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2019-2020年高三化學二輪復習 第1部分 專題15 有機化學基礎（選修）限時訓練 1．(xx河北衡水中學一模)下列有機物命名及其一氯代物的同分異構體數目正確的是(　　) 命名 一氯代物 A 2甲基2乙基丙烷 4 B 1,3二甲基苯 3 C 2,2,3三甲基戊烷 6 D 2,3二甲基4乙基己烷 7 解析：選D。A項，正確的命名為2,2二甲基丁烷，其一氯代物的同分異構體為3種；B項，1,3二甲基苯的一氯代物的同分異構體有4種；C項，2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分異構體有5種；D項正確。 2．(xx甘肅張掖診斷)下列說法不正確的是(　　) A．苯酚與甲醛在酸性條件下生成酚醛樹脂的結構簡式為 B．(NH4)2SO4和CuSO4溶液都能使蛋白質沉淀析出 C．醋酸和硬脂酸互為同系物，C6H14和C9H20也一定互為同系物 D．迷迭香酸的結構為，它可以發(fā)生酯化、水解、加成等反應 解析：選A。酚醛樹脂的結構簡式為或，故A錯誤；(NH4)2SO4溶液能使蛋白質發(fā)生鹽析而析出，CuSO4溶液能使蛋白質變性而沉淀析出，B正確；醋酸和硬脂酸均為飽和一元羧酸，互為同系物，C6H14和C9H20均為烷烴，也一定互為同系物，C正確；迷迭香酸分子中含有羧基、羥基，能發(fā)生酯化反應，含有酯基，能發(fā)生水解反應，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，D正確。 3．(xx北京門頭溝一模)甲、乙、丙三種有機物的結構簡式如下圖所示，下列說法不正確的是(　　) A．甲、乙、丙都能發(fā)生加成反應、取代反應 B．丙與C6H5OH都含有—OH，質譜圖顯示的質荷比最大值相差14，但不屬于同系物 C．淀粉、油脂、有機玻璃等都屬于高分子化合物 D．乙的化學名稱為苯乙烯，能使溴水褪色，但不存在順反異構體 解析：選C。A項，甲、乙、丙都含有苯環(huán)，苯環(huán)能發(fā)生加成反應、取代反應，另外，羥基、羧基也能發(fā)生取代反應；B項，C6H5OH是苯酚，屬于酚類，而丙是苯甲醇，屬于醇類，二者結構不相似，所以不屬于同系物；C項，油脂不屬于高分子化合物；D項，乙中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，碳碳雙鍵上的其中一個碳上連有兩個相同結構(H原子)，因此不存在順反異構體。 4．(xx山西四校聯考)下列說法正確的是(　　) A．甲烷和Cl2的反應與乙烯和Br2的反應屬于同一類型的反應 B．分子式為C4H7ClO2，可與NaHCO3產生CO2的有機物可能有3種 C．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上 D．1 mol有機物一定條件下能和7 mol NaOH反應 解析：選C。A項，甲烷和Cl2的反應屬于取代反應，乙烯和Br2的反應屬于加成反應；B項，該有機物應為C3H7—COOH的一氯代物，其一氯代物的結構有5種；C項，根據苯環(huán)是平面結構及單鍵可以旋轉可知，分了中至少有11個碳原子處于同一平面上，如圖所示：； D項，結構中能與NaOH反應的官能團為酚羥基、羧基、酯基水解產生的羧基，故1 mol該有機物一定條件下能和6 mol NaOH反應。 5．(xx甘肅普通高中聯考)有機物A～M有如圖所示轉化關系，A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與NaHCO3溶液反應；F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能發(fā)生銀鏡反應；M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種。 請回答： (1)B、F的結構簡式分別為________、________。 (2)反應①～⑦中，屬于消去反應的是________(填反應序號)。 (3)D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為________________________；反應⑦的化學方程式為__________________________。 (4)A的相對分子質量在180～260之間，從以上轉化中不能確認A中的某一官能團，確定該官能團的實驗步驟和現象為____________________________________ _________________________________________。 (5)符合下列條件的F的同分異構體共有________種。 