《【全程復(fù)習(xí)方略】2013版高考化學(xué) 102 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法課件 新人教版》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《【全程復(fù)習(xí)方略】2013版高考化學(xué) 102 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法課件 新人教版（62頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 三年三年1818考考 高考指數(shù)高考指數(shù): :1.1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。物的分子式。2.2.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法( (如氫譜如氫譜等等) )。 一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟實驗式實驗式分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式二、分離、提純有機(jī)化合物的常用方法二、分離、提純有機(jī)化合物的常用方法1.1.蒸餾和重結(jié)晶蒸餾和重結(jié)晶(1)(1)蒸餾。蒸餾。適用于分離適用于分離_相差較大且

2、熱穩(wěn)定性較強(qiáng)的相差較大且熱穩(wěn)定性較強(qiáng)的_有機(jī)物。有機(jī)物。(2)(2)重結(jié)晶。重結(jié)晶。適用于分離一種溶解度受溫度影響適用于分離一種溶解度受溫度影響_，另一種在所選溶劑，另一種在所選溶劑中溶解度很大或很小的中溶解度很大或很小的_有機(jī)物。有機(jī)物。 沸點沸點液態(tài)液態(tài)較大較大固態(tài)固態(tài)2.2.萃取萃取類型類型原理原理液液- -液萃取液萃取利用有機(jī)物在利用有機(jī)物在_不同不同, ,將有機(jī)物從一種將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固固- -液萃取液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。機(jī)物的過程。兩種互不相溶的溶劑兩種互不相溶的溶劑中的溶

3、解度中的溶解度三、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定三、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定COCO2 2H H2 2O O簡單無機(jī)簡單無機(jī)物物最簡單的整數(shù)最簡單的整數(shù)比比實驗式實驗式無水無水CaClCaCl2 2KOHKOH濃溶液濃溶液氧原子氧原子四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.1.化學(xué)方法化學(xué)方法: :利用特征反應(yīng)鑒定出利用特征反應(yīng)鑒定出_,_,再制備它的衍生物再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。進(jìn)一步確認(rèn)。2.2.物理方法物理方法核磁共振氫譜核磁共振氫譜官能團(tuán)官能團(tuán)不同化學(xué)環(huán)境不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的氫原子種數(shù)：等于吸收峰的種數(shù)：等于吸收峰的_。每種個數(shù)：與吸收峰的每種個數(shù)：與吸收峰的_成正比。成正比。

4、個數(shù)個數(shù)面積面積1.1.用乙醇可以萃取溴水中的溴。用乙醇可以萃取溴水中的溴。( )( )【分析】【分析】乙醇與水混溶，不分層，不能萃取溴水中的溴。乙醇與水混溶，不分層，不能萃取溴水中的溴。2.2.用重結(jié)晶法分離液態(tài)混合物時，溫度越低越好。用重結(jié)晶法分離液態(tài)混合物時，溫度越低越好。( )( )【分析】【分析】溫度過低會導(dǎo)致雜質(zhì)和要提純的物質(zhì)均結(jié)晶析出，溫度過低會導(dǎo)致雜質(zhì)和要提純的物質(zhì)均結(jié)晶析出，不利于分離。不利于分離。3.3.有機(jī)物中碳、氫原子個數(shù)比為有機(jī)物中碳、氫原子個數(shù)比為1414，則該有機(jī)物為，則該有機(jī)物為CHCH4 4。( )( )【分析】【分析】有機(jī)物中碳、氫原子個數(shù)比為有機(jī)物中碳、氫

5、原子個數(shù)比為1414，除甲烷外，還，除甲烷外，還可能是可能是CHCH3 3OHOH、CO(NHCO(NH2 2) )2 2等。等。4. 4. 的核磁共振氫譜中有的核磁共振氫譜中有6 6種峰。種峰。( )( )【分析】【分析】該有機(jī)物中的環(huán)非苯環(huán)，環(huán)中與側(cè)鏈相連的碳原子該有機(jī)物中的環(huán)非苯環(huán)，環(huán)中與側(cè)鏈相連的碳原子上有一個處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。上有一個處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。5.5.飽和一元醇的實驗式和分子式都是相同的。飽和一元醇的實驗式和分子式都是相同的。( )( )【分析】【分析】飽和一元醇的通式為飽和一元醇的通式為C Cn nH H2n+22n+2O O，氫原子達(dá)到了飽和，氫原子達(dá)

6、到了飽和，分子中只有一個氧原子，各元素的原子數(shù)之比已是最簡整數(shù)分子中只有一個氧原子，各元素的原子數(shù)之比已是最簡整數(shù)比，實驗式和分子式都相同。比，實驗式和分子式都相同。 有機(jī)化合物分子式的確定有機(jī)化合物分子式的確定1.1.有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定C C、H H等元素質(zhì)量等元素質(zhì)量C C、H H等元素質(zhì)量比等元素質(zhì)量比C C、H H等元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)等元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量M=m/nM=m/n相對密度相對密度D=MD=M1 1/M/M2 2M=22.4M=22.4質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖實驗式實驗式相對分相對分子質(zhì)量子質(zhì)量分分子子式式有機(jī)物燃燒有機(jī)物燃燒方程式、計方程式、計算、討論算

