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微專題強化突破23 有序思維突破同分異構體的書寫及判斷 一、選擇題 1．下列化合物中，同分異構體數目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 解析：選A。A項，戊烷有正戊烷、異戊烷和新戊烷3種同分異構體；B項，戊醇書寫為C5H11—OH，—C5H11有8種，則戊醇的同分異構體中屬于醇類的就有8種，另外還有醚；C項，戊烯的同分異構體中屬于烯烴的有5種(1戊烯、2戊烯、3甲基1丁烯、2甲基2丁烯、2甲基1丁烯)，屬于環(huán)烷烴的有4種(環(huán)戊烷、甲基環(huán)丁烷、乙基環(huán)丙烷、二甲基環(huán)丙烷)，共計9種；D項，酯類同分異構體有4種(乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯)，酯和羧酸是同分異構體，羧酸類同分異構體有2種(丁酸、2甲基丙酸)，再加上其他同分異構體(含有雙鍵和羥基、醛基和羥基)，大于6種。綜上所述同分異構體最少的為戊烷。 2．下列關于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體的說法中，不正確的是(　　) A．屬于酯類的有4種 B．屬于羧酸類的有2種 C．存在分子中含有六元環(huán)的同分異構體 D．既含有羥基又含有醛基的有3種 解析：選D。A.C4H8O2屬于酯類的同分異構體，為飽和一元酯，若為甲酸與丙醇形成的酯，甲酸只有1種結構，丙醇有2種，形成的酯有2種，若為乙酸與乙醇形成的酯，乙酸只有1種結構，乙醇只有1種結構，形成的乙酸乙酯有1種，若為丙酸與甲醇形成的酯，丙酸只有1種結構，甲醇只有1種結構，形成的丙酸甲酯只有1種，所以C4H8O2屬于酯類的同分異構體共有4種，故A正確；B.C4H8O2屬于羧酸時，可以是丁酸或2甲基丙酸，共有2種同分異構體，故B正確；C.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構體：，故C正確；D.C4H8O2屬于羥基醛時，可以是2羥基丁醛、3羥基丁醛、4羥基丁醛、2甲基2羥基丙醛、2甲基3羥基丙醛，共5種同分異構體，故D錯誤。 3．有機物有多種同分異構體，其中屬于酯且含有苯環(huán)的共有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選D。苯環(huán)上有一個甲基的甲酸酚酯有3種，以R表示苯環(huán)，還有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R3種同分異構體，共6種。 4．組成和結構可用表示的有機物中，能發(fā)生消去反應的共有(　　) A．10種 B．20種 C．30種 D．40種 解析：選B。苯環(huán)左邊的取代基有5種同分異構體，且都能發(fā)生消去反應，右邊的取代基有4種同分異構體，因此總共有20種，選B。 5．已知阿魏酸的結構簡式為其同時符合下列條件的同分異構體的數目為(　　) ①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種 ②能發(fā)生銀鏡反應 ③與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體 ④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 A．2 B．3 C．4 D．5 解析：選C。根據條件①，則兩個取代基處于對位；根據條件②，則含有醛基；根據條件③，則含有羧基；根據條件④，則含有酚羥基，結合阿魏酸的分子式，故其同分異構體的結構可能為 二、非選擇題 6．的一種同分異構體滿足下列條件： (1)能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 (2)分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構體的結構簡式： 。 解析：采取官能團拼湊法解答該題：①能發(fā)生銀鏡反應說明含有—CHO；②能水解說明含有酯基；③水解產物能與FeCl3溶液作用發(fā)生顯色反應，說明水解產物中含有酚羥基，故含有的酯基為酚羥基與羧酸生成；④結合B的分子式為C14H12O2，兼顧兩個苯環(huán)以及①②③所敘述的基團，可知結構為“2個苯環(huán)、1個—CH3、1個—OOCH”，要想該分子中只能有6種氫，則—CH3與—OOCH處于對位，即 答案： 7．有機物的含兩個—COOCH3基團的同分異構體共有 種(不考慮手性異構)，其中核磁共振氫譜呈現2個吸收峰的同分異構體的結構簡式為 。 解析：兩個—COOCH3基團在端點，故可寫出其滿足條件的同分異構體有H3COOC—CH2CH2CH2—COOCH3、 共4種，其中具有較強的對稱性，只有兩種化學環(huán)境的氫原子。 答案：4　 8．對二苯甲酸甲酯的同分異構體有多種，滿足下列條件的共有 種。 ①苯環(huán)上只有兩個取代基 ②1 mol與足量的NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2氣體 解析：對二苯甲酸甲酯的同分異構體符合下列條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②1 mol與足量的NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2氣體說明含有兩個羧基，若兩個取代基都是—CH2COOH，有鄰、間、對3種結構；若兩個取代基分別是—COOH、—CH2CH2COOH，有鄰、間、對3種結構；若兩個取代基分別是—COOH、—CH(CH3)COOH，有鄰、間、對3種結構；若兩個取代基分別是—CH3、—CH(COOH)2，有鄰、間、對3種結構；所以符合條件的有12種同分異構體。 答案：12 9．乙酸苯甲酯的同分異構體有多種，請寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式： 。 ①苯環(huán)上有三個側鏈且苯環(huán)上一氯代物只有兩種； ②不能發(fā)生水解反應，遇FeCl3溶液顯紫色； ③能與溴水反應而使溴水褪色； ④1 mol該有機物最多能與2 mol Na反應。 解析：①苯環(huán)上有三個側鏈且苯環(huán)上一氯代物只有兩種；②不能發(fā)生水解反應，遇FeCl3溶液顯紫色，表明分子結構中不存在酯基，含有酚羥基；③能與溴水反應而使溴水褪色，表明分子結構中含有碳碳雙鍵；④1 mol該有機物最多能與2 mol Na反應，表明分子結構中含有2個羥基。滿足條件的同分異構體的結構簡式為 答案： 任寫一種即可) 10．鄰羥基苯甲酸存在多種同分異構體，其中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應的物質共有 種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式： 。 解析：的同分異構體能與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，又能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，則1個—OOCH、1個—OH與苯環(huán)相連有鄰、間、對3種，1個—CHO、2個—OH與苯環(huán)相連有6種，共有9種；其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為 答案：9