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苯酚的性質(zhì) 苯酚的性質(zhì) 1、 掌握苯酚的取代反應(yīng)和顯色反應(yīng) 2、 掌握苯酚取代反應(yīng)的規(guī)律 3、 掌握基團(tuán)間的相互影響 小試管（若干）、膠頭滴管；苯酚溶液、乙醇溶液、金屬鈉、飽和溴水、FeCl3溶液 苯環(huán)對(duì)羥基的影響 乙醇和金屬鈉 苯酚和金屬鈉 操作 1. 取少量無水乙醚于試管中，加入少量金屬鈉 2. 各取3ml無水乙醚于試管中，分別加入少量等物質(zhì)的量的乙醇和苯酚，再投入大小相同的鈉塊 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 乙醚和金屬鈉不反應(yīng) 加入乙醇后發(fā)現(xiàn)有少量氣泡產(chǎn)生 乙醚和金屬鈉不反應(yīng) 加入苯酚溶液后，迅速產(chǎn)生大量氣泡 實(shí)驗(yàn)反應(yīng)方程式 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 苯酚（C6H5OH）羥基上的H比CH3CH2OH羥基上的氫活潑，苯環(huán)對(duì)羥基有一定的影響，使羥基上的氫變活潑 操作 向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2ml蒸餾水，振蕩試管，向試管中逐滴加入5％NaOH溶液并振蕩試管，再向試管中加入稀鹽酸，觀察現(xiàn)象 向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2ml蒸餾水，振蕩試管，向試管中加入3滴紫色石蕊溶液并振蕩試管，觀察現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及反應(yīng)方程式 溶液由渾濁變?yōu)橥该?、澄清，后加入鹽酸溶液又變?yōu)闇啙? 溶液呈渾濁狀，紫色石蕊溶液加入后不變色 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 苯酚具有酸性能和氫氧化鈉反應(yīng)生成鹽（苯酚鈉），苯環(huán)對(duì)羥基有一定的影響，使羥基上的氫變活潑 苯酚不能使指示劑變色，具有弱酸性 苯酚的取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論及注意事項(xiàng) 1、向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 有白色沉淀產(chǎn)生 經(jīng)測(cè)定得到白色沉淀的分子式為C6H3Br3O（2，4，6-三溴苯酚），對(duì)比苯與溴的反應(yīng)可知，苯酚與溴的反應(yīng)更易進(jìn)行，由于羥基的影響，使得苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位上的氫更活潑。 注意：三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。 實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過量，三溴苯酚易溶于苯酚觀察不到白色沉淀。 苯酚的顯色反應(yīng) 2、向盛有少量的苯酚溶液的容器中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象 苯酚乳濁液變?yōu)樽仙? 苯酚與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)。 應(yīng)用 1、 苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 2、 苯酚與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)。 該反應(yīng)常用來檢驗(yàn)苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。 苯酚的酸性強(qiáng)弱如何？結(jié)合“強(qiáng)酸制弱酸”的原理，試設(shè)計(jì)對(duì)比實(shí)驗(yàn)比較苯酚與碳酸酸性的相對(duì)強(qiáng)弱？ 向苯酚鈉溶液中通入CO2，澄清溶液變渾濁 如何利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚 1．燒酒制作：“濃酒和糟入甄，蒸令氣上…其清如水，味濃烈，蓋酒露也”。文中涉及操作方法最適于分離（） A．NH4Cl、I2 B．KNO3、Na2SO4 C．丁醇、苯酚鈉 D．氯化鉀、碳酸鈣 【答案】C 【解析】燒酒制作中“蒸令氣上…其清如水”是利用互相混溶的液體混合物中沸點(diǎn)的差異進(jìn)行分離的，屬于蒸餾法，則A項(xiàng)，NH4Cl是易溶于水的固體，I2是易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑的固體，NH4Cl和I2是固體混合物，不能用蒸餾法分離；B項(xiàng)，KNO3和Na2SO4是均易溶于水的固體，KNO3和Na2SO4是固體混合物，不能用蒸餾法分離；C項(xiàng)，丁醇和苯酚鈉是沸點(diǎn)相差較大的液體混合物，能用蒸餾法分離；D項(xiàng)，KCl是溶于水的固體，CaCO3是難溶于水的固體，KCl和CaCO3是固體混合物，不能用蒸餾法分離；答案選C。 2．不能用來鑒別己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液的一組試劑是（） A．氯化鐵溶液、溴水B．碳酸鈉溶液、溴水 C．酸性高錳酸鉀溶液、溴水D．酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液 【答案】D 【解析】A．氯化鐵與甲苯，己烯混合后分層，氯化鐵與苯酚顯紫色，與乙酸互溶，甲苯，己烯加溴水后前者萃取出溴，后者溴水褪色，故A正確；B．己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液，先加碳酸鈉溶液，有氣泡的是乙酸，不分層的是苯酚，分層的是己烯、甲苯，再加入溴水，溴水褪色的為己烯，分層的是甲苯，故B正確；C．己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液，先加酸性高錳酸鉀溶液，相互溶解不褪色的是乙酸，褪色的不分層的是苯酚溶液，褪色的分層的是己烯、甲苯，再分別加入溴水，溴水褪色的為己烯，無機(jī)層褪色且有機(jī)層出現(xiàn)橙紅色分層的甲苯，故C正確；D．己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液，先加酸性高錳酸鉀溶液，相互溶解不褪色的是乙酸，褪色的不分層的是苯酚溶液，褪色的分層的是己烯、甲苯，己烯、甲苯用氯化鐵溶液無法鑒別，故D錯(cuò)誤，故選D。 