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1、中國藥科大學(xué) 天然藥物化學(xué) 期末樣卷 得分 評卷人 一、寫出以下各化合物的二級結(jié)構(gòu)類型 （每小題1.5分，共15分） （將答案填入空格中） (A) (B) (C) (D) (E) (F)

2、 (G) (H) (I) (J) A B C D E F G H I J 得分 評卷人 二、選擇題（每小題1分，共14分） （從A、B、C、D四個選項中選擇一個正確答案填入括號中）

3、1. 下列溶劑按極性由小到大排列，第二位的是 （ ） A、CHCl3 B、EtOAc C、MeOH D、C6H6 2. 全為親水性溶劑的一組是 （ ） A、MeOH，Me2CO，EtOH B、Et2O，EtOAc，CHCl3 C、MeOH，Me2CO，EtOAc D、Et2O，MeOH，CHCl3 3. 下列化合物酸性最弱的是

4、 （ ） A、5-羥基黃酮 B、7-羥基黃酮 C、4’-羥基黃酮 D、7，4’-二羥基黃酮 4. 在聚酰胺層析上最先洗脫的是 （ ） A、苯酚 B、1,3,4-三羥基苯 C、鄰二羥基苯 D、間二羥基苯 5. 比較下列堿性基團(tuán)，pKa由大至小的順序正確的是 （ ） A、脂肪胺>胍基>酰胺基 B、季胺堿>芳雜環(huán)>胍基 C、酰胺基>芳雜環(huán)>脂肪胺 D、季胺堿>脂肪胺>芳

5、雜環(huán) 6. 利用分子篩作用進(jìn)行化合物分離的分離材料是 （ ） A、Al2O3 B、聚酰胺 C、Sephadex LH-20 D、Rp-18 7. 該結(jié)構(gòu)屬于 （ ） A、α-L-五碳醛糖 B、β-D-六碳醛糖 C、α-D-六碳醛糖 D、β-L-五碳醛糖 8. 中藥玄參、熟地黃顯黑色的原因是含有 （ ） A、醌類 B、環(huán)烯醚萜苷 C、酚苷

6、D、皂苷 9. 用PC檢測糖時采用的顯色劑是 （ ） A、碘化鉍鉀 B、三氯化鐵 C、苯胺-鄰苯二甲酸 D、三氯化鋁 10. 可以用于鑒別2-去氧糖的反應(yīng)是 ( ) A、Rosenheim反應(yīng) B、對二氨基苯甲醛反應(yīng) C、Sabety反應(yīng) D、Vitali反應(yīng) 11．從揮發(fā)油中分離醇類化合物可采用的方法是 （ ） A、水蒸汽蒸餾 B、

7、鄰苯二甲酸酐法 C、Girard試劑法 D、亞硫酸氫鈉加成 12. 不屬于四環(huán)三萜皂苷元類型的是 （ ） A、達(dá)瑪烷型 B、甘遂烷型 C、烏蘇烷型 D、葫蘆烷型 13．中藥化學(xué)成分預(yù)實驗中采用碘化鉍鉀、氫氧化鉀、三氯化鐵試劑依次用于鑒別（ ） A、生物堿、黃酮、香豆素 B、皂苷、蒽醌、酚性化合物 C、強(qiáng)心苷、生物堿、黃酮 D、生物堿、蒽醌、酚性化合物 14. 關(guān)于苷鍵水解難易說法正確的是 （

8、 ） A、按苷鍵原子的不同，由難到易：N-苷 >O-苷>S-苷>C-苷; B、酮糖較醛糖難水解; C、由難到易: 2-去氧糖 > 2-羥基糖> 2-氨基糖; D、呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解 得分 評卷人 三、多項選擇題（每小題2分，共10分） （從A、B、C、D、E五個選項中選擇正確答案填入括號中） 1、苷鍵構(gòu)型的確定方法主要有 （ ） A、MS譜法 B、堿水解法 C、分子旋光差法（Klyne法） D、NMR譜法

9、 E、酶解法 2、下列哪類化合物可采用pH梯度法進(jìn)行分離 （ ） A、黃酮類化合物 B、甾體類化合物 C、生物堿類 D、蒽醌類化合物 E、香豆素 3、可以檢出苯醌和奈醌的反應(yīng)有 （ ） A、與活性次甲基試劑反應(yīng) B、與金屬離子反應(yīng) C、無色亞甲藍(lán)顯色試驗 D、Feigl反應(yīng) E、堿性條件下顯色 4、用下列層析方法檢查時，蘆丁Rf值大于槲皮素的有 （

