《2019年高考化學(xué) 藝體生百日突圍系列 專題2.16 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)基礎(chǔ)練測(cè).doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019年高考化學(xué) 藝體生百日突圍系列 專題2.16 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)基礎(chǔ)練測(cè).doc（29頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

專題2.16 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考綱解讀 1．有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) （1）能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 （2）了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 （3）了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法（如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）。 （4）能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。 （5）能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 （2）系統(tǒng)命名法：烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫(xiě)在前，標(biāo)位置，連短線；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù) ，用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次，即滿足一長(zhǎng)、一近、一簡(jiǎn)、一多、一小的命名原則。如命名為：2,2二甲基丙烷。命名為：2,5二甲基3乙基己烷。 2．烯烴和炔烴的命名 （1）選主鏈、定某烯(炔)：將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 （2）近雙(三)鍵，定號(hào)位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 （3）標(biāo)雙(三)鍵，合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。例如：CH2CHCH2CH3　1－丁烯；　4甲基1戊炔。 3、苯的同系物的命名 （1）習(xí)慣命名法：如甲基與苯環(huán)直接相連構(gòu)成的有機(jī)物稱為甲苯，乙基與苯環(huán)直接構(gòu)成的有機(jī)物稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為：對(duì)二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯。 （2）系統(tǒng)命名法：將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1,2二甲苯，間二甲苯叫做1,3二甲苯，對(duì)二甲苯叫做1,4二甲苯。 4、苯的同系物 （1）苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì) ①結(jié)構(gòu)：分子中含有1個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈只連接飽和鏈烴基的烴。 ②通式：CnH2n－6(n≥6)。 （2）性質(zhì)：對(duì)于苯的同系物，苯環(huán)使烴基變得活潑，能夠被酸性KmnO4溶液氧化，烴基使苯環(huán)上的某些氫變活潑，易取代，難加成(苯環(huán))，易氧化(側(cè)鏈) 對(duì)于苯的同系物，由于苯環(huán)使烴基變得活潑，能夠被酸性KMnO4溶液氧化，烴基使苯環(huán)上的某些氫變活潑，易于發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)。 ①氧化反應(yīng)： (與苯環(huán)相連的碳原子上有H原子時(shí)烴基才能被氧化，其產(chǎn)物為苯甲酸) ②取代反應(yīng)：。 四、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1、概念：烴分子里的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。 2、物理性質(zhì) （1）狀態(tài)：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余均為液體和固體。 （2）沸點(diǎn)：互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。 （3）密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴以外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。 （4）溶解性：鹵代烴都難溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。 3、通式：飽和一元脂肪醛CnH2nO(n≥1)。 4、常見(jiàn)醛 （1）甲醛：又名蟻醛，通常是一種有刺激性氣味的無(wú)色氣體，有毒，易溶于水，水溶液叫福爾馬林。分子式為CH2O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。甲醛有毒，室內(nèi)的甲醛多來(lái)源于各類人造板材、裝修材料、家具，涂料和油漆也含有一定甲醛。 （2）乙醛 ①乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)：乙醛的分子式是C2H4O，結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO。 ②乙醛的物理性質(zhì)：乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度小于水，沸點(diǎn)為20.8℃。乙醛易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇、氯仿等互溶。 ③乙醛的化學(xué)性質(zhì)：從結(jié)構(gòu)上乙醛可以看成是甲基與醛基(－CHO)相連而構(gòu)成的化合物。由于醛基比較活潑，乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定。 A、乙醛的加成反應(yīng)：乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如，使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： CH3CHO + H2CH3CH2OH。 說(shuō)明：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。乙醛與氫氣的加成反應(yīng)就屬于還原反應(yīng)。 B、氧化反應(yīng)：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。 a、銀鏡反應(yīng)：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O b、與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)： CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O c、催化氧化：2CH3CHO + O22CH3COOH。 七、羧酸和酯 (一)羧酸 1、概念：分子由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2。 