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2019年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第九單元 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)單元檢測(cè) 一、單項(xiàng)選擇題(本大題共6小題，每小題4分，共24分。在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求，選對(duì)得4分，選錯(cuò)或不答得0分。) 1．下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是(　　)。 A．2,2,3,3四甲基丁烷 B．2,3,4三甲基戊烷 C．3,4二甲基己烷 D．2,5二甲基己烷 2．下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)。 A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B．石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔? C．甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)需光照 D．CH4不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此甲烷不能發(fā)生氧化反應(yīng) 3．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是(　　)。 A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 B．由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 4．在實(shí)驗(yàn)室中，下列除雜的方法正確的是(　　)。 A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴 B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷 C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液 D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通過(guò)盛有NaHCO3溶液的洗氣瓶 5．下列敘述中，正確的是(　　)。 A．將乙烯通入溴水中，溴水褪色，是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng) B．除去苯中少量乙醇，加濃硫酸、乙酸加熱，通過(guò)發(fā)生酯化反應(yīng)而除去乙醇 C．變質(zhì)的油脂有特殊難聞的氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng) D．高分子材料、鹽酸、水煤氣、沼氣、石油等是混合物，而C5H12一定是純凈物 6．下列說(shuō)法不正確的是(　　)。 A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 B．米飯?jiān)谧熘性骄捉涝教鸬脑蚴堑矸鬯馍商鹞段镔|(zhì) C．油脂、乙醇是人體必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) D．水果因含有酯類物質(zhì)而具有香味 二、雙項(xiàng)選擇題(本大題共2小題，每小題6分，共12分。在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，有兩個(gè)選項(xiàng)符合題目要求，全部選對(duì)得6分，只選1個(gè)且正確的得3分，有選錯(cuò)或不答的得0分。) 7．經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)白蟻信息素有(2,4二甲基1庚烯)、(3,7二甲基1辛烯)，家蠶的性信息素為CH3(CH2)8CH===CH—CH===CH(CH2)8CH3，下列說(shuō)法正確的是(　　)。 A．以上三種信息素互為同系物 B．以上三種信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．2,4二甲基1庚烯與3,7二甲基1辛烯互為同分異構(gòu)體 D．家蠶的性信息素與1 mol Br2加成產(chǎn)物不只一種 8．下列說(shuō)法正確的是(　　)。 A．乙炔和苯均為不飽和烴，都能發(fā)生加成反應(yīng) B．加新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱可檢驗(yàn)?zāi)蛞褐械钠咸烟? C．油脂在酸的催化作用下可發(fā)生水解，工業(yè)上利用該反應(yīng)生產(chǎn)肥皂 D．向蛋白質(zhì)溶液中加入濃的Na2SO4或CuSO4溶液均可使蛋白質(zhì)鹽析而分離提純 三、非選擇題(本大題共4小題，共64分。按題目要求作答。解答題應(yīng)選寫出必要的文字說(shuō)明、方程式和重要演算步驟，只寫出最后答案的不能得分。有數(shù)值計(jì)算的題，答案必須明確寫出數(shù)值和單位。) 9．(16分)對(duì)氨基苯甲酸乙酯是一種醫(yī)用麻醉藥品，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________________、B________________、C________________。 (2)用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有______種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。 (3)寫出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(E、F、G除外)________。 ①化合物是1,4二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基；②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。 (4)E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________。 (5)對(duì)氨基苯甲酸乙酯(D)的水解反應(yīng)如下： 化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。 10．(16分)化合物Ⅲ具有水果香味，在實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)如下反應(yīng)制得： 化合物I則可通過(guò)下列路徑合成： (1)化合物Ⅲ的分子式為_(kāi)___________。 (2)化合物Ⅱ能使Br2的CCl4溶液褪色，其反應(yīng)方程式為：________________________。 (3)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________，生成化合物Ⅳ的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。 (4)在濃硫酸和加熱條件下，化合物Ⅰ易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個(gè)甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為：______________________________________________。 (5)寫出滿足下列條件的化合物Ⅱ的三種同分異構(gòu)體：____________________________。 ①含一個(gè)六元環(huán)；②無(wú)酸性，酸性條件下水解生成兩種有機(jī)物；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (6)CH3CH2MgBr和也能發(fā)生類似Ⅴ→Ⅵ的反應(yīng)，請(qǐng)寫出生成醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。 11．(16分)有機(jī)合成中增長(zhǎng)碳鏈?zhǔn)且粋€(gè)重要環(huán)節(jié)。如下列反應(yīng)： 用通過(guò)以下路線可合成(Ⅱ)： (1)(Ⅰ)的分子式為_(kāi)___________；(Ⅲ)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。 (2)(Ⅱ)與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_____________________________。 (3)在生成(Ⅲ)時(shí)，還能得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______________________________，反應(yīng)類型是______________。 (4)(Ⅰ)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能水解生成不含甲基的芳香化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。 12．(16分)下圖中A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物。已知：C能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，且D催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 根據(jù)圖示回答下列問(wèn)題： (1)C分子中官能團(tuán)的名稱是________；化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是________。(填字母序號(hào)) a．加成反應(yīng)　b．置換反應(yīng)　c．消去反應(yīng)　d．酯化反應(yīng)　e．水解反應(yīng) (2)寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 (3)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：________________________________。 (4)同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體有多種： a．苯環(huán)上有二個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種 b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c．能發(fā)生水解反應(yīng) 試寫出1 mol B的同分異構(gòu)體中，能與3 mol NaOH反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。 (5)寫出B物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________。 單元檢測(cè)(九) 1．D　解析：題中各項(xiàng)分子中有幾種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，就有幾組峰。氫原子種類A中只有1種，B中有4種，C中有4種，D中有3種。 2．D　解析：CH4的取代反應(yīng)可制得CCl4，A正確；石油和天然氣的主要成分是烴，B正確；CH4的燃燒也屬于氧化反應(yīng)，D錯(cuò)誤。 3．D　解析：A項(xiàng)由溴丙烷水解制丙醇為取代反應(yīng)，由丙烯與水反應(yīng)制丙醇為加成反應(yīng)；B項(xiàng)由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))，由甲苯氧化制苯甲酸為氧化反應(yīng)；C項(xiàng)由氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯為消去反應(yīng)，由丙烯加溴制1,2二溴丙烷為加成反應(yīng)；D項(xiàng)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇為水解反應(yīng)(取代反應(yīng))。 4．C　解析：溴和KI發(fā)生反應(yīng)生成I2，雖然除去了溴，但是引進(jìn)了雜質(zhì)I2，且溴苯和汽油互溶，無(wú)法萃取，A錯(cuò)誤；通入H2的量不好控制，少量時(shí)不能將乙烯全部除去，過(guò)量時(shí)就會(huì)使乙烷中混有H2，而且反應(yīng)條件要求高，B錯(cuò)誤；因?yàn)闈饬蛩帷庀跛崤cNaOH溶液反應(yīng)可生成易溶于水而不溶于硝基苯的鹽，C正確；NaHCO3溶液只能除去SO2，不能除去CO2，D錯(cuò)誤。 5．A　解析：乙烯中含有C＝C，可以與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，使其褪色，A正確；混有乙醇的苯中加入濃硫酸，乙酸加熱，苯溶于生成的乙酸乙酯中，不能除去雜質(zhì)，B錯(cuò)誤；油脂長(zhǎng)期存放，由于發(fā)生氧化還原反應(yīng)而具有特殊氣味，而不是水解反應(yīng)，C錯(cuò)誤；C5H12可能存在同分異構(gòu)體，不一定是純凈物，D錯(cuò)誤。 6．C　解析：蛋白質(zhì)水解首先得到多肽，再進(jìn)一步水解得到氨基酸，A正確；米飯?jiān)谧熘芯捉罆r(shí)淀粉水解產(chǎn)生有甜味的麥芽糖，這時(shí)嘴中有甜味，B正確；乙醇不是人體所必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，C錯(cuò)誤；水果、花因含有一些天然的酯類物質(zhì)而具有香味，D正確。 7．BD　解析：同系物的通式必須相同，前兩種有機(jī)物均只含有一個(gè)碳碳雙鍵，其他為飽和鍵，故互為同系物關(guān)系，分子式不同，而家蠶的性信息素含有兩個(gè)碳碳雙鍵，故通式與它們不同，A、C錯(cuò)誤；三種物質(zhì)中均含有碳碳雙鍵，故均可使溴的四氯化碳溶液褪色，B正確；家蠶的性信息素與Br2加成可為1,2加成，也可為1,4加成，產(chǎn)物不同，D正確。 