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2019-2020年高考化學一輪復習 專題十一 第4講 生命中的基礎有機化學物質(zhì) 合成有機高分子 蘇教版 [考綱要求]　1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應用。2.了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質(zhì)；了解氨基酸與人體健康的關系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結構和性質(zhì)。4.了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。6.了解高分子化合物的反應類型及高分子化合物的特征。7.了解高分子化合物的應用。 1．糖類 (1)分類 定義 元素組成 代表物的名稱、分子式、相互關系 單糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 葡萄糖果糖(C6H12O6)　　　　(C6H12O6) 二糖 1 mol糖水解生成2 mol單糖的糖 C、H、O 蔗糖麥芽糖(C12H22O11)　　　(C12H22O11) 多糖 1 mol糖水解生成多摩爾單糖的糖 C、H、O 淀粉纖維素(C6H10O5)n　　　(C6H10O5)n (2)性質(zhì) ①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。 2．油脂 (1)組成和結構 油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結構可表示為 (2)性質(zhì) ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例) a．酸性條件下 b．堿性條件下——皂化反應 3．蛋白質(zhì) (1)組成 蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S(至少五種)等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。 (2)性質(zhì) 深度思考 1．已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。 (1)糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎？ (2)符合通式Cn(H2O)m的有機物都屬于糖類嗎？ 答案　(1)不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。 (2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。 2．用淀粉為原料釀酒的反應原理是什么？ 答案　食品工業(yè)上用淀粉釀酒發(fā)生的反應方程式為 (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2。 3．油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物里充分分離，可采用①分液?、谡麴s　③過濾?、茺}析　⑤滲析中的____________(填序號)。 答案　④③② 解析　油脂發(fā)生皂化反應后，向混合物中加入食鹽細粒，高級脂肪酸鈉便會析出，因它的密度比水小，所以浮在上層，可以用過濾的方法得到高級脂肪酸鈉，而甘油留在濾液里，可采用蒸餾的方法得到甘油。 4．如何區(qū)分植物油和礦物油？ 答案　取少量試樣加入含有酚酞的NaOH溶液并加熱，紅色變淺的是植物油，無變化的是礦物油。 題組一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結構與性質(zhì) 1．下列有關糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是(　　) A．油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇 B．從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法 C．淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解 D．糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素 答案　D 2．直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應可以制得非天然油脂，其反應示意圖如下所示(注：圖的反應式不完整)： 則下列說法不正確的是(　　) A．甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應 B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應 C．該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發(fā)生皂化反應，水解后的產(chǎn)物可與溴的四氯化碳溶液反應 D．植物油、非天然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應 答案　C 解析　甘油和蔗糖的分子結構中都含有醇羥基，且至少有一個連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上都有氫原子，故二者都能發(fā)生消去反應，A選項正確；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能發(fā)生水解反應，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產(chǎn)生葡萄糖和果糖，B選項正確；皂化反應是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀混合，得到高級脂肪酸的鈉/鉀鹽和甘油的反應，非天然油脂水解產(chǎn)物中沒有甘油，不屬于皂化反應，C選項錯誤；植物油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵，都可以與H2發(fā)生加成反應，D選項正確。 3．下列有關蛋白質(zhì)的說法正確的是 (　　) ①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物?