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2019-2020年高中化學(xué) 專題六 物質(zhì)的定量分析 課題1 食醋總酸含量的測(cè)定練習(xí) 蘇教版選修6 經(jīng)典精做 1．已知化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）甲中官能團(tuán)的名稱是　　　　，甲屬于　　　　，甲可能的結(jié)構(gòu)有　　　種，其中可被催化氧化為醛的有　　　種。 （2）甲乙的反應(yīng)類型為　　　　，反應(yīng)條件①為　　　　；乙丙的反應(yīng)類型為　　　　，反應(yīng)條件②為　　　　。 （3）丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是　　　　。 A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 2．1 mol 分子組成為C3H8O的液態(tài)有機(jī)物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2 L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則A分子中必有一個(gè)___________基，若此基在碳鏈的一端，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。A與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。B通入溴水能發(fā)生___________反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。A在有銅作催化劑時(shí)，與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。 寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①A→B__________________________________________； ②B→C__________________________________________； ③A→D__________________________________________。 3．（1）用工業(yè)酒精制造的假酒中通常含有　　　　(寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下同)；福爾馬林溶液的溶質(zhì)是　　　??；非典型肺炎流行期間，為了殺滅空氣中病菌，人們常通過(guò)在家中熏　　　　作為家庭預(yù)防手段之一。 （2）在某有機(jī)物A的分子中，具有酚羥基、醇羥基、 羧基等官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 ①A與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是　 。 ②A與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是　 。 ③A在一定條件下Na反應(yīng)的化學(xué)方程式是　 。 4．松油醇是一種調(diào)味香精，它是由α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A(下式中的18O是區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應(yīng)制得： 試回答下列問(wèn)題： （1）α￣松油醇的分子式為_________________。 （2）α￣松油醇所屬的有機(jī)物類別是__________。 a．醇 b．酚 c．飽和一元醇 （3）α￣松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是________。 a．加成 b．水解 c．氧化 （4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和α￣松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________。 （5）寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：β-松油醇____________________，γ-松油醇_____________________________。 模擬精做 5．實(shí)驗(yàn)室可用酒精、濃硫酸作試劑來(lái)制取乙烯，但實(shí)驗(yàn)過(guò)程中有許多副反應(yīng)發(fā)生，如反應(yīng)中會(huì)生成SO2、CO2、水蒸氣等無(wú)機(jī)物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溴能否反應(yīng)及反應(yīng)類型。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）寫出制備乙烯的化學(xué)方程式：__________________________，實(shí)驗(yàn)中，混合濃硫酸與乙醇時(shí)是將_________慢慢加入另一種物質(zhì)中；加熱F裝置時(shí)必須使液體溫度_________________。 （2）寫出濃硫酸與酒精直接反應(yīng)生成上述無(wú)機(jī)副產(chǎn)物的化學(xué)方程式：______________________。 （3）為實(shí)現(xiàn)上述實(shí)驗(yàn)?zāi)康模b置的連接順序?yàn)镕→________________________→D。(各裝置限用一次) （4）當(dāng)C中觀察到____________時(shí)，表明單質(zhì)溴能與乙烯反應(yīng)；當(dāng)D中____________時(shí)，表明C中發(fā)生的是取代反應(yīng)；若D沒(méi)有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時(shí)，表明C中發(fā)生的是____________反應(yīng)。 