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2019-2020年高考化學真題分項解析 專題18《有機化學合成與推斷》 1．【xx浙江理綜化學】(10分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成： 已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’ 請回答： （1）E中官能團的名稱是 。 （2）B＋D→F的化學方程式 。 （3）X的結(jié)構(gòu)簡式 。 （4）對于化合物X，下列說法正確的是 。 A．能發(fā)生水解反應 B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應 C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能發(fā)生銀鏡反應 （5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 。 【答案】（1）醛基 （2） （3） （4）AC （5）BC 【考點定位】本題主要是考查有機物合成與推斷、有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機化學方程式書寫、同分異構(gòu)體判斷等。 【名師點晴】高考化學試題中對有機化學基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學的核心知識，涉及常見有機物官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應類型的判斷、化學方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要求學生能夠通過題給情境中適當遷移，運用所學知識分析、解決實際問題，這高考有機化學復習備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導思想，在一定程度上考查了學生的思維能力。 2．【xx重慶理綜化學】(14分）某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應路線合成（部分反應條件略）。 （1）A的化學名稱是 ，A→B新生成的官能團是 ； （2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。 （3）D→E的化學方程式為 。 （4）G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （5）L可由B與H2發(fā)生加成反應而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （6）已知R3C≡CR4，則T的結(jié)構(gòu)簡式為 。 【答案】10.(14分) （1）丙烯 —Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO (6) （6）由已知所給信息，T的結(jié)構(gòu)簡式為。 【考點定位】本題主要考查有機物的名稱，有機化學反應方程式，有機物的結(jié)構(gòu)簡式等知識。 【名師點晴】有機流程推斷題是考查化學基礎(chǔ)知識的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可從中間向兩邊推出各有機物，在推斷過程中，往往借助分子式，不飽和度，碳鏈的變化，有機反應條件，有機反應類型，已知信息等，這種考題靈活性較強，本題將將有機物的命名，化學反應條件與類型，官能團的名稱，核磁共振氫譜，有機化學方程式的書寫，有機流程分析，醛的化學性質(zhì)，由已知信息推斷有機物結(jié)構(gòu)簡式聯(lián)系起來，注重的是有機基礎(chǔ)知識，命題常規(guī)，難度適中，能較好的考查學生靈活運用基礎(chǔ)知識解決實際問題的能力。 3．【xx天津理綜化學】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下： （1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為：_________,寫出A+B→C的化學反應方程式為__________________________. （2） 中①、②、③3個—OH的酸性有強到弱的順序是：_____________。 （3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學環(huán)境的氫原子有________種。 （4）D→F的反應類型是__________,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：________mol . 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：______ ①、屬于一元酸類化合物，②、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基 （5）已知： A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下： 【答案】（1）醛基、羧基 （2）③＞①＞② （3）4 HO Br COOH HO Br COOH （4）取代反應 3 HO Br COOH HO H3C Br COOH （5） CH3COOH PCl3 △ CH2 Cl COOH NaOH，H2O △ CH2 OH COONa 鹽酸 CH2 OH COOH O2 Cu，△ O COOH CH 【解析】（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，A是HOCCOOH，官能團是醛基和羧基；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是苯酚，則A+B→C的化學反應方程式為：。 （2）羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，故強弱順序為：③＞①＞②； （3）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C的分子間的醇羥基和羧基發(fā)生酯化，E的分子中不同化學環(huán)境的氫原子有4種。 （4）對比DF的結(jié)構(gòu)，可以看出溴原子取代了羥基的位置，所以D→F的反應類型是取代反應，F(xiàn)中的官能團有：溴原子、酚羥基、酯基，都可以以氫氧化鈉反應，所以1mol F可以與3molNaOH溶液反應。符合條件的同分異構(gòu)體有： （5）根據(jù)信息反應，羧酸可以與PCl3反應，在碳鏈上引入一個鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為： CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOH HOCCOOH 【考點定位】本題主要考查了有機物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機反應類型、有機合成路線等。 【名師點睛】有機化學包括的知識點有：有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團、同分異構(gòu)體、化學方程式、官能團化學性質(zhì)的比較判斷，對物質(zhì)制備流程的設(shè)計、反應條件的判斷、反應類型的判斷，是物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的具體體現(xiàn)。