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第三單元 烴的含氧衍生物 注意事項(xiàng)： 1．答題前，先將自己的姓名、準(zhǔn)考證號填寫在試題卷和答題卡上，并將準(zhǔn)考證號條形碼粘貼在答題卡上的指定位置。 2．選擇題的作答：每小題選出答案后，用2B鉛筆把答題卡上對應(yīng)題目的答案標(biāo)號涂黑，寫在試題卷、草稿紙和答題卡上的非答題區(qū)域均無效。 3．非選擇題的作答：用簽字筆直接答在答題卡上對應(yīng)的答題區(qū)域內(nèi)。寫在試題卷、草稿紙和答題卡上的非答題區(qū)域均無效。 4．考試結(jié)束后，請將本試題卷和答題卡一并上交。 可能用到的相對原子質(zhì)量：：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Al 32 S 32 Cl 35.5 K 23 Cu 14 一、選擇題（本題包括16小題，每小題3分，共48分。每小題只有一個選項(xiàng)符合題意。） 1．下列說法中正確的是 A．含有羥基的有機(jī)物稱為醇 B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛 C．苯酚俗稱石炭酸，酸性比碳酸強(qiáng) D．含高級飽和脂肪酸成分的甘油酯一般呈固態(tài) 2．皮膚上若沾有少量苯酚，正確的處理方法是 A．用70℃熱水洗　　　　　　　 B．用酒精洗 C．用稀NaOH溶液洗 D．不必沖洗 3．化學(xué)實(shí)驗(yàn)必須注意安全，下列做法不存在安全隱患的是 A．制取乙酸乙酯時，先將1體積的酒精倒入3體積的濃硫酸中 B．配置銀氨溶液時，將稀氨水滴加到硝酸銀溶液中至白色沉淀恰好溶解為止 C．實(shí)驗(yàn)室做鈉與乙醇的實(shí)驗(yàn)時，余下的鈉屑投入到廢液缸中 D．制乙烯時，用量程為100℃的溫度計代替量程為300℃的溫度計，測反應(yīng)液的溫度 4．下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是 A．CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl B．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O D．CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋Ag↓＋3NH3＋H2O 5．有下列物質(zhì)：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④乙酸乙酯；⑤丙烯酸(CH2=CH—COOH)。其中與溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反應(yīng)的是 A．僅①③　　 B．僅②④　　 C．僅⑤　　 D．僅③⑤ 6．是某有機(jī)物與H2發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物。該有機(jī)物 不可能是 C．乙醛的同系物 D．丁醛的同分異構(gòu)體 7．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有 ①加成?、谒狻、埘セ、苎趸、葜泻汀、尴? A．②③④ B．①③④⑤⑥ C．①③④⑤ D．①③⑤⑥ 8．以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水解，⑥加聚，來合成乙二酸乙二酯()的正確順序是 A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 9．下列實(shí)驗(yàn)?zāi)艹晒Φ氖? A．將乙酸和乙醇混合加熱制乙酸乙酯 B．苯和濃溴水反應(yīng)制溴苯 C．CH3CH2Br中滴加AgNO3溶液觀察是否有淺黃色沉淀，判斷鹵代烴的類型 D．用CuSO4溶液和過量NaOH溶液混合，然后加入幾滴乙醛，加熱 10.中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述正確的是 A．M的相對分子質(zhì)量是180 B．1mol M最多能與2mol Br2發(fā)生反應(yīng) C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4 D．1mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2mol CO2 11.用18O標(biāo)記的CH3CH218OH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，當(dāng)反應(yīng)達(dá)到平衡時，下列說法正確的是 A．18O只存在于乙酸乙酯中 B．18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中 C．18O存在于乙酸乙酯、乙醇中 D．若與丙酸反應(yīng)生成酯的相對分子質(zhì)量為102 12.下列敘述正確的是 A．甲苯既可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物有兩種 C．有機(jī)物A(C4H6O2)能發(fā)生加聚反應(yīng)，可推知A的結(jié)構(gòu)一定是CH2=CH－COOCH3 D．可用溴水鑒別直餾汽油、四氯化碳和乙酸 13.在同溫同壓下，某有機(jī)物和過量Na反應(yīng)得到V1 L氫氣，另一份等量的有機(jī)物和足量的NaHCO3反應(yīng)得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，則有機(jī)物可能是 A． B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 14．下列說法正確的是 A．分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物 B．甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到 C．苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸鈉 15.下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是 A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 B．由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1，2－二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 16.