10、 ） A、紙層析，2%HOAc B、聚酰胺TLC，70％乙醇 C、硅膠TLC，BAW(4:1:1) D、紙層析，BAW(4:1:1) E、硅膠TLC，CHCl3-MeOH(7:3) 5、三萜皂苷具有的性質(zhì)是 （ ） A、表面活性 B、旋光性 C、揮發(fā)性 D、易溶于水 E、易溶于親脂性有機(jī)溶劑 得分 評卷人 四、用指定的方法區(qū)別以下各組化合物 （每小題3分，共15分） 1

11、 (A) (B) (化學(xué)法或IR法) 2 (A) (B) (C) (IR法) 3 (A) (B) (化學(xué)法) 4 (A)

12、 (B) (化學(xué)法) 5 (A) (B) (化學(xué)法) 得分 評卷人 五、完成下列反應(yīng)（每空1分，共10分） 1． + + 2． 3．

13、 + 4. 5 得分 評卷人 六、提取分離（每空2分，共16分） （將答案填入空格中） 某中藥中含有季銨生物堿（A）、酚性弱堿性生物堿（B）、非酚性叔胺生物堿（C）、水溶性雜質(zhì)（D）、非酚性弱堿性生物堿（E）、酚性叔胺生物堿（F）、游離羥基蒽醌（G）和多糖（H），現(xiàn)有下列分離流程，試將每種成分與可能出現(xiàn)的部位括號中數(shù)字匹配。 藥材粉末 95％乙醇回流提取 藥渣 乙醇提取液 （ 1 ）

14、 濃縮至浸膏 加2％硫酸溶解，過濾 不溶物 酸水濾液 （ 2 ） CHCl3萃取 酸性水液 CHCl3層 NH4+調(diào)至PH9-10 1%NaOH CHCl3萃取 堿水層 CHCl3層 堿水層 CHCl3層 NH4Cl處理 ( 8 ) 酸化；雷氏銨鹽沉淀 1%NaOH CHCl3

15、提取 過濾 CHCl3層 （ 7 ） 水液 沉淀 堿水層 CHCl3層 （ 3 ） 經(jīng)分解 NH4Cl處理 ( 6 ) （ 4 ） CHCl3提取 CHCl3層 （ 5 ） 1 2 3 4

16、 5 6 7 8 得分 評卷人 六、結(jié)構(gòu)解析（每小題20分，共20分） 有一黃色針狀結(jié)晶，請根據(jù)下列信息做答： （1）該化合物易溶于10％NaHCO3水溶液（A）， FeCl3反應(yīng)(+)（B）， HCl-Mg反應(yīng)(+)（C）， a-萘酚－濃硫酸反應(yīng)(-)（D）, Gibbs: 反應(yīng)：(+)（E）; 氨性氯化鍶反應(yīng)(-)（F）。 ZrOCl2反應(yīng)黃色, 加入枸櫞酸, 黃色褪去（G）。 各性質(zhì)說明什么問題？（3.5分） （2） 該化合物UV λm

17、ax (nm): MeOH 267 340 (H) NaOMe 267 401,429 （I） AlCl3 270 395 （J） AlCl3/HCl 270 395 （K） NaOAc 279 312，378 （L） 各組數(shù)據(jù)說明什么問題？（2.5分） （3）IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1 給出什么結(jié)構(gòu)信息？（2分） （4）1H-NMR (DMSO-d6):

18、δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz);歸屬各質(zhì)子信號。 （5） MS: m/z: 270, 152, 118。解析各碎片離子信息。 （6） 推斷并畫出化合物結(jié)構(gòu)式 (3分) （7） 化合物分子式 (1分) 標(biāo)準(zhǔn)答案 一、 寫出以下各化合物的二級結(jié)構(gòu)類型 （每小題1.5分，共15分） 答二級結(jié)構(gòu)類型給1.5分，回答不完整個0.5～1.0分，答化合物名稱或其它給0分

19、 A 莨菪烷類（或托品烷類）生物堿 答到生物堿給1分 B 黃酮C苷 答黃酮或C苷給1分 答到苷類給0.5分 C 簡單香豆素的苷 答簡單香豆素給1分 答到苷類或香豆素給0.5分 D 吲哚生物堿 答到生物堿給1分 E 甲型強(qiáng)心苷 答到強(qiáng)心苷給1分 答到苷類給0.5分 F 五環(huán)三萜（皂苷元） 答五環(huán)三萜皂苷給1分 答皂苷、齊墩果酸給0分 G 有機(jī)胺類（或苯丙胺類）生物堿 答到生物堿給1分 H 單萜 答到萜類給1分 I 氧（酚）苷 答到苷類給1分

