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2019-2020年高中化學(xué) 第五課時(shí) 鹵代烴教案(練習(xí)無(wú)答案) 新人教版選修5 復(fù)習(xí)（加成和取代反應(yīng)）： 1. 丙烯和氯化氫 2. 甲烷和氯氣 3. 苯和濃硝酸（濃硫酸） 4. 苯和溴單質(zhì) 5. 甲苯和硝酸（濃硫酸） 考點(diǎn)1：烴的衍生物和鹵代烴的性質(zhì) 1. 烴的衍生物：烴中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代后的產(chǎn)物。 2.鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子所取代后的產(chǎn)物。飽和一鹵代烴 CnH2n+1X 3.鹵代烴的分類： （1）根據(jù)含鹵素的不同：氟代烴，氯代烴，溴代烴 （2）根據(jù)含鹵原子多少：一鹵代烴，多鹵代烴 （3）根據(jù)烴基的種類：脂肪鹵代烴，芳香鹵代烴 4.鹵代烴的物理性質(zhì)：常溫下，極少數(shù)為氣體，大多數(shù)為固體和液體。不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是良好的溶劑。 5.化學(xué)性質(zhì)：鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，因此鹵代烴的反應(yīng)活性很強(qiáng)。 考點(diǎn)2：溴乙烷（鹵代烴的代表） 1.分子式： 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 2.物理性質(zhì)：無(wú)色液體，密度大于水，沸點(diǎn)低于水，難溶于水，易溶于多種有機(jī)溶劑。 3.化學(xué)性質(zhì)： （1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）堿性條件下水解：___________________________________________ （2）消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O,HX等），而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液里發(fā)生消去反應(yīng)的反應(yīng)式為_(kāi)_________________________________________________（連有鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上必需有氫原子）。 例：某一溴代烷A與NaOH溶液混合后充分振蕩,生成有機(jī)物B,A在NaOH和B的混合液中共熱生成一種氣體C,C可以使作果實(shí)催熟劑.則 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________ (2)A生成B的化學(xué)方程式___ ____________________________________________ (3)A生成C的化學(xué)方程式______________________________________________ (4)B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型為_(kāi)_____________________________________________ 練習(xí)1：下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是： A. C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl 練習(xí)2：寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式 練習(xí)3、以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br 練習(xí)4、怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇)? 4.鹵代烴的制備： ⑴烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代 ⑵芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代 ⑶烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng) 例：除去下列物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，加入的試劑及操作方法為: (1)溴乙烷( 水 )__________________________ (2)溴乙烷( 醇 )__________________________ (3)溴苯 ( 溴 )__________________________ 考點(diǎn)3：鹵代烴的消去反應(yīng)： 1. 實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子，從而形成不飽和化合物 2. 規(guī)律：（1）沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) （2）有鄰位碳原子，但是鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng) （3）有兩個(gè)相鄰碳原子，且均帶有氫原子，可能生成不同的產(chǎn)物（如2-氯丁烷） （4）二元鹵代烴消去比一元困難些，可能形成三鍵 3.消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較： 反應(yīng)類型 反應(yīng)條件 鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要生成物 水解反應(yīng) 氫氧化鈉的水溶液 含C-X即可 醇 消去反應(yīng) 氫氧化鈉的醇溶液 與X相連的C的鄰位C上有H 烯烴或炔烴 考點(diǎn)4：如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素？ 1. 原理：先水解，然后加硝酸酸化，最后加硝酸銀，通過(guò)沉淀的顏色確定鹵素。 2. 實(shí)驗(yàn)步驟：（1）取少量鹵代烴（2）加入氫氧化鈉溶液（3）加熱-加快反應(yīng)速率（4）冷卻（5）加硝酸酸化-目的一是中和氫氧化鈉，防止氫氧化鈉的干擾，二是檢驗(yàn)沉淀是否溶于稀硝酸（6）加入硝酸銀溶液. 同步測(cè)試題 1、與CH2=CH2CH2Br—CH2Br的變化屬于同一反應(yīng)類型的是( ) （A）.CH3CHOC2H5OH （B）.C2H5ClCH2=CH2 （D）.CH3COOHCH3COOC2H5 2、由溴乙烷制取乙二醇，依次發(fā)生反應(yīng)的類型是( ) A.