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2019-2020年魯科版高中化學(xué)選修5《醇和酚》教案 桐城六中 許興友 一、 教學(xué)目標(biāo)： ㈠知識(shí)目標(biāo)： ⒈認(rèn)識(shí)苯酚的組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì) ⒉了解苯酚的主要物理性質(zhì) ⒊掌握苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)；體會(huì)苯酚結(jié)構(gòu)中羥基與苯環(huán)的相互影響⒋了解苯酚的主要用途 ㈡能力目標(biāo)： ⒈培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)?zāi)芰陀^察能力; ⒉培養(yǎng)學(xué)生綜合分析能力； ⒊通過(guò)多種方法，培養(yǎng)學(xué)生獲取信息和加工信息的能力。 二、教學(xué)重難點(diǎn) ㈠重點(diǎn)：苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。 ㈡難點(diǎn)：醇和酚的結(jié)構(gòu)的差別及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響。 三、教學(xué)方法：實(shí)驗(yàn)法、比較法、講解法、練習(xí)法。 四、教學(xué)工具：多媒體 五、教學(xué)過(guò)程： 『引言』 我們?cè)谏瞎?jié)課已經(jīng)討論了醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，通過(guò)討論我們知道由于羥基的作用，使醇體現(xiàn)了一些特殊性質(zhì)，那么是否意味著只要有羥基，就一定具有醇的性質(zhì)呢？請(qǐng)同學(xué)們看實(shí)驗(yàn)： 『實(shí)驗(yàn)過(guò)程』： A B C D E F 冷卻 冷卻 冷卻冷卻冷卻 甲甲 甲 乙 丙 A B C D E F 牛奶 清水 牛奶 清水 牛奶 墨水 謎團(tuán)1 謎團(tuán)2 謎團(tuán)3 一.苯酚的物理性質(zhì) 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 溶解性 毒性 純苯酚無(wú)色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。 有特殊 氣味 常溫下固態(tài)，熔點(diǎn)不高（43 ℃） 大于水，通常情況在水中為乳狀 常溫時(shí)苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃時(shí)能與水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒， 強(qiáng)腐蝕性 苯酚特殊的溶解性 冷卻 甲 乙 丙 A B C D E F 揭謎1: A苯酚乳濁液 B苯酚溶液 C苯酚乳濁液 二.苯酚的分子結(jié)構(gòu) 化學(xué)式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CHO 苯酚特殊的溶解性與其結(jié)構(gòu)有何聯(lián)系？ 苯酚的分子結(jié)構(gòu)模型 比例模型 球棍模型 酚與醇概念的對(duì)比 酚 ——分子里含有與苯環(huán)直接相連的羥基的化合物。 醇 ——分子里含有與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連的羥基的化合物。 芳香醇 酚 三.苯酚的化學(xué)性質(zhì) 乙醇和苯酚中都有-OH，其性質(zhì)是否相同？（結(jié)合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象）預(yù)測(cè)-OH與苯環(huán)相連后使-OH的活潑性有何變化？ 結(jié)合乙醇-OH和水中的H的活潑性比較，試用實(shí)驗(yàn)方法來(lái)比較乙醇和苯酚-OH上的H的活潑性？ 1.與金屬鈉的反應(yīng) 演示實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離 劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無(wú)色氣體 2.與氫氧化鈉的反應(yīng) —苯酚的弱酸性 F E F 冷卻 甲 乙 丙 A B C D E F 揭謎2: C苯酚乳濁液 D苯酚溶液 E苯酚乳濁液 NaOH溶液 鹽酸 3.與碳酸鈉的反應(yīng) 苯酚乳濁液 Na2CO3 -ONa ＋ NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？ -ONa + CO2 + H2O →--OH --OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 → 結(jié)論 酸性：HCO>苯酚>HCO，苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。 4.苯酚與溴水的反應(yīng) + 3Br2 + 3HBr 難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 教你一招： 苯酚不能過(guò)量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。 『應(yīng)用1』 苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較 比較 苯酚 苯 反應(yīng)物 濃溴水 液溴 反應(yīng)條件 不需要催化劑 Fe作催化劑 取代氫原子數(shù) 三個(gè) 一個(gè) 反應(yīng)速率 快 稍慢 結(jié)論 苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯 影響：使苯環(huán)鄰對(duì)位上的氫 容易，即-OH對(duì)苯環(huán)的 原子更活潑 『小結(jié)』： 在苯酚分子中，羥基-OH與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結(jié)果使羥基-OH與苯環(huán)都活化，從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。 5.苯酚的顯色反應(yīng) 『揭謎 3』 紫色溶液 苯酚乳濁液(或苯酚溶液) FeCl 溶液 FeCl3溶液 『應(yīng)用2』 該反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl。 小結(jié) 結(jié)構(gòu) 物理性質(zhì) 苯酚 化學(xué)性質(zhì) 酸性 取代反應(yīng) 顯色反應(yīng) 四.苯酚的用途 苯酚的用途 酚醛樹脂 醫(yī)藥 防腐劑 合成纖維 染料 合成香料 消毒劑 農(nóng)藥 小鏈接：是誰(shuí)使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？ 使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國(guó)著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。 你知道嗎？ 日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚 據(jù)報(bào)道，研究人員向含苯酚的工業(yè)廢水中添加遇熱凝固的脫乙酰殼多糖（從蟹殼中提煉）和少量能使苯酚變成苯酚類化合物的酶，然后將其加熱到37至45攝氏度，脫乙酰殼多糖受熱凝固并把苯酚類化合物和酶包裹其間。然后，濾去沉淀的脫乙酰殼多糖，并使其溫度降到30攝氏度以下，這時(shí)脫乙酰殼多糖由固態(tài)變成液態(tài)，苯酚類化合物和酶從中分離。研究人員通過(guò)實(shí)驗(yàn)證實(shí)，按照這種方法處理過(guò)的工業(yè)廢水中苯酚含量能達(dá)到環(huán)保要求。同時(shí)，脫乙酰殼多糖幾乎可以100％回收再利用，酶也有70％左右能再利用。 課堂練習(xí) 1.利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO→分液得到苯酚 2.只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？ 物質(zhì) 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 現(xiàn)象