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2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題十一 第3講 烴的含氧衍生物（含解析） [考綱要求]　1.認(rèn)識(shí)醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。 考點(diǎn)一　醇、酚 1．醇、酚的概念 (1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。 (3)醇的分類 2．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級(jí)脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm－3。 (3)沸點(diǎn) ①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。 ②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。 3．苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_℃時(shí)，能與水互溶，苯酚易溶于 酒精。 (3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。 4．醇和酚的化學(xué)性質(zhì) (1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì) 如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示： 反應(yīng) 斷裂的價(jià)鍵 化學(xué)方程式(以乙醇為例) 與活潑金屬反應(yīng) ① 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反應(yīng) ①③ 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 與氫鹵酸反應(yīng) ② CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 分子間脫水反應(yīng) ①② 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子內(nèi)脫水反應(yīng) ②⑤ 酯化反應(yīng) ① (2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 ①弱酸性 電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液 變紅。 寫出苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 ②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為 。 ③顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。 深度思考 判斷正誤，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)可用無水CuSO4檢驗(yàn)酒精中是否含水 (√) (2)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰然后加熱蒸餾，可制備無水乙醇 (√) (3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170 ℃ (√) (4)苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸鈉 () 解析　苯酚電離H＋的能力比H2CO3二級(jí)電離H＋的能力強(qiáng)，因而只能生成NaHCO3。 (5)CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) () (6) 遇FeCl3溶液可顯紫色 () (7)苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)的離子方程式為 () 解析　正確的離子方程式為 。 (8)分子式為C7H8O，且含苯環(huán)的有機(jī)化合物有4種() 解析　屬于酚的有3種(、、)，屬于醇的有1種 ()，屬于醚的有1種()，共5種。 題組一　醇、酚的辨別 1．下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是 (　　) A．C3H7OH B．C6H5CH2OH C．C6H5OH 答案　C 2．下列關(guān)于酚的說法不正確的是 (　　) A．酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物 B．酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng) C．酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚 D．分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類 答案　D 解析　羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對(duì)；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng)，B對(duì)；酚類中羥基的鄰、對(duì)位易于與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C對(duì)；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯(cuò)。 3．由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是__________，屬于酚類的是__________。 答案　CE　BD 題組二　醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì) 4．下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是 (　　) A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2 B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色 C．1 mol ③最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng) D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng) 答案　D 解析　物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)②中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，不能使FeCl3溶液顯紫色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)③屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子可以被溴取代，根據(jù)物質(zhì)③的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知1 mol ③最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)④中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類，并且羥基的鄰位碳原子上有H原子，所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 5．莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物——達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說法正確的是 (　　) A．莽草酸的分子式為C6H10O5 B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色 D．1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4 mol 答案　B 解析　根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5，A項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)正確；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色，C項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)羧基，其余為醇羥基，故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉1 mol，D項(xiàng)錯(cuò)。 6．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)可以催化氧化生成醛的是(　　) 答案　D 解析　四種醇均能發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生消去反應(yīng)的為A、D，但A催化氧化生成酮，選D。 