取代、加成、水解 B .消去、加成、取代 C .水解、消去、加成 D.消去、水解、取代 3．1，2-二氯乙烯可以形成和 兩種不同的空間異構(gòu)體。下列物質(zhì)中，能形成類似上述兩種空間異構(gòu)的是 ( ) A．CHCl2-CH3 B.CCl2=CH2 C．CHs-CH=CH-CH3 D．CH3-CH2-CH=CH2 4．CH3-CH=CH-Cl，該有機(jī)物能發(fā)生 ( ) ①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④使溴水褪色⑤使酸性KMn04溶液褪色 ⑥使AgN03溶液生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng) A.以上反應(yīng)均可發(fā)生 B.只有⑦不能發(fā)生 C．只有⑥不能發(fā)生 D.只有②不能發(fā)生 5.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：下列對(duì)該化合物敘述正確的是 A．屬于芳香烴 B．屬于鹵代烴 C．在酸性條件下不水解 D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng) 6．已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)系是（萘的分子式C10H8） A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無(wú)法確定 7．大氣污染物氟里昂—12的分子式是CF2Cl2，它是一種鹵代烴，關(guān)于氟里昂—12的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ） A．它有兩種同分異構(gòu)體 B．它可以看作甲烷分子中氫原子被氟、氯原子取代的產(chǎn)物 C．它是非極性分子 D．它的分子中碳原子的四個(gè)價(jià)鍵均已被充分利用 8. 1-溴丙烷和2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱，則（ ） A．產(chǎn)物相同 B．產(chǎn)物不同 C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D．碳溴鍵斷裂的位置不同 9．能發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中存在同分異構(gòu)體的是（ ） D．CH3Br 10．為了使氯乙烷的水解的水解反應(yīng)進(jìn)行得比較完全，水解時(shí)需加入（ ） A．CaCl2 B．MnO2 C．HCl D．NaOH 11．下圖所示是完成1，2－二氯乙烷某些性質(zhì)得實(shí)驗(yàn)裝置。 (1)按圖所示連接好儀器后，首先應(yīng)進(jìn)行的操作是 (2)在試管A里加入2 mL 1，2一二氯乙烷和5mLl0％的NaOH乙醇溶液，再向試管里加入幾小塊碎瓷片。加入碎瓷片的作用是 。 (3)用水浴加熱試管A里的混合物(其主要生成物仍為鹵代烴)，試管A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，其反應(yīng)類型是 。 (4)為檢驗(yàn)產(chǎn)生的氣體，可在試管B中盛放 ，現(xiàn)象是 ；向反應(yīng)后試管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入幾滴AgN03溶液，現(xiàn)象是 。 12.某化學(xué)興趣小組用下圖所示裝置進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn)。以驗(yàn)證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當(dāng)溫度迅速上升后，可觀察到試管中溴水褪色，燒瓶中濃H2SO4與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏? (1)寫出該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式 (2)甲同學(xué)認(rèn)為：考慮到該混合液體反應(yīng)的復(fù)雜性，溴水褪色的 現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性，其理由正確的是 ( ) A．乙烯與溴水易發(fā)生取代反應(yīng) B．使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng) C．使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙烯 D．濃硫酸氧化乙醇生成乙醛，也會(huì)使溴水褪色 (3)乙同學(xué)經(jīng)過(guò)細(xì)致觀察后認(rèn)為試管中另一現(xiàn)象可證明反應(yīng)中有乙烯生成，這個(gè)現(xiàn)象是 。為驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成而不是取代，可用pH試紙來(lái)測(cè)試反應(yīng)后溶液的酸性，理由是 。 13．已知溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CN CH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù) 以下框圖回答問(wèn)題。F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 (1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是 (填反應(yīng)號(hào))。 (2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E ，F(xiàn) 。 NaOH，乙醇，△ ② Cl2，光照 ① Cl2，避光 ?、? ④ Cl Ａ Ｂ Br2，催化劑 ⑤ ⑥ —Br Br— —OH HO— 14．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 （2）反應(yīng)④所用的試劑和條件是 。 （3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是 。 15．某一氯代烷1.85 g與足量的Na0H水溶液混合后加熱，用稀HN03酸化，再加入足量的AgN03溶液，生成白色沉淀2.87 g，試通過(guò)計(jì)算確定該一氯代烷的分子式，并寫出各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。