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2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 2.1 有機(jī)反應(yīng)類型導(dǎo)學(xué)案 【考綱要求】掌握常見有機(jī)反應(yīng)的主要類型 【預(yù)習(xí)檢測(cè)】 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。 ⑴將乙烯通入溴的四氯化碳溶液 ， ； ⑵乙烯與氯化氫反應(yīng) ， ； ⑶乙烷與氯氣反應(yīng) ， ； ⑷苯與濃硫酸、濃硝酸混合 ， ； ⑸乙醇在銅的作用下與氧氣反應(yīng) ， 。 ⑹甲苯與氫氣反應(yīng) ， 。 ⑺苯乙烯加聚 ， 。 ⑻乳酸縮聚 ， 。 ⑼氯乙烷水解 ， 。 ⑽氯乙烷消去 ， 。 【課前預(yù)習(xí)案】 一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型 1、加成反應(yīng) （1）反應(yīng)特點(diǎn)：有上無下。 （2）能夠發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有 、 、 以及碳氮叁鍵、苯環(huán)等。 （3）常見加成反應(yīng) 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 ①乙烯與水反應(yīng) ②丙酮與氫氣反應(yīng) ③乙炔與足量溴反應(yīng) ④2—丁烯與溴水反應(yīng) ⑤乙醛與HCN反應(yīng) ⑥1—丁烯與氯化氫反應(yīng)的產(chǎn)物有 2、取代反應(yīng)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （1）反應(yīng)特點(diǎn)：有上有下。 （2）通常被取代的部分 ①烷烴、芳香烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)主要是這些烴分子的 被其他原子或原子團(tuán)取代 如苯與濃硫酸反應(yīng)_______________ _____________ 甲苯與濃硫酸、濃硝酸混合 ； ②與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代 如乙醇與氫溴酸反應(yīng) 　　　　　　　　　　　　　　 ③烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng)，其中與官能團(tuán)直接相連的碳原子上的碳?xì)滏I最容易斷裂（即α—H的取代）。 如丙烯與氯氣反應(yīng) ； 丙酸與氯氣反應(yīng) . （3）常見的取代反應(yīng) ①鹵代，硝化，磺化，酯化等均屬于取代反應(yīng) ②鹵代烴，酯，油脂多肽和蛋白質(zhì)等物質(zhì)的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng) ③醇與醇,羧酸與羧酸,氨基酸與氨基酸等分子間的脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng) 3、消去反應(yīng) （1）反應(yīng)特點(diǎn)：有下無上。 （2）常見消去反應(yīng) 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 ①2—氯丙烷的消去反應(yīng) ； ②1—丁醇的消去反應(yīng) ； （3）消去反應(yīng)的規(guī)律 ①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴、醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，如 、 ； ②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴、醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)，如 、 ； ③有兩個(gè)鄰位碳原子，且鄰位碳原子都存在氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物，如CH3CHClCH2CH3發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為 和 2、 聚合反應(yīng) （一）基本概念和基本性質(zhì) 1、 有機(jī)高分子的定義：相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬到幾百萬甚至高達(dá)幾千萬的有機(jī)化合物，稱為有機(jī)高分子化合物，簡(jiǎn)稱高分子或聚合物。 2、 有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) （1）結(jié)構(gòu)單元：有機(jī)高分子化合物結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，通常是由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。 （2）鏈節(jié)：高分子化合物重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 （3）單體：能合成高分子化合物的小分子 （4）聚合度：高分子鏈節(jié)的重復(fù)的次數(shù)。 例如，聚乙烯 [ CH2 CH2 ] n的鏈節(jié)是__________________，單體是___________________，聚合度是_______________。 3、 有機(jī)高分子的基本性質(zhì) (1) 所有的高分子化合物都是混合物，聚合度不是一個(gè)確定的值，而是一個(gè)范圍。 有機(jī)高分子化合物分為 型結(jié)構(gòu)和 型結(jié)構(gòu)。 (2)溶解性：有機(jī)高分子化合物通常 于水，即使在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中它溶解的也很緩慢，或者只有一定程度的溶脹 (3) 熱塑性和熱固性 有些有機(jī)高分子化合物（如聚乙烯）具有 性，即當(dāng)加熱時(shí)它會(huì)變軟、流動(dòng)，受冷時(shí)又硬化，可反復(fù)加熱、受冷再造。 有些有機(jī)高分子化合物（如酚醛塑料，既電木）則具有 性，即受熱時(shí)不會(huì)變軟，只能被徹底裂解，因此不能通過加熱，受冷反復(fù)再造。 (4) 電絕緣性 高分子化合物中的原子是以共價(jià)鍵結(jié)合的，因此它們一般不導(dǎo)電，是很好的絕緣材料 (5) 可燃性 有機(jī)高分子化合物的組成元素主要是碳元素和氫元素，它們往往不耐高溫，易燃燒 （2） 常見的聚合反應(yīng) 1、 加聚反應(yīng) （1）反應(yīng)原理：含有碳碳雙鍵（或碳碳叁鍵）的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子，這樣的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。 例如： （2） 如何從單體確定高聚物（請(qǐng)寫出由下列單體合成高聚物的化學(xué)方程式） 【例1】 CH2=CH2 + CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2 + （3）如何從高聚物找單體 【例2】合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 [ CH2 CH=CH CH2 CH CH2 ] n的高聚物，其單體是（ ） C6H5 ①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯 A、①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③ 【例3】丁腈橡膠 [ CH2 CH=CH CH2 CH2 CH ] n具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的原料是（ ） CN ①CH2=CH-CH=CH2 ②CH3-C==C-CH3 ③CH2=CH-CN ④CH3-CH=CH-CN ⑤CH3-CH=CH2 ⑥CH3-CH=CH-CH3 A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤ 【例4】工程塑料ABS樹脂 [ CH2CHCH2CH=CHCH2CH2CH ] n合成時(shí)用了三種單體。 