規(guī)律方法 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實(shí)例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能團(tuán) —OH —OH —OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連 —OH與苯環(huán) 直接相連 主要化 學(xué)性質(zhì) (1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)； (4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng) (1)弱酸性； (2)取代反應(yīng)； (3)顯色反應(yīng) 特性 將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶 液顯紫色 2. 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為 如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 題組三　醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查 7． A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。 (1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A：____________，B：____________。 (2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________。 (3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________； 與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為________。 答案　 ＋H2↑　1∶1∶1 解析　依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)：，其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有。、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為 ,2H2O～H2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。 8．[xx山東理綜，33(1)(2)(3)]合成P(一種抗氧劑)的路線如下： ②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。 (1)A―→B的反應(yīng)類型為________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是_______。 (2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 (3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的________。 a．鹽酸 b．FeCl3溶液 c．NaHCO3溶液 d．濃溴水 答案　(1)消去反應(yīng)　2甲基丙烷(或異丁烷) (2) 　(3)bd 解析　由B與C反應(yīng)生成可知：C為，B為，則A為 (A中有三個(gè)甲基)。 反思?xì)w納 醇與酚常見考查點(diǎn)小結(jié) (1)正確區(qū)分醇類和酚類物質(zhì)；(2)根據(jù)醇或酚的結(jié)構(gòu)，推斷其相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)；(3)依據(jù)官能團(tuán)的位置及類別確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體；(4)利用醇類、酚類的典型物質(zhì)進(jìn)行有機(jī)推斷與合成等。 考點(diǎn)二　醛、羧酸、酯 1．醛 (1)概念 烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。 (2)甲醛、乙醛 物質(zhì) 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 甲醛 無色 刺激性氣味 氣體 易溶于水 乙醛 無色 刺激性氣味 液體 比水小 與水互溶 (3)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為 醇醛羧酸 以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 特別提醒　(1)醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。 (3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu) 物質(zhì) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖： ①酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3COOH CH3COO－＋H＋。 ②酯化反應(yīng) CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫為RCOOR′，官能團(tuán)為。 (2)酯的物理性質(zhì) (3)酯的化學(xué)性質(zhì) 特別提醒　酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。 (4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 ①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。 ②酯還是重要的化工原料。 深度思考 1．你是怎樣理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的？請(qǐng)完成下列表格： 反應(yīng)類型 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 特點(diǎn) 有機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng) 有機(jī)物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng) 常見反應(yīng) (1)有機(jī)物燃燒、被空氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化； (2)醛基被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化； (3)烯烴被臭氧氧化 不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等 有機(jī)合成 中的應(yīng)用 利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變，實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。如：CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOH 2. 丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？ 答案　是同系物，因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯愋偷臒N基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個(gè)CH2原子團(tuán)，完全符合同系物的定義。 3．判斷正誤，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 () (2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛 () (3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇 (√) (4)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等 () (5)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋ () (xx福建理綜，8C) 4．有機(jī)物A的分子式為C3H6O2，它與NaOH溶液共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實(shí)催熟劑的無色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，有紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的反應(yīng)方程式。 (1)A―→B　(2)B―→C　(3)B―→D　(4)D―→E 答案　(1)HCOOC2H5＋NaOHHCOONa＋C2H5OH (2)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (4)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 題組一　正確理解醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1．下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是 (　　) C．CH2CH—CHO D．CH3—CH2—CHO 答案　B 解析　本題考查的是醛的概念。根據(jù)醛的定義可以判斷出OCH3COH不屬于醛類，而是酯類。 2．由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有(　　) ①—OH?、凇狢H3?、邸狢OOH　 　⑤—CHO A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 特別注意　HO—與—COOH相連時(shí)為H2CO3。 解題方法　①?、凇、邸、堋? 組合后看物質(zhì)是否存在。 答案　D 解析　兩兩組合形成的化合物有10種，其中—OH與—COOH組合形成的H2CO3為無機(jī)物，不合題意。只有、 (甲酸)、、OHC—COOH 5種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)。 3．某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得到M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有 (　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 審題指導(dǎo)　中性有機(jī)物C8H16O2能水解，則該物質(zhì)為酯，由信息知N能氧化為M，則N為醇，M為酸，且碳架結(jié)構(gòu)相同，N只能為伯醇。 答案　B 解析　中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩種物質(zhì)，可見該中性有機(jī)物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得到M”，說明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結(jié)構(gòu)相同，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)只有和兩種。 題組二　多官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)測(cè) 4．科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，其中一種的結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是 (　　) A．該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng) B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色 C．1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應(yīng) D．1 mol A最多與1 mol H2加成 答案　A 解析　該有機(jī)物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B不正確；1 mol A中含2 mol —CHO、1 mol ，則最多可與4 mol Cu(OH)2反應(yīng)，可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C、D不正確。 5．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是 (　　) A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng) B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) 答案　C 解析　該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。 6．聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及M在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說法不正確的是 (　　) M A．M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 B．B中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) C．1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2n mol NaOH D．A、B、C各1 mol分別與金屬鈉反應(yīng)，放出氣體的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2 答案　D 解析　由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)，B正確；1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH，則1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正確；M與A均屬于高分子聚合物，1 mol A消耗 n mol金屬鈉，放出氣體的物質(zhì)的量為n/2 mol，D錯(cuò)誤。 題組三　根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)確定官能團(tuán)或有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 7．有機(jī)物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為 (其中：—X、—Y均為官能團(tuán))。 請(qǐng)回答下列問題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為__________。 (2)官能團(tuán)—X的名稱為________，高聚物E的鏈節(jié)為______________________________。 (3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為________________________________________。 (5)C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 Ⅰ.含有苯環(huán)?、?能發(fā)生銀鏡反應(yīng) Ⅲ.不能發(fā)生水解反應(yīng) (6)從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序號(hào))。 a．含有苯環(huán)　　b．含有羰基　　c．含有酚羥基 答案　(1)1丙醇 (寫出上述3個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的任意2個(gè)即可) (6)c 解析　E為高分子化合物，則D有可能是烯烴，B是醇，結(jié)合B的相對(duì)分子質(zhì)量為60可推知B為丙醇，只有一個(gè)甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2===CH—CH3，E為。C能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，則含有—COOH，與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1丙醇。 (2)因?yàn)镃只有7個(gè)碳原子，所以Y只能是—OH，X是—COOH。 (3)由反應(yīng)條件可基本確定是酯的水解，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)該反應(yīng)是—COOH與HCO的反應(yīng)，產(chǎn)物為CO2和H2O。 (5)不發(fā)生水解反應(yīng)則不含結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有—CHO。 (6)酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑使用。 規(guī)律方法 1．多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟 第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。(注意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳叁鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等)。 2．官能團(tuán)與反應(yīng)類型 考點(diǎn)三　烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用 深度思考 寫出以乙醇為原料制備的化學(xué)方程式(無機(jī)試劑任選)并注明反應(yīng) 類型。 