3．能說明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是（） A．苯酚能和溴水迅速反應(yīng) B．苯酚具有酸性 C．室溫時(shí)苯酚不易溶解于水 D．液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣 【答案】B 【解析】A項(xiàng)，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫原子變得活潑；C項(xiàng)是苯酚的物理性質(zhì)；D項(xiàng)，只要是羥基均可以與鈉反應(yīng)，不具有可比性；B項(xiàng)，醇羥基為中性，但酚中卻呈酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，符合題意。 4．分子式為C7H8O的芳香化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有（） A．2種和1種B．2種和3種C．3種和2種D．3種和1種 【答案】C 【解析】與FeCl3溶液混合后顯紫色的屬于酚類，有種，不顯紫色的為醇和醚，有、2種。 5．能證明苯酚的酸性很弱的實(shí)驗(yàn)有（） A．常溫下苯酚在水中的溶解度不大 B．能跟NaOH溶液反應(yīng) C．遇FeCl3溶液變紫色 D．將CO2通入苯酚鈉溶液中，出現(xiàn)渾濁 【答案】D 【解析】判斷苯酚酸性很弱的依據(jù)是利用“強(qiáng)酸制弱酸”的原理。A項(xiàng)不能根據(jù)溶解度大小判斷酸性強(qiáng)弱；B項(xiàng)說明苯酚有酸性，不能說明是弱酸性；C項(xiàng)是苯酚的特征反應(yīng)，用于檢驗(yàn)苯酚的存在，而不能說明是弱酸性；D項(xiàng)H2CO3是弱酸，能將苯酚制出，說明苯酚酸性比H2CO3弱，即為酸性很弱的物質(zhì)。 6．下列說法正確的是（） A．苯和苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng) B．苯酚和苯甲醇互為同系物 C．在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即變紫色 D．苯酚的苯環(huán)上的5個(gè)氫原子都容易被取代 【答案】C 【解析】苯在催化劑作用下與液溴才能發(fā)生取代反應(yīng)，苯酚卻可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；同系物要求結(jié)構(gòu)必須相似，苯酚和苯甲醇的羥基連接的位置不同，所以兩者類別不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得鄰、對(duì)位的氫原子比較活潑，容易發(fā)生取代反應(yīng)，而不是5個(gè)氫原子都容易發(fā)生取代反應(yīng)。 7．苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別的原因是（） A．官能團(tuán)不同　　　　　 B．常溫下狀態(tài)不同 C．相對(duì)分子質(zhì)量不同 D．官能團(tuán)所連基團(tuán)不同 【答案】D 【解析】苯酚、乙醇中的官能團(tuán)均為羥基，由于羥基所連的基團(tuán)不同(苯基、乙基)，它們對(duì)羥基的影響不同，使苯酚與乙醇在性質(zhì)上差別較大。 8．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，顏色無明顯變化的是（） A．B． C．NaI溶液D．(蘇丹紅一號(hào)) 【答案】B 9．下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（） A．苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 B．苯酚能和NaOH溶液反應(yīng) C．苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚 D．1mol苯酚與3mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 【答案】C 【解析】側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，則苯環(huán)上的H原子受側(cè)鏈影響，易被取代。A．有機(jī)物大多是可以燃燒的，苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰體現(xiàn)了有機(jī)物的通性，故A錯(cuò)誤；B．苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)，說明苯酚具有弱酸性，能和堿反應(yīng)生成鹽和水，體現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，故B錯(cuò)誤；C．苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，體現(xiàn)了酚羥基的鄰對(duì)位氫原子活潑，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，故C正確；D．苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，體現(xiàn)了苯酚中不飽和鍵的性質(zhì)，不能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，故D錯(cuò)誤；答案選C。 10．下列物質(zhì)中：①?、凇、跜H3CH2OH?、堋、軳aHSO3溶液 （1）能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的是________。 （2）能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是________。 （3）能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是________。 【答案】（1）②④⑤　 （2）②④⑤　 （3）②③④⑤ 【解析】酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，酚類能與溴水反應(yīng)；羥基能與金屬鈉反應(yīng)。 11．含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如下： （1）上述流程里，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是________操作(填寫操作名稱)。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用________進(jìn)行(填寫儀器名稱)。 （2）由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是___________。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是________。 （3）在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________。 （4）在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和________。通過________操作(填寫操作名稱)，可以使產(chǎn)物相互分離。 （5）上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、________、________。 【答案】（1）萃取(萃取、分液)　分液漏斗 （2）C6H5ONa　NaHCO3 （3）C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 （4）CaCO3　過濾　 （5）NaOH水溶液　CO2 【解析】由流程圖和每一步新加的試劑進(jìn)行分析可知：用苯萃取出設(shè)備Ⅰ中的苯酚進(jìn)入設(shè)備Ⅱ，然后用NaOH溶液將設(shè)備Ⅱ中的苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉而進(jìn)入設(shè)備Ⅲ，向設(shè)備Ⅲ中通入CO2將苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚，同時(shí)生成NaHCO3而進(jìn)入設(shè)備Ⅳ，向設(shè)備Ⅳ中加入CaO時(shí)，生成CaCO3進(jìn)入設(shè)備Ⅴ，NaOH進(jìn)入設(shè)備Ⅱ循環(huán)使用，據(jù)此回答：（1）根據(jù)上述分析，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是萃取、分液，實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用分液漏斗進(jìn)行。（2）根據(jù)上述分析，由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是苯酚鈉，由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是NaHCO3。（3）根據(jù)上述分析，在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。 （4）在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和CaCO3，CaCO3難溶于水，通過過濾，可以使產(chǎn)物相互分離。（5）上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、NaOH水溶液、CO2。 12．已知：2-硝基-1，3-苯二酚是橘黃色固體，易溶于水、溶液呈酸性，沸點(diǎn)為88℃，是重要的醫(yī)藥中間體。實(shí)驗(yàn)室常以間苯二酚為原料分以下三步合成： 具體實(shí)驗(yàn)步驟如下： ①磺化：稱取5.5g碾成粉狀的間苯二酚放入燒杯中，慢慢加入濃硫酸并不斷攪拌，控制溫度為60~65℃約15min。 ②硝化：將燒杯置于冷水中冷卻后加入混酸，控制溫度(255)℃左右繼續(xù)攪拌15min。 ③蒸餾：將反應(yīng)混合物移入圓底燒瓶B中，小心加入適量的水稀釋，再加入約0.1g尿素，然后用下圖所示裝置進(jìn)行水蒸氣蒸餾；將餾出液冷卻后再加入乙醇-水混合劑重結(jié)晶。 回答下列問題： （1）實(shí)驗(yàn)中設(shè)計(jì)Ⅰ、Ⅲ兩步的目的是__________________________。 （2）硝化步驟中制取“混酸”的具體操作是______________________________________。 （3）寫出步驟Ⅱ的化學(xué)方程式________________________________________________。 （4）燒瓶A中玻璃管起穩(wěn)壓作用，既能防止裝置中壓強(qiáng)過大引起事故，又能_____________。 （5）步驟②的溫度應(yīng)嚴(yán)格控制不超過30℃，原因是_________________________。 （6）步驟③所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量雜質(zhì)，可用少量乙醇-水混合劑洗滌。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)證明2-硝基-1，3-苯二酚已經(jīng)洗滌干凈：____________________________ ________________________________________________________________。 （7）本實(shí)驗(yàn)最終獲得1.55g橘黃色固體，則2-硝基-1，3-苯二酚的產(chǎn)率約為___________。 【答案】（1）避免副產(chǎn)物的產(chǎn)生 （2）在錐形瓶中加入適量的濃硝酸，在振蕩下緩慢加入一定量的濃硫酸，冷卻 （3） （4）防止壓強(qiáng)過小引起倒吸 （5）溫度較高時(shí)硝酸易分解(酚易氧化)，產(chǎn)率過低 （6）取最后一次洗滌濾液少量，滴加BaCl2溶液，若無沉淀產(chǎn)生，證明已經(jīng)洗滌干凈 （7）20% 【解析】（1）實(shí)驗(yàn)中設(shè)計(jì)Ⅰ、Ⅲ兩步分別是引入磺酸基、去掉磺酸基，所以目的是避免生成多硝基副產(chǎn)物的生成；（2）制取“混酸”是把濃硝酸、濃硫酸混合，具體操作是在錐形瓶中加入適量的濃硝酸，在振蕩下緩慢加入一定量的濃硫酸，冷卻；（3）步驟Ⅱ是與濃硝酸在濃硫酸的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，方程式是；（4）裝置中壓強(qiáng)過大時(shí)玻璃管中液面上升，裝置中壓強(qiáng)過小時(shí)，空氣可以由玻璃管進(jìn)入裝置中；所以燒瓶A中玻璃管起穩(wěn)壓作用，既能防止裝置中壓強(qiáng)過大引起事故，又能防止壓強(qiáng)過小引起倒吸；(5) 溫度較高時(shí)硝酸易分解(酚易氧化)，產(chǎn)率過低，所以步驟②的溫度應(yīng)嚴(yán)格控制不超過30℃；（6）2-硝基-1，3-苯二酚若沒有洗滌干凈，則洗滌液中含有硫酸根離子，所以取最后一次洗滌濾液少量，滴加BaCl2溶液，若無沉淀產(chǎn)生，證明已經(jīng)洗滌干凈；（7）設(shè)2-硝基-1，3-苯二酚的理論產(chǎn)量是xg， 1105.5=155x；則X=7.75g，2-硝基-1，3-苯二酚的產(chǎn)率1.557.75100%=20%