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12 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 1．了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 2．了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 3．能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。 4．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。 5．了解烴類物質(zhì)、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。 6．掌握常見的有機(jī)反應(yīng)類型。 7．了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 8．了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 Ⅰ．客觀題 (1)考查有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷。 (2)以陌生有機(jī)物為背景，考查碳原子的成鍵特征、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系。 (3)考查有機(jī)物的檢驗(yàn)、提純和分離。 (4)考查有機(jī)物的命名。 Ⅱ．主觀題 該部分內(nèi)容的命題設(shè)計(jì)常以新醫(yī)藥、新材料的合成為載體，以有機(jī)物合成與推斷綜合題呈現(xiàn)，考查內(nèi)容主要有以下幾個(gè)方面： (1)有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化。 (2)同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目判斷、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷。 (3)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)方程式的書寫等。 (4)依據(jù)題設(shè)要求，設(shè)計(jì)有機(jī)物的簡單合成路線和流程。 一、有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1．常見官能團(tuán)的特征反應(yīng) (1)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有、、—CHO或苯環(huán)，其中—CHO和苯環(huán)一般只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 (2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有—CHO。 (3)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含有—COOH。 (4)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。 (5)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯(油脂)、糖或蛋白質(zhì)等。 (6)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。 (7)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或烯烴。 2．常用的同分異構(gòu)體的推斷方法 (1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷。 判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。 (2)由等效氫原子推斷。 碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一種碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 (3)用替換法推斷。 如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。 (4)用定一移一法推斷。 對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 二、有機(jī)物的推斷 有機(jī)物推斷題的突破方法 1．根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物，如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，則反應(yīng)物必是含鹵原子的有機(jī)物，生成物中肯定含不飽和鍵。 2．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)。 3．以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置。 (1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。 (4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。 (5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。 三、有機(jī)合成 1．有機(jī)合成解題思路 2．抓住有機(jī)合成和推斷的一條主線 “烯烴→鹵代烴→醇→醛→酸→酯”，明確這幾類物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化，熟悉官能團(tuán)的引入方法和消去方法。 3．掌握幾個(gè)重要化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫 (1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)，正確書寫反應(yīng)條件，正確區(qū)分醇類和鹵代烴消去反應(yīng)的條件； (2)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)，書寫時(shí)切勿漏掉酯化反應(yīng)生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物質(zhì)的量，特別是酚酯。 4．有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù) 在有機(jī)合成，尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過程中，多個(gè)官能團(tuán)之間相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí)，其他官能團(tuán)或者被破壞或者首先反應(yīng)，造成合成困難甚至失敗。因此，在合成過程中要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。 1.（2018新課標(biāo)Ⅰ卷）環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷（）是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是（） A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B．二氯代物超過兩種 C．所有碳原子均處同一平面 D．