這類題目通過反應條件的不同、反應前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式的變化可判斷發(fā)生的反應類型，物質(zhì)分子中含有的官能團類型。書寫或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)是該題中的難點。針對不同的物質(zhì)類別，抓住書寫同分異構(gòu)體的一般規(guī)律，首先判斷該物質(zhì)中是否含有官能團、官能團的種類、取代基的個數(shù)及種類，結(jié)合鏈烴的同分異構(gòu)體的判斷即可。注意書寫過程中的不重不漏。物質(zhì)制備流程的設(shè)計，需要根據(jù)物質(zhì)之間結(jié)構(gòu)的異同，利用所學化學知識或者是題目已知信息，選擇合適的條件和試劑加以合成。 4．【xx四川理綜化學】（16分）化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應條件和試劑略）； 請回答下列問題： （1）試劑I的化學名稱是 ① ，化合物B的官能團名稱是 ② ，第④步的化學反應類型是 ③ 。 （2）第①步反應的化學方程式是 。 （3）第⑤步反應的化學方程式是 。 （4）試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是 。 （5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 。 【答案】 （1）乙醇，醛基，酯化反應（取代反應）。 （2） （3） + C2H5OH + NaBr （4） （5） 【考點定位】有機推斷與有機合成 【名師點睛】有機推斷與合成是高考試題中的必考題型。試題以一種“新”有機物及“新”信息為載體，考查考生在新情景下分析問題和解決問題的能力。此類題型閱讀是基礎(chǔ)，分析是關(guān)鍵，信息遷移是能力。首先要掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基等常見官能團的結(jié)構(gòu)和特性。其次高考考查的重要有機反應有：取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應、聚合反應、水解反應、酯化反應等?？疾榈姆绞接校簩δ吧挠袡C反應類型的判斷；根據(jù)各類有機反應的機理書寫有機化學反應方程式。 5．【xx山東理綜化學】（12分）[化學---有機化學基礎(chǔ)] 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： 已知： （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，A中所含官能團的名稱是_________。 （2）由A生成B的反應類型是______________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。 （3）寫出D和E反應生成F的化學方程式________________________。 （4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計合成路線（其他試劑任選）。 合成路線流程圖示例： 【答案】（1），碳碳雙鍵、醛基。 （2）加成（或還原）反應；CH3CH3， （3）—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O （4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 【解析】（1）根據(jù)題目所給信息，1，3-丁二烯與丙烯醛反應生成，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知該有機物含有碳碳雙鍵和醛基。 （2）A中碳碳雙鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應；根據(jù)有機合成路線E為CH2=CHCH2OH，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH3。 （3）D和E反應生成F為酯化反應，化學方程式為： —(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O （4）根據(jù)題目所給信息，溴乙烷與Mg在干醚條件下反應生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與環(huán)氧乙烷在H+條件下反應即可生成1-丁醇，合成路線為：CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。 【考點定位】本題通過有機合成的分析，考查了有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化學方程式的書寫以及有機合成路線的設(shè)計。 【名師點睛】本題題干給出了較多的信息，考生將題目給信息與已有知識進行重組并綜合運用是解答本題的關(guān)鍵，考生需要具備準確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學信息的能力，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機合成路線，可推出各有機物的結(jié)構(gòu)簡式，然后分析官能團推斷各步反應及反應類型，較難的問題是第4小題有機合成路線的設(shè)計，要求考生具備較好的知識遷移能力，充分利用題目所給信息，設(shè)計出有機合成路線。 6．【xx福建理綜化學】[化學-有機化學基礎(chǔ)]（13分） “司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。 （1）下列關(guān)于M的說法正確的是______(填序號)。 a．屬于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液顯紫色 c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇 （2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下： 已知： ①烴A的名稱為______。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是__________。 ②步驟II反應的化學方程式為______________。 ③步驟III的反應類型是________. ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_____種。 【答案】 (13分)（1）a、c；（2）①甲苯；反應中有一氯取代物和三氯取代物生成；② ③加成反應；④；⑤9。 【解析】（1）a．M含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合物，正確。b．M中無酚羥基，因此遇FeCl3溶液不會發(fā)生顯紫色的現(xiàn)象，錯誤。c．M中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。d．根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知：在M的分子中含有3個酯基，則1molM完全水解會生成3mol醇，錯誤。