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《化石燃料與有機化合物》 2019-2020年高中化學(xué) 專題三第三單元 《化石燃料與有機化合物》教案 蘇教版必修2 【教學(xué)目標】 1. 認識化石燃料煤與有機物的關(guān)系。 2. 掌握苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。 3. 認識綜合利用化石燃料對充分利用自然資源、防止污染、保障國民經(jīng)濟可持續(xù)發(fā)展等方面的意義。 【教學(xué)重點】 苯的分子結(jié)構(gòu)、苯的化學(xué)性質(zhì) 【教學(xué)難點】 苯的分子結(jié)構(gòu)、苯的化學(xué)性質(zhì) 【教學(xué)方法】 實驗探究、歸納總結(jié) 【教學(xué)工具】 模型：苯分子的球棍模型和比例模型 儀器：試管、滴管、玻璃棒、酒精燈 藥品：苯、溴水、酸性高錳酸鉀溶液 【課時安排】 一課時 【教學(xué)過程】 【引入】上一節(jié)課我們學(xué)習(xí)了“工業(yè)的血液—--石油”的組成和煉制。今天來學(xué)習(xí)被喻為“工業(yè)的糧食—--煤”的綜合利用的有關(guān)知識。 【追問】在大部分人的意識中，“煤”就是“碳”的代名詞，都是黑黑的固體都可燃燒，那么煤是不是碳呢？ 【學(xué)生思考、回答】 【講解】碳是單質(zhì)，煤是有機物和無機物組成的混合物。煤是古代植物經(jīng)地殼下高溫、高壓條件下復(fù)雜的物理、化學(xué)變化而轉(zhuǎn)化得來的。煤是寶貴的地下礦物資源，它既是當今最主要的能源，又是十分重要的化工原料，但它是不可再生能源，所以人們非常關(guān)注煤的綜合利用問題，即如何提高煤燃燒的熱效率？如何減少煤燃燒引起的污染？如何從煤中提取分離寶貴的化石原料？請同學(xué)們閱讀課本61頁的相關(guān)內(nèi)容，回答下列問題： 1.煤的綜合利用的主要方法有哪些？ 2.利用這些手段可以得到哪些重要的有機物？有什么重要意義？ 【學(xué)生閱讀、回答】 1.煤的氣化、液化和干餾是煤綜合利用的主要方法。 2.氣化可以得到可燃性氣體，作為燃料或化工原料氣；液化可以得到潔凈的燃料油和化工原料；同時可以用水煤氣合成液態(tài)碳氫化合物和含氧有機物；干餾得到煤焦油，從中可以提取出苯、二甲苯、甲苯等物質(zhì)，這些都是重要的化工原料。 【總結(jié)】煤的干餾是把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程，可得到固態(tài)的焦碳、液態(tài)的煤焦油、氣態(tài)的焦爐煤氣。它是復(fù)雜的物理、化學(xué)變化。 【總結(jié)】比較“三餾” 蒸餾 分餾 干餾 操作方法 加熱和冷凝 加熱和冷凝 隔絕空氣加強熱 變化類型 物理變化 物理變化 化學(xué)變化 應(yīng)用 分離 精練 加工煤 【板書】一、煤的綜合利用 1.煤的氣化 2.煤的液化 3.煤的干餾 【講述】從煤焦油中得到的苯是一種非常重要的化工原料，它是一種液態(tài)烴。19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。1825年英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取液體，從中得到了苯——一種無色油狀液體。 【展示】一瓶苯。觀察并敘述物理性質(zhì)。 【實驗探究1】向試管中滴入3-5滴苯，觀察苯的顏色與狀態(tài)。再向試管中加入少量水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。 現(xiàn)象：無色液體，不溶于水，密度小于水。 【板書】二、苯 1.苯的物理性質(zhì)：無色液體，有特殊氣味，有毒，易揮發(fā)，不溶于水，密度小于水。 【講述】家里房子裝修時，在購買墻面的涂料、家具、地板的油漆時，首要考慮的是涂料和油漆含有對健康不利的化學(xué)物質(zhì)。在劣質(zhì)的油漆和涂料中，主要是含有一些含有苯環(huán)的有機化合物，這一類的物質(zhì)是疑似的致癌物質(zhì)。 【展示】苯分子的球棍模型和比例模型 【板書】2.苯的分子結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 C6H6 【講解】在苯分子中，共有6個碳碳鍵和6個碳氫鍵，從苯分子的比例模型球棍模型都可以看出這6個碳碳鍵的鍵長是一樣的，6個碳氫鍵的鍵長也是一樣的，但從凱庫勒式看出是單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，如何可以證明呢 【實驗探究2】2支試管中各加入2mL 苯，向其中一支試管中加入1 mL溴水，向另一支試管中加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液 現(xiàn)象：苯不能使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 結(jié)論：苯分子中不存在碳碳雙鍵。 【講述】科學(xué)家測定了碳碳單鍵、碳碳雙鍵和苯分子中的碳碳鍵的鍵長 碳碳單鍵：1.5410-10m；碳碳雙鍵：1.3310-10m；苯分子中的碳碳鍵：1.410-10m； 【講解】這些數(shù)據(jù)說明苯分子中的碳碳鍵既不是單鍵也不是雙鍵，不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。苯分子中碳原子間的化學(xué)鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。