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2019年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題二十五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)試題 1.(xx山東理綜,11,5分)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列說(shuō)法正確的是(　　) A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種 B.1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C.1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D.與蘋果酸互為同分異構(gòu)體 答案　A 2.(xx福建理綜,32,13分)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。 　 (1)甲中顯酸性的官能團(tuán)是　　　　(填名稱)。 (2)下列關(guān)于乙的說(shuō)法正確的是　　　　(填序號(hào))。 a.分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是7∶5 b.屬于芳香族化合物 c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) d.屬于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個(gè)條件,丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　。 a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通過(guò)下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去): 戊(C9H9O3N)甲 ①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是　　　　　。 ②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過(guò)程中的目的是　。 ③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為　。 答案　(1)羧基　(2)a、c (3) (4)①取代反應(yīng)　②保護(hù)氨基 ③+H2O+CH3COOH 3.(xx浙江理綜,29,15分)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因: 已知:,RX+,+ 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)對(duì)于普魯卡因,下列說(shuō)法正確的是　　　　。 A.可與濃鹽酸形成鹽 B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.可發(fā)生水解反應(yīng) D.能形成內(nèi)鹽 (2)寫(xiě)出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　。 (3)寫(xiě)出B→C反應(yīng)所需的試劑　　　　。 (4)寫(xiě)出C+D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①分子中含有羧基 ②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D,請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。 答案　(1)A、C (2) (3)KMnO4/H+ (4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2 +H2O (5)、、、 (6)CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl 2CH3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl 4.(xx安徽理綜,26,16分)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)A→B為加成反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　;B→C的反應(yīng)類型是　　　　。 (2)H中含有的官能團(tuán)名稱是　　　　　　　;F的名稱(系統(tǒng)命名)是　　　　　　　　。 (3)E→F的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)TMOB是H的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰;②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　。 (5)下列說(shuō)法正確的是　　　　。 a.A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體 b.D和F中均含有2個(gè)π鍵 c.1 mol G完全燃燒生成7 mol H2O d.H能發(fā)生加成、取代反應(yīng) 答案　(1)　加成反應(yīng) (2)碳碳雙鍵、羰基、酯基　2-丁炔酸乙酯 (3) (4) (5)a、d 5.(xx北京理綜,25,17分)順丁橡膠、制備醇酸樹(shù)脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下: 　　　　 　　　　　　　　　　　　　 　 　N (C13H8Cl4O2) 已知:ⅰ.+ ⅱ.RCH CHR RCHO+RCHO(R、R代表烴基或氫) (1)CH2 CH—CH CH2的名稱是　　　　　　　　　。 (2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是(選填字母)　　　　。 　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 a.加聚反應(yīng) b.縮聚反應(yīng) (3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)　　　　。 a.　 b.　 c. (4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108。 ①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是 　　　　　　　　　　　　　。 ②1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是　　　　g。 (5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是 　　　　　　　　　　　　　。 (6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　。 答案　(1)1,3-丁二烯　(2)a　(3)b (4)①2CH2CH—CHCH2 ②6 (5)2+HCHO +H2O (6) 考點(diǎn)二　有機(jī)反應(yīng)類型 6.(xx浙江理綜,10,6分)下列說(shuō)法正確的是(　　) A.乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng) B.乙醛和丙烯醛( )不是同系物,它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物 C.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖 D.CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體,1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用1H-NMR來(lái)鑒別 答案　C 2.(xx重慶理綜,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是(　　) 　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2 答案　A 7.(xx江蘇單科,12,4分)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是　(　　) A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基 B.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 答案　BD 8.(xx江蘇單科,17,15分)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過(guò)以下方法合成: 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為　　　和　　　(填名稱)。 (2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。 (3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是　　　　　　(填序號(hào))。 (4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件: Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　。 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 答案　(15分)(1)醚鍵　羧基 (2) (3)①③④ (4) (5) 9.(xx四川理綜,10,16分)A是一種有機(jī)合成中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: A的合成路線如下圖,其中B~H分別代表一種有機(jī)物。 已知: R、R代表烴基。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)A中碳原子的雜化軌道類型有　　　　;A的名稱(系統(tǒng)命名)是　　　　　　　　;第⑧步反應(yīng)的類型是　　　　。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)C物質(zhì)與CH2C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng),其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　。 (4)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 　。 (5)寫(xiě)出含有六元環(huán),且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　。 答案　(16分)(1)sp2、sp3　3,4-二乙基-2,4-己二烯　消去反應(yīng) (2)CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O (3) (4)4CH3CH2MgBr+ +2CH3OMgBr (5) 考點(diǎn)三　同系物和同分異構(gòu)體 10.(xx課標(biāo)Ⅰ,7,6分)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是　(　　) 　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 答案　A 11.(xx課標(biāo)Ⅱ,8,6分)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案　C 12.(xx福建理綜,7,6分)下列關(guān)于乙醇的說(shuō)法不正確的是(　　) A.可用纖維素的水解產(chǎn)物制取 B.可由乙烯通過(guò)加成反應(yīng)制取 C.與乙醛互為同分異構(gòu)體 D.通過(guò)取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯 答案　C 13.(xx課標(biāo)Ⅰ,38,15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: ① R1CHO+ ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 ⑤RNH2+ +H2O　 回答下列問(wèn)題: (1)由A生成B的化學(xué)方程式為　, 反應(yīng)類型為　　　　。 (2)D的化學(xué)名稱是　　　　,由D生成E的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有　　　　種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是　　　　　　(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺: H I J 反應(yīng)條件1所選用的試劑為　　　　　　,反應(yīng)條件2所選用的試劑為　　　　　　,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　。 答案　(1)+NaOH 　+NaCl+H2O　消去反應(yīng) (2)乙苯　+HNO3+H2O　 (3) (4)19　或或 (5)濃硝酸、濃硫酸　鐵粉/稀鹽酸　 14.(xx山東理綜,34,12分)3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下: +CO B E 已知:HCHO+CH3CHO (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有　　　　種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　。 (2)試劑C可選用下列中的　　　　。 a.溴水 b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液 (3)是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　。 答案　(1)3　醛基 (2)b、d (3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求) (4) 考點(diǎn)四　高分子化合物 15.(xx廣東理綜,30,15分)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等應(yīng)用廣泛。 　　　　　　　　　　Ⅰ (1)下列化合物Ⅰ的說(shuō)法,正確的是　　　　。 A.遇FeCl3溶液可能顯紫色 B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D.1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng) (2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法: 化合物Ⅱ的分子式為　　　　　　　　,1 mol化合物Ⅱ能與　　　　mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過(guò)消去反應(yīng)獲得,但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　(寫(xiě)1種);由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為　　　　　　　　。 (4)聚合物可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　。利用類似反應(yīng)①的方法,僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為　。 答案　(1)AC (2)C9H10　4 (3)(或,寫(xiě)1種即可)　NaOH醇溶液,加熱 (4)CH2 CHCOOCH2CH3 CH2 CH2+H2OCH3CH2OH 2CH2 CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2 2CH2 CHCOOCH2CH3+2H2O 16.(xx大綱全國(guó),30,15分)“心得安”是治療心臟病的藥物,下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略): 回答下列問(wèn)題: (1)試劑a是　　　　,試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　,b中官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　　。 (2)③的反應(yīng)類型是　　　　　　　　。 (3)心得安的分子式為　　　　。 (4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成: C3H8XY試劑b 反應(yīng)1的試劑與條件為　　　　,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　,反應(yīng)3的反應(yīng)類型是　　　　。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體,其分子中有兩個(gè)官能團(tuán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體,F芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　;由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,該產(chǎn)物的名稱是　。 答案　(1)NaOH(或Na2CO3)(1分)　ClCH2CH CH2(1分)　氯原子、碳碳雙鍵(2分)　(2)氧化反應(yīng)(1分)　(3)C16H21O2N(1分)　(4)Cl2/光照(1分) CH2CH—CH3+NaCl+H2O(1分)　取代反應(yīng)(1分) (其他合理答案也給分) (5)(2分) (2分) 2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基對(duì)苯二甲酸)(2分)