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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時(shí)跟蹤檢測(cè)32 烴的含氧衍生物 新人教版 1．(2011全國(guó)卷Ⅰ)等濃度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它們的pH由小到大排列正確的是(　　) A．④②③①　　　　　　　　 B．③①②④ C．①②③④ D．①③②④ 2．(xx山東高考)莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于莽草酸的說(shuō)法正確的是(　　) A．分子式為C7H6O5 B．分子中含有2種官能團(tuán) C．可發(fā)生加成和取代反應(yīng) D．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋ 3.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示： 關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．在加熱和催化劑的作用下，能被氫氣還原 B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化 C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng) 4．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為，在一定條件下此有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)有(　　) ①中和反應(yīng)?、阢y鏡反應(yīng)?、巯シ磻?yīng)?、荃セ磻?yīng) ⑤加成反應(yīng)　⑥水解反應(yīng) A．②③ B．①②③ C．①④⑤⑥ D．①③④⑥ 5.從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)如圖，原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關(guān)原花青素的下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．該物質(zhì)既可看做醇類，也可看做酚類 B．1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2反應(yīng) C．1 mol該物質(zhì)可與7 mol NaOH反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)可與7 mol Na反應(yīng) 6．有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關(guān)系。 則下列推斷不正確的是(　　) A．鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液 B．B、D均能與金屬鈉反應(yīng) C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO D．B＋D→E的化學(xué)方程式為：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5 7．某酯A，其分子式C6H12O2，已知 又知B、C、D、E均為有機(jī)物，D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A結(jié)構(gòu)可能有(　　) A．5種　　　 B．4種 C．3種　　　 D．2種 8．(xx江蘇高考改編)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(　　) ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、谀苁顾嵝訩MnO4溶液褪色　③能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)?、? mol 該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH 反應(yīng) A．①②　　　 B．②③ C．①④　　　 D．②④ 9．莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種同分異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： (提示：環(huán)丁烷可簡(jiǎn)寫) (1)A的分子式是　。 (2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是____________ ________________________________________________________________________。 (3)A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是_______________。 (4)17.4 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成二氧化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)為_(kāi)_______。 (5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)，其反應(yīng)類型是________。 (6)B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有________種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 10．有機(jī)物M、N中都只含有C、H、O三種元素，它們的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。 已知N是M在濃硫酸存在下加熱反應(yīng)后的產(chǎn)物之一。M在濃硫酸存在條件下加熱可得到一種遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物A。試回答下列問(wèn)題： (1)有機(jī)物M的化學(xué)式為_(kāi)_________________________________________________。 (2)下列有關(guān)有機(jī)物M、N、A的說(shuō)法不正確的是______(填字母)。 A．有機(jī)物N分子中含有羧基、碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基等 B．有機(jī)物N能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、鹵代反應(yīng) C．有機(jī)物N與有機(jī)物M互為同分異構(gòu)體 D．有機(jī)物N能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使紫色石蕊試液變紅色 E．有機(jī)物M、N、A都能發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物 (3)有機(jī)物A有多種同分異構(gòu)體，其中有一種同分異構(gòu)體B的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，B能發(fā)生水解反應(yīng)，且1 mol B與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3 mol NaOH。則有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________。 (4)A能與有機(jī)物D在一定條件下反應(yīng)生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為166的酯類物質(zhì)。D可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________。 11．是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線合成： (1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀境生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (2)B→C的反應(yīng)類型是__________________________________________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________________________________。 (4)寫出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________。 (5)下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是________。 a．能與溴單質(zhì)的反應(yīng) b．能與金屬鈉反應(yīng) c．1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d．分子式是C9H6O3 12．(xx衡水質(zhì)檢)某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示)，M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈，分子式為C4H6O5；1.34 g M與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448 L。