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2019-2020年高中化學(xué) 專題四第一單元 鹵代烴教案 蘇教版選修5 【教材分析和教學(xué)建議】 本專題是在學(xué)生對(duì)烴有了一定認(rèn)識(shí)的基礎(chǔ)上展開的，通過(guò)本專題的學(xué)習(xí)，將為后期學(xué)習(xí)糖類、蛋白質(zhì)等有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物打下基礎(chǔ)。 本單元內(nèi)容是烴的衍生物的第一節(jié)，在知識(shí)體系上起了承前啟后的作用。鹵代烴是一類結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單的烴的衍生物，它往往是由烴合成其他衍生物的中間體，或由單官能團(tuán)向多官能團(tuán)轉(zhuǎn)變的中間體,在有機(jī)合成中起著橋梁作用 。 通過(guò)鹵代烴的學(xué)習(xí)將使學(xué)生進(jìn)一步了解分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系，特別是官能團(tuán)的影響而產(chǎn)生的特性反應(yīng)。 通過(guò)烷烴、烯烴和炔烴的學(xué)習(xí)，學(xué)生已經(jīng)認(rèn)識(shí)到它們的沸點(diǎn)和密度與分子中碳原子數(shù)目之間的關(guān)系。但在鹵代烴中，教材只講了鹵代烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高，沒(méi)有講密度與碳原子數(shù)變化的關(guān)系，學(xué)生極易認(rèn)為它們的密度也隨烴基中碳原子數(shù)目增加而增大，但事實(shí)恰恰相反。產(chǎn)生這一問(wèn)題的原因是對(duì)鹵代烴相對(duì)分子質(zhì)量的變化認(rèn)識(shí)不足造成的。 因此，在講鹵代烴的物理性質(zhì)時(shí)，可從鹵原子比氫原子的相對(duì)原子質(zhì)量大，所以鹵代烴比相應(yīng)烴的密度大；又由于鹵素原子的非金屬性強(qiáng)，鹵代烴分子的極性比烴大，分子間的范德華力大，所以鹵代烴的沸點(diǎn)也比相應(yīng)的烴高，這樣講解學(xué)生是容易接受的。 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)是本單元教學(xué)的重點(diǎn)。講解時(shí)，應(yīng)從分析C-X鍵的極性入手，以溴乙烷為例，重視實(shí)驗(yàn)的作用，得出鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。至于鹵代烴發(fā)生的是那個(gè)反應(yīng)，應(yīng)從反應(yīng)條件加以分析，使學(xué)生初步認(rèn)識(shí)反應(yīng)條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響，為以后的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。 為了強(qiáng)調(diào)條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響，注意鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)兩種方程式的書寫：在水解反應(yīng)中，鹵原子被-OH取代，可看作水是反應(yīng)物，NaOH作反應(yīng)條件；在消去反應(yīng)中，NaOH看成反應(yīng)物，醇作為反應(yīng)條件。 在講性質(zhì)時(shí)，注意聯(lián)系用途，以便引起學(xué)生的重視。鹵代烴的水解反應(yīng)，可作為工業(yè)上醇類生產(chǎn)的一種方法；鹵代烴的消去反應(yīng)，工業(yè)上也可用來(lái)合成某種烯烴。 【教法設(shè)計(jì)】 1、采用“探究法”進(jìn)行對(duì)溴乙烷性質(zhì)的教學(xué) 。 2、采用“閱讀、分析、討論、歸納”的方式進(jìn)行對(duì)鹵代烴的教學(xué)。 3、采用“閱讀教材、課外查資料、演講”的方法進(jìn)行鹵代烴對(duì)人類生活的影響的教學(xué)。 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】： 知識(shí)與技能： 1、了解鹵代烴對(duì)人類生活的影響和合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義； 2、通過(guò)對(duì)溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)的探究，學(xué)習(xí)鹵代烴的一般性質(zhì)，了解鹵代烴的用途； 3、掌握消去反應(yīng)，能判斷有機(jī)反應(yīng)是否屬于消去反應(yīng)。 過(guò)程與方法： 1、通過(guò)對(duì)溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的探究，了解反應(yīng)條件對(duì)結(jié)果的影響，強(qiáng)化實(shí)驗(yàn)操作能力，從而培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)觀察能力； 2、通過(guò)對(duì)“結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途”的關(guān)系及不同類型鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的可能性的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)分析思維能力； 情感態(tài)度與價(jià)值觀： 1、通過(guò)溴乙烷在不同條件下發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的化學(xué)行為的“多樣性”和不同條件下進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)的“多面性”； 2、通過(guò)對(duì)氟里昂等鹵代烴對(duì)人類生存環(huán)境造成破壞的討論，對(duì)學(xué)生進(jìn)行環(huán)境保護(hù)意識(shí)的教育。 【要點(diǎn)】： 1、鹵代烴的概念 2、鹵代烴在生活中的應(yīng)用以及對(duì)人類生活的影響 3、鹵代烴的性質(zhì)：（1）物理性質(zhì)（2）化學(xué)性質(zhì)：鹵代烴的β消去反應(yīng)、鹵代烴的取代反應(yīng) 4、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用（格氏試劑的應(yīng)用） 【教學(xué)重難點(diǎn)】 1、溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。 