20、 J 蒽醌 答到醌類給1分 二、 選擇題（每小題1分，共14分） 1 A; 2 A; 3 A; 4 C; 5 D; 6 C; 7 B; 8 B; 9 C; 10 B; 11 B; 12 C; 13 D; 14 D 三、多項選擇題（每小題2分，共10分） （從A、B、C、D、E五個選項中選擇正確答案填入空格中） 完全正確給2分，少選給1分，選錯給0分。 1 C D E ; 2 A C D ; 3 A C ; 4 A B ; 5 A B D 四、用指定的方法區(qū)別以下各組化

21、合物 （每小題3分，共15分） 1 化學(xué)法：FeCl3反應(yīng) A（＋） B（—）；異羥肟酸鐵反應(yīng)A（—） B（＋） IR 法：A 3000cm-1以上有酚羥基，B無；B 1600～1800cm-1有羰基信號，A無 2 IR 法：A 1600-1680cm-1有2個羰基峰；B 1600-1650cm-1有1個羰基峰；C 1650-1680cm-1有1個羰基峰 3 化學(xué)法：Labat反應(yīng) A（＋） B（—）；FeCl3反應(yīng) A（—） B（＋） 4 化學(xué)法：醋酐－硫酸反應(yīng)（Liebermann-Burchard反應(yīng)）A最終顯綠色，B最終顯紅色，不顯綠色；三氯化銻反應(yīng)（Rosenheim反應(yīng)

22、）A60-70℃顯色；B100℃顯色。 5 化學(xué)法：Legal（Kedde、Raymond或Baljet）反應(yīng)，A（＋） B（—） 五、完成下列反應(yīng)（每空1分，共10分） 與答案一致給1分，不一致給0分 1 （） ＋ （） ＋ （水） 2 ； 3 + 4 5 ； 單鉀鹽 六、提取分離（每空2分，共16分） 1 H 2 G 3 D 4 A 5 F 6 C 7 B 8 E 注：3，4；5，6；7，8答為AD; CF; EB每處只扣2分。 七、結(jié)構(gòu)解析（每小題20分，共20

23、分） （1） 化學(xué)反應(yīng)A-G (3.5分) 每問0.5分 易溶于10％NaHCO3水溶液（A）， 具有7，4’－OH FeCl3反應(yīng)(+)（B）， 具有酚羥基 HCl-Mg反應(yīng)(+)（C）， 為黃酮類化合物 a-萘酚－濃硫酸反應(yīng)(-)（D）, 不是苷類 Gibbs: 反應(yīng)：(+)（E）; 8位無取代 氨性氯化鍶反應(yīng)(-)（F）。 無鄰二酚羥基 ZrOCl2反應(yīng)黃色, 加入枸櫞酸, 黃色褪去（G）。 5位有酚羥基（3位沒有） （2） UV位移 H-L (2.5分) 每問0.5分 MeOH 267 340 (H)：黃酮類化合物

24、，267 nm為II帶，340 nm為I帶 NaOMe 267 401,429 （I）：I帶紅移，有4’-OH AlCl3 270 395 （J）：與AlCl3/HCl同，示結(jié)果中無鄰二酚羥基 AlCl3/HCl 270 395 （K）：I帶紅移55nm，有5-OH NaOAc 279 368 （L）：II帶紅移12nm，有7-OH （3） IR 解析 (2分) 每問0.5分 3200 cm-1羥基, 1660 cm-1羰基, 1610, 1500 cm-1苯環(huán) （4） 1H-NMR信號全歸屬 (5分) 每問1.0分 1H-NM

25、R (DMSO-d6): δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz， H=2’,6’), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3’,5’), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.30 (1H, s, H-3), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6); （5） MS解析 (3分) 每問1.0分 MS: m/z: 270（分子離子峰，M＋）, 152（A1+）, 118（B1+） 或152（） 118（） （6） 結(jié)構(gòu)式 (3分) 正確給3分，畫出黃酮母核取代不對給2分，其余給0分。 （7） 分子式 (1分) C15H10O5 第 13 頁 共 13 頁