2、分類： （1） （2） 3、分子組成與結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 甲酸 CH2O2 HCOOH —CHO、—COOH 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH 4、物理性質(zhì) （1）乙酸：氣味：強(qiáng)烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：任意比溶于水和乙醇。 （2）低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。 5、化學(xué)性質(zhì)：與乙酸類似。 （二）酯 1、概念：酯是羧酸分子中的－OH被－OR′取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。 2、性質(zhì)： （1）物理性質(zhì)：一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。 （3）化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)： 八、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) （一）油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1、概念：油脂屬于酯類，是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常見(jiàn)的形成油脂的高級(jí)脂肪酸有： 2、結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，官能團(tuán)：，有的可能含有，若R、R′、R″相同，稱為簡(jiǎn)單甘油酯；若R、R′、R″不同，稱為混合甘油酯。 3、物理性質(zhì)： （1）油脂一般不溶于水，密度比水小。 （2）天然油脂都是混合物，沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)。 （3）含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)；含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。 4、化學(xué)性質(zhì)： （1）油脂的氫化(油脂的硬化)：經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為： （2）水解反應(yīng)：例如硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學(xué)方程式分別為： 。 （二）糖類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1、糖的概念與分類 （1）概念：指分子有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物。 （2）分類(從能否水解及水解后的產(chǎn)物的多少分類)： 2．葡萄糖與果糖： （1）組成和分子結(jié)構(gòu) 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 二者關(guān)系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 同分異構(gòu)體 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH （2）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) ①還原性：能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應(yīng)。 ②加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。 ③酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 ④發(fā)酵生成乙醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 3、蔗糖與麥芽糖： （1）相似點(diǎn)： ①組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。 ②都屬于雙糖，能發(fā)生水解反應(yīng)。 （3）不同點(diǎn)： ①官能團(tuán)不同：蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2。 ②水解產(chǎn)物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： 蔗糖 葡萄糖 果糖 麥芽糖 葡萄糖 注意： 檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物時(shí)首先要加入氫氧化鈉溶液中和硫酸，然后才能加入新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。 4、淀粉與纖維素： （1）相似點(diǎn)： ①都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。 ②都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 ③都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 （2）不同點(diǎn)：①通式中n值不同；②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。 （三）氨基酸和蛋白質(zhì) 1．氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)： （1）氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。α－氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：。 （2）幾種重要的α－氨基酸：甘氨酸H2N－CH2COOH；丙氨酸：；苯丙氨酸：。 （3）氨基酸的化學(xué)性質(zhì)： ①兩性：氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。溶液的pH不同，氨基酸分子可以發(fā)生不同的解離。通常以兩性離子形式存在。 。 ②成肽反應(yīng)：兩分子氨基酸縮水形成二肽： 。 2、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) （1）組成與結(jié)構(gòu)； ①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。 ②蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過(guò)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。 （2）性質(zhì)： ①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。 ②兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。 （2）鏈節(jié)：高分子化合物中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元。 （3）聚合度：結(jié)構(gòu)單元數(shù)或鏈節(jié)數(shù)，符號(hào)為n。 （4）單體：能夠合成高分子化合物的小分子物質(zhì)。 2、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) （1）加聚反應(yīng) ①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。例如 ②產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。 （2）縮聚反應(yīng)： ①定義：?jiǎn)误w間相互作用生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。 ②產(chǎn)物特征：高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。 