CN C6H5 這三種單體分別是 、 、 2、 縮聚反應(yīng) （1）羧基與醇羥基成酯 HOOC-COOH+ HOCH2-CH2OH （2）羧基與氨基成肽鍵 H2N-CH2-COOH （3）酚與醛 苯酚與甲醛 二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 1、反應(yīng)特點(diǎn) （1）氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子加入 或脫去 。 如：乙醛催化氧化的方程式為 ； 乙醇催化氧化的方程式為 。 （2）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子加入 或脫去 。 如：乙醛與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 3-甲基-2-丁酮與氫氣反應(yīng) 。 【當(dāng)堂檢測(cè)】 1、 下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液加熱，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物不存在同分異構(gòu)體的是（ ） A 、CH2Cl—CH2—CH2—CH3 B、CH3—CHCl—CH2—CH3 C、 CH3OH D、CH3—CH2—CH2OH 2、CH3—CH==CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)是（ ） ① 取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng)④使溴水退色⑤使酸性高錳酸鉀溶液退色⑥與硝酸銀溶液生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng) A、以上反應(yīng)均可發(fā)生 B、只有⑦不能發(fā)生 C、只有⑥不能發(fā)生 D、只有③不能發(fā)生 3、下列化合物在一定條件下能發(fā)生取代、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是（ ） C CH3—CH==CH—CHO D 【課后拓展案】 1、二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是（ ） A、不能發(fā)生消去反應(yīng) B、能發(fā)生取代反應(yīng) C、能溶于水，不溶于乙醇 D、符合通式CnH2nO3 2、能在有機(jī)物的分子中引入羥基官能團(tuán)的反應(yīng)類型有：(a)酯化反應(yīng)，(b)取代反應(yīng)，(c)消去反應(yīng)，(d)加成反應(yīng)，(e)水解反應(yīng)。其中正確的組合有( ) A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b)(c)(d)(e) 3、由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇 時(shí)，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)( ) A、加成→消去→取代 B、消去→加成→取代 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去 4、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示： 關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是： A、在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原 B、能被高錳酸鉀酸性溶液氧化 C、在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng) 5． 現(xiàn)在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，難以分解而造成的“白色污染”甚為嚴(yán)重，鐵道 CH3 O 部下令全國鐵路餐車停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料．該塑料在乳酸菌作用下迅速分解為無毒物質(zhì)．下列有關(guān)降解塑料敘述正確的是（　） A．降解塑料是一種純凈物　　　　 B．其分子量為72 C．經(jīng)縮聚反應(yīng)生成　　　　　　　 D．其單體是 6.對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 已知以下信息： ①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； ②D可與銀氪溶液反應(yīng)生成銀鏡； ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為__________； (2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為____________________，該反應(yīng)的類型為___ ___； (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________； (4)F的分子式為__________； (5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________； (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有______種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 自助題：已知：物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。 請(qǐng)回答下列問題： (1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①____________，反應(yīng)②____________。 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________。 (3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_______ ___________。 (4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式_______ _____________。 (5)反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種不含氧的副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu))， 它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (6)與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________（填寫字母）。 a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚 答案：（1）加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。（各１分） （2）HOCH2CH2CH2CHO。（２分） （3）（３分） （4）（３分） （5）（３分） （6）d （2分） 解析： HC≡CH中的氫原子有較高的活性，加在乙醛的羰基氧上，剩余部分加在羰基碳上，第一步是加成反應(yīng)。 第一步的產(chǎn)物在加氫得到1,4-丁二醇(A)。 脫氫氧化得到4-羥基丁醛(B)，再氧化得到4-羥基丁酸(GHB)，再酯化得到內(nèi)酯。 而A在濃硫酸加熱條件下分子內(nèi)脫水，變成1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2），這就是D。 D（C4H6）再和丙烯酸（C3H4O2）反應(yīng)得到E（C7H10O2），可知沒有副產(chǎn)物，是雙烯合成。得到環(huán)狀的3-環(huán)己烯羧酸，也叫3-環(huán)己烯-1-甲酸。反應(yīng)原理如下： 。 不含氧的副產(chǎn)物可能是1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）自身反應(yīng)形成 與E（ ）互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，根據(jù)不飽和度的要求，不可能含苯環(huán)。