7、、討論通過計算、通過計算、討論討論2.2.確定有機(jī)物分子式的規(guī)律確定有機(jī)物分子式的規(guī)律(1)(1)最簡式規(guī)律。最簡式規(guī)律。最簡式最簡式對應(yīng)物質(zhì)對應(yīng)物質(zhì)CHCH乙炔、苯和苯乙烯等乙炔、苯和苯乙烯等CHCH2 2烯烴和環(huán)烷烴等烯烴和環(huán)烷烴等CHCH2 2O O甲醛甲醛 乙酸乙酸 甲酸甲酯甲酸甲酯 葡萄糖葡萄糖 果糖等果糖等(2)(2)常見相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物。常見相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物。同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同；同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同；含有含有n n個碳原子的醇與含個碳原子的醇與含(n-1)(n-1)個碳原子的同類型羧酸和酯個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同，均為相對分子質(zhì)量相同

8、，均為14n+1814n+18。含有含有n n個碳原子的烷烴與含個碳原子的烷烴與含(n-1)(n-1)個碳原子的飽和一元醛個碳原子的飽和一元醛( (或或酮酮) )相對分子質(zhì)量相同，均為相對分子質(zhì)量相同，均為14n+214n+2。 其他常見的相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物和無機(jī)物。其他常見的相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物和無機(jī)物。相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量對應(yīng)物質(zhì)對應(yīng)物質(zhì)2828C C2 2H H4 4、N N2 2、COCO3030C C2 2H H6 6、NONO、HCHOHCHO4444C C3 3H H8 8、CHCH3 3CHOCHO、COCO2 2、N N2 2O O4646C C2 2H H5

9、5OHOH、HCOOHHCOOH、NONO2 28888C C4 4H H8 8O O2 2(3)“(3)“商余法商余法”推斷有機(jī)物的分子式。推斷有機(jī)物的分子式。( (設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M)M)M/12M/12的余數(shù)為的余數(shù)為0 0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時, ,將碳原子將碳原子數(shù)依次減少一個數(shù)依次減少一個, ,每減少一個碳原子即增加每減少一個碳原子即增加1212個氫原子個氫原子, ,直到直到飽和為止。飽和為止。(4)(4)根據(jù)題給特殊條件確定有機(jī)物分子式。根據(jù)題給特殊條件確定有機(jī)物分子式。含氫量最高的烴為甲烷；含氫量最高的烴為甲烷；通常

10、情況下，烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛；通常情況下，烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛；對于烴類混合物，平均每個分子中所含碳原子數(shù)小于對于烴類混合物，平均每個分子中所含碳原子數(shù)小于2 2，則，則該烴類混合物中一定含有甲烷；該烴類混合物中一定含有甲烷；同溫同壓同溫同壓( (溫度高于溫度高于100 )100 )烴燃燒前后，氣體體積不變，烴燃燒前后，氣體體積不變，則烴分子中氫原子數(shù)為則烴分子中氫原子數(shù)為4 4；通常情況下若為氣態(tài)烴，則烴分子中碳原子數(shù)通常情況下若為氣態(tài)烴，則烴分子中碳原子數(shù)44?！就卣寡由臁俊就卣寡由臁糠肿邮降拇_定分子式的確定1.1.直接法直接法如果給出一定條件下的密度如果給出一定條件下的密

11、度( (或相對密度或相對密度) )及各元素的質(zhì)量比及各元素的質(zhì)量比( (或質(zhì)量分?jǐn)?shù)或質(zhì)量分?jǐn)?shù)) )，可直接求算出，可直接求算出 1 mol1 mol有機(jī)物中各元素原子的有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而求得有機(jī)物的分子式。密度物質(zhì)的量，從而求得有機(jī)物的分子式。密度( (或相對密度或相對密度)摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量1 mol1 mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量分子式。分子式。2.2.化學(xué)方程式法化學(xué)方程式法根據(jù)題給條件依據(jù)下列燃燒通式求解根據(jù)題給條件依據(jù)下列燃燒通式求解x x、y y，從而確定有機(jī)物，從而確定有機(jī)物的分子式。的分子式。xy222xyz222yyC H(x)

12、O xCOH O42yzyC H O(x)OxCOH O422 【高考警示鐘】【高考警示鐘】(1)(1)某些有機(jī)化合物某些有機(jī)化合物, ,由于其組成較特殊由于其組成較特殊, ,其實驗式就是其分子其實驗式就是其分子式式, ,不用再借助于有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量求分子式。如不用再借助于有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量求分子式。如CHCH4 4、C C2 2H H6 6、C C3 3H H8 8、CHCH4 4O O、C C2 2H H6 6O O、C C3 3H H8 8O O3 3等。等。(2)(2)最簡式相同的有機(jī)物最簡式相同的有機(jī)物, ,無論多少種無論多少種, ,無論以何種比例混合無論以何種比例混合

