《2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機(jī)化合物 第一講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物講義（必修2+選修5）.doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機(jī)化合物 第一講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物講義（必修2+選修5）.doc（25頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機(jī)化合物 第一講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物講義（必修2+選修5） [xx高考導(dǎo)航] 考綱要求 真題統(tǒng)計(jì) 命題趨勢(shì) 1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 2．了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 3．了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。 4．了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 5．能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 xx，卷Ⅰ 9T、38T(1)(5)； xx，卷Ⅱ 10T(A)、11T、38T(1)(3)(5)； xx，卷Ⅰ 7T、38T(2)(4)； xx，卷Ⅱ 8T、38T(4)(5)(6)； xx，卷Ⅰ 8T(A)、38T(1)(5)(6)； xx，卷Ⅱ 38T(1)(6) 　　高考對(duì)本部分的考查主要有四方面：(1)書(shū)寫(xiě)重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)；(2)結(jié)合有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，書(shū)寫(xiě)、判斷其分子式和同分異構(gòu)體；(3)應(yīng)用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名；(4)確定有機(jī)物的一般過(guò)程與方法。預(yù)計(jì)xx年高考仍將著重考查有機(jī)物分子中官能團(tuán)的種類(lèi)判斷、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等。其中限定條件的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)應(yīng)引起重視。 考點(diǎn)一　有機(jī)物分類(lèi)與官能團(tuán)[學(xué)生用書(shū)P211] 一、按碳的骨架分類(lèi) 1. 2．烴 二、按官能團(tuán)分類(lèi) 1．官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 2．有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物 類(lèi)別 官能團(tuán) 代表物名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C===CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳三鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(X代表 鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 —CHO(醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 1．(教材改編)下列各有機(jī)化合物中，均有多個(gè)官能團(tuán)。 (1)可以看作醇類(lèi)的是________(填字母，下同)； (2)可以看作酚類(lèi)的是________； (3)可以看作羧酸類(lèi)的是________； (4)可以看作酯類(lèi)的是________。 答案：(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E 2．對(duì)盆栽鮮花施用S誘抗素制劑可以保持鮮花盛開(kāi)。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是(　　) A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C．含有羥基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 解析：選A。由S誘抗素的結(jié)構(gòu)可知，其分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基、羧基和羰基。 名師點(diǎn)撥 (1)一種有機(jī)物中可能同時(shí)含有多種官能團(tuán)，從而使一種有機(jī)物可以同時(shí)有多方面的化學(xué)性質(zhì)。 (2)官能團(tuán)的書(shū)寫(xiě)必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤：把“”錯(cuò)寫(xiě)成“C===C”，“—C≡C—”錯(cuò)寫(xiě)成“C≡C”，“—CHO”錯(cuò)寫(xiě)成“CHO—”或“—COH”。 　(xx宿遷高三一模)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物，它在酸性溶液中能發(fā)生如下反應(yīng)： 下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．MMF分子中含有三種官能團(tuán) B．可以用NaHCO3溶液區(qū)別MMF與化合物Ⅰ C．化合物Ⅱ分子中只含碳、氫元素，屬于烴類(lèi) D．1 mol MMF與足量NaOH溶液共熱，最多可消耗2 mol NaOH [解析]　MMF分子中含有酯基、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵等官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；MMF中不含羧基，與NaHCO3溶液不反應(yīng)，化合物Ⅰ中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)，B正確；R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，除C、H元素外，還含有N、O元素，不屬于烴類(lèi)，C錯(cuò)誤；1 mol MMF中含有2 mol 酯基和1 mol酚羥基，最多可消耗3 mol NaOH，D錯(cuò)誤。 [答案]　B 官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類(lèi)物質(zhì)嗎？含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類(lèi)嗎？ 答案：官能團(tuán)相同的物質(zhì)不一定是同一類(lèi)物質(zhì)，若官能團(tuán)的數(shù)目不同，則其對(duì)應(yīng)種類(lèi)也不同，如烯烴和二烯烴就屬于不同類(lèi)別。含有醛基的有機(jī)物也不一定屬于醛類(lèi)，如甲酸乙酯可看作含有醛基，但它屬于酯類(lèi)。 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。