中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示：；下列敘述正確的是 A．M的相對分子質(zhì)量是180 B．1mol M最多能與2mol Br2發(fā)生反應(yīng) C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4 D．1mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2mol CO2 二、非選擇題（本共52分。） 17．水楊酸是合成阿司匹林的重要原料。水楊酸的學(xué)名鄰羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為，請回答下列問題： （1）請寫出水楊酸中具有的官能團(tuán)名稱________； （2）請寫出與水楊酸互為同分異構(gòu)體，既屬于酚類又屬于醛類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(寫一種即可)：__________________________________________； （3）水楊酸的另一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，1 mol該有機(jī)物在適宜條件下與氫氧化鈉經(jīng)過一系列反應(yīng)，最多能消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為(填序號)________； A．1mol B．2mol C．3mol D．4mol （4）已知有機(jī)物CH3COOH可以表示為：，在一定條件下，水楊酸與乙酸酐可合成阿司匹林，阿司匹林可表示為：，則阿司匹林的分子式為________； （5）阿司匹林藥片需要保存在干燥處，受潮的藥片易變質(zhì)不宜服用；檢驗(yàn)受潮藥片是否變質(zhì)的試劑是(只選一種試劑即可)_____________________________ _。 18．某課外小組設(shè)計的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。 已知①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl26C2H5OH；②有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)見表： 試劑 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸點(diǎn)/℃ 34.7 78.5 118 77.1 請回答： （1）濃硫酸的作用是________________________；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式：______ _________________。 （2）球形干燥管C的作用是________________。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是__________________________________(用離子方程式表示）；反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是________________________________ __________________________。 （3）從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分離出________。 （4）某化學(xué)課外小組設(shè)計了如圖所示的制取乙酸乙酯的裝置(圖中的鐵架臺、鐵夾、加熱裝置已略去)，與上圖裝置相比，此裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有_____________ _________________________________________________________________________________________。(請寫出兩點(diǎn)) 19．有機(jī)物A、B、C、D、E、F均只含C、H、O三種元素，在一定條件下有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 有以下信息可供參考： ①A分子中共有24個原子，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的95倍。 ②B分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基；在加熱條件下可與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)；與FeCl3溶液相遇不顯紫色。 ③A、B相對分子質(zhì)量之差等于54。 根據(jù)你的推導(dǎo)，回答下列問題： （1）A的分子式________；C的摩爾質(zhì)量________；E中官能團(tuán)的名稱________。 （2）反應(yīng)①的類型是________；反應(yīng)②的類型是________。 （3）D＋Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式________________；反應(yīng)④的化學(xué)方程式________________。 （4）寫出符合下列要求的B的同分異構(gòu)體______________________(不包括B本身)；①苯環(huán)上的一溴代物只有兩種結(jié)構(gòu)；②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③可與NaOH溶液反應(yīng)。 20．某同學(xué)家的廚房漏水，在做防水層的處理時他發(fā)現(xiàn)工人用丙烯酸酯乳液水泥砂漿處理地面，于是他在網(wǎng)上搜索關(guān)于丙烯酸酯的資料，他發(fā)現(xiàn)丙烯酸酯在工業(yè)上有著廣泛的用途。高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途。 已知：①磷酸的結(jié)構(gòu)式為： ②M的結(jié)構(gòu)為： M可以用丙烯為原料，通過如下圖所示的路線合成： 回答下列問題： （1）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：___________________________________________。