13、, ,混合物中元素質(zhì)量比例不變?；旌衔镏性刭|(zhì)量比例不變?！镜淅镜淅? 1】將】將2.3 g2.3 g有機(jī)物有機(jī)物A A完全燃燒完全燃燒, ,燃燒產(chǎn)物依次通過濃硫燃燒產(chǎn)物依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重酸和堿石灰，濃硫酸增重2.7 g2.7 g，堿石灰增重，堿石灰增重4.4 g(4.4 g(假設(shè)燃燒假設(shè)燃燒產(chǎn)物被完全吸收產(chǎn)物被完全吸收) )則：則：(1)(1)有機(jī)物有機(jī)物A A的實驗式為的實驗式為_；(2)(2)能否根據(jù)能否根據(jù)A A的實驗式確定的實驗式確定A A的分子式的分子式_(_(填填“能能”或或“不不能能”),),若能若能, ,則則A A的分子式是的分子式是_(_(若不能若不能,

14、,則此空不填則此空不填) )。【解題指南】【解題指南】解答本題時應(yīng)注意以下兩點：解答本題時應(yīng)注意以下兩點：(1)(1)先求出有機(jī)物中碳和氫的質(zhì)量，結(jié)合有機(jī)物的質(zhì)量確定氧先求出有機(jī)物中碳和氫的質(zhì)量，結(jié)合有機(jī)物的質(zhì)量確定氧的質(zhì)量，確定有機(jī)物的實驗式；的質(zhì)量，確定有機(jī)物的實驗式；(2)(2)從實驗式中氫原子是否已達(dá)到飽和，確認(rèn)由實驗式能否判從實驗式中氫原子是否已達(dá)到飽和，確認(rèn)由實驗式能否判斷出分子式。斷出分子式。【解析】【解析】濃硫酸增重濃硫酸增重2.7 g2.7 g為有機(jī)物為有機(jī)物A A燃燒產(chǎn)生水的質(zhì)量，根燃燒產(chǎn)生水的質(zhì)量，根據(jù)水的質(zhì)量求得氫原子的物質(zhì)的量為據(jù)水的質(zhì)量求得氫原子的物質(zhì)的量為0.3

15、mol0.3 mol，堿石灰增重，堿石灰增重4.4 g4.4 g為有機(jī)物為有機(jī)物A A燃燒產(chǎn)生二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)二氧化碳的燃燒產(chǎn)生二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)二氧化碳的質(zhì)量求得碳原子的物質(zhì)的量為質(zhì)量求得碳原子的物質(zhì)的量為0.1 mol0.1 mol，用有機(jī)物的質(zhì)量減去，用有機(jī)物的質(zhì)量減去碳、氫原子質(zhì)量可求得氧原子的物質(zhì)的量為碳、氫原子質(zhì)量可求得氧原子的物質(zhì)的量為0.05 mol0.05 mol，從而，從而求得有機(jī)物求得有機(jī)物A A的實驗式為的實驗式為C C2 2H H6 6O O，C C2 2H H6 6O O中氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽中氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和和, ,所以其實驗式即為分子式。所以其實驗式即為

16、分子式。答案答案: :(1)C(1)C2 2H H6 6O (2)O (2)能能 C C2 2H H6 6O O【技巧點撥】【技巧點撥】有機(jī)物中有機(jī)物中C C、H H含量的確定方法含量的確定方法烴或烴的含氧衍生物完全燃燒生成的烴或烴的含氧衍生物完全燃燒生成的COCO2 2中碳的質(zhì)量等于有機(jī)中碳的質(zhì)量等于有機(jī)物中碳的質(zhì)量，生成的物中碳的質(zhì)量，生成的H H2 2O O中氫的質(zhì)量等于有機(jī)物中氫的質(zhì)量，中氫的質(zhì)量等于有機(jī)物中氫的質(zhì)量，將碳和氫的質(zhì)量之和與有機(jī)物相比較，若有機(jī)物的質(zhì)量等于將碳和氫的質(zhì)量之和與有機(jī)物相比較，若有機(jī)物的質(zhì)量等于碳、氫元素質(zhì)量之和，則該有機(jī)物不含氧，若有機(jī)物的質(zhì)量碳、氫元素質(zhì)量

17、之和，則該有機(jī)物不含氧，若有機(jī)物的質(zhì)量大于碳、氫元素質(zhì)量之和，則有機(jī)物的質(zhì)量減去碳、氫元素大于碳、氫元素質(zhì)量之和，則有機(jī)物的質(zhì)量減去碳、氫元素質(zhì)量即為有機(jī)物中所含氧元素質(zhì)量。質(zhì)量即為有機(jī)物中所含氧元素質(zhì)量。【變式訓(xùn)練】【變式訓(xùn)練】碳、氫、氧碳、氫、氧3 3種元素組成的有機(jī)物種元素組成的有機(jī)物A A，相對分子，相對分子質(zhì)量為質(zhì)量為102102，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%9.8%，分子中氫原子個數(shù)為氧，分子中氫原子個數(shù)為氧的的5 5倍。則倍。則A A的分子式是的分子式是_?！窘馕觥俊窘馕觥坑袡C(jī)物有機(jī)物A A相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為102102，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

