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2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 章末檢測(cè)達(dá)標(biāo)練 第九章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) (限時(shí)：45分鐘) 一、選擇題(本題包括8小題，每小題6分，共48分) 1．塑化劑DEHP的毒性遠(yuǎn)高于三聚氰胺，會(huì)造成免疫力及生殖能力下降。下列關(guān)于塑化劑鄰苯二甲酸二正丁酯說(shuō)法不正確的是(　　) A．分子式為C16H22O4 B．白酒中混有少量塑化劑，可通過(guò)過(guò)濾方法除去 C．用核磁共振氫譜分析有6個(gè)吸收峰 D．鄰苯二甲酸二正丁酯能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng) 2．GFP是一個(gè)相對(duì)分子質(zhì)量較小的蛋白，最初是在水母中發(fā)現(xiàn)的，它可用于標(biāo)記蛋白。以下關(guān)于GFP的說(shuō)法正確的是(　　) A．不屬于天然有機(jī)高分子化合物 　B．甲醛可使其變性 C．與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿不反應(yīng) D．不能發(fā)生水解反應(yīng) 3．我國(guó)科研人員以蹄葉囊青為原料先制得化合物Ⅰ再轉(zhuǎn)化為具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物Ⅱ，有關(guān)轉(zhuǎn)化如圖所示，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(　　) A．化合物Ⅰ能使酸性KMnO4溶液褪色 B．化合物Ⅰ分子中含有5個(gè)手性碳原子 C．化合物Ⅱ一定條件下能發(fā)生取代、消去及加成反應(yīng) D．檢驗(yàn)化合物Ⅱ是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液 4．H是一種性能優(yōu)異的高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，已被廣泛用于聲、熱、光的傳感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三種單體通過(guò)適宜的反應(yīng)形成的。由H的結(jié)構(gòu)式分析合成過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的類型有(　　) ①加成反應(yīng)?、谌〈磻?yīng)?、劭s聚反應(yīng)　④加聚反應(yīng) ⑤酯化反應(yīng) A．①④⑤　 　B．①④　 　C．①②④　 　D．①②③ 5．橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： (CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列說(shuō)法正確的是(　　) A．橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng) B．橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．1 mol橙花醛最多可以與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．橙花醛是乙烯的同系物 6．螢火蟲(chóng)發(fā)光原理如下： 關(guān)于熒光素及氧化熒光素的敘述，正確的是(　　) A．互為同系物 B．均可發(fā)生硝化反應(yīng) C．均可與碳酸氫鈉反應(yīng) D．均最多有7個(gè)碳原子共平面 7．以下結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，關(guān)于其性質(zhì)的敘述不正確的是(　　) A．它有酸性，能與純堿溶液反應(yīng) B．可以水解，其水解產(chǎn)物只有一種 C．1 mol該有機(jī)物最多能與7 mol NaOH反應(yīng) D．該有機(jī)物能發(fā)生取代反應(yīng) 8．分子式為C6H12O2且可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的有機(jī)化合物(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．5種　　 　B．6種　 　　 C．7種　　 　D．8種 二、非選擇題(本題包括4小題，共52分) 9．(12分)某有機(jī)物X(C12H13O6Br)遇FeCl3溶液顯紫色，其部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示： 已知加熱時(shí)X與足量的NaOH水溶液反應(yīng)生成A、B、C三種有機(jī)物，其中C中含碳原子最多。室溫下A經(jīng)鹽酸酸化可得到蘋(píng)果酸E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)B中含有的官能團(tuán)為_(kāi)_______(填名稱)。 (2)1 mol X與足量的NaOH水溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為_(kāi)_______。 (3)C經(jīng)酸化可得到有機(jī)物G，G不能發(fā)生的反應(yīng)類型有________(填序號(hào))。 ①加成反應(yīng)?、谙シ磻?yīng)?、垩趸磻?yīng)?、苋〈磻?yīng) (4)加熱時(shí)E在濃H2SO4作用下可生成六元環(huán)狀化合物，其化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (5)E的同分異構(gòu)體F有如下特點(diǎn)：1 mol F可以和3 mol Na發(fā)生反應(yīng)，標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出33.6 L H2,1 mol F可以和足量NaHCO3溶液反應(yīng)，生成1 mol CO2,1 mol F還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成2 mol Ag。則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________________。 10.(12分)(xx重慶模擬)常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下： 已知： Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO ＋H2O(R、R′表示烴基或氫) Ⅱ.醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛： (1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是______________________________________。 (2)A與CHO合成B的化學(xué)方程式是________________________________________。 (3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是_______________________________。 