生成1molC5H12至少需要2molH2 【解題思路】熟悉同分異構(gòu)體的定義；對于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可采用“定一移一”法；關(guān)于有機(jī)物分子中共面問題的判斷需要從已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行知識(shí)的遷移靈活應(yīng)用。 A．螺[2，2]戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式也是C5H8，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確；B．分子中的8個(gè)氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過兩種，B正確；C．由于分子中4個(gè)碳原子均是飽和碳原子，而與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定構(gòu)成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上，C錯(cuò)誤；D．戊烷比螺[2，2]戊烷多4個(gè)氫原子，所以生成1molC5H12至少需要2molH2，D正確。答案選C。 【答案】C 2．已知（b）、（d）、（p）的分子式均為C6H6，下列說法正確的是（） A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B．b、d、p的二氯代物均只有三種 C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 【解題思路】b是苯，其同分異構(gòu)體有多種，不止d和p兩種，A錯(cuò)誤；d分子中氫原子分為2類，根據(jù)定一移一可知d的二氯代物是6種，B錯(cuò)誤；b、p分子中不存在碳碳雙鍵，不與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；苯是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，d、p中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D正確。 【答案】D 3.下列有關(guān)1-甲基-1-環(huán)己烯(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)的說法正確的是（） A．該物質(zhì)含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體有3種 B．分子中所有碳原子在同一平面上 C．該物質(zhì)為芳香烴 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色，且反應(yīng)生成的產(chǎn)物有2種 【解題思路】注意甲烷結(jié)構(gòu)所有原子不能共面。雙鍵的特征反應(yīng)的考查。 A.該物質(zhì)含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體，將甲基置于序號(hào)處或把雙鍵放在環(huán)外，可形成三種同分異構(gòu)體（如圖），故A正確；B.由于這六元環(huán)不是苯環(huán)，根據(jù)甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)和乙烯分子的六原子共面結(jié)構(gòu)可知，所以分子中所有碳原子不一定在同一平面上，故B錯(cuò)誤；C.該物質(zhì)中不含有苯環(huán)，所以不是芳香烴，故C錯(cuò)誤；D.該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但是產(chǎn)物只有一種，故D錯(cuò)誤。故選A。 【答案】A 4．功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________。 (2)試劑a是____________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_____________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：_________________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_________________________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：___________________________________________________。 (7)已知：2CH3CHO。 以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 【解題思路】(1)從高分子P逆推知，將P中的酯基斷開，D、G分別為、 中的一種。結(jié)合A的分子式為C7H8可推測D為，則A為甲苯。(2)B為對硝基甲苯，甲苯和濃硝酸在濃硫酸作用下經(jīng)加熱反應(yīng)生成。(3)反應(yīng)②為對硝基甲苯中甲基上的一個(gè)H原子被Cl所取代，生成的C為，C通過水解可得D。(4)F通過反應(yīng)⑤水解生成乙醇和G，G為高分子，則F也為高分子，由此推知E中含有碳碳雙鍵，通過加聚反應(yīng)生成F，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOC2H5。(7)乙烯與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇可以被氧化生成乙醛，2分子乙醛在OH-作用下，生成 ，接著該生成物分子中的羥基在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，再經(jīng)氧化得到CH3CH=CHCOOH，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成E。 【答案】(1) (2)濃硝酸和濃硫酸 (3)+NaOH+NaCl (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) (6)+nH2O+nC2H5OH (7)H2C=CH2C2H5OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOC2H5 1．下列有關(guān)有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是（） A．分子式為C5H10O2且能與 NaHCO3反應(yīng)放出氣體的結(jié)構(gòu)共有4種 B．石油是混合物，可通過分餾得到汽油、煤油等純凈物 C．苯甲酸()分子中所有原子可能位于同一平面 D．1mol鹽酸美西律()最多可與3mol H2發(fā)生加成 【解題思路】A.分子式為C5H10O2且能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物為飽和一元羧酸，結(jié)構(gòu)為C4H9-COOH，丁基-C4H9有四種不同結(jié)構(gòu)，所以C5H10O2的羧酸有4種同分異構(gòu)體，A正確；B.石油是混合物，通過分餾得到汽油、煤油等各種餾分仍然含有多種成分，它們?nèi)匀皇腔旌衔铮珺錯(cuò)誤；C.苯甲酸是苯分子中的H原子被羧基-COOH取代產(chǎn)生的物質(zhì)，苯分子是平面分子，羧基中的各原子在一個(gè)平面上，但C-C單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此兩個(gè)平面可能在一個(gè)平面上，即分子中所有原子可能位于同一平面，C正確；D.根據(jù)鹽酸美西律的結(jié)構(gòu)可知，該分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，不含有碳碳雙鍵及碳氧雙鍵，1個(gè)苯環(huán)可以與3個(gè)H2發(fā)生加成反應(yīng)，因此1mol鹽酸美西律最多可與3mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；故本題合理選項(xiàng)是B。 