18、9.8%9.8%，氫的質(zhì)量為，氫的質(zhì)量為1021029.8%109.8%10，所以該有機(jī)物分子中含，所以該有機(jī)物分子中含1010個氫原子，兩個氧原子，個氫原子，兩個氧原子，102-10102-101-161-162=60=122=60=125 5，該有，該有機(jī)物分子中含有機(jī)物分子中含有5 5個碳原子，分子式為個碳原子，分子式為C C5 5H H1010O O2 2。答案答案: :C C5 5H H1010O O2 2 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定 1.1.核磁共振氫譜核磁共振氫譜根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境

19、下氫原子的種數(shù)及個數(shù)比，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。下氫原子的種數(shù)及個數(shù)比，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。2.2.有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物的性質(zhì)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測有機(jī)物中含有的官能團(tuán)，從而確定有根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測有機(jī)物中含有的官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。常見官能團(tuán)的檢驗方法如下：機(jī)物結(jié)構(gòu)。常見官能團(tuán)的檢驗方法如下： 官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類試試 劑劑判判 斷斷 依依 據(jù)據(jù)碳碳雙鍵或碳碳碳雙鍵或碳碳三鍵碳三鍵鹵素原子鹵素原子溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸液、稀硝酸橙色褪去橙色褪去紫色褪去紫色褪去有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生官能團(tuán)種類官能團(tuán)種

20、類試試 劑劑判判 斷斷 依依 據(jù)據(jù)酚羥基酚羥基醛基醛基羧基羧基三氯化鐵溶液三氯化鐵溶液 溴水溴水 銀氨溶液銀氨溶液 新制氫氧化銅新制氫氧化銅 碳酸鈉溶液碳酸鈉溶液 碳酸氫鈉溶液碳酸氫鈉溶液 石蕊試液石蕊試液 顯紫色顯紫色有白色沉淀產(chǎn)生有白色沉淀產(chǎn)生有銀鏡產(chǎn)生有銀鏡產(chǎn)生有紅色沉淀產(chǎn)生有紅色沉淀產(chǎn)生有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生生溶液變紅色溶液變紅色3.3.分子式分子式( (或相對分子質(zhì)量或相對分子質(zhì)量) )根據(jù)質(zhì)量守恒定律，用有機(jī)物相對分子質(zhì)量減去已知結(jié)構(gòu)部根據(jù)質(zhì)量守恒定律，用有機(jī)物相對分子質(zhì)量減去已知結(jié)構(gòu)部分的相對質(zhì)量，通過推斷確定剩余部分的結(jié)構(gòu)，從而確定有分的相對質(zhì)量，通過推斷確定剩余部

21、分的結(jié)構(gòu)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。機(jī)物的結(jié)構(gòu)?！靖呖季剧姟俊靖呖季剧姟?1)(1)用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時，可省略碳碳單鍵、碳?xì)滏I，用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時，可省略碳碳單鍵、碳?xì)滏I，不能省略官能團(tuán)。如乙烯結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)寫成不能省略官能團(tuán)。如乙烯結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)寫成CHCH2 2CHCH2 2而不能寫成而不能寫成CHCH2 2CHCH2 2。(2)(2)已知分子式確定結(jié)構(gòu)式時，注意根據(jù)組成規(guī)律估計可能的已知分子式確定結(jié)構(gòu)式時，注意根據(jù)組成規(guī)律估計可能的種類，縮小推斷范圍。種類，縮小推斷范圍。(3)(3)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)時，不僅要注意有機(jī)物中含有什么官能確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)時，不僅要注意有機(jī)物中含有什么官

22、能團(tuán)，還要注意根據(jù)信息確定官能團(tuán)的位置。團(tuán)，還要注意根據(jù)信息確定官能團(tuán)的位置?！镜淅镜淅? 2】寫出與】寫出與A( )A( )互為同分異構(gòu)體且互為同分異構(gòu)體且符合下面符合下面3 3個條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式。個條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式。(1)(1)含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；(2)(2)與與A A有相同的官能團(tuán)；有相同的官能團(tuán)；(3)(3)不與不與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。_?！窘忸}指南】【解題指南】解答本題時應(yīng)注意以下兩點：解答本題時應(yīng)注意以下兩點：(1)(1)鄰二取代苯的結(jié)構(gòu)是指在苯環(huán)的鄰位上有兩個取代基；鄰二取代苯的結(jié)構(gòu)是指在苯環(huán)的鄰位上有兩個取

23、代基；(2)(2)不與不與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明羥基不跟苯環(huán)相連。溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明羥基不跟苯環(huán)相連?！窘馕觥俊窘馕觥坑捎?1)(2)(1)(2)兩個要求可知只能改變兩個要求可知只能改變A A的側(cè)鏈上的原子連的側(cè)鏈上的原子連接方式，且不能改變官能團(tuán)，由接方式，且不能改變官能團(tuán)，由(3)(3)知，不能產(chǎn)生酚羥基。因知，不能產(chǎn)生酚羥基。因要求要求“二取代二取代”則側(cè)鏈只有兩種可能：則側(cè)鏈只有兩種可能：羧基直接連在苯環(huán)羧基直接連在苯環(huán)上作為一個側(cè)鏈，另兩個碳原子連在一起作為另一個側(cè)鏈；上作為一個側(cè)鏈，另兩個碳原子連在一起作為另一個側(cè)鏈；羧基連在一個碳原子上作為一個側(cè)鏈，另一個碳