反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型為________。 （2）寫出E中兩種官能團(tuán)名稱________和________。 （3）符合下列條件的甲基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體數(shù)目為________(不含甲基丙烯酸)。 ①能與溴水反應(yīng)褪色； ②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 （4）反應(yīng)③的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 （5）請用反應(yīng)流程圖表示A→丙烯酸的合成線路，并注明反應(yīng)條件(提示：氧化羥基的條件足以氧化C=C)。 例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為： 21.根據(jù)下述轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題： 已知：①＋CH3BrCH3＋HBr；②C物質(zhì)苯環(huán)上一鹵代物只有兩種。 （1）寫出B物質(zhì)的名稱__________；D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式________。 （2）寫出反應(yīng)②的類型________；反應(yīng)⑤的條件________。 （3）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：________________________________。 （4）寫出D＋E反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________。 （5）反應(yīng)②還有可能生成一種C16H18的有機(jī)物，其苯環(huán)上一鹵代物也只有兩種，寫出它的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________。 2018-2019學(xué)年高二下學(xué)期第三單元訓(xùn)練卷 化 學(xué)（二）答案 1. 【解析】A選項(xiàng)中要注意醇與酚的區(qū)別，醇是羥基與鏈烴基相連的化合物，而酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物；B選項(xiàng)中應(yīng)是只要有醛基的物質(zhì)都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C選項(xiàng)中應(yīng)是苯酚的酸性比碳酸弱。 【答案】D 2. 【解析】熱水和堿都對皮膚有傷害，故應(yīng)選B。 【答案】B 3. 【解析】制取乙酸乙酯時，應(yīng)將濃硫酸倒入酒精中，A選項(xiàng)錯誤；實(shí)驗(yàn)中剩余的金屬鈉不能投入到廢液缸中，因?yàn)榻饘兮c能和水發(fā)生反應(yīng)，C選項(xiàng)錯誤；實(shí)驗(yàn)時制取乙烯的溫度是170℃，100℃的溫度計代替量程為300℃的溫度計會因?yàn)闇y量溫度超過溫度計的量程而使溫度計破裂，D選項(xiàng)錯誤。 【答案】B 4. 【解析】根據(jù)取代反應(yīng)的定義判斷，A、B、C三項(xiàng)中的反應(yīng)都是取代反應(yīng)；D項(xiàng)中的有機(jī)物發(fā)生的是氧化反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。 【答案】D 5. 【解析】能與NaHCO3反應(yīng)的是比H2CO3酸性強(qiáng)的無機(jī)酸或羧酸；能與溴水、KMnO4酸性溶液反應(yīng)，表明該物質(zhì)含有碳碳雙鍵或具有還原性。 【答案】C 6. 【解析】該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式有兩種可能，分別是 【答案】A 7. 【解析】該有機(jī)物分子中存在－OH、－CHO、－COOH三種官能團(tuán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)，由于－CH2OH連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)。 【答案】C 8. 【解析】其合成路線可表示如下： 【答案】C 9. 【解析】乙酸和乙醇在濃硫酸存在且加熱的條件下生成乙酸乙酯；苯和液溴在鐵作催化劑條件下制得溴苯；因鹵代烴不溶于水，檢驗(yàn)CH3CH2Br中的Br元素，需先加入NaOH溶液，加熱水解，然后再加入過量的稀硝酸，最后加入AgNO3溶液作判斷；乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，在制備Cu(OH)2時NaOH溶液過量。 【答案】D 10. 【解析】M的分子式為C9H6O4，相對分子質(zhì)量為178，A錯誤；苯環(huán)上酚羥基鄰對位共有兩個H，另外一個環(huán)上還有一個雙鍵，最多消耗3mol Br2，B錯誤；M中含有酯基，發(fā)生水解后，苯環(huán)上含有3個酚羥基，還生成一個羧基，所以1mol M共與4mol NaOH反應(yīng)，所得有機(jī)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4，C正確；酚羥基和酯基都不與碳酸氫鈉反應(yīng)，D錯誤。 【答案】C 11. 【解析】酯化反應(yīng)時，酸脫去羥基，而醇脫去羥基上的氫，為可逆反應(yīng)，所以當(dāng)反應(yīng)達(dá)到平衡時18O存在于乙酸乙酯、乙醇中，C正確；若與丙酸反應(yīng)生成酯的相對分子質(zhì)量為104，D錯誤。 【答案】C 12. 【解析】A項(xiàng)，甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。B項(xiàng)，的消去產(chǎn)物只有一種。C項(xiàng)，A還可以是不飽和羧酸。D項(xiàng)，直餾汽油可以從溴水中萃取溴，上層液體有顏色；四氯化碳可以從溴水中萃取溴，下層液體有顏色；乙酸可以和溴水互溶，不分層。 【答案】D 13. 【解析】該有機(jī)物與NaHCO3反應(yīng)，說明含有—COOH；與Na反應(yīng)產(chǎn)生V1 L H2，與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生V2 L CO2，且V1＝V2≠0，說明該有機(jī)物分子中含有醇羥基或酚羥基。 【答案】A 14. 【答案】D 15. 