6．某實(shí)驗(yàn)小組用如圖所示裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。 （1）實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)黑色和紅色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________、__________________________。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明乙醇的催化氧化反應(yīng)是_____________ (填“吸熱”或“放熱”)反應(yīng)。 （2）甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲水浴的作用是__________________________； 乙水浴的作用是__________________________。 （3）反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們主要是__________________________。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是__________________________。 （4）若試管a中收集到的液體能使紫色石蕊試紙顯紅色，說(shuō)明收集到的液體中還含有__________________________。 7．有關(guān)催化劑的催化機(jī)理等問(wèn)題可以從“乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)”得到一些認(rèn)識(shí)，某教師設(shè)計(jì)了如下圖所示裝置(夾持裝置等已省略)，其實(shí)驗(yàn)操作為：先按圖安裝好裝置，關(guān)閉活塞a、b、c，在銅絲的中間部分加熱片刻，然后打開活塞a、b、c，通過(guò)控制活塞a和b，而有節(jié)奏(間歇性)地通入氣體，即可在M處觀察到明顯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。試回答以下問(wèn)題： （1）A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________，B的作用：________________；C中熱水的作用：________________________________。 （2）M處發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：___________________________。 （3）從M管中可觀察到的現(xiàn)象：________________________________________________，從中可認(rèn)識(shí)到該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中催化劑________________(填“參加”或“不參加”)化學(xué)反應(yīng)，還可以認(rèn)識(shí)到催化劑起催化作用需要一定的________________________________。 （4）實(shí)驗(yàn)進(jìn)行一段時(shí)間后，如果撤掉酒精燈，反應(yīng)___________(填“能”或“不能”)繼續(xù)進(jìn)行，其原因是________________。 （5）驗(yàn)證乙醇氧化產(chǎn)物的化學(xué)方法是______________________________________________。 8．乙醇的沸點(diǎn)是78 ℃，能與水以任意比混溶。乙醚的沸點(diǎn)為34.6 ℃，難溶于水，在飽和Na2CO3溶液中幾乎不溶，乙醚極易燃燒。實(shí)驗(yàn)室制醚的反應(yīng)原理是： 2CH3CH2OHH2O+CH3CH2—O—CH2CH3(乙醚)。實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）甲和乙是兩套實(shí)驗(yàn)室制乙醚的裝置，選裝置_______(填“甲”或“乙”)最合理，理由是______________。 （2）反應(yīng)液中應(yīng)加入沸石，其作用是______________。 （3）反應(yīng)中溫度計(jì)的正確位置是水銀球置于_______。 （4）用裝置乙制得的乙醚中可能含有大量的雜質(zhì)，該雜質(zhì)是_______，除去這種雜質(zhì)的簡(jiǎn)易方法是_____________________ (提示：乙醚不溶于水，乙醇與水互溶)。 （5）如果溫度太高，將會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，產(chǎn)物為_______。 答案與解析 1．【答案】（1）羥基 醇 4 2 （2）消去反應(yīng) 濃硫酸、加熱 加成反應(yīng) 溴水或溴的CCl4溶液 （3）B 【解析】（1）分析甲乙丙分子式的變化，可推知甲為醇。分子式為C4H10O且可發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的醇共有4種，即甲有4種同分異構(gòu)體，分別為CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH、、。其中前兩種醇可被催化氧化為醛。（2）甲乙為醇的消去反應(yīng)，條件①為濃硫酸、加熱；乙丙為烯烴的加成反應(yīng)，條件②為溴水或溴的CCl4溶液。（3）丙為烯烴與Br2加成的產(chǎn)物，兩個(gè)溴原子應(yīng)在相鄰的兩個(gè)碳原子上，所以B項(xiàng)物質(zhì)不可能。 2．【答案】羥 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 加成 CH3CHBrCH2Br CH3CH2CHO ①CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O ② CH3CH＝CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br ③ 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+ 2H2O 【解析】與金屬鈉作用能產(chǎn)生氫氣，則含有羥基。