24、原子作為羧基連在一個碳原子上作為一個側(cè)鏈，另一個碳原子作為另一個側(cè)鏈，再將羥基連上即可另一個側(cè)鏈，再將羥基連上即可( (注意：羥基只能連在側(cè)鏈且注意：羥基只能連在側(cè)鏈且不是羧基中的碳原子上不是羧基中的碳原子上) )。答案答案: : 、 、 【互動探究】【互動探究】( (1)1)分子組成比分子組成比A A少少“COCO2 2”的有機(jī)物有多種，其的有機(jī)物有多種，其中屬于酚類的有哪些？中屬于酚類的有哪些？提示：提示：分子組成比分子組成比A A少少“COCO2 2”的有機(jī)物分子式為的有機(jī)物分子式為C C8 8H H1010O O，屬于，屬于酚，則其結(jié)構(gòu)中只能有酚，則其結(jié)構(gòu)中只能有1 1個苯環(huán)、另兩個碳

25、原子可以形成一個個苯環(huán)、另兩個碳原子可以形成一個乙基或兩個甲基，其結(jié)構(gòu)共有乙基或兩個甲基，其結(jié)構(gòu)共有9 9種，分別為：種，分別為：(2)(2)上述上述(1)(1)中有機(jī)物核磁共振氫譜中只有中有機(jī)物核磁共振氫譜中只有4 4種峰的有機(jī)物有哪種峰的有機(jī)物有哪些？些？提示：提示：核磁共振氫譜只有核磁共振氫譜只有4 4種峰，說明該有機(jī)物有種峰，說明該有機(jī)物有4 4種處于不種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子，可能是：同化學(xué)環(huán)境下的氫原子，可能是： 、 ?！咀兪絺溥x】【變式備選】寫出相對分子質(zhì)量為寫出相對分子質(zhì)量為106106的芳香烴的可能的結(jié)構(gòu)的芳香烴的可能的結(jié)構(gòu)簡式。簡式?！窘馕觥俊窘馕觥肯鄬Ψ肿淤|(zhì)量為相對分

26、子質(zhì)量為106106的芳香烴除苯環(huán)外還有兩個碳原的芳香烴除苯環(huán)外還有兩個碳原子，兩個碳原子可能是一個乙基，也可能是兩個甲基，兩個子，兩個碳原子可能是一個乙基，也可能是兩個甲基，兩個甲基連在苯環(huán)上有鄰、間、對三種。所以相對分子質(zhì)量為甲基連在苯環(huán)上有鄰、間、對三種。所以相對分子質(zhì)量為106106的芳香烴結(jié)構(gòu)可能為：的芳香烴結(jié)構(gòu)可能為： 、 、答案答案: :【解題技巧【解題技巧8 8】信息遷移法解決新情境問題信息遷移法解決新情境問題1.1.優(yōu)點優(yōu)點信息遷移法的研究對象是信息遷移法的研究對象是“信息題信息題”。解決新情境信息的關(guān)。解決新情境信息的關(guān)鍵是運用好信息遷移法，即通過對題設(shè)信息的分析，探索出鍵

27、是運用好信息遷移法，即通過對題設(shè)信息的分析，探索出綜合題設(shè)問的實際問題與中學(xué)學(xué)科知識的相同點或相似點，綜合題設(shè)問的實際問題與中學(xué)學(xué)科知識的相同點或相似點，并將所學(xué)知識遷移到新情境中去。此類題目一般起點高并將所學(xué)知識遷移到新情境中去。此類題目一般起點高( (設(shè)置設(shè)置教材上沒有的新情境、新知識等教材上沒有的新情境、新知識等) )落點低落點低( (解決問題回歸教材解決問題回歸教材) )，難度不大。難度不大。 2.2.解題關(guān)鍵解題關(guān)鍵解答化學(xué)信息題的關(guān)鍵是善于分析與綜合、類比與推理、歸解答化學(xué)信息題的關(guān)鍵是善于分析與綜合、類比與推理、歸納與演繹、假設(shè)與驗證等基本的思維方法。解題時一是會利納與演繹、假設(shè)