2、鹵代烴的同分異構(gòu)體及組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系。 【教學(xué)過(guò)程】 第一課時(shí) 【復(fù)習(xí)】：寫出下列反應(yīng)的方程式： 1. 甲烷與氯氣的反應(yīng) 2.乙烯與氯化氫反應(yīng) 3.苯與溴在催化劑條件下反應(yīng) 4.甲苯與溴在催化劑和在光照條件下反應(yīng) 【引入】：從結(jié)構(gòu)上講，反應(yīng)得到的產(chǎn)物都可以看成是烴分子里的氫原子被鹵原子取代后所生成的化合物，我們稱之為鹵代烴。 鹵代烴的分類： ①按照烴基結(jié)構(gòu)不同，可分為：鹵代烷烴（CH3CH2Br）、鹵代烯烴（CH2 = CHCl）及鹵代芳香烴（C6H5Br）； ②按照取代鹵原子的不同，可分為：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴； ③按照取代鹵原子的多少，可分為：一鹵代烴（CH3CH2Cl）和多鹵代烴（CH2Cl2）。 一、 鹵代烴對(duì)人類生活的影響 【學(xué)生活動(dòng)】閱讀課本P60 “交流與討論”、P61“化學(xué)史話”、P62“交流與討論” 學(xué)生交流體會(huì)： （1）結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的用途，合成各種高聚物如：聚氯乙烯、聚四氟乙烯等； （2）DDT的“功與過(guò)”； （3）鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞（氟利昂）。 【過(guò)渡】：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。下面我們以溴乙烷作為代表物來(lái)介紹鹵代烴的一些性質(zhì)。 二、溴乙烷 1、溴乙烷的結(jié)構(gòu)： H H—C—C—Br H H H 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br 2、物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無(wú)色的液體，沸點(diǎn)低，密度比水大，不溶于水。 對(duì)比：乙烷無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ℃，不溶于水 3、化學(xué)性質(zhì)： 【設(shè)問(wèn)】由溴乙烷的結(jié)構(gòu)可知：其中含有C-H鍵和C-Br鍵，分析可發(fā)生哪種類型的反應(yīng)？【觀察與思考】P62實(shí)驗(yàn)1、實(shí)驗(yàn)2 實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論 實(shí)驗(yàn)1 產(chǎn)生無(wú)色氣體，能使酸性KmnO4溶液褪色；試管中有淺黃色沉淀生成。 實(shí)驗(yàn)2 酸性KmnO4溶液不褪色，試管中有淺黃色沉淀生成 實(shí)驗(yàn)1 實(shí)驗(yàn)2 反應(yīng)物 反應(yīng)條件 生成物 化學(xué)方程式 【討論】： （1）溴乙烷的水解反應(yīng) NaOH ① 該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？取代反應(yīng) 反應(yīng)原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr 或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr ② 該反應(yīng)比較緩慢，若既能加快此反應(yīng)的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？ 可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是水解反應(yīng)吸熱，NaOH溶液與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，所以平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，CH3CH2OH的濃度增大。 ③ 為什么要加入HNO3酸化溶液？ 中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止對(duì)Br-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾. （2）溴乙烷的消去反應(yīng) ① 該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？ 消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。一般來(lái)說(shuō)，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。 反應(yīng)原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 ↑ + NaBr + H2O ② 為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行 ③ 乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？ 乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解. ④ 檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？ 除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色 【小結(jié)】： Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性。由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機(jī)理不同?！盁o(wú)醇生醇 ，有醇生烯” 【拓展視野】: 閱讀P63鹵代烴的消去反應(yīng) 消去反應(yīng)特點(diǎn)：脫去不同碳原子上的兩個(gè)原子或原子團(tuán)，即β—H和C—X鍵的斷裂；形成了碳碳雙鍵或碳碳三鍵。 【鞏固練習(xí)】試設(shè)計(jì)以溴乙烷為原料制備1，2—二溴乙烷的方案，并寫出涉及到的化學(xué)反應(yīng)方程式，指明反應(yīng)所屬的類型。 