醇與濃硫酸共熱，發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)，B為CH3CH=CH2，B與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，醇A在有銅作催化劑時(shí)加熱，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛。 3．【答案】（1）CH3OH HCHO CH3COOH （2）①+2NaOH+2H2O ②+NaHCO3+CO2↑+H2O ③2+6Na2+3H2↑ 【解析】（1）用工業(yè)酒精制造的假酒中通常含有甲醇(CH3OH)；福爾馬林溶液的溶質(zhì)是甲醛(HCHO)；非典時(shí)殺滅病菌的酸為醋酸(CH3COOH)。（2）①A中的羧羥基和酚羥基可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。②A中的羧羥基能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。③A中的醇羥基、羧羥基、酚羥基均與鈉反應(yīng)放出氫氣。 4．【答案】（1）C10H1818O （2）a （3）ac （4）RCOOH+ （5） 【解析】由α-松油醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，—OH與鏈烴基相連，應(yīng)是醇；分子中含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)且有雙鍵，應(yīng)屬于不飽和醇，能發(fā)生加成反應(yīng)，也能被氧化。A在脫水發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，如果是環(huán)上的—OH發(fā)生消去反應(yīng)，得α-松油醇；如果是側(cè)鏈上的—OH發(fā)生消去反應(yīng)，去氫的位置有兩種，一種是去側(cè)鏈上的氫，得β-松油醇，另一種是去環(huán)上的氫，得γ-松油醇。 5．【答案】（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 濃硫酸 迅速升至170 ℃ （2）CH3CH2OH+6H2SO4(濃)2CO2↑+6SO2↑+9H2O （3）A→B→E→C （4）溶液褪色 有淡黃色沉淀生成 加成 【解析】制備乙烯氣體的反應(yīng)就是乙醇的消去反應(yīng)，生成物除乙烯外還有水?；旌蠞饬蛩岷鸵掖嫉牟僮髋c實(shí)驗(yàn)室稀釋濃硫酸的操作相同，即將濃硫酸慢慢加入乙醇中，實(shí)驗(yàn)室將其他液體和濃硫酸混合時(shí)，一般都是將濃硫酸慢慢加入另一液體中。加熱時(shí)應(yīng)使混合液溫度迅速升高到170 ℃，目的是防止有副產(chǎn)物乙醚生成，從而影響乙烯的產(chǎn)率。為了得到純凈的乙烯氣體，應(yīng)用氫氧化鈉溶液除去其中的CO2、SO2，再通過(guò)澄清石灰水，驗(yàn)證兩種氣體是否被除盡，然后用濃硫酸進(jìn)行干燥。為了證明乙烯與溴發(fā)生的到底是加成反應(yīng)還是取代反應(yīng)，應(yīng)將乙烯氣體通過(guò)溴的四氯化碳溶液后，再通過(guò)硝酸銀溶液，若乙烯與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則有溴化氫生成，通入硝酸銀溶液將有淡黃色沉淀生成，若發(fā)生加成反應(yīng)，則D試管中沒(méi)有現(xiàn)象。 6．【答案】（1）2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放熱 （2）加熱 冷卻 （3）乙醛、乙醇、水 氮?dú)? （4）乙酸 【解析】甲水浴中的熱水使乙醇變成蒸氣，在空氣的帶動(dòng)下進(jìn)入硬質(zhì)大試管，與熱銅網(wǎng)接觸，乙醇在CuO的催化作用下被O2氧化，生成乙醛。反應(yīng)需要在加熱的條件下進(jìn)行，但熄滅酒精燈后，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明乙醇的催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)。乙醛和未反應(yīng)的乙醇及生成的水蒸氣被乙水浴中的冷水冷卻得到乙醛、乙醇和水的混合物；最后集氣瓶中收集到的主要是沒(méi)有參加反應(yīng)的氮?dú)?。試管a中收集到的液體能使紫色石蕊試紙顯紅色，說(shuō)明液體中還含有酸性物質(zhì)，應(yīng)該是乙醛繼續(xù)被氧化生成了乙酸。 7．【答案】（1）2H2O22H2O+O2↑ 干燥O2 使D中乙醇變?yōu)檎魵膺M(jìn)入M參加反應(yīng)，用水浴加熱使乙醇?xì)饬鬏^平穩(wěn) （2）2CH3 CH2 OH+O22CH3 CHO+2 H2O （3）受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變黑、變紅的現(xiàn)象 參加 溫度 （4）能 乙醇的催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)，反應(yīng)放出的熱量能維持反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行 （5）實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，卸下裝置F中盛有少量蒸餾水的試管，從中取出少許溶液做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)[也可使之與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)] 【解析】通過(guò)控制氧氣的用量，探究在乙醇的催化氧化反應(yīng)中催化劑Cu的催化機(jī)理。