、诘鞍踪|(zhì)是結構復雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N?、廴魞煞N二肽互為同分異構體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致 A．② B．②③ C．①② D．②④ 答案　D 解析　①淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構體，但水解產(chǎn)物相同，錯誤；④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。 能水解的有機物小結 類別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液，加熱 R┆┆X＋NaOHR—OH＋NaX 酯 在酸溶液或堿溶液中，加熱 CRO┆┆OR′＋H2ORCOOH＋R′OH CRO┆┆OR′＋NaOHRCOONa＋R′OH 二糖 無機酸或酶 C12H22O11＋H2OC6H12O6 　蔗糖　葡萄糖?。獵6H12O6　 果糖　　　　C12H22O11＋H2O2C6H12O6　麥芽糖　　　　　　　 葡萄糖　　 多糖 酸或酶 (C6H10O5)n＋nH2O淀粉(或纖維素) nC6H12O6 葡萄糖 油脂 酸、堿或酶 蛋白質(zhì)或多肽 酸、堿或酶 CRO┆┆NHR′＋H2OR—COOH＋H2N—R′ 題組二　糖類、油脂、蛋白質(zhì)與有機推斷 4．高分子材料W的結構簡式為，有關W的信息如下，據(jù)此回答下列問題： (1)葡萄糖的分子式為________，其所含官能團的名稱為________________。 (2)反應①的類型為________。 (3)反應⑥的化學方程式為_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)B分子有多種同分異構體，其中X的核磁共振氫譜如下圖所示： 則X的結構簡式可能為_______________________________________________。 實驗室鑒別X可使用________________試劑。 (5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點____________________________________________。 答案　(1)C6H12O6　羥基、醛基　(2)消去反應 (5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成對環(huán)境無害的二氧化碳和水，是一種“綠色材料”； b．原料來源充分而且可以再生產(chǎn)； c．機械性能及物理性能良好； d．生物相容性好(其他合理答案均可) 解析　本題主要考查了酯化反應、縮聚反應及同分異構體的書寫。 (1)葡萄糖的分子式為C6H12O6，是一種多羥基醛。(2)由W的結構簡式推知A為，B的分子式為C3H4O2，所以A―→B為消去反應。(3)反應⑥為兩個分子間發(fā)生酯化反應，生成六元環(huán)內(nèi)酯。(4)B的結構簡式為CH2，其同分異構體X分子中只有兩種氫，則X分子的結構應對稱，符合條件的X可以是若為環(huán)狀結構還可以是。(5)W的原料是淀粉，W屬于酯類，可降解。 5．已知氨基酸可發(fā)生如下反應：RCHNH2COOH＋HNO2―→RCHOHCOOH＋N2↑＋H2O 且已知：D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉化關系，如下圖所示： (1)寫出B、D的結構簡式：B____________，D_________________________________。 (2)寫出C→E的化學方程式：______________________________________________。 (3)寫出C→D的化學方程式：________________________________________________。 解析　氨基酸能發(fā)生縮聚反應，脫去一個H2O分子，—COOH 脫去—OH，—NH2脫去—H，發(fā)生縮聚反應生成蛋白質(zhì)。由此可推知，兩個丙氨酸分子間脫去兩個水分子 氨基酸的成肽規(guī)律 1．2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽： 2．分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)： 3.氨基酸分子縮聚成高分子化合物： 考點二　合成有機高分子 1．加聚反應 不飽和單體通過加成反應生成高分子化合物的反應，如生成聚乙烯的化學方程式為nCH2===CH2CH2—CH2。 2．縮聚反應 有機小分子單體間聚合生成高分子化合物的同時還有小分子生成的反應，如生成 的單體為 3．應用廣泛的高分子材料 (1)塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學方程式為nCH2===CHClCH2—CHCl。 (2)合成纖維 合成滌綸的化學方程式為 。 (3)合成橡膠 合成順丁橡膠的化學方程式為nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。 題組一　合成有機高分子化合物的性質(zhì)和用途 1．上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關，再次表明NHCO(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災的罪魁禍首。下列有關說法正確的是(　　) A．聚氨酯保溫材料能耐高溫 B．聚氨酯屬于加聚型高分子材料 C．聚氨酯屬于純凈物 D．聚氨酯材料沒有固定的熔點 答案　D 解析　因聚氨酯易燃燒，A錯；由聚氨酯結構簡式知其為縮聚產(chǎn)物，B錯；聚氨酯屬于高分子合成材料，是混合物，C錯、D對。 2．所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度，一律不得免費提供塑料購物袋。在全國范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購物袋(簡稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是(　　) A．在所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染” B．體是苯乙烯 C．聚氯乙烯塑料強度大，抗腐蝕性強，可以用來包裝需長時間保存的食品 D．用于食品包裝的塑料制品，屬于熱塑性塑料，可回收再利用 答案　C 解析　聚氯乙烯塑料會產(chǎn)生對人體有害的物質(zhì)，不能用來長時間包裝食品，C選項說法不正確。 