故選項是a、c。（2）①根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及產(chǎn)生B的分子式可推知：A是甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是，由于在甲基上有3個飽和H原子可以在各種下被Cl原子取代，因此在光照射下除產(chǎn)生二氯取代產(chǎn)物外，還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代，產(chǎn)生的物質(zhì)有三種，因此步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低。②鹵代烴在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應，由于一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫去一個分子的水，形成醛基。步驟II反應的化學方程式為。③根據(jù)圖示可知：步驟III的反應類型是醛與醛的加成反應。④C發(fā)生消去反應形成D：，D含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為。⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中若苯環(huán)上有一個甲基，而且是酯類化合物，則另一個取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此形成的物質(zhì)的種類數(shù)目是：33=9種。 【考點定位】考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應類型、化學方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。 7．【xx北京理綜化學】（17分）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應”被《Name Reactions》收錄。該反應可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物： （R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基） 合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下： 已知： （1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是 。 （2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是 （3）C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是 （4）F與試劑a反應生成G的化學方程式是 ；試劑b是 。 （5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是 （6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學方程式： 。 【答案】 （1）CHC—CH3 （2）HCHO （3）碳碳雙鍵、醛基 （4）;NaOH醇溶液 （5）CH3-CC-CH2OH （6） 【解析】⑴根據(jù)有機物類別和分子式即可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡C-CH3 ⑵B的相對分子質(zhì)量為30， B中含有C、H、O三種元素，故應為甲醛，其結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。 ⑶根據(jù)題意，結(jié)合信息容易就判斷出E中含有的官能團為碳碳雙鍵和醛基。 ⑷根據(jù)題意和F的分子式可知F的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)N和H的反應類型推知H為，所以很容易推知F→H為官能團的轉(zhuǎn)化，思路應該為先加成后消去。故F→G的化學方程式為：；試劑b是氫氧化鈉醇溶液。 ⑸根據(jù)題意可知A、B加成為醛基加成，故M的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3-CC-CH2OH ⑹根據(jù)題意和J的結(jié)構(gòu)簡式很容易寫出N和H生成I的化學方程式：。 【考點定位】本題考查有機化學基礎(chǔ)的基本知識，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、官能團的判斷、化學方程式的書寫等 【名師點晴】本題為有機推斷題，考查有機化學基礎(chǔ)的基本知識，題目中給出的信息有兩個，第一個信息比較陌生，利用張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物，第二個信息是常見的羥醛縮合，學生比較容易上手，充分理解所給信息的成鍵斷鍵方式是解答的關(guān)鍵，同時還要能利用合成路線中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化進行分析，推斷出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)題目要求回答問題即可。 8．【xx安徽理綜化學】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應條件省略)： （1）A的名稱是______；試劑Y為_____。 （2）B→C的反應類型為_______；B中官能團的名稱是______，D中官能團的名稱是______.。 （3）E→F的化學方程式是_______________________。 （4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_____。 （5）下列敘述正確的是______。 a．B的酸性比苯酚強 b．D不能發(fā)生還原反應 c．E含有3種不同化學環(huán)境的氫 d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 【答案】（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應、羧基、羰基 Br OH （3） +NaOH→ +NaBr C≡CCH2OH C≡CCH2OH （4） ， （5）a d 9．【xx廣東理綜化學】(15分)有機鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ： （1）化合物Ⅰ的分子式為 。 （2）關(guān)于化合物Ⅱ，下列說法正確的有 （雙選）。 A、可以發(fā)生水解反應 B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀 C、可與FeCl3溶液反應顯紫色 D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應 （3）化合物Ⅲ含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線： (標明反應試劑，忽略反應條件)。 （4）化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為 ，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有 種（不考慮手性異構(gòu)）。 （5）化合物Ⅵ和Ⅶ反應可直接得到Ⅱ，則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為： 。 【答案】（1）C12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 、 4 （5） 【解析】 試題分析：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可寫出其分子式為C12H9Br；（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式，其含有酯基，可發(fā)生水解反應，含有苯環(huán)，發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應，沒有醛基，不可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀，沒有酚羥基，不可與FeCl3溶液反應顯紫色，所以A、D正確，選擇AD；（3）根據(jù)Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式及途徑Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2COOCH2CH3，從而可知Ⅴ是由Ⅳ與乙醇發(fā)生酯化反應得到，可推出Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2COOH，而化合物Ⅲ含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應，從而可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，從而可得其合成路線；（4）化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)為BrCH2CH2COOCH2CH3，每個碳原子上的氫都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以應有4組峰；以氫原子H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOCH2CH3，其屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)應為C4H9COOH，C4H9—為丁基，丁基有4種不同的結(jié)構(gòu)的H原子，所以C4H9COOH的同分異構(gòu)體共有4種；（5）根據(jù)題目信息，有機鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（ ）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ，因此化合物Ⅵ為BrZnCH2CH2COOCH2CH3，則要合成Ⅱ，Ⅶ為酰氯，根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)及途徑Ⅰ合成化合物藥物Ⅱ的方式，可推知Ⅶ的結(jié)構(gòu)為。 【考點定位】本題主要考查了有機物的性質(zhì)、有機物合成路線的設(shè)計、同分異構(gòu)體的書寫、有機物中氫原子種類的判斷、根據(jù)反應的特點進行信息的遷移。 【名師點睛】在有機場合成題中一定要注意物質(zhì)官能團的轉(zhuǎn)化，找出一些新反應的斷鍵特點。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行的，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學題的基礎(chǔ)。有機合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團有什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，在根據(jù)官能團的性質(zhì)進行設(shè)計。同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)等，書寫同分異構(gòu)體時看清楚題目要求。 10．【xx江蘇化學】(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成： （1）化合物A中的含氧官能團為_________和___________（填官能團的名稱）。 （2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________；由C→D的反應類型是：_______。 （3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。 Ⅰ．分子含有2個苯環(huán) Ⅱ．分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫 （4）已知：，請寫出以 為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見右圖）的合成路線流 程圖（無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下： 【答案】（1）醚鍵、醛基；（2），取代反應；（3）、；（4）。 【考點定位】考查有機物官能團、有機物反應類型、同分異構(gòu)體書寫、有機合成等知識。 【名師點睛】本試題考查有機物的推斷和合成，涉及了官能團、同分異構(gòu)體書寫、有機反應類型、等效氫、有機合成等知識，有機物的推斷和合成注意官能團的消除和引入，從而確定反應類型，書寫出結(jié)構(gòu)簡式，同分異構(gòu)體的書寫是有機考查的重點，也是學生難點，書寫時注意避免重復和漏掉，一定要按規(guī)律或限制條件在書寫，培養(yǎng)學生審題和利用信息的能力。 11．【xx上?；瘜W】（本題共10分） 對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點。 完成下列填空： （1）寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式 （2）實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應制得中間體。 寫出該兩步反應所需的試劑及條件。 （3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。 A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 由上述反應可推知 。 由A生成對溴苯乙烯的反應條件為 。 （4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。 寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。 設(shè)計一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。 （合成路線常用的表示方式為：） 【答案】（1）。。 （2）液溴和Fe作催化劑；溴蒸氣和光照。 （3），苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應。 （4）； 【解析】 （1）對溴苯乙烯與丙烯CH2=CH—CH3都含有碳碳雙鍵，它們在一定條件下可以發(fā)生加聚反應，形成共聚物，反應的方程式是 。 （2）實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，首先是乙苯與液溴在Fe作催化劑時發(fā)生苯環(huán)上的取代反應產(chǎn)生對溴乙苯和HBr，產(chǎn)生的對溴乙苯與溴蒸氣在光照時發(fā)生側(cè)鏈的取代反應產(chǎn)生和HBr。 （3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色，說明鹵代烴發(fā)生水解反應時是側(cè)鏈的鹵素原子發(fā)生取代，而苯環(huán)上的溴原子沒有發(fā)生取代反應，則A的結(jié)構(gòu)簡式是：。苯環(huán)上的鹵素原子不如側(cè)鏈的鹵素原子容易發(fā)生取代反應。 （4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。結(jié)合乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，可知B分子應該含有乙烯的結(jié)構(gòu)，乙烯分子的四個H原子被四個甲基取代，就得到B，其結(jié)構(gòu)簡式是。由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的方法是：2,3-二甲基-1-丁烯在過氧化物存在時與HBr發(fā)生加成反應產(chǎn)生，產(chǎn)生的與NaOH的乙醇溶液在加熱時發(fā)生消去反應形成，合成路線是 【考點定位】考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應類型、反應條件、相互轉(zhuǎn)化、合成路線的判斷的知識。 12．【xx上海化學】（本題共12分） 局部麻醉藥普魯卡因E（結(jié)構(gòu)簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件已省略）： 完成下列填空： （1）比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。 （2）寫出反應試劑和反應條件。反應① ；③ （3）設(shè)計反應②的目的是 。 （4）B的結(jié)構(gòu)簡式為 ；C的名稱是 。 （5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 ①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應 ③有3種不同環(huán)境的氫原子 1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗 mol NaOH。 （6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是 。 【答案】（1）鄰二甲苯 （2）①濃硝酸、濃硫酸；加熱；③酸性KMnO4溶液； （3）保護氨基。 （4）；氨基苯甲酸。 （5）或，2。 （6）肽鍵水解在堿性條件下進行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時氨基又發(fā)生反應。 【解析】 （1）A是甲苯，比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物應該是只有一個側(cè)鏈的物質(zhì)它是鄰二甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是。 （2）甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生甲基對位的取代反應，產(chǎn)生對硝基甲苯，對硝基甲苯與酸性KMnO4溶液反應，甲基被氧化變?yōu)轸然?，產(chǎn)生。 （3）—NH2有強的還原性，容易被氧化變?yōu)椤狽O2，設(shè)計反應②的目的是保護—NH2，防止在甲基被氧化為羧基時，氨基也被氧化。 （4）與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應，甲基被氧化變?yōu)轸然玫紹，B的結(jié)構(gòu)簡式為。 B發(fā)生水解反應，斷開肽鍵，亞氨基上結(jié)合H原子形成氨基，產(chǎn)生C，結(jié)構(gòu)簡式是；名稱為對氨基苯甲酸。 （5）D的分子式是C9H9NO4，它的同分異構(gòu)體中，①芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；③有3種不同環(huán)境的氫原子，說明分子中含有三種不同位置的H原子，則其同分異構(gòu)體是：也可能是。該物質(zhì)中含有酯基，酯基水解產(chǎn)生甲酸和酚羥基，二者都可以與NaOH發(fā)生反應，所以1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗2molNaOH。 （6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是B發(fā)生水解反應是在堿性環(huán)境中進行，這時羧基與堿發(fā)生反應產(chǎn)生羧酸的鹽，若再酸化，氨基又發(fā)生反應。 【考點定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質(zhì)的性質(zhì)、反應類型、反應條件的控制及方案的評價的知識。 【名師點睛】有機化學反應的發(fā)生與反應條件有密切的關(guān)系，反應條件不同，發(fā)生反應的產(chǎn)物不同。要注意反應條件對反應的影響。在確定反應的先后時，要考慮對其它原子團的影響，在判斷反應產(chǎn)生的同分異構(gòu)體時，要同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。結(jié)合各種官能團的種類、數(shù)目多少進行相應的計算，確定其數(shù)目的多少。本題較全面的考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體的書寫和一些基本概念、基本理論的掌握和應用能力。 13．【xx海南化學】[選修5—有機化學基礎(chǔ)] 18—Ⅰ（6分）下列有機物的命名錯誤的是 18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可進行如下轉(zhuǎn)化： 回答下列問題： （1）B的化學名稱為 。 （2）由C合成滌綸的化學方程式為 。 （3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （4）寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 。 （5）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應 【答案】18—ⅠBC； 18—Ⅱ（1）醋酸鈉。 （2）。 （3）HO—。 （4）。 （5）HCOO—。 【解析】18—Ⅰ根據(jù)有機物的命名原則判斷B的名稱應為3—甲基—1—戊烯，C的名稱應為2—丁醇，錯誤的為BC； 18—Ⅱ根據(jù)題給流程和信息推斷B為CH3COONa，C為HOCH2CH2OH，E為對羥基苯甲酸。 （1）B為CH3COONa，化學名稱為醋酸鈉。 （2）乙二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應生成滌綸，化學方程式： 。 （3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E為對羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式HO—。 （4）A的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)對位上連接CH3COO—和—COOCH2CH2OH或連接—OH和—COOCH2CH2OOCCH3共2種，結(jié)構(gòu)簡式。 （5）符合條件①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫，含兩個支鏈處于對位，②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應，為甲酸酯類，E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOO—。 【考點定位】本題考查有機化學基礎(chǔ)選修模塊，涉及有機物的命名、有機合成和有機推斷。 【名師點睛】將有機化合物的命名與有機合成和有機推斷等知識放在一起考查學生對有機化學基礎(chǔ)掌握的熟練程度，考查學生分析問題、解決問題的能力，考查邏輯推理能力及規(guī)范書寫化學用語的能力。準確把握有機物代表物官能團的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系是得分的關(guān)鍵。本題的難點是同分異構(gòu)體的書寫，要注意思維的有序性和全面性，注意把握題給限定條件。 38．【xx新課標Ⅰ卷理綜化學】[化學——選修5：有機化學基礎(chǔ)]（15分） A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如下所示： 回答下列問題： （1）A的名稱是 ，B含有的官能團是 。 （2）①的反應類型是 ，⑦的反應類型是 。 （3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。 （4）異戊二烯分子中最多有 個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 （填結(jié)構(gòu)簡式）。 （6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線 。 【答案】（1） 乙炔；碳碳雙鍵和酯基 （2） 加成反應；消去反應； （3）；CH3CH2CH2CHO。 （4） 11； （5） （6） 成反應，四碳鏈中間有一個雙鍵，按照順反異構(gòu)的知識寫出順式結(jié)構(gòu)即可 （5）注意到異戊二烯有五個碳原子，有兩個不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種： 圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價原理寫好結(jié)構(gòu)簡式即可。 （6） 問是對圖中異戊二烯合成的一個簡單模仿，分析從略。 【考點定位】有機物分子結(jié)構(gòu)；有機化學基本反應類型；簡單有機合成路線設(shè)計。試題難度為較難等級。 14．【xx新課標Ⅱ卷理綜化學】[化學一選修5：有機化學基礎(chǔ)]（15分） 聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景。 PPG的一種合成路線如下： 已知： ①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫； ②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8； ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)； ④。 回答下列問題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （2）由B生成C的化學方程式為 。 （3）由E和F生成G的反應類型為 ，G的化學名稱為 。 （4） ①由D和H生成PPG的化學方程式為 。 ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為 (填標號)。 a．48 b．58 c．76 d．122 （5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）： ①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式)： D的所有同分異構(gòu)體在下列—種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_____(填標號)。 a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀 【答案】（1） （2） （3）加成反應；3—羥基丙醛（或β—羥基丙醛）（4）① ②b（5）5；；c 【解析】（1）烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫。由于7014＝5，所以A是環(huán)戊烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。 （2）環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)B生成C的反應條件可知該反應是鹵代烴的消去反應，所以由B生成C的化學方式為 。 （3）E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F是甲醛，所以E是乙醛。根據(jù)已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反應，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO，因此G的化學名稱為3—羥基丙醛。 （4）①G與氫氣發(fā)生加成反應生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，則D是戊二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，則由D和H生成PPG的化學方程式為 。 ②根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知鏈節(jié)的式量是172，所以若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為10000172＝58，答案選b。 （5）①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、 HCOOC(CH3)2COOH，共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是。 a．質(zhì)譜儀又稱質(zhì)譜計，分離和檢測不同同位素的儀器。即根據(jù)帶電粒子在電磁場中能夠偏轉(zhuǎn)的原理，按物質(zhì)原子、分子或分子碎片的質(zhì)量差異進行分離和檢測物質(zhì)組成的一類儀器。b．紅外光譜儀是測定結(jié)構(gòu)的。d．核磁共振儀是測定氫原子種類的。而c．元素分析儀是測定元素種類的，因此完全相同的是元素分析儀，答案選c。