28、與驗證等基本的思維方法。解題時一是會利用外顯信息正確模仿遷移；二是排除干擾信息，進(jìn)行合理篩用外顯信息正確模仿遷移；二是排除干擾信息，進(jìn)行合理篩選有效信息遷移；三是挖掘潛在信息，注重聯(lián)想類比遷移。選有效信息遷移；三是挖掘潛在信息，注重聯(lián)想類比遷移。 一般思路為：一般思路為：(1)(1)閱讀理解發(fā)現(xiàn)信息：認(rèn)真閱讀題干，能讀懂題干給出的新閱讀理解發(fā)現(xiàn)信息：認(rèn)真閱讀題干，能讀懂題干給出的新信息，理解題干創(chuàng)設(shè)新情境中的新知識。信息，理解題干創(chuàng)設(shè)新情境中的新知識。(2)(2)提煉信息發(fā)現(xiàn)規(guī)律：結(jié)合提出的問題，提煉出有價值的信提煉信息發(fā)現(xiàn)規(guī)律：結(jié)合提出的問題，提煉出有價值的信息，剔除干擾信息，從中找出規(guī)律。

29、息，剔除干擾信息，從中找出規(guī)律。(3)(3)運用規(guī)律聯(lián)想遷移：充分發(fā)揮聯(lián)想，將發(fā)現(xiàn)的規(guī)律和已有運用規(guī)律聯(lián)想遷移：充分發(fā)揮聯(lián)想，將發(fā)現(xiàn)的規(guī)律和已有舊知識牽線搭橋，遷移到要解決的問題中來。舊知識牽線搭橋，遷移到要解決的問題中來。(4)(4)類比推理解答問題：運用比較、歸納、推理，創(chuàng)造性地解類比推理解答問題：運用比較、歸納、推理，創(chuàng)造性地解決問題。即決問題。即 分析推理挖掘歸納演繹、應(yīng)用并聯(lián)系舊知識明顯信息審題規(guī)律或方法隱含信息得出答案。3.3.常見類型常見類型(1)(1)演繹遷移。演繹遷移。若未知事物具有已知事物的屬性，則可通過對已知事物的屬若未知事物具有已知事物的屬性，則可通過對已知事物的屬性演

30、繹遷移，獲取未知事物也應(yīng)具有的性質(zhì)。性演繹遷移，獲取未知事物也應(yīng)具有的性質(zhì)。(2)(2)歸納遷移。歸納遷移。根據(jù)題目給出的若干個特殊事例，找出根據(jù)題目給出的若干個特殊事例，找出( (歸納歸納) )其同性，推演其同性，推演遷移出一般性或普遍的屬性遷移出一般性或普遍的屬性( (即提出假說、定理、定律或公即提出假說、定理、定律或公式式) )，然后預(yù)測新的特殊事例。，然后預(yù)測新的特殊事例。(3)(3)類比遷移。類比遷移。是根據(jù)兩個不同的研究對象，在某些方面是根據(jù)兩個不同的研究對象，在某些方面( (如特征、屬性、關(guān)如特征、屬性、關(guān)系等系等) )的類同之處，類比遷移推測這兩個對象在其他方向也可的類同之處，

31、類比遷移推測這兩個對象在其他方向也可能具有的類同之處，并作出某種判斷的方法。能具有的類同之處，并作出某種判斷的方法。(4)(4)原型遷移。原型遷移。針對的研究對象是以一般學(xué)生沒有接觸過的知識實例作為題針對的研究對象是以一般學(xué)生沒有接觸過的知識實例作為題設(shè)的原型，并要求學(xué)生在原型的啟發(fā)下來求解。其一般遷移設(shè)的原型，并要求學(xué)生在原型的啟發(fā)下來求解。其一般遷移思路為：分析原型，找出規(guī)律，應(yīng)用規(guī)律，完成遷移。思路為：分析原型，找出規(guī)律，應(yīng)用規(guī)律，完成遷移。1.1.四氧化三鐵四氧化三鐵(Fe(Fe3 3O O4 4) )中的鐵呈中的鐵呈+2+2、+3+3兩種價態(tài)，有時化學(xué)式兩種價態(tài)，有時化學(xué)式可寫成兩種

32、氧化物的形式：可寫成兩種氧化物的形式：FeOFeFeOFe2 2O O3 3；也有人認(rèn)為它是一種；也有人認(rèn)為它是一種鹽，化學(xué)式也可以寫成：鹽，化學(xué)式也可以寫成：Fe(FeOFe(FeO2 2) )2 2。四氧化三鉛。四氧化三鉛(Pb(Pb3 3O O4 4) )中的中的鉛也是呈現(xiàn)兩種價態(tài)，化學(xué)式也可以寫成兩種氧化物的形式，鉛也是呈現(xiàn)兩種價態(tài)，化學(xué)式也可以寫成兩種氧化物的形式，表示為表示為_；也可看作鹽，化學(xué)式可寫成；也可看作鹽，化學(xué)式可寫成_?！窘馕觥俊窘馕觥勘绢}可以將四氧化三鐵的組成作為信息，對四氧化本題可以將四氧化三鐵的組成作為信息，對四氧化三鉛的有關(guān)化學(xué)式進(jìn)行遷移模仿。但在進(jìn)行信息遷移時