乙醇的催化氧化過(guò)程實(shí)際為O2與Cu在加熱時(shí)反應(yīng)生成CuO，CuO再將乙醇氧化為乙醛，且自身被還原為Cu。 8．【答案】（1）乙 冷卻效果好，乙醚遠(yuǎn)離火源 （2）防止暴沸 （3）反應(yīng)物的液面下，但不能觸及瓶底 （4）乙醇 將其與飽和Na2CO3溶液混合，然后靜置分液 （5）乙烯 【解析】（1）由題給信息知，乙醚的沸點(diǎn)非常低，裝置乙冷卻效果好，更易收集到乙醚。 （2）反應(yīng)物均為液體，加熱反應(yīng)容易暴沸，應(yīng)加入沸石。 （3）該反應(yīng)需要控制的是反應(yīng)混合液的溫度，因此溫度計(jì)主要測(cè)量的是反應(yīng)混合液的溫度，溫度計(jì)的正確位置是水銀球置于反應(yīng)物的液面下，但不能觸及瓶底。 （4）由于乙醇也易揮發(fā)，所以生成的乙醚中會(huì)混入乙醇。乙醇和水互溶，乙醚在飽和Na2CO3溶液中幾乎不溶，所以可通過(guò)飽和碳酸鈉溶液來(lái)除去乙醇。 （5）在170 ℃時(shí)乙醇會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。 第2課時(shí) 酚 經(jīng)典精做 1．① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ 以上幾種物質(zhì)： （1）屬于醇的是__________。(填序號(hào)下同) （2）屬于酚的是__________。 （3）互為同分異構(gòu)體的是__________。 （4）互為同系物的是__________。 （5）與Br2按物質(zhì)的量比為1∶3反應(yīng)的是__________。 能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是__________。 （6）不能被KMnO4(H+)溶液氧化的是__________。 2．A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： （1）A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是________________；B分子中含有的官能團(tuán)的名稱是________。 （2）A能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)？________；B能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)？________。 （3）A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應(yīng)類型和條件是___________________________。 （4）A、B各1 mol分別加入足量溴水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是________mol、________mol。 3．（1）苯酚與水混合，溶液變渾濁，向該濁液中滴加NaOH溶液，可觀察到的現(xiàn)象是____________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________，該反應(yīng)說(shuō)明苯酚具有____________性。 （2）向上述溶液中通入CO2，可觀察到的現(xiàn)象是____________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________，該反應(yīng)說(shuō)明苯酚具有的性質(zhì)是____________。 4．（1）化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化： ①A分子中的官能團(tuán)名稱是______________； ②A只有一種一氯取代物B，寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：____________________； ③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________。 （2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?！癏Q”還能發(fā)生的反應(yīng)是(選填序號(hào))__________。 ①加成反應(yīng) ②氧化反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④水解反應(yīng) “HQ”的一硝基取代物只有一種?！癏Q”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________。 （3）A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”?！癟BHQ”與氫氧化鈉溶液作用得到分子式為C10H12O2Na2的化合物?！癟BHQ”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。 模擬精做 5．合成P(一種抗氧劑)的路線如下： A(C4H10O)B(C4H8)DE(C15H22O3)P(C19H30O3)。 已知：①+R2C=CH2(R為烷基)；②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。 （1）A→B的反應(yīng)類型為______________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是____________。 （2）A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。 （3）實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的_______________。 a．鹽酸 b．FeCl3溶液 c．NaHCO3溶液 d．濃溴水 6．含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。 （1）①流程圖設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是________操作(填寫操作名稱)。