8．AB　解析：苯能發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；葡萄糖在加熱條件下，可以與新制的氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀，這是葡萄糖的特征反應(yīng)，B正確；與酯類似，油脂在酸催化下能發(fā)生水解反應(yīng)，但是該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，不能進(jìn)行到底，應(yīng)該使油脂在堿性溶液(如NaOH或KOH溶液)中發(fā)生徹底的水解(或皂化)反應(yīng)，生成甘油和高級(jí)脂肪酸鈉(或鉀)鹽，高級(jí)脂肪酸鹽常用于生產(chǎn)肥皂，C錯(cuò)誤；硫酸銅是重金屬鹽，不能使蛋白質(zhì)鹽析，只能使蛋白質(zhì)變性，應(yīng)該選飽和Na2SO4、NaCl、(NH4)2SO4等溶液使蛋白質(zhì)鹽析，以分離提純蛋白質(zhì)，D錯(cuò)誤。 9．(1) (2)4 (3) (4)＋CH3CH2COOH (5)＋(n－1)H2O 解析：(1)在KMnO4(H＋)作用下—CH3被氧化成—COOH，由C轉(zhuǎn)化為D時(shí)為還原，可知是—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2，說(shuō)明A轉(zhuǎn)化為C發(fā)生酯化反應(yīng)，形成—COOCH2CH3結(jié)構(gòu)，所以A為、B為CH3CH2OH、C為； (2)中對(duì)位對(duì)稱，共有4種H； (3)中據(jù)信息可知結(jié)構(gòu)中對(duì)位有—NO2且含有結(jié)構(gòu)，說(shuō)明是酯或酸，先考慮酯，先拿出結(jié)構(gòu)，再有序思維，最后考慮酸；(4)觀察E、F、G可知水解后能產(chǎn)生的只有F；(5)對(duì)氨基苯甲酸乙酯堿性水解得，酸化后生成，發(fā)生縮聚形成高分子纖維。 10．(1)C17H22O2 (2) (3)　取代反應(yīng) (4) (5) (6) 解析：(1)觀察化合物Ⅲ的鍵線式，根據(jù)碳＋4價(jià)、氧－2價(jià)、氫＋1價(jià)規(guī)律，鍵線式中含有17個(gè)C、22個(gè)H、2個(gè)O，因此Ⅲ的分子式為C17H22O2；(2)觀察化合物Ⅱ的鍵線式，其中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基，只有碳碳雙鍵與Br2能發(fā)生加成反應(yīng)，羧基及其余原子團(tuán)都不能與Br2的CCl4溶液反應(yīng)；(3)先順推，甲烷與氯氣在光照下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，跟甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)相似，其有機(jī)產(chǎn)物可能是一氯代物、二氯代物、三氯代物；再逆推，根據(jù)化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷，化合物Ⅵ為氯代物，不能是二氯代物、三氯代物；(4)觀察化合物Ⅰ的鍵線式，其中含有羥基，且羥基碳還連有三個(gè)原子團(tuán)，上、下、左邊分別是—CH3、—CH3、—CH2—，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)可知，Ⅰ在濃硫酸加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，生成水和含有碳碳雙鍵的有機(jī)產(chǎn)物，反應(yīng)時(shí)羥基碳上能脫去羥基，羥基碳上、下、左邊相鄰碳上能脫去氫原子，但是前兩種消去反應(yīng)方式得到的有機(jī)產(chǎn)物中都只有一個(gè)甲基，不符合題意；只有最后一種消去反應(yīng)方式才能得到含有2個(gè)甲基的有機(jī)產(chǎn)物和水；(5)化合物Ⅱ的分子式為C7H20O2，以題意Ⅱ的同分異構(gòu)體一定是甲酸某酯，其中HCOO—取代環(huán)己烯分子中的氫原子，由對(duì)稱結(jié)構(gòu)分析可得同分異構(gòu)體為3種；(6)Ⅴ→Ⅵ的反應(yīng)機(jī)理是：化合物加到丙酮不飽和碳原子上，—MgCl加到不飽和氧原子上。CH3CH2MgBr和反應(yīng)，應(yīng)該是CH3CH2—加到不飽和碳原子上，—MgBr加到不飽和氧原子上。 11．(1)C8H8O2　CH2===CH—COOH (2)＋2NaOH＋C2H5OH＋NaBr (3)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (4) 解析：(1)觀察結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)現(xiàn)化合物I由CH3O—、—C6H4—、—CHO構(gòu)成，則其分子式為C8H8O2；CH3CHOHCOOH的分子式為C3H6O3，比C3H4O2多2個(gè)H、1個(gè)O，再由濃硫酸、加熱的反應(yīng)條件推斷，前者發(fā)生消去反應(yīng)，則化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCOOH；(2)化合物II的官能團(tuán)為溴原子、酯基，二者都能在熱NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則CH3CHBrCOOC2H5＋2NaOH―→CH3CHOHCOONa＋C2H5OH＋NaBr；(3)CH3CHOHCOOH的分子式為C3H6O3,2個(gè)C3H6O3比1個(gè)C6H8O4多4個(gè)H、2個(gè)O，說(shuō)明2個(gè)CH3CHOHCOOH在濃硫酸加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，生成1個(gè)分子式為C6H8O4的環(huán)狀酯和2個(gè)H2O；(4)依題意推斷，化合物I的同分異構(gòu)體為甲酸苯甲酯，既含有醛基又含有酯基，化合物Ⅳ結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2C6H5。 12．(1)羧基　e (2)CH3COOCH(CH3)2 (3)＋2NaOH＋CH3COONa＋ (4) (5)＋H2O(不寫可逆符號(hào)可給分) 解析：(1)羧酸與碳酸氫鈉溶液能反應(yīng)，說(shuō)明化合物Ⅲ含有的官能團(tuán)為羧基；觀察化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)現(xiàn)其中的苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；側(cè)鏈上的醇羥基能發(fā)生消去反應(yīng)；Ⅱ的官能團(tuán)為羧基、羥基，因此能發(fā)生酯化反應(yīng)；由于Ⅱ無(wú)酯基，也無(wú)鹵素原子，因此不能發(fā)生水解反應(yīng)。