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2019-2020年高考化學考點突破訓練 11.4生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ) 高分子化合物 有機合成與推斷 1．下列物質(zhì)：①蔗糖　②麥芽糖?、鄣矸邸、芾w維素 ⑤油脂　⑥蛋白質(zhì)，在酸存在的條件下分別進行水解，其水解的最終產(chǎn)物一定只有一種的有(　　) A．①⑤⑥　　　　　　　 B．②③④⑥ C．①③④⑥ D．②③④ 解析　②③④水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖；蔗糖的水解產(chǎn)物是葡萄糖和果糖；油脂酸性條件下的水解產(chǎn)物是高級脂肪酸和甘油；蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸(一種或多種)。 答案　D 2．下列說法不正確的是(　　) A．麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B．用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯 C．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是 CH3CO18OH和C2H5OH 解析　本題考查簡單有機物的性質(zhì)。A選項，麥芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛基，屬于還原性糖，均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；B選項，溴水和苯酚溶液反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，溴水能與2,4己二烯發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，甲苯能萃取溴水中的溴，上層為有機層，顯橙色；C選項，18O應(yīng)在乙醇中；D選項，兩種物質(zhì)自身縮合可形成2種二肽，交叉縮合可形成2種二肽。 答案　C 考點2 單體和高聚物的互推規(guī)律 聚合時找準結(jié)合點，反推單體時找準分離處，結(jié)合點即為分離處。 1．由單體推斷高聚物及加聚反應(yīng)的書寫方法 (1)單烯烴型單體加聚時“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n寫后面”。如n (2)二烯烴型單體加聚時“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，n寫后面”。如nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。 (3)含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，n寫后面”。如nCH2===CH2＋ 2．由高聚物推導單體的方法 (1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法。 ①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。 ②凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在主鏈中央畫線斷開，然后兩鍵閉合即得對應(yīng)單體。如 (2)縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法。 題組訓練 3.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是(　　) A．聚乳酸是一種純凈物 B．聚乳酸的單體是 C．聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的 D．聚乳酸是一種酸性高分子材料 解析　高分子聚合物為混合物，A項錯；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由乳酸羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B項正確，C項錯誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D項錯。 答案　B 4．DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為： 則合成它的單體可能有：①鄰苯二甲酸?、诒┐? (CH2===CH—CH2—OH)　③丙烯?、芤蚁? ⑤鄰苯二甲酸甲酯 A．①②　　　　　　　　 B．④⑤ C．①③ D．③④ 解析　解答此類題目，首先要根據(jù)高聚物的結(jié)構(gòu)簡式判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后根據(jù)推斷單體的方法作出判斷。該高聚物的形成過程屬于加聚反應(yīng)，直接合成該高聚物的物質(zhì)為 先發(fā)生酯化反應(yīng)，后發(fā)生加聚反應(yīng)生成的。 答案　A 5．完成下表中未填寫的空項。 解析　由聚合物推單體或由單體推聚合物的方法就是單雙鍵互換法。凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子的高聚物，其合成單體必為一種；凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子且中間位置有雙鍵的，單體中含有共軛二烯結(jié)構(gòu)()。乙炔聚合要保留雙鍵。 答案　 6.下面是一種線型高分子的一部分： 由此分析，這種高分子化合物的單體至少有________種，它們的結(jié)構(gòu)簡式為_________ _________________________。 考點3 有機合成 1.有機合成路線設(shè)計的一般程序 (1)觀察目標分子的結(jié)構(gòu)。即觀察目標分子的碳骨架特點、官能團種類及其位置。 (2)由目標分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線。對目標分子中碳骨架先進行構(gòu)建，然后再引入相應(yīng)的官能團，或者先進行官能團的轉(zhuǎn)化，然后再進行碳骨架構(gòu)建等，來進行不同合成路線的設(shè)計。 (3)優(yōu)選不同的合成路線。以綠色化學為指導，盡量采用廉價易得、低毒(最好無毒)、低污染(最好無污染)的原料及選擇最優(yōu)化的合成路線。 2．有機合成路線的設(shè)計方法 (1)正推法。即從某種原料分子開始，對比目標分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團)，對該原料分子進行碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入(或者官能團的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計出合理的目標分子的合成路線。 (2)逆推法。即從目標分子著手，分析目標分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標分子逆推出原料分子，并進行合成路線的設(shè)計，從不同的設(shè)計路線中選取最合適設(shè)計路線。教材中對于乙酰水楊酸的合成路線設(shè)計就是采用了逆推法。 3．有機合成中碳骨架的構(gòu)建 (1)碳鏈增長。 ①鹵代烴的取代反應(yīng)： CH3CH2Br＋NaCNCH3CH2CN CH3CH2COOH ②鹵代烴與炔鈉的反應(yīng)： CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr ③醛、酮與氫氰酸的加成反應(yīng)： (2)碳鏈減短。 ①不飽和烴的氧化反應(yīng)：如烯烴、炔烴在高錳酸鉀酸性溶液的作用下不飽和鍵發(fā)生斷裂，苯的同系物則被氧化為苯甲酸等。 ②羧酸或羧酸鹽的脫羧反應(yīng)：如乙酸鈉與堿在加熱的條件下生成甲烷。 4．有機合成中官能團的引入與轉(zhuǎn)化 (1)在碳鏈上引入鹵原子。 ①烯烴與鹵素單質(zhì)的加成： CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br ②烯烴與鹵化氫的加成： CH3CH===CH2＋HBr―→CH3CHBrCH3 ③烯烴先與氫氣加成，然后與鹵素單質(zhì)進行取代反應(yīng)： CH3CH===CH2＋H2CH3CH2CH3 CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl (2)在碳鏈上引入羥基。 ①與水的加成(酸性條件)： CH3CH===CH2＋H2OCH3CH(OH)CH3 ②鹵代烴與水在堿性條件下的取代反應(yīng)： CH3CH2CH2Cl＋H2OCH3CH2CH2OH＋HCl (3)在碳鏈上引入醛基(羰基)。 醇的氧化。由前面羥基的引入可知，由不同的方法可以在烯烴上引入羥基而得到醇，利用醇的氧化即可引入羰基。 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O (4)在碳鏈上引入羧基。 ①醇的氧化： CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH ②醛的氧化： 2CH3CHO＋O22CH3COOH 5．有機合成中常見官能團的保護 (1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 (2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(—NH2)的保護：如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。 題組訓練 7．(xx江蘇)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)： 　 (R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫) (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。 (2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱：________和________。 (3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________(任寫一種)。 (4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E→F的化學方程式：___________________。 (5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH (2)(酚)羥基　酯基 8．(xx浙江)某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。 回答下列問題： (1)對于柳胺酚，下列說法正確的是________。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng) B．不發(fā)生硝化反應(yīng) C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng) (2)寫出A→B反應(yīng)所需的試劑________。 (3)寫出B→C的化學方程式_____________________。 (4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式________________。 (5)寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________(寫出3種)。 ①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設(shè)計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。 注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖： CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 3 mol NaOH反應(yīng)；B項，柳胺酚可發(fā)生硝化反應(yīng)；C項，柳胺酚結(jié)構(gòu)中有肽鍵，可發(fā)生水解反應(yīng)；D項，柳胺酚可與溴發(fā)生取代反應(yīng)。(2)A→B反應(yīng)所需的試劑是濃硝酸與濃硫酸的混合液。(3)B在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C。(4)從柳胺酚的結(jié)構(gòu)簡式可以推出F的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)該同分異構(gòu)體中有酚羥基和醛基，且苯環(huán)上有三種氫，據(jù)此可以寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(6)苯首先在催化劑條件下與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙苯，乙苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成，之后在NaOH醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成苯乙烯，最后苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)可得聚苯乙烯。 答案　(1)C、D (2)濃HNO3與濃H2SO4