，從中得到啟示。 【板書】三、有機合成題應注意的事項： ① ② ③ ④ ⑤ 【講解】大家總結了有機合成中應注意的問題在有機合成中應遵循以下4個原則。 【板書】四、有機合成遵循的原則 1．所選擇的每個反應的副產物盡可能少，所要得到的主產物的產率盡可能高且易于分離，避免采用副產物多的反應。 2．發(fā)生反應的條件要適宜，反應的安全系數要高，反應步驟盡可能少而簡單。 3．要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實，必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。 4．所選用的合成原料要易得，經濟。 【課堂小結】 1．有關有機合成的復習，我們共同學習了幾個方面？ 2．有機合成題的解題技巧是什么呢？ 一人答，大家評判。 答：…… 答：①綜合運用有機反應中官能團的衍變規(guī)律解題。 ②充分利用題給的信息解題。 ③掌握正確的思維方法。 有時則要綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線。 【布置作業(yè)】完成課外練習。 　 精選題 　 一、選擇題 1．化合物的 中的—OH被鹵原子取代所得的化合物稱為酰鹵，下列化合物中可以看作酰鹵的是 （　　　 ） A．HCOF　　　　　　　　　　　　　　　 B．CCl4 C．COCl2　　　　　　　　　　　　　　　 D．CH2ClCOOH 2．合成結構簡式為 的高聚物，其單體應是　 （　　　 ） ①苯乙烯 ②丁烯　 ③丁二烯　　　 ④丙炔　 ⑤苯丙烯 A．①、②　　　　　　　　　　　　　　　 B．④、⑤ C．③、⑤　　　　　　　　　　　　　　　 D．①、③ 3．自藜蘆醇 廣范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是　　 （　　　 ） A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol 4．A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩爾質量，則下式中正確的是　　　　　　　　　 （　　　 ） A．M（A）=M（B）+M（C） B．ZM（D）=M（B）+M（C） C．M（B）＜M（D）＜M（C） D．M（D）＜M（B）＜M（C） 二、非選擇題 5．提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如： 請觀察下列化合物A～H的轉換反應的關系圖（圖中副產品均未寫出）并填寫空白： （1）寫出圖中化合物C、G、H的結構簡式。 C____；G____；H____。 （2）屬于取代反應的有（填寫代號，錯答要倒扣分）____。 6．有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑，它們的分子量相等，可用以下方法合成： 請寫出：有機物的名稱：A____，B____?；瘜W方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反應的類型及條件：類型____，條件____。 E和F的相互關系屬____（多選扣分）。 ①同系物 ②同分異構體　　　 ③同一種物質　　　 ④同一類物質 7．乙酰水楊酸（ ）俗稱阿司匹林，1982年科學家將其連接在高分子載體上，使之在人體內持續(xù)水解釋放出乙酰水楊酸，稱為長效阿司匹林，它的一種結構是： （1）將乙酰水楊酸溶于適量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入鹽酸至呈酸性，析出白色晶體 A，將A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。 ①白色晶體A的結構簡式為______。 ②A的同分異構體中，屬于酚類，同時還屬于酯類的化合物有______。 ③A的同分異構體中，屬于酚類，但不屬于酯類或羧酸類的化合物必定含有___________基。 （2）長效阿司匹林水解后可生成三種有機物，乙酰水楊酸、醇類有機物和一種高聚物。該醇的結構簡式為______，該高聚物的單體的結構簡式為______。 　 答 　案 　 一、選擇題 1．A、C 2．D 3．D 4．D 二、非選擇題 5．（1）C：C6H5—CH=CH2　 G：C6H5—C≡CH （2）①、③、⑥、⑧ 6．A：對苯二甲醇　 B：對苯二甲酸 X：取代，光，②、④