題組二　單體的判斷 3．下列工業(yè)生產(chǎn)過程中，屬于應用縮聚反應制取高聚物的是 (　　) A．單體CH2===CH2制高聚物CH2—CH2 B．單體與CH2===CH—CH===CH2制高聚物 C．單體CH2===CH—CH3制高聚物 D．單體CH2OHCH2OH與制高聚物 答案　D 解析　A、B、C中均為加聚反應；D中因有—OH、—COOH，故發(fā)生了縮聚反應。 4．已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關聚乳酸的說法正確的是(　　) A．聚乳酸是一種純凈物 B．聚乳酸的單體是 C．聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的 D．聚乳酸是一種酸性高分子材料 答案　B 解析　高分子聚合物為混合物，A錯；由聚乳酸的結構可知，該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應，故B正確，C錯誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯。 5．下面是一種線型高分子的一部分： 由此分析，這種高分子化合物的單體至少有______種，它們的結構簡式為________________________________________________________________________。 答案　5　 解析　從本題所示的高分子化合物的長鏈結構中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結構的結構單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長鏈可以得知結合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結構簡式。 　找單體時，一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運用逆向思維反推單體，找準分離處，聚合時的結合點必為分離處。 1．加聚反應的特點 (1)單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。(2)高分子鏈節(jié)與單體的化學組成相同；(3)生成物只有高分子化合物，一般形成線形結構。 2．縮聚反應的特點 (1)單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個以上的反應基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 (2)縮聚反應不僅生成高聚物，而且還生成小分子。 (3)所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同?？键c三　有機合成中的綜合分析 [典例] 針對問題、整合信息、各個擊破 挖掘題干信息，分析轉化關系 (xx新課標全國卷Ⅱ，38)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線： 題中所給的物質(zhì)轉化關系對過程分析非常重要，特別要注意官能團的轉化情況及特征反應條件。 ①A→B引入Br原子； ②條件說明是溴代烴的消去反應； ③的條件與①的條件相同也是溴代反應； ④的條件是加成反應； ⑥F→G碳骨架變化，顯然是兩個環(huán)的雙鍵加成，形成二聚體。 ⑦G→H的變化是分子的雙鍵自身加成，反應特征類似“F→G”的變化。 明確考查的問題 回答下列問題： (1)C的結構簡式為________________，E的結構簡式為________________。 (2)③的反應類型為________________，⑤的反應類型為________________。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應合成： 反應1的試劑與條件為__________________；反應2的化學方程式為________________________________________；反應3可用的試劑為______________________。 (4)在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是________________(填化合物代號)。 (5)I與堿石灰共熱可轉化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有__________個峰。 (6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有________種。 (3)的合成路線采取逆推法： (4)只有“G→H”是分子內(nèi)雙鍵之間的加成，因而G、H的分子式相同。 (5)立方烷空間對稱，只有1種類型的H原子。 (6)六硝基取代物與二硝基取代物的種類相同，確定二硝基取代物有3種產(chǎn)物(相鄰碳原子、同面對角線碳原子、立體對角線碳原子) 規(guī)范解答 (1)　 (2)取代反應　消去反應 (3)Cl2/光照　　O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H　(5)1　(6)3 1．由合成水楊酸的路線如下： (1)反應①的化學方程式_______________________________________。 (2)反應②的條件____________________________________________________。 答案　(1) (2)酸性KMnO4溶液 2．由乙苯合成有機高分子化合物E的路線如下： ABC (1)反應①的反應條件是______________________________________________。 (2)根據(jù)上述合成路線，有機物B有兩種，則這兩種物質(zhì)的結構簡式分別是_____________________________________________。 (3)有機高分子化合物E的結構簡式為________________________________________。 (4)反應⑤的化學方程式為___________________________________________。 答案　(1)濃硫酸、加熱 3．丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物在加熱(120 ℃以上)烹調(diào)過程中形成，特別在烘烤、油炸時更易形成。丙烯酰胺可以進一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類物質(zhì)。 