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)①～③合成。 a．①的反應(yīng)試劑和條件是____________________________________________。 b．②的反應(yīng)類型是________。 c．③的化學(xué)方程式是___________________________________________。 (5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。 (6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 11．(12分)(xx新課標(biāo)全國(guó)卷 Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下： 已知以下信息： ①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ④ ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′ 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________。 (3)E的分子式為_(kāi)_________，由E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________。 (6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 12．(16分)(xx福建高考)葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。 (1)甲中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。 (2)下列關(guān)于乙的說(shuō)法正確的是________(填序號(hào))。 a．分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是7∶5 b．屬于芳香族化合物 c．既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) d．屬于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個(gè)條件，丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 a．含有　b．在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通過(guò)下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)： ①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是________。 ②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過(guò)程中的目的是___________________________________________。 ③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________。 章末檢測(cè)達(dá)標(biāo)練——第九章　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(必修2＋選修5) 答案 1.解析：選B　根據(jù)塑化劑的名稱鄰苯二甲酸二正丁酯可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，由此可得其分子式為C16H22O4，A項(xiàng)正確；由于塑化劑可以溶解在酒精中，所以白酒中的塑化劑不能通過(guò)過(guò)濾的方法除去，B項(xiàng)錯(cuò)誤；鄰苯二甲酸二正丁酯為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，由此可知它共有6種不同位置的氫原子，其核磁共振氫譜圖上有6個(gè)吸收峰，C項(xiàng)正確；鄰苯二甲酸二正丁酯的結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，氫原子能發(fā)生取代反應(yīng)，酯基的水解也屬于取代反應(yīng)，該物質(zhì)能燃燒，即能發(fā)生氧化反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 2.解析：選B　由題給信息可知GFP是一種蛋白質(zhì)，所以該物質(zhì)是天然有機(jī)高分子化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會(huì)使蛋白質(zhì)變性，B項(xiàng)正確；蛋白質(zhì)均有兩性，可以與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)中含有肽鍵，可以水解，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3.解析：選D　A項(xiàng)，化合物Ⅰ中含有碳碳雙鍵，故可以被酸性KMnO4氧化，正確；B項(xiàng)， 中標(biāo)出了5個(gè)手性碳，正確；C項(xiàng)，化合物Ⅱ中，氯原子、羥基均可以被取代，羥基和氯原子也均可以發(fā)生消去反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，化合物Ⅰ和Ⅱ中均含有碳碳雙鍵，故不能用Br2檢驗(yàn)兩者，錯(cuò)誤。 4.解析：選B　HC≡CH與(CN)2、CH3COOH分別發(fā)生加成反應(yīng)生成CN—CH===CH—CN、CH2===CH—OOCCH3，然后二者再發(fā)生加聚反應(yīng)。 5.解析：選B　橙花醛分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)；橙花醛分子中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1 mol 橙花醛中含有2 mol碳碳雙鍵和1 mol醛基，最多可以與3 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；橙花醛屬于醛類，不是乙烯的同系物。 6.解析：選B　選項(xiàng)A，熒光素和氧化熒光素所含的官能團(tuán)不全相同，不互為同系物；選項(xiàng)B，兩種有機(jī)物都含有苯環(huán)，且苯環(huán)上都有H原子，所以均可發(fā)生硝化反應(yīng)；選項(xiàng)C，氧化熒光素中沒(méi)有—COOH，不能與NaHCO3反應(yīng)；選項(xiàng)D，苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的C原子、與碳碳雙鍵直接相連的碳原子可能共面，此時(shí)它們有9個(gè)C原子共面。 7.解析：選C　根據(jù)結(jié)構(gòu)中含—COOH，且酸性CH3COOH>H2CO3，推斷能與Na2CO3溶液反應(yīng)，故A正確；結(jié)構(gòu)中含,1 mol該有機(jī)物水解后可得2 mol 3,4,5三羥基苯甲酸，故B正確；1 mol該有機(jī)物最多與8 mol NaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；該有機(jī)物除發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生酯化反應(yīng)(因?yàn)楹狢OOH)，而這2種反應(yīng)均看作是取代反應(yīng)，故D也是正確的。 