答案　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反應(yīng)) 題組一　有機(jī)物的推斷 1．由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示： 請(qǐng)回答下列問題： (1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________，F(xiàn)__________，C__________。 (2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X________，Y________。 (3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式： A―→B：________________。 G―→H：________________。 (4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________。 答案　(1)CH2BrCH2Br　CHCH　OHCCHO (2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　加聚反應(yīng) 解析　乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2二溴乙烷，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G是CH2CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E。 2．有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為153，A有如下的性質(zhì)： Ⅰ.取A的溶液少許，加入NaHCO3溶液，有氣體放出。 Ⅱ.另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加熱反應(yīng)一段時(shí)間后，再加入過量HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成。 A有如下的轉(zhuǎn)化： 請(qǐng)?zhí)羁眨? (1)A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________。 (2)C―→G的反應(yīng)類型為________________________________________________； A―→B的反應(yīng)類型為___________________________________________________。 (3)寫出與C具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________； G與過量的銀氨溶液反應(yīng)，每生成2.16 g Ag，消耗G的物質(zhì)的量是________ mol。 (4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： D―→E______________________________________________________________； C―→H______________________________________________________________。 答案　(1) 　(2)氧化反應(yīng)　消去反應(yīng) (3) 　0.01 (4)CH2===CHCOOH＋HOCH2CH2COOHH2O＋CH2===CHCOOCH2CH2COOH nCH2(OH)CH2COOH 解析　本題考查了有機(jī)物官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化以及同分異構(gòu)體的書寫。由A與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體放出說明有—COOH；由性質(zhì)Ⅱ可知A水解后的溶液中有Br－，說明A中有—Br；A的相對(duì)分子質(zhì)量為153，說明1 mol A中只能有1 mol—COOH和1 mol—Br，由相對(duì)分子質(zhì)量可推知1 mol A中還含有2 mol C和4 mol H；A的水解產(chǎn)物C經(jīng)氧化反應(yīng)生成含醛基的G，說明C為醇，而且羥基在端點(diǎn)的碳原子上，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為，G 。C―→H發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的H為。D―→E為酯化反應(yīng)，生成的E為，E―→F為加聚反應(yīng)。 方法指導(dǎo) 　解有機(jī)物綜合推斷類試題的常用方法 (1)逆推法。由產(chǎn)物推斷未知反應(yīng)物或中間產(chǎn)物時(shí)叫逆推法。 (2)根據(jù)反應(yīng)條件推斷。在有機(jī)合成中，可以根據(jù)一些特定反應(yīng)的條件，推出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。如“”是鹵代烴消去的條件；“”是鹵代烴水解的條件，“”是乙醇消去的條件，“濃硫酸，△”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的條件。 (3)根據(jù)有機(jī)物間的衍變關(guān)系。如“A氧化,B氧化,C”這一氧化鏈一般可以與“醇―→醛―→酸”這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系。有機(jī)物間重要的衍變關(guān)系： 氧化, 。 題組二　剖析合成路線，規(guī)范解答有關(guān)問題 3．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它可通過不同化學(xué)反應(yīng)分別制得B、C和D三種物質(zhì)。 (1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是______________________。 (2)A―→C的反應(yīng)類型是____________； A～D中互為同分異構(gòu)體的是___________。 (3)由A生成B的化學(xué)方程式是________________。 (4)C在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________。 答案　(1)醛基、羧基 (2)消去反應(yīng)　CD 解析　(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含有醛基和羧基兩種含氧官能團(tuán)。 (2)比較C、A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生消去反應(yīng)后可得C，由A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C、D互為同分異構(gòu)體。 (3)A發(fā)生催化氧化反應(yīng)可得B： (4) 中的C===C鍵發(fā)生加聚反應(yīng)形成高分子化合物： 。 4．(xx安徽理綜，26)PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成： (1)A→B的反應(yīng)類型是__________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。 (2)C中含有的官能團(tuán)名稱是__________；D的名稱(系統(tǒng)命名)是__________。 (3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含—O—O—鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。 (4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_____________________。 (5)下列關(guān)于A的說法正確的是________。 a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng) c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng) d．1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2 答案　(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳叁鍵(或碳碳三鍵)、羥基　1,4丁二醇 (3) (4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH 或nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH ＋(2n－1)H2O (5)ac 解析　結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，解題時(shí)要先觀察分子內(nèi)的官能團(tuán)，然后根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)確定有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)；寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)根據(jù)分子式和題目所給要求來寫。