【答案】B　 2．（2018寧夏石嘴市三模）下列關(guān)于有機(jī)化合物的敘述正確的是（） A．已知氟利昂12的結(jié)構(gòu)式為，該分子是平面形分子 B．1mol蘋果酸[HOOCCH(OH)CH2COOH]可與3molNaHCO3發(fā)生反應(yīng) C．用甲苯分別制取TNT、鄰溴甲苯所涉及的反應(yīng)均為取代反應(yīng) D．的一氯代物共有5種(不考慮立體異構(gòu)) 【解題思路】對于分子空間構(gòu)型的判斷，熟悉甲烷、乙烯、乙炔和苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行知識(shí)的遷移靈活應(yīng)用。羧基能與NaHCO3反應(yīng)，而羥基不能，熟悉有機(jī)化合物基本反應(yīng)類型、官能團(tuán)的特征反應(yīng)，一氯取代物的判斷可以利用等效氫法。 A．已知氟利昂12的結(jié)構(gòu)式為，是甲烷的四個(gè)氫被取代，該分子是正四面體結(jié)構(gòu)，故A錯(cuò)誤；B．只有2個(gè)-COOH與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，則1mol蘋果酸[HOOCCH(OH)CH2COOH]可與2molNaHCO3發(fā)生反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．用甲苯分別制取TNT、鄰溴甲苯所涉及的反應(yīng)均為取代反應(yīng)，故C正確；D．有6種氫。它的一氯代物共有6種故D錯(cuò)誤；故選C。 【答案】C 3．（2018廣東惠州調(diào)研）對羥基苯乙酸是合成藥物的中間體，其制備路線如下（A為芳香烴）： 回答下列問題: （1）A的名稱是______________。 （2）B→C的反應(yīng)試劑是_______，反應(yīng)類型是_______；E→F的反應(yīng)類型是_______。 （3）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。 （4）E中含氧官能團(tuán)的名稱為______。 （5）1molG與足量NaOH溶液反應(yīng)，可以消耗_____molNaOH。 （6）H是G的同系物，滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有_______種（不考慮立體異構(gòu)）。 ①H相對分子質(zhì)量比G大14 ②苯環(huán)上含兩個(gè)取代基 其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。 （7）結(jié)合以上合成路線及相關(guān)信息，設(shè)計(jì)由苯制備苯酚的合成路線________________。 【解題思路】A為芳香烴，A與Cl2光照下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成B，B的分子式為C7H7Cl，則A為甲苯，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為；對比B和C的分子式，B生成C為硝化反應(yīng)；對比C、D的分子式，C轉(zhuǎn)化為D為C中—Cl被—CN取代；D轉(zhuǎn)化為E發(fā)生題給已知①的反應(yīng)，D中—CN水解成—COOH；E轉(zhuǎn)化為F發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，E中—NO2被還原成—NH2；F與NaNO2、H2SO4作用生成G，G中兩個(gè)取代基處于對位，逆推出C、D、E、F中的兩個(gè)取代基都處于對位，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。 （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A的名稱為甲苯。（2）B→C為硝化反應(yīng)，反應(yīng)的試劑是濃硝酸、濃硫酸，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）。E→F為E中—NO2被還原為—NH2，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。（3）C→D的化學(xué)方程式為+NaCN→+NaCl。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、硝基。（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為，G中含1個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，1molG與足量NaOH溶液反應(yīng)，可以消耗2molNaOH。（6）G中含1個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，H是G的同系物，H中含1個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基；G的分子式為C8H8O3，H的相對分子質(zhì)量比G大14，H的分子組成比G多1個(gè)“CH2”原子團(tuán)，H的分子式為C9H10O3；H的苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，H的苯環(huán)上的兩個(gè)取代基為：①—OH和—CH2CH2COOH、②—OH和，苯環(huán)上兩個(gè)取代基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，符合條件的H的同分異構(gòu)體有23=6種；其中核磁共振氫譜有六組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）對比和的結(jié)構(gòu)簡式，模仿流程中“B→C”和“E→F→G”，即將先發(fā)生硝化反應(yīng)生成，在Fe/H+作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成，與NaNO2、H2SO4作用生成；合成路線為：。 【答案】(1)甲苯 （2）濃硫酸、濃硝酸（或濃H2SO4、濃HNO3，全對才給分）取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）還原反應(yīng) （3）+NaCN→+NaCl （4）羧基、硝基 （5）2 （6）6 （7）。 1．(2018廣東惠州理綜）苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯(cuò)誤的是（） A．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng) B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯 D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯 【解題思路】碳碳雙鍵和液溴是可以發(fā)生加成的，但是反應(yīng)的速率較慢，加入的鐵粉與液溴反應(yīng)得到溴化鐵，在溴化鐵催化下，發(fā)生苯環(huán)上的氫原子與溴的取代會(huì)比較快；或者也可以認(rèn)為溴過量，發(fā)生加成以后再進(jìn)行取代。碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，加聚反應(yīng)，且容易被高錳酸鉀溶液氧化。 A．苯乙烯中有苯環(huán)，液溴和鐵粉作用下，溴取代苯環(huán)上的氫原子，所以選項(xiàng)A正確。B．苯乙烯中有碳碳雙鍵可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項(xiàng)B正確。