回答下列問題： (1)D的結構簡式為________________，F(xiàn)的結構簡式為______________。 (2)指明下列反應類型： A―→B____________，C―→D____________。 (3)丙烯酰胺有多種同分異構體，寫出分子中同時含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構體：________________________________________________________________________。 (4)寫出D―→E的化學方程式：_____________________________________________。 2分子C在濃硫酸作用下可形成一個六元酯環(huán)，該反應的化學方程式為__________。 答案　(1)H2C===CH—COOH　 (2)水解反應　消去反應 (3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO (4)H2C===CH—COOH＋NH3―→H2C===CH—CONH2＋H2O 2CH3—CH(OH)—COOH 解析　由F為聚丙烯酰胺可知E為CH2===CH—CONH2，結合B為葡萄糖，C分子中不飽和度為1，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，可知D為H2C===CH—COOH，F(xiàn)為，A―→B發(fā)生水解反應，C―→D發(fā)生消去反應。 解有機合成類試題的注意事項 1．官能團的引入 (1)引入羥基(—OH) ①烯烴與水加成；②醛(酮)與氫氣加成；③鹵代烴水解；④酯的水解等。其中最重要的是鹵代烴的水解。 (2)引入鹵原子(—X) ①烴與X2取代；②不飽和烴與HX或X2加成；③醇與HX取代等。其中最主要的是不飽和烴的加成。 (3)引入雙鍵 ①某些醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；②醇的氧化引入碳氧雙鍵等。 2．官能團的消除 (1)通過加成反應可以消除C===C：如CH2===CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應。 (2)通過消去或氧化反應可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。 (3)通過加成或氧化反應可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。 (4)通過水解反應可消除—COO—：如CH3COOC2H5在酸性或堿性條件下的水解。 3．官能團的改變，官能團位置的改變 利用消去反應和加成反應。 4．有機合成中的成環(huán)反應 (1)加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成(信息題)。 (2)二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)。 (3)二元醇和二元羧酸酯化成環(huán)。 (4)羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子成環(huán)。 探究高考　明確考向 1．(xx新課標全國卷Ⅰ，38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下： 已知以下信息： ① ②1 mol B經(jīng)上述反應可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應 ③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫 回答下列問題： (1)由A生成B的化學方程式為_____________________，反應類型為________。 (2)D的化學名稱是________________，由D生成E的化學方程式為______________。 (3)G的結構簡式為________________________。 (4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫出其中一種的結構簡式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺： N異丙基苯胺 反應條件1所選用的試劑為________，反應條件2所選用的試劑為________。I的結構簡式為________________________。 答案　(1)CCH3ClCH3CHCH3CH3＋NaOHCCH3CH3CCH3CH3＋NaCl＋H2O　消去反應 (2)乙苯　 解析　A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應生成B,1 mol B經(jīng)信息①反應，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應，所以C屬于酮，C為，從而推知B為，A為。因D屬于單取代芳烴，且相對分子質(zhì)量為106，設該芳香烴為CxHy。則由12x＋y＝106，經(jīng)討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。 (1)A→B的反應為 還可連在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是 (5)由信息⑤可推知合成N異丙基苯胺的流程為 2．(xx浙江理綜，29)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因： 請回答下列問題： (1)對于普魯卡因，下列說法正確的是________。 A．可與濃鹽酸形成鹽 B．不與氫氣發(fā)生加成反應 C．可發(fā)生水解反應 D．能形成內(nèi)鹽 (2)寫出化合物B的結構簡式________________。 (3)寫出B―→C反應所需的試劑____________。 (4)寫出C＋D―→E的化學反應方程式____________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式_____________________。 ①分子中含有羧基 ②1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應合成D。請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。 答案　(1)AC　(2) (3)KMnO4/H＋ (6)CH2CH2＋HCl―→CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl＋NH3―→NH(CH2CH3)2＋2HCl 解析　采用逆向推理法。 (1)由普魯卡因的結構簡式可知，其分子中含有—NH2，能與鹽酸反應生成鹽；分子中含有苯環(huán)，可與H2加成；分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應；因分子中只有堿性基團，而無酸性基團，故不能形成內(nèi)鹽。綜上分析，A、C項正確。 (2)苯與CH2===CH2在催化劑作用下可發(fā)生加成反應生成A( )，結合C的分子結構及A轉化為B的反應條件可知A在苯環(huán)上—CH2CH3的對位引入—NO2，B為。 (3)由 可知，苯環(huán)側鏈被氧化為—COOH，所需試劑應是酸性KMnO4溶液。 (5)因苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上有兩個不同的取代基，且位于苯環(huán)的對位。符合條件的B的同分異構體共有4種： (6)結合信息，由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH)]可逆推X為(CH3CH2)2NH，由原料CH2CH2可推斷另一種反應物為NH3。CH2==CH2與NH3在一定條件下分步發(fā)生反應，其化學方程式為CH2==CH2+HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3―→NH(CH2CH3) 2+2HCl。 3．(xx山東理綜，33)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳蓬、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： (1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為__________________________。 (2)D的結構簡式為________________；①的反應類型為________________。 (3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及________________________。 (4)由F和G生成H的反應方程式為__________________________。 答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應 (3)HNO3、AgNO3溶液 (4)nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH―→ 解析　結合題給反應信息及聚酰胺66的合成路線，推斷各物質(zhì)的分子結構及發(fā)生反應的類型，分析、解決相關問題。(1)B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應的B的同分異構體中含有—CHO，則剩余部分基團為—C3H7(即丙基)，而—C3H7的結構有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合條件的B的同分異構體的結構簡式為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。 (2)分析C→D→E轉化過程中各物質(zhì)所含官能團的變化可知，C與HCl發(fā)生取代反應，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應生成E，反應①為取代反應。 (3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團為—Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。 (4)由題給信息可知，E在H2O、H＋條件下發(fā)生水解反應，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，與H2發(fā)生加成反應，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應生成H(聚酰胺66)。 練出高分 1．現(xiàn)有：淀粉溶液、雞蛋清、葡萄糖溶液，區(qū)別它們時，下列試劑和對應現(xiàn)象依次是 (　　) 試劑：①新制Cu(OH)2?、诘馑、蹪庀跛? 現(xiàn)象：a變藍色　b．磚紅色沉淀　c．變黃色 A．②—a、①—c、③—b B．③—a、②—c、①—b C．②—a、③—c、①—b D．②—c、③—a、①—b 答案　C 解析　淀粉溶液遇碘水變藍色；雞蛋清遇濃硝酸變黃色；葡萄糖在加熱條件下與新制Cu(OH)2反應生成Cu2O磚紅色沉淀。 2．下列說法正確的是 (　　) A．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2 B．在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液，都會因鹽析產(chǎn)生沉淀 C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高級脂肪酸 D．欲檢驗蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱 答案　C 解析　葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A錯誤；蛋白質(zhì)中加入CuSO4溶液會變性，B錯誤；檢驗蔗糖的水解產(chǎn)物時，要先加入NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液至堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液進行檢驗，D錯誤。 3．現(xiàn)有兩種戊碳糖，其結構簡式分別為HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和 HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它們能發(fā)生的化學反應是 (　　) ①與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應?、谂c氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應　③與新制氫氧化銅在加熱條件下發(fā)生氧化反應?、芘c碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡?、菖c鈉反應　⑥在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應 A．①②④⑤ B．②④⑤⑥ C．②④ D．①③⑤⑥ 答案　D 解析　題中兩種有機物都含有羥基和醛基，因此它們都具有醇類和醛類的性質(zhì)。因它們均不含酚羥基，故均不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；因它們均不含羧基，故均不能與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡。 4．下列關于高分子化合物的說法正確的是 (　　) A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié) B．縮聚反應的產(chǎn)物只有高分子 C．聚乙烯具有熱塑性 D．1 mol水解后只能與1 mol NaOH反應 答案　C 解析　縮聚反應除生成高分子化合物外，還生成小分子，B不正確；1 mol 含有n mol的酯基，完全水解需n mol NaOH。 5．PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結構簡式如下，下面有關PHB的說法不正確的是 (　　) A．PHB是一種聚酯 B．PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOH C．PHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O D．PHB是通過加聚反應制得的 答案　D 解析　該有機物是通過分子間酯化反應縮聚成的聚合物，而不是通過加聚反應形成的聚合物。 6．近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。 下列說法正確的是 (　　) A．合成人造羊毛的反應屬于縮聚反應 B．A生成C的反應屬于加成反應 C．A生成D的反應屬于取代反應 D．烴A的結構簡式為CH2===CH2 答案　B 解析　人造羊毛的單體是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推測A生成C的反應屬于加成反應，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應屬于加成反應。 7．下列說法中正確的是(　　) A．按系統(tǒng)命名法，的名稱為4,7二甲基3乙基壬烷 B．≡分子中所有原子共平面 C．肌醇()與葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]的元素組成相同，化學式均為C6H12O6，滿足Cm(H2O)n，因此它們都屬于糖類化合物 D．1 mol最多能與4 mol NaOH完全反應 答案　A 解析　B項，甲基為四面體結構，所有原子不可能在同一平面上，不正確；C項，糖類化合物是指多羥基醛或多羥基酮以及它們的脫水縮合物，而肌醇是多羥基醇，故不屬于糖類，不正確；D項，1 mol與NaOH溶液反應，最多消耗5 mol NaOH。 8．下列是某蛋白質(zhì)的結構片段： (1)上述蛋白質(zhì)結構片段的水解產(chǎn)物中不屬于α氨基酸的結構簡式為________________________________________________________________________。 (2)上述蛋白質(zhì)結構片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳氫原子數(shù)比值最大。 ①該氨基酸與NaOH溶液反應的化學方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ②該氨基酸兩分子縮合形成環(huán)狀結構物質(zhì)的分子式為 ________________________________________________________________________。 ③該氨基酸的同分異構體中，屬于硝基化合物且苯環(huán)上只有甲基的同分異構體有________種。 (3)已知上述蛋白質(zhì)結構片段的相對分子質(zhì)量為364，則水解生成的各種氨基酸的相對分子質(zhì)量之和為__________________________________________________________。 答案　 ②C16H14N2O2　③6 (3)436 解析　有 　共6種。 9．星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應路線得到(部分反應條件未注明)。 (1)淀粉是____糖(填“單”或“多”)；A的名稱是______。 (2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是_________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(用化學方程式表示，可多步)。 (3)D―→E的化學反應類型屬于________反應；D結構中有3個相同的基團，且1 mol D能與2 mol Ag(NH3)2OH反應，則D的結構簡式是________；D與銀氨溶液反應的化學方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)B的直鏈同分異構體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應，又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應，且1 mol G與足量Na反應生成1 mol H2，則G的結構簡式為________________________________________________________________________。 (5)B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結構簡式為____________和________________________________________________________________________。 