官能團(tuán)的多樣性，決定了有機(jī)物性質(zhì)的多樣性，如具有醇、醛、酸的性質(zhì)。 題組一　有機(jī)物的分類(lèi) 1．(教材改編)分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，完成填空。 請(qǐng)你對(duì)以上有機(jī)化合物進(jìn)行分類(lèi)： 屬于烷烴的是________；屬于烯烴的是________； 屬于芳香烴的是________；屬于鹵代烴的是________； 屬于醇的是________；屬于醛的是________； 屬于羧酸的是________；屬于酯的是________； 屬于酚的是________。 解析：一些有機(jī)物含有多種官能團(tuán)，可從各官能團(tuán)的角度看成不同類(lèi)的有機(jī)物，如?既可看作是羧酸類(lèi)，又可看作是酯類(lèi)。 答案：①③?、堋、茛啖帷??、冖蕖、??、? ??　? 題組二　有機(jī)物官能團(tuán)的識(shí)別 2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有________________________________________________________________________(填名稱(chēng))。 解析：根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu)，可以看出該物質(zhì)含有的官能團(tuán)為羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。 答案：羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵 (1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物隸屬關(guān)系如下圖所示： (2)注意苯環(huán)不是官能團(tuán)。 考點(diǎn)二　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體[學(xué)生用書(shū)P213] 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式 CH3CH===CH2 CH3CH2OH 三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1．同分異構(gòu)現(xiàn)象(一同一不同) (1)一同：分子式相同； (2)一不同：結(jié)構(gòu)不同。 2．同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。 3．同分異構(gòu)體的常見(jiàn)類(lèi)型 異構(gòu)類(lèi)型 異構(gòu)方式 實(shí)例 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同 CH3—CH2—CH2—CH3和 位置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同 CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類(lèi)不同 CH3CH2OH和CH3—O—CH3 四、同系物 1．概念：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) CH2原子團(tuán)的化合物互稱(chēng)同系物，如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和 CH2===CH—CH3。 2．性質(zhì)：同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。 1．如圖是立方烷的球棍模型，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(　　) A. 其一氯代物只有一種 B．其二氯代物有三種 C．在光照下，其能與氯水發(fā)生取代反應(yīng) D．它與苯乙烯(C6H5—CH===CH2)互為同分異構(gòu)體 解析：選C。整個(gè)分子結(jié)構(gòu)是立方體形，且分子結(jié)構(gòu)是對(duì)稱(chēng)的，是非極性分子。它的一氯代物只有一種，二氯代物有三種；苯乙烯的分子式與立方烷的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，所以它們互為同分異構(gòu)體。烴發(fā)生光照取代反應(yīng)時(shí)，使用的是鹵素單質(zhì)而不是溶液。 2．有機(jī)物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、 CH3C≡CH、C6H6、中，與乙烯互為同系物的是____________和________________________________________________________________________。 答案：CH3CH===CH2　 名師點(diǎn)撥 (1)同分異構(gòu)體分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如CH3CH2OH與HCOOH不屬于同分異構(gòu)體。 (2)同分異構(gòu)體可以是同類(lèi)物質(zhì)也可以是不同類(lèi)物質(zhì)，如飽和羧酸和含有相同碳原子數(shù)的飽和酯互為同分異構(gòu)體。 　(xx南寧適應(yīng)性測(cè)試)某單官能團(tuán)有機(jī)化合物只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為88，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為5∶6。該有機(jī)物能被氧化為對(duì)應(yīng)的羧酸，它可能的結(jié)構(gòu)共有(　　) A．4種　　　　　　　　 B．5種 C．6種 D．7種 [解析]　根據(jù)題中信息可推出該有機(jī)物的分子式為C5H12O，由于它能被氧化為相應(yīng)的羧酸，故其分子式可表示為C4H9—CH2OH。因?yàn)椤狢4H9有4種結(jié)構(gòu)，所以符合要求的該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有4種。 [答案]　A 分子式為C5H10O的有機(jī)物，屬于醛類(lèi)的同分異構(gòu)體有幾種？分子式為C5H10O2的有機(jī)物，屬于羧酸類(lèi)的同分異構(gòu)體有幾種？ 答案：都是4種，這兩個(gè)問(wèn)題都可以從丁基的4種結(jié)構(gòu)出發(fā)得到結(jié)論。 同分異構(gòu)體的判斷方法 (1)記憶法 記住常見(jiàn)物質(zhì)的異構(gòu)體數(shù)目。例如： ①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)體； ②丁烷、丁炔、丙基的異構(gòu)體(同類(lèi)物質(zhì))有2種； ③戊烷、丁烯、戊炔的異構(gòu)體(同類(lèi)物質(zhì))有3種； ④丁基、C8H10(芳香烴)的異構(gòu)體有4種； ⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))的異構(gòu)體有5種； ⑥戊基、C9H12(芳香烴)的異構(gòu)體有8種。 (2)基元法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種結(jié)構(gòu)，四氯苯C6H2Cl4也有3種結(jié)構(gòu)(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種結(jié)構(gòu)，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種結(jié)構(gòu)。 (3)等效氫法 等效氫法是常用的尋找異構(gòu)體數(shù)目的一種重要方法，其原則有三條：①同一碳原子上的氫等效，②同一碳原子上的甲基上的氫等效，③位于對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上的氫等效。 題組一　同分異構(gòu)體的種數(shù)的判斷 1．(xx鎮(zhèn)江月考)分子式為C9H12，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的有機(jī)化合物，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．6種　　　　　　　　 B．7種 C．10種 D．12種 解析：選C。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的化合物共有 3種，其苯環(huán)上的一氯代物分別有4種、4種、2種，故總共有10種。 2．(xx合肥質(zhì)檢)甲基環(huán)己烷可由甲苯與氫氣加成制得，其環(huán)上一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目是(　　) A. 4 B. 3 C. 2 D. 1 解析：選A。甲基環(huán)己烷分子的環(huán)上共有四種類(lèi)型的氫原子：，因此其環(huán)上一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為4，A項(xiàng)正確。 題組二　同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 3．分子式為C7H8O且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有幾種？試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 4．(xx衡水高三調(diào)研)分子式為C8H16O2的有機(jī)物A，能在酸性條件下水解生成B和C，且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：A能水解生成B和C，且B能轉(zhuǎn)化成C，則B、C為具有相同碳原子數(shù)的醇和羧酸，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3CH2CH2CH2OH或，C為 CH3CH2CH2COOH或，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。 (1)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，為防止重復(fù)書(shū)寫(xiě)，寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式后，要用系統(tǒng)命名法命名，排除同種物質(zhì)。 (2)有些高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)形式相同，但由于聚合度不同，它們不屬于同分異構(gòu)體，如淀粉和纖維素的分子式雖然都為(C6H10O5)n，但由于n的取值不同，它們不是同分異構(gòu)體。 考點(diǎn)三　有機(jī)物的命名[學(xué)生用書(shū)P214] 一、烷烴的習(xí)慣命名法 如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是 CH3CH2CH2CH2CH3、、 ，用習(xí)慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。 二、烷烴的系統(tǒng)命名法 烷烴系統(tǒng)命名法的基本步驟是 ????? 1．最長(zhǎng)、最多定主鏈 (1)選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。例如： 應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。 (2)當(dāng)有幾個(gè)等長(zhǎng)的不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。例如： 含7個(gè)碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。 2．編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小” (1)首先要考慮“近” 以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)。例如： (2)同“近”考慮“簡(jiǎn)” 有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則應(yīng)從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)。例如： (3)同“近”同“簡(jiǎn)”考慮“小” 若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，則兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)。例如： 3．寫(xiě)名稱(chēng) 按主鏈的碳原子數(shù)稱(chēng)為相應(yīng)的某烷，在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱(chēng)。原則是先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接。例如： 命名為2，4，6三甲基3乙基庚烷。 三、烯烴和炔烴的命名 例如：命名為4甲基1戊炔。 四、苯的同系物的命名 1．苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。 2．如果苯分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)表示；也可將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。 1．判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“”。 (1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1，3，5三己烯(　　) (2) 　2甲基3丁醇(　　) (3) 　二溴乙烷(　　) (4) 　3乙基1丁烯(　　) (5) 　2甲基2，4己二烯(　　) 解析：(1)應(yīng)為1，3，5己三烯。(2)應(yīng)為3甲基2丁醇。(3)應(yīng)為1，2二溴乙烷。(4)應(yīng)為3甲基1戊烯。 答案：(1)　(2)　(3)　(4)　(5)√ 2．(xx高考海南卷)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是________。 答案：BC 名師點(diǎn)撥 　(1)有機(jī)物的系統(tǒng)命名中，“1、2、3”“二、三、四”及“，”“”等的應(yīng)用容易出現(xiàn)混淆、漏寫(xiě)、顛倒等錯(cuò)誤，書(shū)寫(xiě)名稱(chēng)時(shí)要特別注意規(guī)范使用。 (2)烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1甲基”“2乙基”等名稱(chēng)，若出現(xiàn)則是選取主鏈錯(cuò)誤。 　(xx鹽城高三模擬)(1)下列有機(jī)物命名正確的是________。 (2)某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為128，其化學(xué)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 請(qǐng)根據(jù)下面給出的有關(guān)信息分析該烷烴的分子結(jié)構(gòu)： ①若該烷烴不能由任何一種烯烴與H2加成反應(yīng)而得到，則該烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。 ②(CH3)3CCH2C(CH3)3系統(tǒng)命名為_(kāi)_______________________________________________________________________， 該烴的一氯取代物有________種。 [解析]　(1)A項(xiàng)，支鏈位置編號(hào)之和不是最小，正確的命名為1，2，4三甲苯，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，含有Cl原子的最長(zhǎng)的碳鏈?zhǔn)?個(gè)C原子，2號(hào)C原子上有一個(gè)甲基和一個(gè)Cl原子，故其命名為2甲基2氯丙烷，B正確；C項(xiàng)，有機(jī)物命名時(shí)，編號(hào)的只有C原子，其他元素的原子不參與編號(hào)，其正確的命名為2丁醇，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，炔類(lèi)物質(zhì)命名時(shí)，應(yīng)從離碳碳三鍵最近的一端編號(hào)，故應(yīng)命名為3甲基1丁炔，D錯(cuò)誤。(2)根據(jù)烷烴的通式，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為128可以確定該烷烴的分子式為C9H20。 [答案]　(1)B　(2)C9H20?、?CH3)3CCH2C(CH3)3 ②2，2，4，4四甲基戊烷　2 有機(jī)化合物的命名規(guī)律 無(wú)官能團(tuán) 有官能團(tuán) 類(lèi)別 烷烴 烯烴、炔烴、鹵代烴、烴的衍生物等 主鏈條件 碳鏈最長(zhǎng)，同碳數(shù)支鏈最多 含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈 編號(hào)原則 (小)取代基最近 官能團(tuán)最近，兼顧取代基盡量近 名稱(chēng)寫(xiě)法 支位支名母名；支名同，要合并；支名異，簡(jiǎn)在前 支位支名官位母名 符號(hào)使用 阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用“”，漢字之間不用任何符號(hào) 題組一　常見(jiàn)有機(jī)物的命名 1．有A、B、C三種烴，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示： A的名稱(chēng)是__________________；B的名稱(chēng)是________________________________________________________________________； C的名稱(chēng)是______________。 解析：三種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，看起來(lái)很相似，但要注意官能團(tuán)的位置。 答案：2甲基1丁烯　2甲基2丁烯　 3甲基1丁烯 題組二　有機(jī)物命名的正誤判斷 2．(xx高考上海卷)根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是(　　) 解析：選D。A項(xiàng)中的物質(zhì)應(yīng)稱(chēng)為2甲基1，3丁二烯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)中的物質(zhì)應(yīng)稱(chēng)為2丁醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)中的物質(zhì)應(yīng)稱(chēng)為3甲基己烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤。 (1)有機(jī)物名稱(chēng)中出現(xiàn)“正”“異”“新”“鄰”“間”“對(duì)”，說(shuō)明采用的是習(xí)慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。 (2)烷烴系統(tǒng)命名常見(jiàn)錯(cuò)誤 ①主鏈選取不當(dāng)(不是主鏈最長(zhǎng)，支鏈最多)； ②支鏈編號(hào)過(guò)大(位號(hào)代數(shù)和不是最小)； ③支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)； ④忘記使用“”“，”或用錯(cuò)。 考點(diǎn)四　研究有機(jī)物的一般步驟和方法[學(xué)生用書(shū)P216] 一、有機(jī)物分子式的確定 1．元素分析 2．有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 3．確定有機(jī)物分子式 (1)最簡(jiǎn)式規(guī)律 最簡(jiǎn)式 對(duì)應(yīng)物質(zhì) CH 乙炔和苯 CH2 烯烴和環(huán)烷烴 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 (2)常見(jiàn)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 ①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ②含有n個(gè)碳原子的醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類(lèi)型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同，均為14n＋2。 (3)“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M ) 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。 二、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1．化學(xué)方法 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 2．物理方法 (1)紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 (2)核磁共振氫譜 1．某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖只有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動(dòng)吸收峰，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(　　) A．CH3CH2OCH3　　　　　　 B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2OH D．CH3COOH 解析：選B。由題意，該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)只有羥基，A項(xiàng)中沒(méi)有羥基，C項(xiàng)中相對(duì)分子質(zhì)量小于60，D中還存在鍵，均不符合要求。 2．如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請(qǐng)你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的(　　) A．