(1)A的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子內(nèi)的醛基與乙炔分子內(nèi)的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成C：，含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱是1,4丁二醇。(3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3，不飽和度為4，根據(jù)要求可知半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH (5)A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的CCl4溶液褪色，也能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)；分子內(nèi)含有羧基，可以與Na2CO3反應(yīng)生成CO2；A分子內(nèi)不含醛基，但含有羧基，能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反應(yīng)；A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。 思維建模 “三招”突破有機(jī)推斷與合成 1．確定官能團(tuán)的變化 有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過程中應(yīng)抓住這些信息，對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。 2．掌握兩條經(jīng)典合成路線 (1)一元合成路線：RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線：RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。 在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。 3．按要求、規(guī)范表述有關(guān)問題 即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來，力求避免書寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。 探究高考　明確考向 1．(xx重慶理綜，5)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。 下列敘述錯(cuò)誤的是 (　　) A．1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol X C．X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3 D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng) 答案　B 解析　A項(xiàng)，在X中，三個(gè)醇羥基均能發(fā)生消去反應(yīng)，1 mol X發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O，正確；B項(xiàng)，在Y中含有2個(gè)—NH2，一個(gè)NH，均可以和—COOH發(fā)生反應(yīng)，所以1 mol Y最多消耗3 mol X，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，X中的三個(gè)—OH均可以被—Br代替，分子式正確；D項(xiàng)，由于C原子為四面體結(jié)構(gòu)，所以癸烷與Y均是鋸齒形，由于癸烷比Y的對(duì)稱性更強(qiáng)，所以Y的極性較強(qiáng)，正確。 2．(xx江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得： 下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán) B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚 C．乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng) D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉 答案　B 解析　A項(xiàng)，貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，對(duì)乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項(xiàng)，乙酰水楊酸中含有—COOH可與NaHCO3溶液反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終共生成三種產(chǎn)物：CH3COONa、，錯(cuò)誤。 3．(xx上海，54改編)B(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗(yàn)這類同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的 現(xiàn)象。 試劑(酚酞除外)：_____________；現(xiàn)象_______________。 答案　銀氨溶液　有銀鏡出現(xiàn)(或新制氫氧化銅懸濁液，有磚紅色沉淀生成) 解析　符合條件的同分異構(gòu)體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性質(zhì)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)。 4．[xx天津理綜，8(2)改編]A(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式： ____________。 答案　 解析　A催化氫化得到的Z為，Z含有羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)。 5．(xx安徽理綜，26)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；E中含有的官能團(tuán)名稱是________。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是______________________。 (3)同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 ①含有3個(gè)雙鍵?、诤舜殴舱駳渥V只顯示1個(gè)吸收峰?、鄄淮嬖诩谆? (4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由________(填有機(jī)物名稱)通過______(填反應(yīng)類型)制備。 (5)下列說法正確的是 (　　) a．A屬于飽和烴 b．D與乙醛的分子式相同 c．E不能與鹽酸反應(yīng) d．F可以發(fā)生酯化反應(yīng) 答案　(1)HOOC(CH2)4COOH　羥基、氨基 (3) (4)乙醇　消去反應(yīng)(其他合理答案均可) (5)abd 解析　根據(jù)合成路線圖中已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推斷出其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，按照題目要求解答相關(guān)問題即可。(1)B和甲醇反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷B為二元羧酸；E分子中有兩種官能團(tuán)：氨基和羥基。(2)觀察C、E、F三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C和E反應(yīng)即為E中的HOCH2CH2NH—取代了C中的—OCH3，同時(shí)生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式為C6H6，離飽和烴還差8個(gè)氫原子，條件①該分子中存在3個(gè)雙鍵，要滿足碳、氫比，分子中還應(yīng)存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；條件②說明該分子呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中氫的位置是相同的；再結(jié)合條件③即可寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)實(shí)驗(yàn)室中是利用濃硫酸和乙醇反應(yīng)制取乙烯的，該反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(5)A是環(huán)己烷，屬于飽和烴，所以a項(xiàng)正確；D的分子式為C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b項(xiàng)正確；E分子中含有氨基，可以和鹽酸反應(yīng)，所以c項(xiàng)錯(cuò)誤；F分子中含有羥基，可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，所以d項(xiàng)正確。 