答案　(1)多　葡萄糖 (2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH， 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(或CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br，CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr,2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，答案合理即可) (3)加成(或還原)　C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OH△, C(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 解析　(1)由框圖可以知道淀粉水解生成A，A是葡萄糖，A轉化為乳酸B，根據(jù)所學知識知道淀粉是一種多糖。 (2)乙醛的制備方法較多，可以用乙烯水化法轉化為乙醇，再將乙醇氧化成乙醛，或用乙炔與水發(fā)生加成反應也可。 (3)由D、E的化學式可以看出E比D多2個氫原子，加氫為還原反應，加氫也是加成反應，1 mol D能與2 mol Ag(NH3)2OH反應，說明1 mol D中有1 mol —CHO，D結構中有3個相同的基團，經(jīng)分析3個相同的基團為—CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一個碳原子，所以D的結構簡式為C(CH2OH)3CHO，D與銀氨溶液反應的化學方程式為C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OH△,C(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 (4)B的直鏈同分異構體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應，又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應，且1 mol G與足量Na反應生成1 mol H2，故G中無—COOH，無—CHO,1 mol G中有2 mol—OH，即可得G的結構簡式為 (5)B是乳酸，由其官能團的反應機理即可得到答案： 10．1,3丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3丙二醇的生產(chǎn)路線有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線。 路線1　丙烯醛水合氫化法： CH2===CHCH3CH2===CHCHO―→ CH2CH2CH2HOOH 路線2　環(huán)氧乙烷甲?；ǎ? CH2CH2CH2HOOH 路線3　生物發(fā)酵法：淀粉甘油1,3丙二醇 (1)A的結構簡式為______________________________________________________。 (2)從合成原料來源的角度看，你認為最具有發(fā)展前景的路線是______(填“1”、“2”或“3”)，理由是____________________________________________________。 (3)以1,3丙二醇與對苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學方程式________________________________________________________________________。 (4)已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應： CH2(COOC2H5)2CH3CH(COOC2H5)2 利用該反應原理，以丙二酸二乙酯、1,3丙二醇、乙醇為原料合成，請你設計出合理的反應流程圖。提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應流程圖表示方法示例如下： ABC…… 答案　(1)CH2OHCH2CHO (2)3　路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源 (4)C2H5OHC2H5ONa HOCH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2Br CH2(COOC2H5)2 11．高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途，M的結構簡式為 COCCH2CH3OCH2CHCH3OPOHOOH 工業(yè)上合成M的過程可表示如下： 已知：A完全燃燒只生成CO2和H2O，其蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個數(shù)比為3∶1，它與Na或Na2CO3都能反應產(chǎn)生無色氣體。 (1)A中所含官能團的名稱是____________。 (2)下列說法正確的是________(填字母)。 a．工業(yè)上，B主要通過石油分餾獲得 b．C的同分異構體有3種(不包括C) c．E―→M的反應是縮聚反應 (3)寫出A＋D＋H3PO4―→E反應的化學方程式：_________________________________， 該反應類型是________反應。 (4)F是A的一種同分異構體，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示分子中有兩種不同的氫原子。存在下列轉化關系： 寫出F、N的結構簡式F：__________________________________________； N：________________________________________________________________________。 寫出反應①的化學方程式____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)碳碳雙鍵、羧基　(2)b 酯化(或取代) (4)OHCCH2CH2CHO OHC—CH2—CH2—CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH△,NaOOC—CH2—CH2—COONa＋2Cu2O↓＋6H2O 解析　根據(jù)A的蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，可以確定A的相對分子質(zhì)量為86，設該物質(zhì)分子式為CxH3yOy，根據(jù)相對分子質(zhì)量可以求得x＝4，y＝2；A的分子式為C4H6O2，根據(jù)合成M流程圖，分析可得B的結構簡式為CHCH3CH2，C的結構簡式為 CH(Br)CH3CH2(Br)，D的結構簡式為 CH(OH)CH3CH2(OH)；E的結構簡式為 由已知可知，F(xiàn)含有醛基，生成H后可以與D反應生成高分子化合物，說明H中含有兩個羧基，即F是CH2OHCCH2CHO。