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用________(填儀器名稱)進(jìn)行。 ②由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是________(填化學(xué)式，下同)。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是________。 ③在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________。 ④在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和________。通過(guò)________(填操作名稱)操作，可以使產(chǎn)物相互分離。 ⑤圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是：________、________、C6H6和CaO。 （2）為了防止水源污染，用簡(jiǎn)單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無(wú)苯酚，此方法是__________________________________。 從廢水中回收苯酚的方法是：①用有機(jī)溶劑萃取廢液中的苯酚；②加入某種藥品的水溶液使苯酚與有機(jī)溶劑脫離；③加入某物質(zhì)又析出苯酚。試寫出②、③兩步的反應(yīng)方程式：_______________________________。 （3）為測(cè)定廢水中苯酚的含量，取此廢水100 mL，向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止，得到沉淀0.331 g，則此廢水中苯酚的含量為________mg/L。 1．【答案】（1）①④⑦ （2）③⑧⑨ （3）③④⑤ （4）②⑥ （5）③⑧ ③⑦⑧⑨ （6）⑤ 【解析】羥基與飽和碳原子相連的有①④⑦，所以屬于醇；羥基與苯環(huán)直接相連的有③⑧⑨，屬于酚；分子式相同的有③④⑤，因它們結(jié)構(gòu)不同而屬于同分異構(gòu)體；②和⑥因?qū)偻愇镔|(zhì)，分子中相差CH2的整數(shù)倍而屬于同系物；酚羥基的鄰對(duì)位H可被取代，碳碳雙鍵可被加成，所以與Br2按物質(zhì)的量比為1∶3反應(yīng)的是③⑧，能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是③⑦⑧⑨；⑤中沒(méi)有能被酸性KMnO4 氧化的基團(tuán)，不能被酸性KMnO4氧化。 2．【答案】（1）醇羥基、碳碳雙鍵 酚羥基（2）不能 能 （3）消去反應(yīng)，濃硫酸、加熱（4）1 2 【解析】（1）A中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵，B中的官能團(tuán)是酚羥基。 （2）A屬于醇類，不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B屬于酚類，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。 （3）由A到B屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。 （4）1 mol A中含有1 mol碳碳雙鍵，消耗1 mol單質(zhì)溴，B中只有羥基的鄰位與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，故1 mol B消耗2 mol單質(zhì)溴。 3．【答案】（1）溶液變澄清 +NaOH+H2O 酸 （2）溶液變渾濁 CO2 + H2O+ +NaHCO3 苯酚的酸性比碳酸的弱 【解析】的酸性比H2CO3弱，所以H2CO3可以與反應(yīng)得到。 4．【答案】（1）①羥基 ②(CH3)3C—OH+Cl2 ③ （2）①② （3） 【解析】（1）①僅含有一個(gè)O原子的官能團(tuán)可能是羥基、醛基或羰基等，根據(jù)A能夠和濃H2SO4反應(yīng)及A的分子式可知，其中含有的是羥基。②A的分子式C4H10O符合飽和一元醇通式：CnH2n+2O，其可能的結(jié)構(gòu)有四種：CH3CH2CH2CH2OH、CH3 CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3C—OH。光照氯代時(shí)，Cl原子取代烴基上的H原子，上述四種結(jié)構(gòu)對(duì)應(yīng)的一氯代物可能的結(jié)構(gòu)分別是：4種、4種、3種、1種。所以A的結(jié)構(gòu)是(CH3)3C—OH，發(fā)生的反應(yīng)可以表示為：(CH3)3C—OH+Cl2 ③根據(jù)上面的推斷，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 （2）“HQ”能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明它含有酚羥基；結(jié)合分子式可進(jìn)一步斷定，“HQ”分子里含有2個(gè)酚羥基，它還能與H2等發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性KMnO4等氧化劑氧化。“HQ”可能的結(jié)構(gòu)有三種、、。 它們的一硝基取代產(chǎn)物分別有：1種、2種、3種。所以HQ的正確結(jié)構(gòu)為。 （3）“TBHQ”能與NaOH溶液反應(yīng)得到分子式為C10H12O2Na2的化合物，說(shuō)明分子中有2個(gè)酚羥基，因?yàn)榇剂u基不能和NaOH 反應(yīng)，同時(shí)可以確定"TBHQ"的分子式為C10H14O2，可知“TBHQ”是由1分子“HQ”和1分子A反應(yīng)得到的。反應(yīng)關(guān)系如下：C6H6O2+C4H10OC10H14O2 + H2O(屬于取代反應(yīng))，根據(jù)“HQ”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以確定“TBHQ”的正確結(jié)構(gòu)為：。 