CH3CH2CH2CH3　　　　　　 B．(CH3)2CHCH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH 解析：選C。由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可知A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 名師點(diǎn)撥 　(1)若所得實(shí)驗(yàn)式中氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式就是其分子式，如某有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式為CH4O，則其分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH。 (2)某有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式通過(guò)擴(kuò)大整數(shù)倍時(shí)，氫原子數(shù)達(dá)到飽和，則該式即為其分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，擴(kuò)大2倍，可得C2H6O2，此時(shí)氫原子數(shù)已達(dá)到飽和，則其分子式為C2H6O2。 　(xx唐山摸底考試)某藥物G的合成路線如圖所示，已知一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%，E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A的分子式為_(kāi)_______；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)上述①～⑥步中，屬于氧化反應(yīng)的是________(填序號(hào))；B中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①E→F：________________________________________________________________________； ②D＋F→G：________________________________________________________________________。 (4)F的所有同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列條件的有______種，任寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上； b．分子中含有一個(gè)羥基。 [解析]　從題中“一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%”可確定相對(duì)分子質(zhì)量是60，進(jìn)而確定分子式為C3H8O；由A能連續(xù)氧化，可確定其結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2OH；由“E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1”確定E為。(4)F為，不飽和度為4，其同分異構(gòu)體中有6個(gè)碳原子在一條直線上，說(shuō)明都為鏈狀結(jié)構(gòu)，則含兩個(gè)碳碳三鍵。 [答案]　(1)C3H8O　丙醇(或正丙醇) (2)①②　—CHO (3)① ② (4)3　 確定有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的流程圖 題組一　有機(jī)物分子式的確定 1．某有機(jī)物分子式的確定： (1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是____________。 (2)確定分子式：該有機(jī)物的蒸氣的密度是同溫同壓下H2密度的37倍，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_____，分子式為_(kāi)___________。 解析：(1)有機(jī)物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%12)∶(13.51%1)∶(21.63%16)＝4∶10∶1，所以該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。(2)該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為372＝74。該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量也為74，則實(shí)驗(yàn)式即為其分子式。 答案：(1)C4H10O　(2)74　C4H10O 題組二　核磁共振氫譜確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu) 2．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)： 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論 (1)稱(chēng)取A 9.0 g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍 A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______ (2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g A的分子式為_(kāi)_______ (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況) 用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：__________________ (4)A的核磁共振氫譜如圖： A中含有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________ 解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對(duì)分子質(zhì)量為452＝90。(2)9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說(shuō)明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量知1 mol A中還含有3 mol O。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說(shuō)明分子中含有一個(gè) —COOH和一個(gè) —OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，說(shuō)明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH、—OH　(4)4　(5) (1)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)，可省略碳碳單鍵、碳?xì)滏I，但不能省略官能團(tuán)，如乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)寫(xiě)成CH2===CH2而不能寫(xiě)成CH2CH2。 (2)已知分子式確定結(jié)構(gòu)式時(shí)，注意根據(jù)組成規(guī)律估計(jì)可能的種類(lèi)，縮小推斷范圍。 (3)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)時(shí)，不僅要注意有機(jī)物中含有什么官能團(tuán)，還要注意根據(jù)信息確定官能團(tuán)的位置。 一、選擇題 1．(xx孝感高三月考)下列物質(zhì)分類(lèi)正確的是(　　) 解析：選B。A項(xiàng)，分子結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，含有羰基，屬于酮類(lèi)物質(zhì)，不屬于醛，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，羥基沒(méi)有直接連接苯環(huán)，與側(cè)鏈的烴基相連，屬于芳香醇，錯(cuò)誤。 2．(xx長(zhǎng)沙高三月考)有關(guān)下圖所示化合物的說(shuō)法不正確的是(　　) A．既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng) B．1 mol該化合物最多可以與3 mol NaOH反應(yīng) C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 解析：選D。該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵、甲基等基團(tuán)，故與Br2既可以發(fā)生加成反應(yīng)又可以在光照下發(fā)生取代反應(yīng)；酚羥基消耗1 mol NaOH，兩個(gè)酯基消耗2 mol NaOH；碳碳雙鍵及苯環(huán)都可以和氫氣加成，碳碳雙鍵、酚羥基都可以使酸性KMnO4溶液褪色；該有機(jī)物中不存在羧基，故不能與NaHCO3反應(yīng)。 3．(xx高考山東卷) 分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右所示。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(　　) A．分子中含有2種官能團(tuán) B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類(lèi)型相同 C．1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同 解析：選B。A.分子中含有4種官能團(tuán)：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B.可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。C.1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，因?yàn)榉肿又兄挥?個(gè)羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但反應(yīng)原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)。 4．(xx北京重點(diǎn)中學(xué)模擬)下列各有機(jī)化合物的命名正確的是(　　) 解析：選D。A項(xiàng)，應(yīng)命名為1，3丁二烯，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，應(yīng)命名為2甲基2丁醇，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。 5．(xx高考天津卷)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是(　　) A．不是同分異構(gòu)體 B．分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C．均能與溴水反應(yīng) D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 解析：選C。兩種有機(jī)物的分子式均為C10H14O，但二者的分子結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤。根據(jù)、的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知兩種化合物的分子中共平面的碳原子數(shù)不相同，B錯(cuò)誤。前一種有機(jī)物分子中含有酚羥基，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位H原子與溴水發(fā)生取代反應(yīng)；后一種有機(jī)物分子中含有，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C正確。兩種有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)不同，H原子所處的化學(xué)環(huán)境也不同，可以采用核磁共振氫譜進(jìn)行區(qū)分，D錯(cuò)誤。 6．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為 3∶2 的化合物可能是(　　) 解析：選D。A中有2種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1；B中據(jù)對(duì)稱(chēng)分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1∶1；C中據(jù)對(duì)稱(chēng)分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為1∶3∶4；D中據(jù)對(duì)稱(chēng)分析知有2種氫，個(gè)數(shù)比為3∶2。 7．充分燃燒某液態(tài)芳香烴X，并收集產(chǎn)生的全部水，恢復(fù)到室溫時(shí)，得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式是(　　) A．C10H16 B．C11H14 C．C12H18 D．C13H20 解析：選C。烴燃燒后，其中的氫全部轉(zhuǎn)入水中，故得到的水中的氧元素的質(zhì)量等于烴中碳元素的質(zhì)量。水中氧、氫元素的質(zhì)量比為16∶2＝8∶1，則芳香烴中：＝＝＝＝，符合的只有C。 8．(xx北京石景山一模)下列說(shuō)法正確的是(　　) A．相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴沸點(diǎn)高是因?yàn)榇挤肿娱g存在氫鍵 B．苯和油脂均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．紅外光譜分析不能區(qū)分乙醇和乙酸乙酯 D．蛋白質(zhì)溶液中加硫酸銨或氯化銅溶液，均會(huì)發(fā)生蛋白質(zhì)的變性 解析：選A。B項(xiàng)，有些油脂分子存在碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色；C項(xiàng)，乙酸乙酯中存在酯基，乙醇中存在羥基，紅外光譜分析能夠區(qū)分乙醇和乙酸乙酯；D項(xiàng)，蛋白質(zhì)溶液中加硫酸銨，會(huì)使蛋白質(zhì)的溶解度降低而發(fā)生鹽析，氯化銅溶液會(huì)使蛋白質(zhì)發(fā)生變性。 二、非選擇題 9．(xx吉林高三摸底)在①CH2===CH2?、? ③CH3CH2OH　④CH3COOH?、菥垡蚁宸N物質(zhì)中： (1)屬于高分子化合物的是________(請(qǐng)?zhí)钗镔|(zhì)的序號(hào)，下同)； (2)能使Br2的CCl4溶液褪色的是________； (3)能與Na2CO3溶液反應(yīng)的是________； (4)能發(fā)生酯化反應(yīng)的是________。 答案：(1)⑤　(2)①　(3)④　(4)③④ 10．