6．(xx新課標(biāo)全國卷Ⅱ，38)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫； ②CHRCH2R—CH2CH2OH； ③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種； ④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 回答下列問題 (1)A的化學(xué)名稱為__________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。 (3)E的分子式為__________。 (4)F生成G的化學(xué)方程式為____________，該反應(yīng)類型為______________。 (5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。 (6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有________種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。 答案　(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯) (2) (3)C4H8O2 解析　由信息①可知A為，化學(xué)名稱為2甲基2氯丙烷。 由信息②知B(C4H8)為，再根據(jù)流程中D能與Cu(OH)2反應(yīng)，從而確定C為，D為，E為 依據(jù)信息③，且F能與Cl2在光照條件下反應(yīng)，推出F為 G為；H為 E和H通過酯化反應(yīng)生成Ⅰ： (6)J比I少一個(gè)CH2原子團(tuán)。 由限制條件可知J中含有一個(gè)—CHO，一個(gè)—COOH 用—COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：，； 用—CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：； 用—CH2CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：； 用在苯環(huán)上移動(dòng)：； 用一個(gè)—CH3在苯環(huán)上移動(dòng)：； 同分異構(gòu)體的種類共36＝18種 根據(jù)對(duì)稱性越好，氫譜的峰越少，解決最后一個(gè)空。 練出高分 1．下列說法中，正確的是 (　　) A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇 B．羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式 C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴 D．醇與酚具有相同的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì) 答案　D 解析　酚類物質(zhì)中也含有—OH，但不屬于醇，A不正確；羥基是中性基團(tuán)，OH－帶一個(gè)單位的負(fù)電荷，二者的結(jié)構(gòu)不同，故B不正確；醇類、酚類等含C、H、O元素的有機(jī)物在O2中燃燒的產(chǎn)物也只有CO2和H2O，故C不正確；雖然醇和酚具有相同的官能團(tuán)，但由于二者的結(jié)構(gòu)不同，所以化學(xué)性質(zhì)不同。 2． L多巴是治療帕金森氏癥的藥物。關(guān)于L多巴的說法中，不正確的是 (　　) A．其分子式為C9H11O4N B．核磁共振氫譜上共有8個(gè)峰 C．能與酸、堿反應(yīng)生成鹽 D．能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng) 答案　B 解析　該有機(jī)物中有9種不同的氫原子，B項(xiàng)錯(cuò)；分子中的酚羥基、羧基能與堿反應(yīng)，氨基能與酸反應(yīng)，C項(xiàng)正確；苯環(huán)上的氫能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 3．下列有機(jī)物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的是 (　　) A．② B．②③ C．①② D．①②③ 答案　B 4．CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過程如下。下列說法不正確的是 (　　) A．1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH B．可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇 C．與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種 D．咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng)，并且其分子中含有3種官能團(tuán) 答案　B 解析　CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng)，A正確；題述反應(yīng)方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，所以用Na無法檢驗(yàn)反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種，分別為 C項(xiàng)正確；咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團(tuán)，能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 5．物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)式如圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價(jià)螯合劑，也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說法正確的是 (　　) A．X分子式為C6H7O7 B．1 mol物質(zhì)X可以和3 mol氫氣發(fā)生加成 C．X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi) D．足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同 答案　D 解析　X分子式為C6H8O7，A錯(cuò)誤；分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基官能團(tuán)，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內(nèi)；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同。 6．下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是 (　　) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) 答案　C 解析　本題考查常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型。A項(xiàng)乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)得聚乙烯，正確；C項(xiàng)反應(yīng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)正確。 7．如下a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物，下列有關(guān)說法正確的是 (　　) A．若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則d是乙醛 B．若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44，則a是乙炔 C．若a為苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，則f的分子式是C16H32O2 D．若a為單烯烴，則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同 答案　D 解析　A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則有機(jī)物d為乙醛，有機(jī)物a為乙烯；C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯，則有機(jī)物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯(cuò)誤。 8．己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1 mol己烯雌酚進(jìn)行4個(gè)實(shí)驗(yàn)。 