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1、[全 國 卷] 1．(2015新課標全國卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如圖所示： 已知： ①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) ④R1CHO＋R2CH2CHO 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________。 (2)由B生成C的化學方程式為_________

2、__________________________________。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為________，G的化學名稱為__________________。 (4)①由D和H生成PPG的化學方程式為______________________________； ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為________(填標號)。 a．48　　　　b．58　　　　c．76　　　　d．122 (5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))； ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化

3、反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填標號)。a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 2．(2014新課標全國卷Ⅰ)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如圖所示： 已知以下信息： ① ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫 ⑤ 回答

4、下列問題： (1)由A生成B的化學方程式為______________________，反應(yīng)類型為_____________。 (2)D的化學名稱是__________，由D生成E的化學方程式為________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺： 反應(yīng)條件1所選用的試劑為________，反應(yīng)條件2所選

5、用的試劑為________。I的結(jié)構(gòu)簡式為________。 3．(2013新課標全國卷 Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如圖所示： 已知以下信息： ①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ④＋RCH2I―→ ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′ 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________。(2)由B生成C的化學方程式為______________________。

6、 (3)E的分子式為____________，由E生成F的反應(yīng)類型為____________。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式為_______________________________________。 (6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有____種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

7、 [地 方 卷] 4．(2015海南高考)下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是(　　) A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯 D．油脂與濃NaOH溶液反應(yīng)制高級脂肪酸鈉 5．[雙選](2014海南高考)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說法正確的是(　　) A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B．淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 C．纖維素不能水解成葡萄糖 D．油脂水解產(chǎn)物之一是甘油 6．(2015浙江高考)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按如圖所示路線合成： 已知：RXROH； RCHO＋CH3COO

8、R′RCH===CHCOOR′ 請回答： (1)E中官能團的名稱是________________________________________________。 (2)B＋D―→F的化學方程式____________________________________________。 (3)X的結(jié)構(gòu)簡式______________________________________________________。 (4)對于化合物X，下列說法正確的是________。 A．能發(fā)生水解反應(yīng) B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能

9、發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5)下列化合物屬于F的同分異構(gòu)體的是________。 7．(2015江蘇高考)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成： (1)化合物A中的含氧官能團為________和________(填官能團名稱)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________； 由C→D的反應(yīng)類型是________。 (3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________。 Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫 (4)

10、已知：RCH2CNRCH2CH2NH2， 請寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式如圖)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成流程圖示例如下 CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 　_______________________________________________________。 8．(2015海南高考)芳香族化合物A可進行如下轉(zhuǎn)化： 回答下列問題： (1)B的化學名稱為____________________________________________________。 (2)由C合成滌綸的化學方程式為___________________

11、__________________________。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。 (4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________________________。 (5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________________。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫； ②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。 9．(2014浙江高考)葡萄糖酸鈣是一種可促進骨骼生長的營養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖酸鈣可通過以下反應(yīng)制得： C6H12O

12、6(葡萄糖)＋Br2＋H2O―→C6H12O7(葡萄糖酸)＋2HBr 2C6H12O7＋CaCO3―→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸鈣)＋H2O＋CO2↑ 相關(guān)物質(zhì)的溶解性如表所示： 物質(zhì)名稱 葡萄糖酸鈣 葡萄糖酸 溴化鈣 氯化鈣 水中的溶解性 可溶于冷水易溶于熱水 可溶 易溶 易溶 乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 可溶 實驗流程如下： C6H12O6溶液 懸濁液 Ca(C6H11O7)2 請回答下列問題： (1)第①步中溴水氧化葡萄糖時，下列裝置中最適合的是________。 制備葡萄糖酸鈣的過程中，葡萄糖的氧化也可用其他試劑，

13、下列物質(zhì)中最適合的是________。 A．新制Cu(OH)2懸濁液B．酸性KMnO4溶液C．O2/葡萄糖氧化酶D．[Ag(NH3)2]OH溶液 (2)第②步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余，其目的是__________________；本實驗中不宜用CaCl2替代 CaCO3，理由是___________________________________。 (3)第③步需趁熱過濾，其原因是________________________________________。 (4)第④步加入乙醇的作用是_______________________。 (5)第⑥步中，下列洗滌劑最合適的是

14、______________________________(填字母)。 A．冷水　　B．熱水 C．乙醇 D．乙醇水混合溶液 10．(2014廣東高考)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。 (1)下列化合物Ⅰ的說法，正確的是________。 　　　　　　　　?、? A．遇FeCl3溶液可能顯紫色 B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D．1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng) (2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法： 化合物Ⅱ的分子式為________________，1 mo

15、l化合物Ⅱ能與________ mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________(寫1種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為____________。 (4)聚合物可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡式為________________。利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為________________________________________________________________________