為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)： ①將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和2.7 g 水； ②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖1所示的質(zhì)譜圖； ③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。 試回答下列問(wèn)題： (1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是________。 (2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是________。 (3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。 (4)寫(xiě)出有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 解析：(1)在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對(duì)分子質(zhì)量是46。 (2)在2.3 g該有機(jī)物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g n(H)＝2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol 所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。 (3)因?yàn)橛袡C(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式C2H6O的式量是46，所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。 (4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3OCH3或CH3CH2OH；若為前者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰，而且三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。顯然后者符合題意，所以A為乙醇。 答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O (4)CH3CH2OH 11．(xx鄭州高三質(zhì)檢)下表所示的是關(guān)于有機(jī)物A、B的信息： A B ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②分子比例模型為 ③能與水在一定條件下反應(yīng) ①由C、H兩種元素組成 ②分子球棍模型為 根據(jù)表中信息回答下列問(wèn)題： (1)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的產(chǎn)物的名稱(chēng)為_(kāi)_____________；寫(xiě)出在一定條件下，A發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 (2)A的同系物用通式CnHm表示，B的同系物用通式CxHy表示，當(dāng)CnHm、CxHy分別出現(xiàn)同分異構(gòu)體時(shí)，碳原子數(shù)的最小值n＝________，x＝________。 (3)B具有的性質(zhì)是________(填序號(hào))。 ①無(wú)色無(wú)味液體?、谟卸尽、鄄蝗苡谒、苊芏缺人蟆、菽苁顾嵝訩MnO4溶液和溴水褪色?、奕魏螚l件下均不與氫氣反應(yīng)?、吲c溴水混合后液體分層且上層呈橙紅色 解析：由表中信息知，A是乙烯，B是苯。乙烯分子中存在碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，還能發(fā)生加聚反應(yīng)。當(dāng)乙烯和苯的同系物分別出現(xiàn)同分異構(gòu)體時(shí)，碳原子數(shù)最小的有機(jī)物的分子式分別為C4H8、C8H10。苯在常溫下是一種無(wú)色、有特殊氣味的透明液體，有毒，密度比水小，難溶于水。苯參加的化學(xué)反應(yīng)大致有三種：一是其他基團(tuán)和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng)；二是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應(yīng)；三是苯的燃燒反應(yīng)。 答案：(1)1，2二溴乙烷 (2)4　8　(3)②③⑦ 12．(xx日照高三模擬)化合物A(C11H10O5)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉?wèn)題： (1)化合物B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是________；寫(xiě)出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 (2)C是芳香族化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為4.4%，其余為氧，則C的分子式是______________。 (3)已知C的苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，且還含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱(chēng)是____________________，另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________(寫(xiě)一種即可)。 解析：(1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，且B是A的水解產(chǎn)物之一，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOH，CH3COOH與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為HCOOCH3(甲酸甲酯)或HOCH2CHO(羥基乙醛)。 (2)C是芳香族化合物，說(shuō)明C分子中含有苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，則含有的碳原子數(shù)為9，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，含有的氫原子數(shù)為8，其余為氧，則含氧原子個(gè)數(shù)為4，C的分子式是C9H8O4。 (3)C的苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，且還含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵；含有能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，說(shuō)明含有羧基；根據(jù)分子式，可推算出另外兩個(gè)相同的取代基為羥基，且分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (4)由以上分析可寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 答案：(1)CH3COOH　CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　取代(或酯化)反應(yīng) HOCH2CHO、HCOOCH3 (2)C9H8O4 (3)碳碳雙鍵、羧基