33、，要三鉛的有關(guān)化學(xué)式進(jìn)行遷移模仿。但在進(jìn)行信息遷移時，要注意二者的區(qū)別。注意二者的區(qū)別。FeFe3 3O O4 4中鐵呈中鐵呈+2+2、+3+3兩種價態(tài)，由于鉛是第兩種價態(tài)，由于鉛是第AA族元素，族元素，PbPb3 3O O4 4中的鉛呈現(xiàn)中的鉛呈現(xiàn)+2+2、+4+4兩種價態(tài)。所以四氧化三兩種價態(tài)。所以四氧化三鉛寫成兩種氧化物的形式應(yīng)該為：鉛寫成兩種氧化物的形式應(yīng)該為：2PbOPbO2PbOPbO2 2，另一方面，另一方面，在在Fe(FeOFe(FeO2 2) )2 2中，高價的鐵形成酸根，故中，高價的鐵形成酸根，故PbPb3 3O O4 4寫成鹽的形式為：寫成鹽的形式為：PbPb2 2PbO

34、PbO4 4。答案：答案：2PbOPbO2PbOPbO2 2 PbPb2 2PbOPbO4 42.2.環(huán)己烯可以通過丁二烯和乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：環(huán)己烯可以通過丁二烯和乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：( (也可表示為：也可表示為： ) )實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：甲基環(huán)己烷： 按要求填空：按要求填空：(1)A(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和

35、反應(yīng)類型：寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng)反應(yīng)_，反應(yīng)類型，反應(yīng)類型_。反應(yīng)反應(yīng)_。反應(yīng)反應(yīng)_，反應(yīng)類型，反應(yīng)類型_。【解析】【解析】根據(jù)信息根據(jù)信息可知可知A A為為 ，反應(yīng)，反應(yīng)為為 ；根據(jù)原料僅為；根據(jù)原料僅為丁二烯和信息丁二烯和信息I I可推知反應(yīng)可推知反應(yīng)為為 ，屬，屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)于加成反應(yīng)；反應(yīng)為為 ，屬于加成反應(yīng)。屬于加成反應(yīng)。答案：答案：(1)(1)(2)(2)1.1.研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟: :分離、提純分離、提純確定確定實驗式實驗式確定分子式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式, ,以下用于研究有機(jī)物的方以下用于研究有機(jī)物

36、的方法錯誤的是法錯誤的是( )( )A.A.蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物B.B.燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的有效方法燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的有效方法C.C.核磁共振氫譜通常用于確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量核磁共振氫譜通常用于確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量D.D.利用有機(jī)物的特征反應(yīng)可以確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)利用有機(jī)物的特征反應(yīng)可以確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)【解析】【解析】選選C C。當(dāng)有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)。當(dāng)有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng), ,與雜質(zhì)的沸點相差較與雜質(zhì)的沸點相差較大時大時, ,可用蒸餾法提純這類液態(tài)有機(jī)混合物；將一定量的有機(jī)可用蒸餾法提純這類液態(tài)有機(jī)混合物；將一

37、定量的有機(jī)物燃燒物燃燒, ,分解為簡單的無機(jī)物分解為簡單的無機(jī)物, ,通過無機(jī)物的質(zhì)量可以推算出通過無機(jī)物的質(zhì)量可以推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；核磁共振氫譜通常用于組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物分子中有幾種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子及它分析有機(jī)物分子中有幾種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子及它們的數(shù)目；官能團(tuán)能決定有機(jī)物的性質(zhì)，特征反應(yīng)可以反映們的數(shù)目；官能團(tuán)能決定有機(jī)物的性質(zhì)，特征反應(yīng)可以反映有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)。有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)。2.2.現(xiàn)有三組混合物現(xiàn)有三組混合物: :乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；乙醇和丁醇；乙醇和丁醇；溴化

38、鈉和單質(zhì)溴的水溶液。溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離以上各混合液的正確方法依次是分離以上各混合液的正確方法依次是( )( )A.A.分液、萃取、蒸餾分液、萃取、蒸餾 B.B.萃取、蒸餾、分液萃取、蒸餾、分液C.C.分液、蒸餾、萃取分液、蒸餾、萃取 D.D.蒸餾、萃取、分液蒸餾、萃取、分液【解析】【解析】選選C C。乙酸乙酯和乙酸鈉溶液互不相溶。乙酸乙酯和乙酸鈉溶液互不相溶, ,能分層能分層, ,二者二者可用分液的方法分離；乙醇和丁醇互溶可用分液的方法分離；乙醇和丁醇互溶, ,但二者的沸點相差較但二者的沸點相差較大大, ,故可用蒸餾的方法進(jìn)行分離；分離故可用蒸餾的方法進(jìn)行分離；分離NaBrNaBr和

39、和BrBr2 2的水溶液的水溶液, ,可可利用利用BrBr2 2在有機(jī)溶劑里的溶解度遠(yuǎn)大于在水里的溶解度的性質(zhì)在有機(jī)溶劑里的溶解度遠(yuǎn)大于在水里的溶解度的性質(zhì), ,用萃取的方法將二者分離。用萃取的方法將二者分離。3.(20123.(2012廣州模擬廣州模擬) )某氣態(tài)有機(jī)物某氣態(tài)有機(jī)物X X含碳、氫、氧三種元素。含碳、氫、氧三種元素?，F(xiàn)已知下列條件現(xiàn)已知下列條件: :X X中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；X X中含氫的質(zhì)量分中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；數(shù)；X X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積；在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積；X X對氫氣的相對密度；對氫氣的相對密度；X X的的質(zhì)量。現(xiàn)欲確定質(zhì)量?，F(xiàn)欲確定X X的分子式的分子式