【解析】溴丙烷水解制丙醇的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成丙醇，A錯誤；甲苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，甲苯氧化生成苯甲酸屬于氧化反應(yīng)，B錯誤；氯代環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，而丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)制得1，2－二溴丙烷，C錯誤；酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，D正確。 【答案】D 16. 【解析】M的分子式為C9H6O4，相對分子質(zhì)量為178，A錯誤；苯環(huán)上酚羥基鄰對位共有兩個H，另外一個環(huán)上還有一個C=C雙鍵，最多消耗3mol Br2，B錯誤；M中含有酯基，發(fā)生水解后，苯環(huán)上含有3個酚羥基，還生成一個羧基，所以1mol M共與4mol NaOH反應(yīng)，所得有機(jī)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4，C正確；酚羥基和酯基都不與碳碳?xì)溻c反應(yīng)，D錯誤。 【答案】C 17. 【解析】（1）水楊酸的分子中含有羥基和羧基。（2）只要將水楊酸中－COOH分成－CHO和－OH分別連接在苯環(huán)上即可。（3）水解后生成，故1mol可與3mol NaOH反應(yīng)。（4）阿司匹林的分子式為C9H8O4。（5）阿司匹林變質(zhì)時酯鍵斷裂生成，可以用檢驗(yàn)酚的試劑檢驗(yàn)。 【答案】（1）羥基(酚羥基)、羧基　 （2） （3）C　 （4）C9H8O4　 （5）三氯化鐵溶液或濃溴水 18. 【解析】（1）在制取乙酸乙酯的反應(yīng)中，濃硫酸作催化劑和吸水劑，CH3COOH脫羥基，CH3CH2OH脫氫，由此可寫出含18O的化學(xué)方程式。（2）由于乙酸、乙醇都易溶于水，所以增加干燥管防止倒吸。D中有Na2CO3溶液，Na2CO3為強(qiáng)堿弱酸鹽，溶液顯堿性。乙酸乙酯為油狀液體且不溶于水，所以D中液體分層，上層為油狀液體，下層溶液顏色變淺。（3）向混合物中加入CaCl2，CaCl2(除乙醇外)與其他物質(zhì)不反應(yīng)，故先分離出乙醇。（4）①有溫度計可準(zhǔn)確控制反應(yīng)溫度，減少原料的損耗，避免副反應(yīng)的發(fā)生。②增加冷凝裝置有利于產(chǎn)物的收集。 【答案】（1）催化劑、吸水劑 CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O （2）防止倒吸、冷凝蒸氣 液體分層，上層有無色油狀液體，下層溶液顏色變淺 （3）乙醇 （4）①增加了溫度計，有利于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度?、谠黾恿怂淠b置，冷卻效果好，有利于收集產(chǎn)物 19. 【解析】A的相對分子質(zhì)量＝952＝190。A＋H2O―→B＋C，A、B的相對分子質(zhì)量之差等于54，則B的相對分子質(zhì)量為136，C的相對分子質(zhì)量為190＋18－136＝72。由題給條件知，B相當(dāng)于醇，結(jié)構(gòu)中有—CHO、—CH2OH，136－29－31＝76。(29為—CHO的相對分子質(zhì)量，31為—CH2OH的相對分子質(zhì)量，以下同)，正好是苯分子去掉兩個H原子后的式量，故B為(或間、鄰位置)。C是羧酸，72－45(—COOH)＝27，比乙基(—C2H5)的相對分子質(zhì)量少2，故為乙烯基(CHCH2)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCOOH。 【答案】（1）C11H10O3　72gmol－1　碳碳雙鍵、羥基 （2）水解(或取代)反應(yīng)　氧化反應(yīng) （3）CH2CHCHO＋2Cu(OH)2CH2CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O CH2CHCOOH＋CH2CH—CH2OHCH2CHCOOCH2CHCH2＋H2O 20. 【解析】根據(jù)題目的信息，丙烯由反應(yīng)①發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CH－CH2－Cl，反應(yīng)②發(fā)生水解反應(yīng)生成丙烯醇，反應(yīng)③是丙烯醇與溴化氫的加成反應(yīng)，會產(chǎn)生同分異構(gòu)體，結(jié)合反應(yīng)④的產(chǎn)物可知，該反應(yīng)的主產(chǎn)物是2溴1丙醇，副產(chǎn)物是3溴1丙醇，反應(yīng)④是2溴1丙醇中的溴原子與氰化鈉的取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤是氰基水解成羧基的反應(yīng)，反應(yīng)⑥是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑦是丙烯與溴的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑧是1，2二溴丙烷的水解反應(yīng)，反應(yīng)⑨是酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑩是加聚反應(yīng)。根據(jù)以上的分析可以逐項(xiàng)的解答題目中的問題。 【答案】（1）取代反應(yīng)(水解反應(yīng))　消去反應(yīng) （2）碳碳雙鍵　酯基　 （3）2 （4）BrCH2CH2CH2OH （5）CH2=CH－CH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCHO CH3CHClCOOHCH2=CH－COONaCH2=CH－COOH 21. 【解析】由C比甲苯多兩個碳原子，結(jié)合反應(yīng)①條件及信息可知：A為乙烯，B為1,2二溴乙烷。因C的苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，故兩個取代基處于對位，C的結(jié)構(gòu)為：。C→D→E為鹵代烴的水解(得到醇)，再氧化得到酸。比較C、G的分子式可知：C—F→G，為鹵代烴消去反應(yīng)，再加聚反應(yīng)，得到高分子化合物。（5）根據(jù)題意一分子1,2二溴乙烷與兩分子甲苯發(fā)生所給信息的反應(yīng)，且均為甲基對位氫參與反應(yīng)。 【答案】（1）1，2-二溴乙烷 （2）取代反應(yīng)　NaOH醇溶液、加熱