16、。 [全 國 卷] 1．解析：(1)烴A的相對分子質(zhì)量為70，則A的分子式為C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，說明A分子中所有氫原子所處的化學環(huán)境相同，則其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由“A()B及化合物B為單氯代烴”可知，B為，B在NaOH/乙醇、△條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為。B轉(zhuǎn)化為C的化學方程式為＋NaOH＋NaCl＋H2O。(3)F是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO；E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，則E為CH3CHO。結(jié)合信息反應(yīng)④可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHO(G)，其系統(tǒng)名稱為3羥基丙醛(或β羥基丙醛)。

17、(4)①C()經(jīng)酸性KMnO4溶液氧化生成D，則D為HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H為HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH與HOCH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG，反應(yīng)的化學方程式為 分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度n＝≈58。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有—COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有 —CHO和—COO—(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯

18、，含有(HCOO—)結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為、 核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6∶1∶1，說明3種氫原子的個數(shù)比為6∶1∶1，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1)(2)＋NaOH＋NaCl＋H2O (3)加成反應(yīng)　3羥基丙醛(或β羥基丙醛) 2．解析：由C的性質(zhì)及C與A、B之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系知C是丙酮，則B是，A是。由D的物質(zhì)類型及相對分子質(zhì)量可確定其分子式為C8H10，故D是乙苯。由信息④知F的苯環(huán)上有—NH2、—C2H5 2個取代基且處于對位。再結(jié)合信息⑤知G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的同分異構(gòu)體中，若苯環(huán)上

19、只有1個取代基，則這個取代基可能為 —CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2，共有5種；若苯環(huán)上有2個取代基，分別為 —C2H5、—NH2時有2種；為—CH3、—CH2NH2時有3種；為 —CH3、—NHCH3時有3種；若苯環(huán)上有3個取代基(2個 —CH3、1 個 —NH2)時有6種，故共有19種。其中符合題中核磁共振氫譜要求的是或。(5)綜合分析知，H應(yīng)該是硝基苯，反應(yīng)條件1所選用試劑為濃硫酸和濃硝酸；I是苯胺，反應(yīng)條件2所選用的試劑為鐵粉和稀鹽酸。 答案：(1)消去反應(yīng)　(2)乙苯?。獺NO3＋H2O (3)(4)19(5)

20、濃硝酸、濃硫酸鐵粉和稀鹽酸　 3．解析：由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知，1個A分子中有8個氫原子，再結(jié)合A是芳香烴及相對分子質(zhì)量在100～110之間知，1個A分子中有8個碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水加成生成醇B，因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B為、C為。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明其含有—CHO，能溶于Na2CO3溶液中，說明還含有—OH，結(jié)合核磁共振氫譜中氫原子種數(shù)知，羥基與醛基在苯環(huán)上處于對位，故D為。E是D與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的產(chǎn)物，為，分子式為C7H5O2Na；由信息④知E轉(zhuǎn)化為F()屬于取代反應(yīng)；由信息⑤并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知，G為。H能發(fā)生水解反應(yīng)說明其含有

21、酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)時生成苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有—OH、—CHO。當—CHO直接連接在苯環(huán)上時，苯環(huán)上還有一個—OH、一個—CH3，共三個取代基，它們共有10種不同的結(jié)構(gòu)；當苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO 與—OH時，二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應(yīng)存在等效氫原子，故苯環(huán)上的兩個取代基應(yīng)處于對位，由此可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式HOCH2CHO。 答案：(1)苯乙烯 (2) (3)C7H5O2Na　取代反應(yīng) (3) (5)(6)13　 [地 方 卷] 4．解析：選B　A項，淀粉發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)

22、生葡萄糖，該反應(yīng)是取代反應(yīng)。B項，石油裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng)，不是取代反應(yīng)。C項，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)是取代反應(yīng)。D項，油脂與水發(fā)生取代反應(yīng)生成高級脂肪酸和甘油，產(chǎn)生的高級脂肪酸再與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和水。因此油脂與濃NaOH溶液發(fā)生皂化反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和甘油，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。 5．解析：選B、D　蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，A錯誤；淀粉最終水解產(chǎn)物是葡萄糖，B正確；纖維素水解的最終產(chǎn)物也是葡萄糖，C錯誤；油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油；在堿性條件下，完全水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，D正確。