C．苯乙烯與HCl應(yīng)該發(fā)生加成反應(yīng)，得到的是氯代苯乙烷，選項(xiàng)C錯(cuò)誤。D．乙苯乙烯中有碳碳雙鍵，可以通過加聚反應(yīng)得到聚苯乙烯，選項(xiàng)D正確。 【答案】C 2．(2018湖北重點(diǎn)高中期中）下列關(guān)于有機(jī)化合物的敘述中不正確的是（） A．苯與液溴混合后，撒入鐵粉，所發(fā)生的反應(yīng)為加成反應(yīng) B．正丁烷的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)比異丁烷的高 C．CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體說明甲烷是四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形結(jié)構(gòu) D．溴水既可鑒別乙烷與乙烯，又可除去乙烷中的乙烯而得到純凈的乙烷 【解題思路】A項(xiàng)，苯與液溴混合后撒入鐵粉，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，烷烴的同分異構(gòu)體中含支鏈越多熔沸點(diǎn)越低，異丁烷的支鏈比正丁烷的支鏈多，所以正丁烷的熔沸點(diǎn)比異丁烷的高，故B正確；C項(xiàng)，甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，二氯甲烷是甲烷中的兩個(gè)氫原子被氯原子取代而生成的，二氯甲烷是純凈物說明甲烷是四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形結(jié)構(gòu)，故C正確；D項(xiàng)，乙烷較穩(wěn)定，和溴水不反應(yīng)；乙烯較活潑能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以溴水既可鑒別乙烷與乙烯，又可除去乙烷中的乙烯，故D正確。故選A。 【答案】A　 3．有機(jī)物G可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等。其合成路線如下圖所示。 已知：①通常在同一碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 ②醛能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，最終脫水生成不飽和醛：RCHO+RCH2CHO+H2O ③ 請回答： (1)A生成B的反應(yīng)類型為__________________，B中含有的官能團(tuán)名稱為___________________。 (2)寫出兩個(gè)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________。 ①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②核磁共振氫譜顯示分子中苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (4)DE的化學(xué)方程式為_____________________________________。 (5)1mol G在一定條件下與足量H2充分反應(yīng)，需要消耗H2____________mol。 (6)可由和有機(jī)物H分子間脫去一分子水而得，則H的名稱為____________ ____；通常采用為原料合成，請參照題目路線圖設(shè)計(jì)該合成路線(無機(jī)試劑任選)。 【解題思路】在H2O2的作用下發(fā)生信息③的反應(yīng)，生成的A為，A在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在NaOH的水溶液中發(fā)生鹵代烴的水解生成C，再結(jié)合C和CH3CHO可以發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，最終脫水生成不飽和醛D，則B為，C為，D為；D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成的E為，E酸化后得到的F為。(1)A在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成的B為，分子中含有羥基和氯原子。(2)①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；②根據(jù)核磁共振氫譜，說明分子結(jié)構(gòu)中對位有兩個(gè)不同取代基，或苯環(huán)上有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，且酚羥基為對稱位置，滿足條件的同分異構(gòu)體有、、、。(4)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。(5)G中苯環(huán)、碳碳雙鍵和羰基可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol G在一定條件下與足量H2充分反應(yīng)，需要消耗H2的物質(zhì)的量為5 mol。(6)可由和有機(jī)物H分子間脫去一分子水而得，根據(jù)原子守恒和碳架結(jié)構(gòu)不變，可知H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH，名稱為乙二醇；采用為原料合成的流程為。 【答案】(1)取代反應(yīng)(或氯代反應(yīng))　(酚)羥基、氯原子 (2)、、、(任意寫出其中2個(gè)) (3) (4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (5)5 (6)乙二醇　 4．（2018上饒重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考）有機(jī)物w用作調(diào)香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線如下： 已知 請回答下列問題 (1)F的名稱是__________⑤的反應(yīng)類型是__________。 (2)E中的含氧官能團(tuán)的名稱為__________，W的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是__________。 (4)D自身還能發(fā)生聚合反應(yīng)，其聚合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (5)參照有機(jī)物W的上述合成路線，設(shè)計(jì)以M為起始原料制備F的合成路線(其他試劑任選) __________。 示例：CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2Br 【解題思路】由流程可知，①為加成反應(yīng)，由B的結(jié)構(gòu)可知A為和Br2加成生成B：，在Cu催化下被O2氧化成 。 （1）F為，名稱是苯甲醇，⑤的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：苯甲醇；消去反應(yīng)。 （2）E為其中的含氧官能團(tuán)的名稱為羧基，W的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：羧基；，（3）反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為：，故答案為：。（4）D為自身能發(fā)生聚合反應(yīng)，聚合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：。（5）由已知，，所以先根據(jù)信息合成，再通過取代反應(yīng)引入-X，最后水解生成，，故答案為：。 【答案】（1）苯甲醇消去反應(yīng) （2） 羧基 （3） （4）