【第二課時(shí)】 【復(fù)習(xí)提問(wèn)】寫出溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的方程式 三、鹵代烴 1、命名：將鹵素原子作為取代基 ⑴、飽和鏈狀鹵代烴的命名： ① 含連接 –X 的C原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名“某烷”。 ② 從離 –X 原子最近的一端編號(hào)，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。 [練習(xí)]命名下列鹵代烴：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3 ⑵、不飽和鏈狀鹵代烴的命名： 含連接–X 的C原子在內(nèi)的最長(zhǎng)不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或三鍵最近的一端編號(hào)，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴。 [練習(xí)]命名下列鹵代烴： CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCH(CH3)CH2Br 2、鹵代烴的同分異構(gòu)體 (1)、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：等效氫問(wèn)題（對(duì)稱軸） (2)、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：“定一動(dòng)一” (3)、多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法（等效思想）：二氯代苯有三種同分異構(gòu)體，四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等效，可進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換。 [練習(xí)]： （1）請(qǐng)寫出C4H9Cl的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名。 （2）CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有幾種？ （3）一氯代烴是否具有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和類別異構(gòu)？ 說(shuō)明思路并總結(jié)出書寫的規(guī)律和技巧。 3、物理性質(zhì) （1）狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少數(shù)為氣態(tài)外，其余為液體或固體。 （2）沸點(diǎn)：高于相應(yīng)的烴。互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高。 （3）密度：大于相應(yīng)的烴。一氯代烴相對(duì)密度均小于1，溴代烴、碘代烴的相對(duì)密度均大于1。鹵代烴的密度隨分子中碳原子數(shù)增多而減小，隨分子中鹵素原子數(shù)的增多而增大。 （4）溶解性：難溶于水，易溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機(jī)溶劑。某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。 4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)： （1）水解反應(yīng)： R－X＋H－OH R－OH＋H－X 一般情況下，若烴基為苯環(huán)，則該水解反應(yīng)較難進(jìn)行。 [課堂練習(xí)]: 寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。 （2）消去反應(yīng) R－CH2CH2X＋NaOH RCH=CH2＋NaOH [課堂練習(xí)]: 試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式 【問(wèn)題】 （1）、是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？什么結(jié)構(gòu)的不能發(fā)生消去反應(yīng)？ 含一個(gè)碳原子的鹵代烴（如CH3Cl）無(wú)相鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；與連有鹵原子（-X）的碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：（CH3）3CCH2Cl (2)、什么結(jié)構(gòu)的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物會(huì)出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象？為什么？ 【總結(jié)】： 消去的一個(gè)HBr分子是從相鄰的兩個(gè)碳原子上脫下來(lái)的。所以鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的先決條件是鹵原子所連碳原子（習(xí)慣稱為α－C）的相鄰碳原子（習(xí)慣上稱為β－C）上必須要有可被脫去的氫原子（習(xí)慣稱為β－H）。若鹵代烴分子中有兩種不同位置的β－H原子，則消去反應(yīng)生成的烯烴就應(yīng)有兩種不同的結(jié)構(gòu)，但常以消去含氫較少的碳原子上的氫原子為主要產(chǎn)物。 5、格氏試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用介紹： 課本64[拓展視野] 6、鹵代烴的檢驗(yàn) △ ： 鹵代烴＋NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO3溶液 白色沉淀（AgCl） 說(shuō)明原鹵代烴中含有Cl原子 淺黃色沉淀（AgBr） 說(shuō)明原鹵代烴中含有Br原子 黃色沉淀 （AgI ） 說(shuō)明原鹵代烴中含有I原子 7、鹵代烴的制備： ⑴、烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代 ⑵、芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代 ⑶、烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng) 【小結(jié)】鹵烯醇三角關(guān)系 R—X R-OH 烯烴