40、, ,至少需要知道至少需要知道( )( )A.A. B. B. C. C. D. D.【解析】【解析】選選B B。因。因X X含碳、氫、氧三種元素，由含碳、氫、氧三種元素，由可確定有可確定有機(jī)物的最簡式，若知道機(jī)物的最簡式，若知道X X的相對分子質(zhì)量就可以確定的相對分子質(zhì)量就可以確定X X的分子的分子式。根據(jù)式。根據(jù)和和，由，由求出求出X X的物質(zhì)的量，結(jié)合的物質(zhì)的量，結(jié)合應(yīng)用應(yīng)用M=m/n,M=m/n,可求得可求得X X的相對分子質(zhì)量，由的相對分子質(zhì)量，由也可以求得也可以求得X X的相對分子質(zhì)量，的相對分子質(zhì)量，所以正確的組合為：所以正確的組合為：或或。故應(yīng)選。故應(yīng)選B B。4.(20124

41、.(2012蕪湖模擬蕪湖模擬) )有有A A、B B兩種烴，含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相兩種烴，含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，下列關(guān)于等，下列關(guān)于A A和和B B的敘述正確的是的敘述正確的是( )( )A.AA.A和和B B一定是同分異構(gòu)體一定是同分異構(gòu)體B.AB.A和和B B不可能是同系物不可能是同系物C.AC.A和和B B實驗式一定相同實驗式一定相同D.AD.A和和B B各各1 mol1 mol完全燃燒后生成的完全燃燒后生成的COCO2 2的質(zhì)量一定相等的質(zhì)量一定相等【解析】【解析】選選C C。烴只有。烴只有C C、H H兩種元素，含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相兩種元素，含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，則含氫元素的質(zhì)量分

42、數(shù)也相等，具有相同的實驗式。等，則含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相等，具有相同的實驗式。5.5.某物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣某物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣9.69.6克，生成克，生成13.213.2克二氧化碳和克二氧化碳和5.45.4克水，則該化合物克水，則該化合物( )( )A.A.一定含有氧元素一定含有氧元素B.B.一定含有碳元素和氫元素一定含有碳元素和氫元素, ,可能含有氧元素可能含有氧元素C.C.一定不含氧元素一定不含氧元素D.D.只含碳、氫元素只含碳、氫元素【解析】【解析】選選A A。根據(jù)二氧化碳和水的質(zhì)量求出二氧化碳和水中。根據(jù)二氧化碳和水的質(zhì)量求出二氧化碳和水中氧元素的質(zhì)量之和比氧氣質(zhì)量大，根據(jù)質(zhì)量

43、守恒可知該有機(jī)氧元素的質(zhì)量之和比氧氣質(zhì)量大，根據(jù)質(zhì)量守恒可知該有機(jī)物一定含有氧元素。物一定含有氧元素。6.6.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：(1)(1)測定實驗式：某含測定實驗式：某含C C、H H、O O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 13.51%, 則其實驗式是則其實驗式是_。(2)(2)確定分子式：該有機(jī)物的蒸氣的密度是同溫同壓下確定分子式：該有機(jī)物的蒸氣的密度是同溫同壓下H H2 2密度密度的的3737倍，則其相對分子質(zhì)量為倍，則其相

44、對分子質(zhì)量為_，分子式為，分子式為_。(3)(3)確定結(jié)構(gòu)式：確定結(jié)構(gòu)式：實驗測定該物質(zhì)核磁共振氫譜中有兩種峰，則該有機(jī)物的結(jié)實驗測定該物質(zhì)核磁共振氫譜中有兩種峰，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為構(gòu)簡式可能為_?！窘馕觥俊窘馕觥?1)(1)有機(jī)物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是有機(jī)物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 13.51%, 則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-64.86%-13.51%=21.63%1-64.86%-13.51%=21.63%n(C)n(H)n(O)=(64.86%n(C)n(H)n(O)=(64.86%12)(13.51%12)(13.

45、51%1)1)(21.63%(21.63%16)=4101,16)=4101,所以該有機(jī)物實驗式為所以該有機(jī)物實驗式為C C4 4H H1010O O。(2)(2)該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為37372=742=74，則其相對分子質(zhì)量為，則其相對分子質(zhì)量為7474。該有機(jī)物的實驗式的式量也為。該有機(jī)物的實驗式的式量也為7474，則實驗式即為分子式。，則實驗式即為分子式。(3)(3)核磁共振氫譜中有兩種峰，則該有機(jī)物中所有氫原子所處的核磁共振氫譜中有兩種峰，則該有機(jī)物中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境有兩種?；瘜W(xué)環(huán)境有兩種。答案答案: :( (1)C1)C4 4H H1010O (2)74 CO (2)74 C4 4H H1010O (3)CHO (3)CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3或或(CH(CH3 3) )3 3COHCOH