十、有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和消除 1、碳骨架的構(gòu)建 （1）有機(jī)成環(huán)反應(yīng) ①有機(jī)成環(huán)：一種是通過(guò)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)的；另一種是通過(guò)至少含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)來(lái)實(shí)現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。 ②成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。 2、官能團(tuán)的引入： （1）引入碳碳雙鍵： ①鹵代烴的消去反應(yīng)：例如：CH3CH2Br + NaOHCH2＝CH2↑ + NaBr + H2O。 ②醇的消去反應(yīng)：例如：CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O。 ③炔烴的不完全加成：例如：HC≡CH＋HCl CH2＝CHCl。 （2）引入鹵素原子： ①烷烴或苯及其同系物的鹵代：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl（還有其它的鹵代烴）＋HCl。 ②不飽和烴與HX、X2的加成：例如CH2＝CH2＋HBr CH3CH2Br。 ③醇與氫鹵酸的加成：例如：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 （3）引入羥基： ①烯烴與水的加成：例如CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH。 ②醛（酮）的加成：。 ③鹵代烴的水解：R－X＋H2OR－OH＋HX。 ④酯的水解：RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH。 （4）引入羧基： ①醛的氧化：例如2CH3CHO + O22CH3COOH。 ②酯的水解：例如: CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 ④苯的同系物氧化：。 3、官能團(tuán)的消除： （1）通過(guò)有機(jī)物加成消除不飽和鍵； （2）通過(guò)消去、氧化或酯化消除羥基； （3）通過(guò)加成或氧化消除醛基； （4）通過(guò)消去或取代消除鹵素原子。 4、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化： （1）利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán)，如鹵代烴伯醇(RCH2OH) 醛羧酸。 （2）通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如：。 （3）通過(guò)不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如： 十一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型 反應(yīng)類型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 反應(yīng)試劑 取代反應(yīng) X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等 消去反應(yīng) 濃H2SO4、KOH的乙醇溶液等 加成反應(yīng) H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等 氧化反應(yīng) 能加氧去氫(烴及大多數(shù)有機(jī)物) 氧化劑如酸性KMnO4溶液、O2等 還原反應(yīng) 能加氫去氧(除烷烴、環(huán)烷烴以外的烴、醛、酮、羧酸等) 還原劑如H2、LiAlH4等 考點(diǎn)突破 考點(diǎn)1 常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【例1】已知：① ② ③的分子式均為C8H8，下列說(shuō)法正確的是 A. ①②③的三氯代物與五氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同 B. ①②③均能使酸性高錳酸鉀溶液因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色 C. ②分子中所有原子一定在同一平面內(nèi) D. 僅從碳的四價(jià)考慮，①的同分異構(gòu)體只有②和③ 【答案】A 【解析】 【點(diǎn)睛】本題考查烴的性質(zhì)，同分異構(gòu)體，分子中原子共平面問(wèn)題。難點(diǎn)是分子中原子的共面問(wèn)題，確定分子中共面的原子個(gè)數(shù)的技巧：（1）三鍵原子和與之直接相連的原子共直線（聯(lián)想乙炔的結(jié)構(gòu)），苯環(huán)上處于對(duì)位的2個(gè)碳原子和與之直接相連的原子共直線；（2）任意三個(gè)原子一定共平面；（3）雙鍵原子和與之直接相連的原子共平面（聯(lián)想乙烯的結(jié)構(gòu)），苯環(huán)碳原子和與苯環(huán)直接相連的原子共平面（聯(lián)想苯的結(jié)構(gòu)）；（4）分子中出現(xiàn)飽和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）單鍵可以旋轉(zhuǎn)；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“一定”等限制條件。 考點(diǎn)4 有機(jī)反應(yīng)基本類型與物質(zhì)類別的關(guān)系 【例4】草莓酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH=C(CH3)COOH，以下說(shuō)法錯(cuò)誤的是 A. 草莓酸屬于烴的衍生物 B. 草莓酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C. 一定條件下1mol草莓酸能和2molH2發(fā)生反應(yīng) D. 一定條件下草莓酸能發(fā)生加成、加聚、取代反應(yīng) 【答案】C 點(diǎn)睛：熟悉各類官能團(tuán)的性質(zhì)及定量關(guān)系，各種反應(yīng)類型的斷鍵與成鍵特點(diǎn)。 考點(diǎn)5 烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化 【例5】對(duì)羥基扁桃酸是農(nóng)藥、藥物、香料合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應(yīng)制得： 下列說(shuō)法不正確的是 A．上述反應(yīng)的原子利用率可達(dá)到100% B．在核磁共振氫譜中對(duì)羥基扁桃酸應(yīng)該有6個(gè)吸收峰 C．1mol對(duì)羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3 mol NaOH D．可以用FeCl3溶液鑒別乙醛酸和苯酚 【答案】C 【解析】 【詳解】 A.該反應(yīng)為有機(jī)物的加成反應(yīng)，反應(yīng)的原子利用率可達(dá)到100%,故A正確； B.結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中有6種不同的H原子，故B正確； C.能與NaOH反應(yīng)的為酚羥基和羧基，則1mol對(duì)羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗2molNaOH,故C錯(cuò)誤； D.苯酚和FeCl3溶液作用，溶液顯紫色，而乙醛酸不能，所以可以用可以用FeCl3溶液鑒別乙醛酸和苯酚，故D正確； 本題答案為C。 考點(diǎn)6 合成有機(jī)高分子化合物 【例6】聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過(guò)氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下，下列說(shuō)法不正確的是（ ） （圖中虛線表示氫鍵） A. 聚維酮的單體是 B. 