下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)與實(shí)際情況吻合的是 (　　) A．①中生成7 mol H2O B．②中無CO2生成 C．③中最多消耗3 mol Br2 D．④中發(fā)生消去反應(yīng) 答案　B 解析　本題考查了酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)、組成方面的知識(shí)，在解題過程中，一要注意酚類物質(zhì)特有的性質(zhì)，二要注意羥基與苯環(huán)相互間的影響。己烯雌酚的分子式為C18H22O2，反應(yīng)①中應(yīng)生成11 mol H2O，A項(xiàng)錯(cuò)；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，B項(xiàng)對(duì)；兩個(gè)酚羥基的鄰位上共有4個(gè)氫原子，它們均可被鹵素原子取代，故反應(yīng)③中最多可以消耗4 mol Br2，C項(xiàng)錯(cuò)；苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。 9．已知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示： 請(qǐng)回答下列問題： (1)用A、B、C、D填空：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有________。②既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有________。 (2)按如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E和B互為同分異構(gòu)體，則反應(yīng)①屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：________。 (3)已知同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體有4種。 ①化合物是鄰位二取代苯；②苯環(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有—COO—結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，請(qǐng)寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案　(1)①AC?、贒 解析　(1)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)分子中含有醛基，A、C符合。②既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)應(yīng)含有酚羥基和羧基，D符合。 (2)C的相對(duì)分子質(zhì)量是134，E的相對(duì)分子質(zhì)量是150，兩者相差16，根據(jù)兩者的分子式可知反應(yīng)①是氧化反應(yīng)；E是一元羧酸，反應(yīng)②是酯化反應(yīng)，E和F的相對(duì)分子質(zhì)量相差28，再加上生成的水的相對(duì)分子質(zhì)量是18，由質(zhì)量守恒得，一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為46，是乙醇。 (3)根據(jù)要求對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行變化：必須有酚羥基，另一個(gè)取代基可以是酯基，也可以是羧基。 10．已知X是二氫香豆素類化合物，是香料工業(yè)的重要化合物。X可以通過下列途徑合成： 請(qǐng)根據(jù)上圖回答： (1)D中含有的官能團(tuán)名稱是________、________；反應(yīng)①屬于________反應(yīng)；反應(yīng)③屬于________反應(yīng)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________或________。 (3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為__________________________________________。 (4)化合物F的分子式為C6H6O3，它具有酸性，F(xiàn)中只有2種等效氫原子。寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：___________________。 答案　(1)羧基　溴原子　取代　氧化 (2)CH2BrCH2CH2OH　CH3CHBrCH2OH (3)CH2BrCH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O 或CH3CHBrCOOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O (4) ＋2CH2===CHCOOH―→ ＋2H2O 11．風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。如圖表示合成MLA的路線。 (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________，D________。 (2)指出反應(yīng)類型：①________，②________。 (3)寫出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。 (4)寫出E―→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式___________________________________。 (5)MLA可通過下列反應(yīng)合成一高分子化合物G 則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。 答案　(1)BrCH2CH===CHCH2Br　OHCCHBrCH2CHO (2)加成反應(yīng)　取代反應(yīng) (3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH (4)HOOCCHBrCH2COOH＋3NaOH△,NaOOCCH(OH)CH2COONa＋2H2O＋NaBr (5) 解析　“0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)”說明MLA分子中含有兩個(gè)羧基，對(duì)照流程圖這兩個(gè)羧基是CHCHCH2CH2與鹵素原子加成后，水解變?yōu)榱u基，再氧化為醛基，進(jìn)一步氧化為羧基，所以CHCHCH2CH2發(fā)生的是1,4加成，這樣才能得到兩個(gè)羧基，轉(zhuǎn)化為MLA。據(jù)此可推斷出相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A為CH2BrCH===CHCH2Br， B為CH2OHCH===CHCH2OH， C為CH2OHCH2CHBrCH2OH， D為OHCCH2CHBrCHO， E為HOOCCH2CHBrCOOH， F為NaOOCCH(OH)CH2COONa， MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH，第(5)問對(duì)照高聚物和MLA的分子式，結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知：第一步是MLA發(fā)生消去反應(yīng)脫水，第二步兩個(gè)羧基與甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。 12．A是一種信息材料的添加劑，在相同條件下，A蒸氣是同體積氫氣質(zhì)量的88.25倍。在A分子中各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)＝54.4%，w(H)＝7.4%，w(O)＝18.1%，w(Cl)＝20.1%，A在不同條件下可發(fā)生如圖所示的一系列變化。 請(qǐng)回答下列問題： (1)A的分子式為__________。 (2)D分子含有的官能團(tuán)是________________。 (3)上述轉(zhuǎn)換關(guān)系的化學(xué)方程式中，屬于水解反應(yīng)的有________個(gè)(填數(shù)字)。 (4)寫出化學(xué)方程式： ①A和稀硫酸共熱：_____________________________________________________； ②E氧化成G：_________________________________________________________； ③F與氫氧化鈉醇溶液共熱：_____________________________________________。 (5)與B互為同分異構(gòu)體的且屬于鏈狀酯的物質(zhì)共有____種。 答案　(1)C8H13O2Cl　(2)羥基、氯原子　(3)3 (4)①CH2===C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl＋H2OCH2===C(CH3)COOH＋ClCH2CH(CH3)CH2OH ②CH3CH(CH2OH)2＋O2CH3CH(CHO)2＋2H2O ③ClCH2CH