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2019-2020年高考化學一輪復習 課時跟蹤檢測33 合成高分子化合物 有機合成與推斷 新人教版 1.(xx山東高考)聚酰胺66常用于生產帳篷、漁網、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： D 　A　　　B　　　　　C E 已知反應：R—CNR—COOH R—CNR—CH2NH2 (1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為______________________。 (2)D的結構簡式為__________________________________________________________； ①的反應類型為________。 (3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及____________________。 (4)由F和G生成H的反應方程式為___________________________________________ ________________________________________________________________________。 2．肉桂醛F(CHCHCHO)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的： 已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應，生成一種羥基醛： 請回答： (1)D的結構簡式為____________ (2)反應①～⑥中符合原子經濟性的是________(填序號)； (3)寫出有關反應的化學方程式： ③________________________________________________________________________， 判斷有關反應的類型：⑥____________； (4)E物質的同分異構體中，苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個是羧基的有________種； (5)下列關于E的說法正確的是________。 a．能與銀氨溶液反應 b．能與金屬鈉反應 c．1 mol E最多能和3 mol 氫氣反應 d．核磁共振氫譜中有6個峰 3．(xx海南高考)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的一系列反應如下(部分反應條件略去)： 已知： 回答下列問題： (1)A的結構簡式為__________，化學名稱是__________； (2)B的分子式為__________________； (3)②的反應方程式為_______________________________________________________； (4)①和③的反應類型分別是__________，__________； (5)C為單溴代物，分子中有兩個亞甲基，④的化學方程式為 ________________________________________________________________________； (6)A的同分異構體中不含聚集雙烯(C===C===C)結構單元的鏈狀烴還有________種，寫出其中互為立體異構體的化合物的結構簡式______________________。 4．(xx浙江高考)某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。 已知： 回答下列問題： (1)對于柳胺酚，下列說法正確的是________。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應 B．不發(fā)生硝化反應 C．可發(fā)生水解反應 D．可與溴發(fā)生取代反應 (2)寫出A→B反應所需的試劑_______________________________________________。 (3)寫出B→C的化學方程式_________________________________________________。 (4)寫出化合物F的結構簡式_________________________________________________。 (5)寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式 _______________________________________________________________(寫出3種)。 ①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子； ②能發(fā)生銀鏡反應 (6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。 注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖。 CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 5．(xx福建高考)對二甲苯(英文名稱pxylene，縮寫為PX)是化學工業(yè)的重要原料。 (1)寫出PX的結構簡式____________。 (2)PX可發(fā)生的反應有______、______(填反應類型)。 (3)增塑劑(DEHP)存在如圖所示的轉化關系，其中A是PX的一種同分異構體。 ①B的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，則B的結構簡式是________________。 ②D分子所含官能團是________________(填名稱)。 ③C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結構簡式是____________。 (4)F是B的一種同分異構體，具有如下特征： a．是苯的鄰位二取代物；b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色；c.能與碳酸氫鈉溶液反應。 寫出F與NaHCO3溶液反應的化學方程式_______________________________________ ________________________________________________________________________。 6．烴A是一種重要的基本化工原料，用質譜法測得其相對分子質量為28。下圖是以A為原料合成藥物中間體E和樹脂K的路線。 