聚維酮分子由（m+n）個(gè)單體聚合而成 C. 聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì) D. 聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) 【答案】B 點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，旨在考查學(xué)生對(duì)加聚產(chǎn)物的認(rèn)識(shí)、分析能力，及對(duì)官能團(tuán)性質(zhì)的應(yīng)用能力。注意：①由“聚維酮碘的水溶液是一種常見(jiàn)的碘伏類緩釋消毒劑”可知，聚維酮碘溶于水；②從聚合物的結(jié)構(gòu)形式可知，聚維酮是加聚產(chǎn)物。 基礎(chǔ)特訓(xùn) 1．咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治療自身免疫性疾病的潛力，其合成路線及部分反應(yīng)機(jī)理如圖所示： 回答下列問(wèn)題： （1）B中官能團(tuán)的名稱是______________________。 （2）E→F反應(yīng)類型為_(kāi)_____________________。 （3）D分子中位于同一平面上的原子最多有___________個(gè)。 （4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。 （5）H→咖啡酸乙酯的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________。 （6）芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體，1molM與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2molCO2，M的三取代基結(jié)構(gòu)有___________種；M的兩取代基同分異構(gòu)體核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1：2：2：2：1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。 （7）設(shè)計(jì)以甲醛、C為原料合成C5H12O4()的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。___________________________。 【答案】羥基 消去反應(yīng) 14 6 【解析】 【分析】 A的相對(duì)分子質(zhì)量是28，A是乙烯，與水加成生成B是乙醇，催化氧化生成C是乙醛，C與D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成E，E在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后生成G為，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成咖啡酸乙酯。 本題答案為：6,、。 2．相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。 請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題： （1）X的分子中最多有________個(gè)原子共面。 （2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________。 （3）反應(yīng)②、④的類型分別為_(kāi)___________反應(yīng)、____________反應(yīng)。 （4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是____________________________________________。 （5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，則符合上述條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。 【答案】13 氧化 縮聚 【解析】 【分析】 （1）因?yàn)閄為芳香烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，用余數(shù)法確定其化學(xué)式； （2）H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，結(jié)合流程圖知道H是在一定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物，由此推斷； （3）根據(jù)已知I和流程圖，反應(yīng)②為甲苯硝化后生成被氧化為，所以反應(yīng)②是氧化反應(yīng)，而反應(yīng)④是由在一定條件下生成H，H是高分子化合物，根據(jù)分子中所含的官能團(tuán)，可知發(fā)生的是縮聚反應(yīng)； （4）由流程圖可推知反應(yīng)⑤是苯甲醛發(fā)生的銀鏡反應(yīng)，由此書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式； （5）的同分異構(gòu)體中，滿足含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，即分子中只能有四種氫，且個(gè)數(shù)比為1:2:2:1，則在苯環(huán)上的兩個(gè)羥基必須對(duì)稱的羥基醛； 【詳解】 （1）因?yàn)閄為芳香烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，用余數(shù)法確定其化學(xué)式為：=78，所以X是C7H8，即甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，苯環(huán)中的所有原子共面，又因?yàn)閱捂I可以旋轉(zhuǎn)，則分子中最多有13個(gè)原子共面； 本題答案為：13。 （2）H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，結(jié)合流程圖知道，H是在一定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：； 本題答案為：。 （4）由分析可知，反應(yīng)⑤是苯甲醛發(fā)生的銀鏡反應(yīng)所以化學(xué)方程式為：， 本題答案為：； （5）的同分異構(gòu)體中，滿足含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，即分子中只能有四種氫，所以是苯環(huán)上的兩個(gè)羥基必須對(duì)稱的羥基醛； 符合要求的有兩種， ；本題答案為： 。 【詳解】 (2)D與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)可產(chǎn)生，逆推可知D為對(duì)羥基苯甲醛；(3)由C和E在堿性條件下加熱，反應(yīng)生成F和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為； (5)以CH3CH2Cl為原料制備巴豆醛(CH3CH= CHCHO)，可以先水解得到乙醇，再把乙醇催化氧化得到乙醛，最后利用題信息合成巴豆醛，具體合成路線為：。 【點(diǎn)睛】 本題考查了有機(jī)物的合成與推斷的知識(shí)。充分利用有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及提供提供的信息、各種烴及其衍生物的性質(zhì)是進(jìn)行推斷是解答該題的關(guān)鍵。該題很好的考查了學(xué)生信息獲取與運(yùn)用能力及分析推斷能力，難度中等。 4．奈必洛爾是已知用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物。合成中間體I是合成奈必洛爾的重要步驟，以下是合成中間體I的已知工業(yè)流程: 已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）I物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)的名稱是____________________________。 （2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________；反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________（填序號(hào)） （3）上述①?⑥中屬于取代反應(yīng)的是____________________________。（填序號(hào)） （4）寫(xiě)出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________。 Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基 Ⅱ.分子中核磁共振氫譜有4組峰 Ⅲ.能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2 （5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）__________。合成路線流程圖示例如下： 【答案】醚鍵和羧基 ①②③ 、 【解析】 【分析】 （1）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷其含有的官能團(tuán)； （2）根據(jù)圖示可知，反應(yīng)①為A中酚羥基上的H被CH3CO—取代，反應(yīng)⑤為G發(fā)生消去反應(yīng)脫去一分子水形成碳碳雙鍵； （5）以和乙酸酐為原料制備 ，根據(jù)逆合成法可知，合成，需要得到，結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成，在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以合成流程為， 故答案為：。 【點(diǎn)睛】 明確合成流程及題中反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，注意掌握常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，（5）為難點(diǎn)，注意根據(jù)原料及制備產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并結(jié)合題中反應(yīng)原理正確設(shè)計(jì)合成線路。 5．有機(jī)物G是某種藥物合成的中間體，其合成路線如下： 已知：①CH3-CH=CH2+HBrCH3-CH2-CH2Br ②CH3COOH+HCHOHOCH2CH2COOH 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）A的名稱為_(kāi)__________________________。 （2）F中官能團(tuán)名稱是______________________________；E轉(zhuǎn)化F的反應(yīng)類型是_________________。 （3）F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式：_________________________________________。 （4）化合物F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有__________種。 ①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基； ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)； ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 其中核磁共振氫譜圖有6組峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________； （5）參照上述合成路線設(shè)計(jì)一條由CH3CHBrCH3和C2H5OH制備CH3CH2COOC2H5的合成路線（其他試劑自選）______________ 【答案】苯乙烯 羥基、羧基 加成反應(yīng) ： +H2O； 6 CH3CHBrCH3 CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOCH3CH2COOH+C2H5OH CH3CH2COOC2H5 【解析】 【分析】 類比①反應(yīng)可知，B為，氫氧化鈉水溶液加熱，發(fā)生水解反應(yīng)得到C為，C經(jīng)過(guò)氧化得到D為，D被氧化得到E。類比②反應(yīng)，E與HCHO反應(yīng)得到F為，F(xiàn)在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到G，據(jù)此分析； 【詳解】 （2）F為，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是羥基和羧基；E轉(zhuǎn)化F時(shí)，打開(kāi)了醛基中的碳氧雙鍵，屬于加成反應(yīng)； （3）F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式為： +H2O； （4）化合物F有多種同分異構(gòu)體，①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。結(jié)合三個(gè)條件推斷出該有機(jī)物中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為羥基，含有醛基和酯基，根據(jù)核磁共振氫譜圖有6組峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1，推斷出兩個(gè)取代基處于對(duì)位位置，故答案為； 6．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成： 已知：RXROH； RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′ 請(qǐng)回答： (1)E中官能團(tuán)的名稱是________；D→E的反應(yīng)類型_______。 (2)B＋D→F的化學(xué)方程式_____________________C→D的化學(xué)方程式___________________。 (3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。 (4)對(duì)于化合物X，下列說(shuō)法正確的是________。 A．能發(fā)生水解反應(yīng) B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是_________。 C．CH2===CHCH===CHCH===CHCH===CHCOOH 【答案】醛基 氧化或催化氧化 AC BC 【解析】 【分析】 乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH3CH2OH，A發(fā)生催化氧化生成B，根據(jù)B的分子式可知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，在光照條件下，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)反應(yīng)條件知，氯原子取代甲基上的氫原子，由C分子式可知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為，D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E，E為，B和D酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生信息中的反應(yīng)生成X，根據(jù)X分子式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 【詳解】 （1）E是，含官能團(tuán)為醛基，D是，E是，D→E的反應(yīng)類型是催化氧化，故答案為：醛基；氧化或催化氧化。 （2）B是CH3COOH，D是，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，該反應(yīng)方程式為，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D是，C→D的方程式為： （6）用M為原料制備聚丙烯酸()的合成路線為： ， 故答案為： 。