23、6．解析：(1)Cl2在光照條件下取代甲苯中—CH3上的H，生成C：，C在NaOH/H2O條件下水解生成D：，D被氧化后生成E：C7H6O，由此判斷E的結(jié)構(gòu)簡式為，故E中的官能團為醛基。(2)CH2CH2與H2O在催化劑作用下生成A：CH3—CH2—OH，A在催化劑作用下被O2氧化為B：C2H4O2，且B與D可以在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)生成F，而F可以與E發(fā)生已知信息中的反應(yīng)，因E中有醛基，故判斷F中有酯基，B與D發(fā)生的反應(yīng)為酯化反應(yīng)：CH3COOH＋＋H2O。 (3)根據(jù)已知信息可推斷X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)根據(jù)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式：X中有酯基結(jié)構(gòu)，因此能發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；X中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，

24、可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯誤；X中有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正確；X中沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D錯誤。(5)根據(jù)以上分析知F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的分子式為C9H10O2，根據(jù)同分異構(gòu)體的定義可判斷B、C正確，A、D錯誤。 答案：(1)醛基　(2)CH3COOH＋＋H2O (3) (4)A、C　(5)B、C 7．解析：(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式知，其含氧官能團有醚鍵和醛基。(2)由結(jié)構(gòu)簡式可推知化合物A的分子式為C14H12O2，結(jié)合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物，故B的結(jié)構(gòu)簡式為。觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡式，可看出

25、D是C中—Cl被—CN取代的產(chǎn)物，故C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E的同分異構(gòu)體中含有2個苯環(huán)，這一結(jié)構(gòu)特點與E相同；由于E的分子中碳原子數(shù)較多，要求其同分異構(gòu)體中含有3種不同化學環(huán)境的氫，則結(jié)構(gòu)必須高度對稱。據(jù)此，滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或。 (4) 可用逆推法分析。根據(jù)信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推：，結(jié)合題干信息可進一步逆推，―→―→。因此，以為原料制備X的合成路線流程圖如下： 8．解析：根據(jù)題給流程和信息推斷知B為CH3COONa，C為HOCH2CH2OH，E為對羥基苯甲酸。(1)B為CH3COONa，化學名稱為醋酸鈉。(2)乙二醇與對苯二甲

26、酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸。(3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有2種，E為對羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式。(4)A的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連接CH3COO—和—COOCH2CH2OH，有鄰、間、對3種。(5)符合條件①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有2種氫，含2個支鏈處于對位，②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，為甲酸酯類，E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1)醋酸鈉　 9．解析：(1)第①步需要控制在55 ℃，可用水浴加熱的方法，應(yīng)選擇B裝置；從選項分析，最適合的試劑應(yīng)該是O2和葡萄糖氧化酶。(2)第②步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余的目的是提高葡萄糖酸轉(zhuǎn)化為葡萄糖酸鈣的轉(zhuǎn)化率，便于后續(xù)分離；氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)

27、得到葡萄糖酸鈣，故本實驗中不宜用CaCl2替代CaCO3。(3)因為葡萄糖酸鈣易溶于熱水，所以第③步采用趁熱過濾的方法能減少葡萄糖酸鈣的損失。(4)因為葡萄糖酸鈣微溶于乙醇，所以在第④步加入乙醇可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度，有利于其析出。(5)根據(jù)表中相關(guān)物質(zhì)溶解性知，第⑥步中最合適的洗滌劑是乙醇水混合溶液。 答案：(1)B　C　(2)提高葡萄糖酸的轉(zhuǎn)化率，便于后續(xù)分離　氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)得到葡萄糖酸鈣　(3)葡萄糖酸鈣冷卻后會結(jié)晶析出，如不趁熱過濾會損失產(chǎn)品　(4)可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度，有利于葡萄糖酸鈣析出　(5)D 10．解析：(1)由所給化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可

28、知該化合物含有的官能團為酚羥基、酯基、碳碳雙鍵，同時含有苯環(huán)，所以該化合物遇FeCl3溶液顯紫色，可與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1 mol化合物Ⅰ含有 2 mol 酚羥基和1 mol酯基，故1 mol該化合物最多可與 3 mol NaOH 反應(yīng)，因此A、C選項正確。(2)由化合物 Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H10,1 mol苯環(huán)可與3 mol H2加成，1 mol 碳碳雙鍵可與1 mol H2加成，故1 mol 該物質(zhì)最多可與4 mol H2反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)通過消去反應(yīng)生成烯烴的物質(zhì)有醇或鹵代烴，其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的是醇，所以 Ⅲ 為醇，Ⅳ 為鹵代烴。(4)由聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可知其單體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCOOCH2CH3。對比反應(yīng)①及目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，可知反應(yīng)中的醇應(yīng)為乙醇，先用乙烯水化法制得乙醇，然后利用反應(yīng)①生成目標產(chǎn)物。 答案：(1)A、C　(2)C9H10　4(3) (或) NaOH醇溶液，加熱　(4)CH2===CHCOOCH2CH3 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH,2CH2===CH2＋2CH3CH2OH＋2CO＋O2 2CH2===CHCOOCH2CH3＋2H2O 11