8.解析：選D　滿足條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 共8種。 9.解析：根據(jù)X的分子式(C12H13O6Br)和其遇FeCl3溶液顯紫色，并結(jié)合其部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出未給出部分為苯環(huán)和一個(gè)酚羥基，故C為二苯酚鈉，酸化后為二苯酚，不能發(fā)生消去反應(yīng)；而B(niǎo)為HO—CH2—CH2—OH，含有的官能團(tuán)為羥基。有機(jī)物X遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，由其部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出含有兩個(gè)酯基、一個(gè)溴原子，故1 mol X與足量的NaOH水溶液充分反應(yīng)，其中1 mol溴原子消耗1 mol NaOH,2 mol酯基消耗2 mol NaOH,2 mol酚羥基消耗2 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH。E分子中既含有羥基，又含有羧基，兩分子E可通過(guò)酯化反應(yīng)形成六元環(huán)酯。根據(jù)題意知E的同分異構(gòu)體F含有一個(gè)羧基、一個(gè)醛基和兩個(gè)羥基，可寫(xiě)出兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案：(1)羥基　(2)5 mol　(3)② 10.解析：C2H4O的核磁共振氫譜有兩種峰，又能與苯甲醛在堿性、加熱條件下反應(yīng)，結(jié)合已知反應(yīng)Ⅰ，確定A為乙醛，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因C為反式結(jié)構(gòu)且由B還原得到，確定B到C的過(guò)程中只有醛基被還原為羥基，碳碳雙鍵不被還原，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。乙醛自身也能發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ生成CH3CH===CHCHO，即為E，E能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，根據(jù)已知反應(yīng)Ⅱ和PVB的結(jié)構(gòu)確定N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F(正丁醇)，F(xiàn)經(jīng)催化氧化生成CH3CH2CH2CHO。高聚物PVB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中出現(xiàn)，不難確定PVA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)PVAc轉(zhuǎn)化成PVA和M的反應(yīng)條件，確定該過(guò)程為酯的水解，M為羧酸，C中含有羥基，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式確定M為乙酸。進(jìn)而推出PVAc的單體為CH3COOCH===CH2，書(shū)寫(xiě)PVAc在堿性條件下水解的化學(xué)方程式時(shí)，n不能漏掉，且有乙酸鈉生成。 答案：(1)乙醛 (4)a.稀NaOH、加熱　b．加成(還原)反應(yīng) c．2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O (5)CH3COOCH===CH2 11.解析：由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知，1個(gè)A分子中有8個(gè)氫原子，再結(jié)合A是芳香烴及相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間知，1個(gè)A分子中有8個(gè)碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水加成生成醇B，因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B為、C為。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明其含有—CHO，能溶于Na2CO3溶液中，說(shuō)明還含有—OH，結(jié)合核磁共振氫譜中氫原子種數(shù)知，羥基與醛基在苯環(huán)上處于對(duì)位，故D為。E是D與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的產(chǎn)物，為，分子式為C7H5O2Na；由信息④知E轉(zhuǎn)化為F()屬于取代反應(yīng)；由信息⑤并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知，G為。H能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)生成苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有—OH、—CHO。當(dāng)—CHO直接連接在苯環(huán)上時(shí)，苯環(huán)上還有一個(gè)—OH、一個(gè)—CH3，共三個(gè)取代基，它們共有10種不同的結(jié)構(gòu)；當(dāng)苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO 與—OH時(shí)，二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應(yīng)存在等位氫原子，故苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)處于對(duì)位，由此可寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案：(1)苯乙烯 (2) (3)C7H5O2Na　取代反應(yīng) 12.解析：(1)甲中含有兩個(gè)官能團(tuán)，其中氨基顯堿性，羧基顯酸性。(2)乙分子中含有7個(gè)碳原子、5個(gè)氮原子，a正確；乙分子中沒(méi)有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，b錯(cuò)誤；氨基能與鹽酸反應(yīng)，—CH2Cl能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，c正確；乙不屬于酚，不屬于苯酚的同系物，d錯(cuò)誤。(3)丁中除含有外，必含有CH3COO—結(jié)構(gòu)，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)①步驟Ⅰ可視為—NH2中的1個(gè)H原子被取代；②步驟Ⅰ中將—NH2變?yōu)椋襟EⅣ又將變?yōu)椤狽H2，顯然是為了保護(hù)氨基；③步驟Ⅳ發(fā)生的反應(yīng)是肽鍵的水解。 答案：(1)羧基　(2)a、c (3) (4)①取代反應(yīng)?、诒Ｗo(hù)氨基