在本分子中，6個碳原子連接成平面正六邊形，每個碳原子分別結(jié)合一個氫原子，但6個碳原子和6個氫原子完全等價，人們稱苯的這種特殊結(jié)構(gòu)為苯環(huán)結(jié)構(gòu)。 【問題解決】二甲苯的這兩種結(jié)構(gòu)是同一種結(jié)構(gòu)還是同分異構(gòu)體？苯的二元取代物有幾種結(jié) 構(gòu)？ 【學(xué)生思考、回答】是同一種結(jié)構(gòu)。苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯分子中碳原子間的化學(xué)鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。 【結(jié)論】苯的二元取代物只有一種結(jié)構(gòu)。 【過渡】常溫下，苯的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，既不能與溴水也不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。在一定條件下，苯能發(fā)生多種取代反應(yīng)。 【板書】3.苯的化學(xué)性質(zhì) 【實驗探究3】用玻璃棒蘸一些苯，在酒精燈上點燃，觀察燃燒現(xiàn)象 【講解】苯可燃，完全燃燒時生成二氧化碳和水。苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙。 【板書】 點燃 （1）氧化反應(yīng)：a.燃燒：2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O b.苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 濃H2SO4 （2）取代反應(yīng)：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O 50～60℃ 【講述】苯發(fā)生取代反應(yīng)得到一系列生成物，如氯苯、溴苯、苯磺酸等，都是重要的有機化工原料。苯在金屬鎳做催化劑、加熱條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)已烷。 【追問】苯能否燃燒呢？ 【追問】苯的化學(xué)性質(zhì)與烷烴、烯烴有何不同？ 【學(xué)生思考、回答】烷烴和苯都可以發(fā)生取代反應(yīng)，但苯更容易一些；苯和烯烴都能發(fā)生加成反應(yīng)，但苯比烯烴要難；烷烴、烯烴和苯都可以在空氣中燃燒；烯烴可以在高溫下被氧化劑氧化，而苯和烷烴卻很難被一般的氧化劑氧化。 【總結(jié)】苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、能加成、難氧化 【講述】苯是重要的化工原料，用于生產(chǎn)苯胺、苯酚、尼龍等。 【板書】4.苯的用途 【講解】信息提示：介紹有機化合物分子中的基團。 【小結(jié)】通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)，我們知道了綜合利用煤的方法，用實驗探究法學(xué)習(xí)了苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。苯環(huán)中特殊的碳碳鍵決定了它有與烷烴、烯烴不同的化學(xué)性質(zhì)。 練習(xí) 1. 不能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是（ ） A、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B、苯環(huán)中的碳碳鍵的鍵長均相等 C、鄰二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D、苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 2. 下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6 個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3 個C-C單鍵，3 個C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于 C-C 和 C=C 之間 D、苯分子中各個鍵角都為 120 【作業(yè)】作業(yè)本“煤的綜合利用 苯” 【板書設(shè)計】 一、煤的綜合利用 1.煤的氣化 2.煤的液化 3.煤的干餾 二、苯 1.苯的物理性質(zhì)：無色液體，有特殊氣味，有毒，易揮發(fā)，不溶于水，密度小于水。 2.苯的分子結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 C6H6 3.苯的化學(xué)性質(zhì) 點燃 （1）氧化反應(yīng)：a.燃燒：2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O b.苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 濃H2SO4 （2）取代反應(yīng)：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O 50～60℃ 苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、能加成、難氧化 4.苯的用途