a．能發(fā)生銀鏡反應 b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1∶1∶2∶6 解析：F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，說明F分子中不含碳碳雙鍵，碳原子的不飽和度很大，則F中含有苯環(huán)，F能與碳酸氫鈉溶液反應，說明F中含有羧基；D能發(fā)生銀鏡反應，則C中含有—CH2OH結構；M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種，根據已知信息可知，F被酸性高錳酸鉀氧化后得到1個羧基，則M中存在兩個對位的羧基，所以M是對苯 (2)反應①～⑦中，只有④是消去反應，產生碳碳雙鍵。 (4)A的相對分子質量在180～260之間，說明A中的鹵素原子可能是Cl，也可能是Br，確定到底是哪種官能團時，應將A在氫氧化鈉溶液中水解，然后用硝酸和硝酸銀溶液檢驗。(5)符合條件的F的同分異構體中含有醛基和酚羥基，F的分子式為C9H10O2，其同分異構體含有4種H原子，個數比是1∶1∶2∶6，則F的同分異構體中含有2個—CH3、1個—OH、1個—CHO，且2個甲基分別在酚羥基的鄰位或醛基的鄰位，所以共有2種同分異構體符合題意。 (4)取反應①后的混合液少許，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子 (5)2 6．(xx天津十二區(qū)縣重點學校聯考)W結構中含有三個六元環(huán)，是一種新型香料的主要成分之一。W的合成路線如下(部分產物和部分反應條件略去)： 已知：①RCH===CH2＋CH2===CHR′CH2===CH2＋RCH===CHR′ ②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子 ③D和H是同系物 請回答下列問題： (1)G分子中含有的官能團名稱是________。 (2)A→B反應過程中涉及的反應類型有______、______。 (3)A的結構簡式為________；W的結構簡式為________。 (4)B→C的化學方程式為______________________________________________ ______________________________________； 由D生成高分子化合物的方程式為______________________________。 (5)同時滿足下列條件的F的同分異構體有________種(不包括立體異構)： ①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應； 其中核磁共振氫譜為5組峰的為________(寫結構簡式)，其峰面積之比為________。 解析：根據已知信息①及A與氯氣在加熱條件下反應生 (5)F為，其同分異構體能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，能發(fā)生水解反應說明含有酯基，可以是苯酚與甲酸形成的酯，其與苯環(huán)上的一個甲基處在鄰間對三個位置，有3種同分異構體，還有，共4種同分異構體；其中核磁共振氫譜為5組峰的只有，且其峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1。 答案：(1)溴原子、羧基 (2)取代反應　加成反應 7．聚乙烯醇肉桂酸酯X()廣泛用于制備集成電路、電子元件的光刻工藝。下面是聚乙烯醇肉桂酸脂的一種合成路線： 已知： (1)反應②是加聚反應，B的結構簡式為________。 (2)③的反應類型為________；E的化學名稱為________。 (3)反應⑥的化學方程式為_________________________________________。 (4)化合物E可由甲苯經過下列兩步反應制得： 反應Ⅰ的化學方程式為________________________，反應Ⅱ的試劑為________。 (5)反應③除生成D外，還生成一種有機化合物，該化合物酸化后得有機化合物H，H的某種同分異構體的核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為2∶1∶1，則該同分異構體中含有的官能團為________。 (6)能發(fā)生銀鏡反應且只有一種官能團的G的芳香族同分異構體共有________種。 解析：(1)反應②是加聚反應，則由C逆推可知B為CH2===CHOOCCH3。 (2)反應③為酯的水解反應，即取代反應。E為苯甲醇，反應④為氧化反應。 (3)反應⑥為酯化反應。 (4)反應Ⅰ是甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的取代反應，W為，反應Ⅱ為鹵代烴的水解反應。 (5)反應③除生成D外，還生成CH3COONa，酸化得CH3COOH(H)，其同分異構體HOCH2CHO的核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為2∶1∶1，HOCH2CHO中的官能團是醛基和羥基。 (6)G的結構簡式為，其同分異構體能發(fā)生銀鏡反應且只有一種官能團，可知其同分異構體中有2個醛基。若苯環(huán)上有3個取代基(2個醛基、1個甲基)，則有6種同分異構體；若苯環(huán)上有2個取代基(—CHO、—CH2CHO)，則有3種同分異構體；若苯環(huán)上只有1個取代基，則符合條件的同分異構體為。綜上共有10種同分異構體。 答案：(1)CH2===CHOOCCH3 (2)取代反應或水解反應　苯甲醇 (5)醛基、羥基 (6)10 8．對羥基苯甲酸乙酯(G)可作為食品防腐劑和化妝品防霉劑，某化工廠以有機物A為主要原料合成對羥基苯甲酸乙酯的生產流程如下圖所示： 請回答下列問題： (1)B的名稱為________，反應 ①中加入的試劑為____________________。 (2)E分子中含氧官能團的名稱為_______________________________________。 (3)在反應①～⑥中，屬于取代反應的有________個。 (4)G的摩爾質量為________。 (5)F在一定條件下發(fā)生聚合反應生成高分子化合物，寫出該反應的化學方程式_______________________。 (6)E的同分異構體有很多，符合下列條件的有________種，其中核磁共振氫譜有5組峰的有機物的結構簡式為__________________________________。 ①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發(fā)生水解反應；③能發(fā)生銀鏡反應。 解析：(1)對比反應②的反應物和產物，可知在C7H7Br分子中，溴原子在甲基的對位，由此推出A是甲苯，甲苯與液溴在催化劑存在時發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成　(B)。 (2)E分子中含有醚鍵(—O—)和羧基(—COOH)。 (3)在反應①～⑥中，除④是氧化反應外，其余反應都是取代反應。 (4)根據酯化反應的機理， 可知G為， 其摩爾質量是168 gmol－1。 (5)F為對羥基苯甲酸，分子中含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應，生成聚酯。 (6)①遇FeCl3溶液顯紫色，說明分子中存在酚羥基；②能發(fā)生水解反應，說明存在酯基；③能發(fā)生銀鏡反應，說明存在醛基或甲酸酯基。分析知苯環(huán)上可能有HCOOCH2—和—OH 2個取代基，符合條件的同分異構體有3種；苯環(huán)上也可能有HCOO—、—OH和—CH3 3個取代基，符合條件的同分異構體有10種，共有13種。其中有5種氫原子的是。 答案：(1)對溴甲苯或4溴甲苯　液溴、鐵粉 (2)羧基、醚鍵 (3)5 (4)168 gmol－1 9．化合物J具有抗缺血性腦損傷的作用，合成J的一種路線如下： 已知： ① ②E的核磁共振氫譜只有一組峰； ③C能發(fā)生銀鏡反應。 回答下列問題： (1)由A生成B的化學方程式為______________________________，其反應類型為________。 (2)D的化學名稱是________；D生成E的化學方程式為_____________________。 (3)G的結構簡式為________________________________________________。 (4)X與C含有相同的官能團，相對分子質量比C大14，X的結構有________種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1的是________。 (5)由甲醛和化合物A經下列步驟可得到2苯基乙醇。 AKL 反應條件1為________；反應條件2所選擇的試劑為________；L的結構簡式為________。 解析：(1)根據題中信息分析知，A為甲苯，甲苯與溴在鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應，根據J可以推測Br原子取代—CH3鄰位上的H原子。 (2)E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為(CH3)3CBr，逆推知D為(CH3)2C===CH2，即2甲基丙烯，D與HBr發(fā)生加成反應生成E。