已知：I.RBrRMgBrRCH2CH2OH Ⅱ. RCHO＋R′CH2CHO (R、R′表示烴基或氫原子) (1)A中官能團的結構簡式是_________________________________________________。 (2)B―→C的化學方程式為_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)E的分子式為C4H8O。下列關于E的說法正確的是________(填字母序號)。 a．能與金屬鈉反應 b．分子中4個碳原子一定共平面 c．一定條件下，能與濃氫溴酸反應 d．與CH2===CHCH2OCH2CH3互為同系物 (4)G―→H涉及到的反應類型有_______________________________________________。 (5)I的分子式為C4H6O2，其結構簡式為_________________________________________。 (6)J―→K的化學方程式為__________________________________________________。 (7)寫出與E具有相同官能團的所有同分異構體的結構簡式：_______________________ (不考慮順反異構，不考慮—OH連在雙鍵碳上的結構)。 答 案 1．解析：(1)B的分子式是C4H8O，能與銀氨溶液反應，則含有醛基，丙基有兩種，所以B的同分異構體有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反應是—OH被—Cl取代的反應，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的結構知反應①是取代反應。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解產生Cl－，然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗Cl－。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，則兩者發(fā)生縮聚反應生成H。 答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應 (3)稀HNO3、AgNO3溶液 (4)nHOOC—(CH2)4—COOH＋nH2N—(CH2)6—NH2―→ ＋(2n－1)H2O 2．解析：(1) 水解得到苯甲醇()，苯甲醇在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應生成D(苯甲醛)。 (2)加成反應得到一種產物，原子利用率最高，B與D的反應是兩種醛的加成反應，生成羥基醛E，故符合原子經濟性的是①、⑤。 (3) 水解得到苯甲醇：＋NaOHCH2OH＋NaCl。 反應⑥是羥基醛失去1分子水，發(fā)生消去反應生成烯醛。 (4)E的結構簡式為：。符合條件的同分異構體，， 兩個取代基鄰、間、對三種結構。 (5)觀察E的結構，分子內含有苯環(huán)、羥基和醛基，可以發(fā)生銀鏡反應，能夠與金屬鈉反應，1 mol E最多能和 4 mol氫氣反應，分子內含有7種氫原子，核磁共振氫譜中有7個峰。 答案：(1) 　(2)①⑤ (3) ＋NaOH＋NaCl 消去反應　(4)3　(5)a、b 3．解析：從C5H8可推知其不飽和度為2，是合成天然橡膠單體，框圖中還有暗示，則A為異戊二烯。分解A、B合成的產物： ，則A為，B為。 反應①與溴反應，且產物只增加了2個溴原子，為碳碳雙鍵的加成反應，但經反應②后卻增加了2個碳碳雙鍵，所以反應②只能是消去反應的結果。反應③的條件有些怪，不會是加成反應，且題中提示產物C為單溴代物，且有兩個亞甲基，則只能是取代。還只能是在環(huán)上與酯基相連的那個碳上才符合題目要求，則C的結構簡式為；這個結構在氫氧化鈉水溶液下水解再酸化，反應④就簡單了。(6)小題中異構體要注意立體異構，這在后面的提問中做出了明確的提示。但題中并沒有要求只寫二烯烴異構，因而還是注意炔類的異構。這些異構體的碳鏈結構為：共7種，除本身外還有6種。 答案：(1) 　2甲基1,3丁二烯(異戊二烯) (2)C5H8O2 (3) ＋2NaOH＋2NaBr (4)加成反應　取代反應 (5) ＋2H2O＋C2H5OH＋HBr (6)6　　 4．解析：根據題意，可推出A為，B為，C為，D為，E為，F為。(1)A項，1 mol柳胺酚最多可與3 mol NaOH反應；B項，柳胺酚可發(fā)生硝化反應；C項，柳胺酚結構中有肽鍵，可發(fā)生水解反應；D項，柳胺酚可與溴發(fā)生取代反應。(2)A→B反應所需的試劑是濃硝酸與濃硫酸的混合液。 答案：(1)C、D　(2)濃HNO3/濃H2SO4 (3) ＋2NaOH＋NaCl＋H2O (4) (5) 、、、 (任意三種即可) (6) , 5．解析：(1)對二甲苯的結構簡式為。 (2)對二甲苯能夠與氯氣發(fā)生取代反應，苯環(huán)上的甲基可以被氧化，且苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應。 (3)①根據題意，B的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，可知B為；②D能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基；③根據C分子的1個碳原子連接乙基和正丁基，可知DEHP的結構簡式為。 (4)根據題意，F中含有苯環(huán)，有兩個取代基，含有酚羥基，含有羧基，則F為CCOOHOOH，F與NaHCO3溶液發(fā)生的反應為＋NaHCO3―→C ＋CO2↑＋H2O 答案：(1) (2)取代反應　氧化反應(或其他合理答案) (3)①?、谌┗? ③ (4) ＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O 6.解析：A是CH2CH2，B是，D是CH2CHMgBr，E是CH2CHCH2CH2OH，F是CH3CH2OH，G是CH3CHO。由Ⅱ中信息可知，H是CH3CHCHCHO，I是CH3CHCHCOOH，J是CH3CHCHCOOCH3，K是。(3)E分子中有—OH，可與金屬鈉反應；由乙烯結構可知，E分子中有3個碳原子一定共平面；醇—OH可與HBr發(fā)生取代反應；E與CH2CHCH2OCH2CH3官能團不同，結構不同，不是同系物。(7)與E具有相同官能團的同分異構體有、、。 答案：(1) (寫成“C===C”不得分) (2) ＋NaOH＋NaBr＋H2O (寫成“，也可”) (3)ac (4)加成反應、消去反應 (5)CH3CHCHCOOH (6)nCH3CHCHCOOCH3 (7)CH3CH===CHCH2—OH、 、CH2CHCHCH3OH