M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：MABC(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說(shuō)法中不正確的是 (　　) A．M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CHOH—CH2—COOH B．B的分子式為C4H4O4Br2 C．與M的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有2種 D．C物質(zhì)不可能溶于水 13．(xx上海高考) 據(jù)報(bào)道，化合物M對(duì)番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。 已知： 完成下列填空： (1)寫出反應(yīng)類型。 反應(yīng)③____________，反應(yīng)④____________。 (2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A__________________，E__________________。 (3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗(yàn)這類同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象。 試劑(酚酞除外)______________________，現(xiàn)象______________________。 (5)寫出兩種C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ________________________________________________________________________。 (6)反應(yīng)①、反應(yīng)②的先后次序不能顛倒，解釋原因： ________________________________________________________________________。 答 案 1．D　2.C　3.D　4.C 5．選C　結(jié)構(gòu)中左環(huán)與右上環(huán)均為苯環(huán)，且共有5個(gè)羥基(可看做酚)，中間則含醚基(環(huán)醚)和兩個(gè)醇羥基(可看做醇)，故A正確；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中能與Br2發(fā)生反應(yīng)的只是酚羥基的鄰位(共4個(gè)可被取代的位置)，故B也正確；能與NaOH溶液反應(yīng)的只是酚羥基(共5個(gè))，故C錯(cuò)；有機(jī)物中酚羥基和醇羥基共7個(gè)，都能與Na反應(yīng)，故D正確。 6．選D　由A的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平，可知A是乙烯，則B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH，E為CH3COOC2H5。B與D反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D錯(cuò)誤。 7．選A　E為醇D氧化后的產(chǎn)物，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E只能為酮，所以D中一定含有結(jié)構(gòu)(因D還能發(fā)生催化氧化)，D這種醇可以為 、、、、，這五種醇，對(duì)應(yīng)的酯A就有5種。 8．選B　①中，該有機(jī)物中沒(méi)有酚羥基，不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，錯(cuò)誤；②中，該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，能與高錳酸鉀反應(yīng)，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；③中，該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵(能加成)、羥基和羧基(能取代)、連羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子(能發(fā)生消去)，正確；④中，該有機(jī)物含有一個(gè)羧基和一個(gè)酯基，1 mol該有機(jī)物最多可與2 mol氫氧化鈉反應(yīng)，錯(cuò)誤。 9．解析：(4)因?yàn)? mol —COOH能與1 mol NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生1 mol CO2，則17.4 g A與足量NaHCO3反應(yīng)生成的CO2為 22.4 Lmol－1＝2.24 L； (5)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，由AB，一定發(fā)生了消去反應(yīng)； (6)根據(jù)題設(shè)要求，所寫同分異構(gòu)體既含酚羥基又含酯基，則只能有以下3種情況，即 、和。 答案：(1)C7H10O5 (2) ＋Br2―→ (3) ＋NaOH―→＋H2O (4)2.24 L (5)消去反應(yīng) (6)3　、或 10．解析：根據(jù)C、H、O原子的成鍵原則可知，M分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羧基、四個(gè)醇羥基、一個(gè)六元環(huán)，故M的化學(xué)式為C7H12O6，M在濃硫酸存在下脫水生成N，故N與M不是同分異構(gòu)體；N分子結(jié)構(gòu)中除含有羧基、醇羥基外，還含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)和鹵代反應(yīng)；A(138)＋D→酯(166)＋H2O(18)，M(D)＝166＋18－138＝46，由于A中含有羧基和酚羥基，在一定條件下可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也可以與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故D可為CH3CH2OH或HCOOH。B與A互為同分異構(gòu)體，又能發(fā)生水解反應(yīng)，則B為酯，又因其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則另一個(gè)羥基在對(duì)位，故B為。 答案：(1)C7H12O6　(2)AC　(3) (4)CH3CH2OH或HCOOH 11．解析：(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀境生成，則A中存在醛基，由流程圖可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH3CHO； (2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)； (3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； (4)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5)G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，a和b選項(xiàng)正確；1 mol G中含1 mol 碳碳雙鍵和1 mol 苯環(huán)，所以可與4 mol氫氣加成，c選項(xiàng)錯(cuò)誤；G的分子式為C9H6O3，d選項(xiàng)正確。 答案：(1)CH3CHO　(2)取代反應(yīng) (3) (4) ＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5)a、b、d 12．選D　由題知M的相對(duì)分子質(zhì)量為134,1.34 g M為0.01 mol，與足量的碳酸氫鈉溶液生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含二個(gè)羧基，再根據(jù)M分子無(wú)支鏈，可知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH。M→A是消去反應(yīng)，A→B是加成反應(yīng)，B→C包含—COOH與NaOH的中和反應(yīng)和—Br的水解反應(yīng)，C分子中含有多個(gè)親水基，C可溶于水，D錯(cuò)；符合條件的M的同分異構(gòu)體還有、H兩種，C正確。 13．解析：(1)(2)(3)利用逆推法可知E為，D為，C為，B為，A為 。 (4)醛基的檢驗(yàn)可以用銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液。 (5) C的同分異構(gòu)體中，除苯環(huán)外的原子可以組成2個(gè)酚羥基和1個(gè)醛基、甲基；1個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基(酯基有兩類)，2個(gè)酚羥基和1個(gè)羰基，按要求寫出同分異構(gòu)體即可。 (6)酚羥基能被強(qiáng)氧化劑氧化。 答案：(1)還原反應(yīng)　取代反應(yīng) (2) 　 (3)＋HNO3＋H2O (4)銀氨溶液　有銀鏡出現(xiàn)(或新制氫氧化銅　有磚紅色沉淀生成) (5) 　　 　 以上結(jié)構(gòu)中的任意兩種。(合理即給分) (6)B中有酚羥基，若硝化，會(huì)被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率