5．【答案】（1）消去反應(yīng) 2-甲基丙烷(或異丁烷) （2） （3）bd 【解析】根據(jù)A的分子式及A分子中含有三個(gè)甲基，可以推斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（1）AB的反應(yīng)為消去反應(yīng)，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G為B經(jīng)催化加氫后的產(chǎn)物，則G的化學(xué)名稱為2-甲基丙烷或異丁烷。（2）H為A與HBr發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）C為苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或濃溴水檢驗(yàn)C。 6．【答案】（1）①萃取、分液 分液漏斗 ②C6H5ONa NaHCO3 ③C6H5ONa＋CO2＋H2O C6H5OH＋NaHCO3 ④CaCO3 過(guò)濾 ⑤NaOH溶液 CO2 （2）向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚 （3）940 【解析】這是一道化工實(shí)驗(yàn)題，主要考查苯酚的物理、化學(xué)性質(zhì)和萃取、分液的操作。首先，要正確理解流程圖和各試劑的作用，再結(jié)合苯酚的性質(zhì)和基本實(shí)驗(yàn)操作就可一一解答。本題盲點(diǎn)主要是不能正確理解廢水處理流程圖和各試劑的作用。 （1）設(shè)備Ⅰ里廢水和苯混合分離出水，顯然是萃取操作，實(shí)驗(yàn)室中可以用分液漏斗進(jìn)行；設(shè)備Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分離出苯，故A物質(zhì)是苯酚鈉溶液；在設(shè)備Ⅲ中通入CO2分離出苯酚，故剩下物質(zhì)B是NaHCO3溶液；在設(shè)備Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用過(guò)濾操作分離出CaCO3；在設(shè)備Ⅴ中加熱CaCO3可得CO2和CaO。 （3）設(shè)每升廢水含苯酚的質(zhì)量為x， 94 g　　　　　　 　　　331g x　　　　　　　　　 0.331 g10 x＝0.94 g 所以此廢水中苯酚的含量為940 mg/L。 第二節(jié) 醛 經(jīng)典精做 1．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。 （1）檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_______________反應(yīng)，化學(xué)方程式為_______________。 （2）檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_______________。反應(yīng)化學(xué)方程式為_______________。 （3）實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？_____。 2．已知：R—CH=CH—O—R＇(烴基烯基醚A)R—CH2CHO+R＇OH。烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量(Mr)為176，分子中碳、氫原子數(shù)目比為3∶4。與A相關(guān)的反應(yīng)如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）A的分子式為_________。 （2）B的名稱是_________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。 （3）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________。 （4）寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________、__________________。 ①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子 （5）寫出由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHH2C=CH2 （6）請(qǐng)寫出你所寫出的流程圖中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________。 3．有機(jī)物A為茉莉香型香料。 （1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱是__________。 （2）C的分子結(jié)構(gòu)可表示為，其中R和R＇代表不同的烴基： A的化學(xué)式是_______________，A可以發(fā)生的反應(yīng)是_______________(填寫序號(hào)字母)。 a．還原反應(yīng) b．消去反應(yīng) c．酯化反應(yīng) d．水解反應(yīng) （3）已知含有烴基R的有機(jī)物R—OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R＇的有機(jī)物R＇—OH的類型屬于___________。 （4）A分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。 （5）在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學(xué)方程式是___________。 （6）在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R＇含有三個(gè)甲基外，其余部分均與A相同的有___種。 4．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分： (甲) (乙) 分子式 C16H14O2 部分性質(zhì) 能使Br2/CCl4褪色 能在稀硫酸中水解 (丙) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱為_______________。 （2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程(已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同)： 甲Y乙 其中反應(yīng)Ⅰ的類型為____________，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為______________________(注明反應(yīng)條件)。 （3）已知：RCH=CHRRCHO+RCHO；2HCHOHCOOH+CH3OH。 由乙制丙的一種合成路線如圖所示(A~F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量)： ①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是______________(填序號(hào))。 a．金屬鈉 b．HBr c．Na2CO3溶液 d．乙酸 ②D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。 a．苯環(huán)上連接三種不同的官能團(tuán) b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng) d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色 答案與解析 1．【答案】（1）銀鏡 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓ +3NH3 + (CH3)2 C=CHCH2CH2COONH4 +H2O （2）在加銀氨溶液氧化醛后，調(diào)pH至中性再加入溴水，看溴水是否褪色 (CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2 （3）醛基 【解析】（1）加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3 + (CH3)2C=CHCH2CH2COONH4 + H2O。 （2）在加銀氨溶液氧化醛后，調(diào)pH至中性再加入溴水，看溴水是否褪色。反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2 → 。 （3）由于Br2也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基—CHO，又因?yàn)檠趸笕芤猴@堿性，所以應(yīng)先將溶液酸化后再加溴水檢驗(yàn)雙鍵。 2．【答案】（1）C12H16O （2）正丙醇或1-丙醇 （3）CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3 +CH3CH2COONH4 （4） (任寫出其中兩種) （5） （6） 【解析】根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量和碳、氫原子個(gè)數(shù)比知A的分子式為C12H16O。由題給信息知B為醇，根據(jù)A和E的分子式知B為正丙醇或1-丙醇。根據(jù)B和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。E的同分異構(gòu)體苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，則E具有一定的對(duì)稱結(jié)構(gòu)。 3．【答案】（1）醛基 （2）C14H18O a （3）醇 （4） （5） （6）3 【解析】（1）根據(jù)A能和銀氨溶液反應(yīng)，可以確定其中含有醛基。 （2）A先氧化(分子中增加1個(gè)O原子)，再加成(分子中增加2個(gè)Br原子)成為C14H18O2Br2，可確定其分子式為C14H18O，分子中醛基除可以氧化外，還可以加氫還原。 （3）R—OH能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，證明R為苯基，結(jié)合A分子式可知A分子中只能有1個(gè)苯環(huán)，則R為脂肪烴基，R—OH屬于醇類。 （4）R含有5個(gè)C原子，符合題目要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 （5）B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。 （6）三種結(jié)構(gòu)分別為：，，。 4．【答案】（1）羥基 （2）加成反應(yīng) +NaOH+NaCl+H2O （3）①c ②(或其他合理答案) 【解析】（1）甲中含氧官能團(tuán)為羥基。 （2）根據(jù)轉(zhuǎn)化過(guò)程，反應(yīng)Ⅰ為甲與HCl的加成反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ?yàn)榈南シ磻?yīng)：+NaOH+NaCl+H2O。 （3）①經(jīng)O3氧化得到和OHC—CHO，根據(jù)A→E(Mr=76)，可以推斷A為OHC—CHO，E為，則B為。乙與新制Cu(OH)2反應(yīng)，經(jīng)酸化后得D，則D為，C與D在濃硫酸作用下生成丙，則C為，丙為。金屬鈉能與C發(fā)生反應(yīng)，HBr能與C發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸能與C發(fā)生酯化反應(yīng)，只有Na2CO3溶液不與C發(fā)生反應(yīng)。②D為，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含有醛基；能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)，則分子中含有碳碳雙鍵；遇FeCl3溶液顯示特征顏色，則分子中含有酚羥基；由此可寫出D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。