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課時(shí)規(guī)范練33　烴的含氧衍生物 非選擇題(共6小題,共100分) 1.(2019江蘇海安高級(jí)中學(xué)月考)(14分)以化合物A為原料合成化合物M的線路如下圖所示。 (1)寫出化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　。 (2)①的反應(yīng)類型為　　　　　　　。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4)E與Y反應(yīng)生成M同時(shí)還生成甲醇,寫出Y(C5H8O4)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　　　　　　　　　。 (5)以苯酚、乙醇、為有機(jī)原料合成,寫出制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 2.(2019黑龍江哈爾濱六中月考)(16分)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分: 丙: 分子式 C16H14O2 部分性質(zhì) 能使Br2/CCl4褪色 能在稀硫酸中水解 (1)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　。 (2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程(已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物,下同): 甲Y乙 其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為　　　　　,反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　(注明反應(yīng)條件)。 (3)已知:RCHCHRRCHO+RCHO;2HCHOHCOOH+CH3OH 由乙制丙的一種合成路線圖如下(A~F均為有機(jī)物,圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量): ①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是　　　　(選填序號(hào))。 　　　　　　　　　　　　　　　　 a.金屬鈉 b.HBr c.Na2CO3溶液 d.乙酸 ②寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　。 ③丙有多種同分異構(gòu)體,寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體:　　　　　　　。 a.苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán) b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c.能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng) d.遇FeCl3溶液顯示特征顏色 ④綜上分析,丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 3.(2019遼寧部分重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考)(18分)H是一種新型香料的主要成分之一,其合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去): 已知:①RCHCH2+CH2CHRCH2CH2+RCHCHR; ②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。 請(qǐng)回答下列問題: (1)(CH3)2CCH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機(jī)物的名稱為　　　　　　　。 (2)A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外,還顯示　　　　組峰,峰面積比為　　　　　　。 (3)D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是　　　　　　　,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。 (4)D和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)G的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的有　　　　　　　　種(不包括立體異構(gòu))。 ①苯的二取代物?、谂cFeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③含“—O—”結(jié)構(gòu) (6)參照上述合成路線,以丙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備2,3-丁二醇的合成路線。 4.(16分)有機(jī)物G是一種新型香料的主要成分之一,其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán),G的合成路線如下。(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去) 已知:①CH2CHR+CH2CHRCH2CH2+RCHCHR; ②C中核磁共振氫譜中有6組峰。 請(qǐng)回答下列問題: (1)F中官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　　　　　。 (2)鑒別D與E的試劑為　　　　　　　　　　　　。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　。 (4)寫出C→D的化學(xué)方程式: 　。 (5)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有　　　　　　種(不包括立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶2∶2∶3的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng);③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。 (6)參照上述合成路線及信息,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出以CH2CHCH3為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備的合成路線。 5.(2019廣西南寧三中月考)(18分)F是重要的有機(jī)化合物,可以由基礎(chǔ)化合物A通過(guò)以下過(guò)程制得: 已知:①RCHCH2+CO+H2;②核磁共振氫譜顯示C的分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;③F的分子式為C16H22O4,分子中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。 (1)A發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)B物質(zhì)的名稱為　　　　　　;檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)操作方法是　　　　　　　　。 (3)F中的官能團(tuán)的名稱為　　　;C+E→F的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)X與E互為同分異構(gòu)體,且X具有下列性質(zhì),符合條件的X有　　　種(不考慮立體異構(gòu))。 ①分子中含有苯環(huán),且能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w;②與銀氨溶液共熱有銀鏡生成。 (5)設(shè)計(jì)由乙烯和必要的無(wú)機(jī)原料合成丙酸乙酯的合成路線。 6.(2018課標(biāo)全國(guó)Ⅰ,36)(18分)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為　　　　　。 (2)②的反應(yīng)類型是　　　　　。 (3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為　　　　　　　。 (4)G的分子式為　　　　　　　。 (5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　。 (6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1)　　　　　　　　　　　　　。 (7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　(無(wú)機(jī)試劑任選)。  課時(shí)規(guī)范練33　烴的含氧衍生物 1.答案 (1)羥基、醚鍵 (2)取代反應(yīng) (3)或 (4)CH3OOCCH2COOCH3 (5) 解析 A+CH2Cl2在堿存在時(shí)反應(yīng)生成B,根據(jù)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;B與CH3OH一定條件下反應(yīng)生成C,C與濃硝酸、濃硫酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成D,D與H2一定條件下反應(yīng)生成E,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,逆推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;E+Y在一定條件下生成M和CH3OH,Y的分子式為C5H8O4,結(jié)合E和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2COOCH3。 (1)根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,其中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和醚鍵。 (2)①為A與CH2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B和HCl。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的分子式為C8H9NO3,E的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則E的同分異構(gòu)體中含酚羥基,且分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,符合條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。 (4)由以上分析可知Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2COOCH3。 (5)中含有與M中相同的官能團(tuán):肽鍵和醚鍵;根據(jù)原料苯酚和乙醇,仿B→C引入醚鍵;仿C→D→E可在苯環(huán)上引入—NH2;由乙醇和發(fā)生酯化反應(yīng)合成;再仿E+Y→M引入肽鍵即可。 2.答案 (1)羥基　(2)加成反應(yīng) +NaOH +NaCl+H2O (3)①c　②?、?或三個(gè)取代基在苯環(huán)上的其他位置結(jié)構(gòu)) ④ 解析 (1)甲()中含氧官能團(tuán)是羥基。 (2)經(jīng)過(guò)反應(yīng)Ⅰ碳碳雙鍵成為了單鍵,并且引入了Cl原子,所以反應(yīng)Ⅰ為甲和氯化氫之間的加成;含有醇羥基的物質(zhì),如果鄰位碳上有氫原子,則可被氧化,氯原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子則會(huì)發(fā)生消去反應(yīng),所以反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl+H2O。 (3)①根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題干中所給信息,可知A是乙二醛,B是苯甲醛,乙在加熱條件下與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成酸,則C應(yīng)為醇,因B為苯甲醛,則C為苯甲醇,E相對(duì)分子質(zhì)量為76,結(jié)合題給信息可知應(yīng)為 HO—CH2—COOH,本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成;①C為苯甲醇,含有羥基,可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),可與鈉反應(yīng)生成氫氣,不具有酸性,不能與碳酸鈉反應(yīng);②由以上分析可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為; ③丙的分子式為C16H14O2,其同分異構(gòu)體滿足b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含有醛基;c.能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng),則含有碳碳雙鍵;d.遇FeCl3溶液顯示特征顏色,則含有酚羥基;a.苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán),分別為碳碳雙鍵、醛基和酚羥基;④綜上分析,丙是由和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)而得,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 3.答案 (1)2-丁烯　(2)2　1∶6 (3)羥基、羧基　 (4)+2H2O (5)12 (6)CH3CHCH2CH3CHCHCH3 解析 根據(jù)信息可知,苯乙烯與(CH3)2CCH2發(fā)生反應(yīng)生成(A),A發(fā)生取代反應(yīng)生成,再與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成(B),在堿性環(huán)境下水解后最終氧化為(D);苯乙烯與HO—Br發(fā)生加成反應(yīng)生成(E),接著氧化為(F),F在NaOH溶液/△條件下發(fā)生水解,酸化后生成(G),最后與在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。 (1)(CH3)2CCH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CHCH—CH3,名稱為2-丁烯。 (2)由以上分析可知A為;A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外,還顯示2組峰,峰面積比為1∶6。 (3)由以上分析可知D為,其中含有的含氧官能團(tuán)為羥基、羧基;E為。 (5)G為,它的同分異構(gòu)體滿足:①苯的二取代物,則苯環(huán)上有2個(gè)取代基;②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則苯環(huán)上有羥基;③含“—O—”結(jié)構(gòu);滿足條件的有機(jī)物有:苯酚的環(huán)上連有—CH2COOH取代基,結(jié)構(gòu)有3種,苯酚的環(huán)上連有 —CH2—OOCH取代基,結(jié)構(gòu)有3種,苯酚的環(huán)上連有—OOCCH3取代基,結(jié)構(gòu)有3種,苯酚的環(huán)上連有—COOCH3取代基,結(jié)構(gòu)有3種,總共有12種。 (6)根據(jù)信息可知,2個(gè)丙烯分子間發(fā)生反應(yīng)生成 CH3—CHCH—CH3,然后再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成 CH3—CHBr—CHBr—CH3,再在堿性環(huán)境下發(fā)生水解生成目標(biāo)產(chǎn)物。 4.答案 (1)羥基、羧基　(2)NaHCO3溶液 (3) (4)+2NaOH +2NaCl (5)9　 (6)CH2CHCH3CH3CHCHCH3 解析 A與苯乙烯在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B和乙烯,B為;B與氯化氫在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C中核磁共振氫譜中有6組峰,則C為;C在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成D,D為;D被氧化生成E,E為;E與F()發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G為。 (1)中官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。(2)D與E都含有醇羥基,而E還含有羧基,鑒別D與E的試劑可選擇碳酸鈉溶液,若加入碳酸鈉溶液產(chǎn)生無(wú)色氣體,則為E。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)C→D的化學(xué)方程式為+2NaOH +2NaCl。(5)的同分異構(gòu)體,①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含有醛基;②能發(fā)生水解反應(yīng),則含有酯基,且只有兩個(gè)氧原子,結(jié)合①和分子的不飽和度,應(yīng)該是甲酸酯;③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,則除苯環(huán)外,另外兩個(gè)取代基的組合可以是HCOO—和—CH2OH、HCOO—和—OCH3、HCOOCH2—和—OH三種,兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置關(guān)系有鄰、間、對(duì)位三種,故同分異構(gòu)體共有9種;其中核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶2∶2∶3的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)以 CH2CHCH3為原料發(fā)生取代反應(yīng)生成乙烯和2-丁烯,2-丁烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2-氯丁烷,2-氯丁烷在氫氧化鈉水溶液中加熱水解生成的合成路線為CH2CHCH3CH3CHCHCH3。 5.答案 (1)nCH2CHCH3 (2)2-甲基丙醛　取適量B于試管中,加入銀氨溶液后,水浴加熱一段時(shí)間,若看到有銀鏡生成,則證明有醛基(或加入新制的氫氧化銅,加熱,若觀察到有磚紅色沉淀生成,則證明有醛基) (3)酯基　++2H2O (4)13 (5) CH3CH2COOCH2CH3 解析 (1)A是丙烯,丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯,化學(xué)方程式是nCH2CHCH3。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2CHCHO,名稱為2-甲基丙醛;B中官能團(tuán)是醛基,醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀。(3)F是,官能團(tuán)的名稱為酯基;鄰苯二甲酸和2-甲基丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成。 (4)①分子中含有苯環(huán),能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w,說(shuō)明含有羧基;②與銀氨溶液共熱有銀鏡生成說(shuō)明含有醛基或?yàn)榧姿狨?。符合條件的E的同分異構(gòu)體,若苯環(huán)上含有—CHO、—COOH、—OH三個(gè)取代基,有10種結(jié)構(gòu),若苯環(huán)上含有—COOH、—OOCH兩個(gè)取代基,有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu),共13種。 (5)丙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸乙酯,乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,根據(jù)已知信息①,乙烯與CO、H2反應(yīng)生成丙醛,丙醛再氧化為丙酸。 6.答案 (1)氯乙酸　(2)取代反應(yīng)　(3)乙醇/濃硫酸、加熱 (4)C12H18O3　(5)羥基、醚鍵 (6) (7) 解析 本題考查了有機(jī)物的命名、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的名稱、分子式的書寫、符合一定條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、合成路線的設(shè)計(jì)等。 (1)ClCH2COOH的化學(xué)名稱為氯乙酸。 (2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為:ClCH2COONa+NaCNNaOOCCH2CN+NaCl,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (3)反應(yīng)④是HOOCCH2COOH與乙醇間的酯化反應(yīng),反應(yīng)所需試劑為乙醇和濃硫酸,反應(yīng)條件為加熱。 (4)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式為C12H18O3。 (5)W中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羥基。 (6)符合條件的E的同分異構(gòu)體應(yīng)是對(duì)稱性較高的分子,且分子中的氫原子都應(yīng)為甲基氫原子,應(yīng)為 、。 (7)根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,合成的關(guān)鍵是由苯甲醇合成苯乙酸,之后再由苯乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)合成苯乙酸芐酯。因此由苯甲醇合成苯乙酸芐酯的合成路線為:。