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跟蹤檢測（二十八） 認(rèn)識有機(jī)化合物 1．下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是(　　) A．　　　　　　　B． C．CH2===CHCHO D．CH3CH2CHO 解析：選B　A項(xiàng)，為苯甲醛，分子中含有官能團(tuán)醛基，屬于醛類；B項(xiàng)，為甲酸甲酯，官能團(tuán)為酯基，不屬于醛類；C項(xiàng)，CH2===CHCHO為丙烯醛，分子中含有官能團(tuán)醛基，屬于醛類；D項(xiàng)，CH3CH2CHO為丙醛，含有官能團(tuán)醛基，屬于醛類。 2．(2016全國卷Ⅲ)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯(cuò)誤的是(　　) A．異丙苯的分子式為C9H12 B．異丙苯的沸點(diǎn)比苯高 C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D．異丙苯和苯為同系物 解析：選C　B項(xiàng)，異丙苯比苯的碳原子數(shù)多，所以異丙苯的沸點(diǎn)比苯高，正確；C項(xiàng)，異丙苯中與苯環(huán)相連的碳原子上有四個(gè)單鍵，所有碳原子不可能共面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，異丙苯和苯的結(jié)構(gòu)相似，相差3個(gè)“CH2”原子團(tuán)，是苯的同系物，正確。 3．已知某化合物的分子式為C5H12，下列有關(guān)該化合物的判斷不正確的是(　　) A．如果一元氯代產(chǎn)物只有一種，其結(jié)構(gòu)簡式必定是(CH3)4C B．如果一元氯代產(chǎn)物只有四種，其結(jié)構(gòu)簡式必定是(CH3)2CHCH2CH3 C．如果二元氯代產(chǎn)物只有兩種，其結(jié)構(gòu)簡式必定是(CH3)4C D．分子式為C5H10 的所有烯烴類同分異構(gòu)體的加氫產(chǎn)物正好是C5H12 的所有同分異構(gòu)體 解析：選D　D項(xiàng)，C5H12的同分異構(gòu)體中有(CH3)4C，而(CH3)4C無法通過分子式為C5H10的烯烴類物質(zhì)加氫獲得，錯(cuò)誤。 4．某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是(　　) A．是苯的同系物 B．1 mol該物質(zhì)最多可以和4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．能發(fā)生加聚反應(yīng) D．分子中的所有原子無法處于同一平面 解析：選C　A項(xiàng)，因苯的同系物中只有1個(gè)苯環(huán)，該物質(zhì)中含有2個(gè)苯環(huán)，則不屬于苯的同系物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，1 mol苯環(huán)消耗3 mol氫氣，1 mol碳碳雙鍵消耗1 mol氫氣，則1 mol該物質(zhì)最多可以和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因該物質(zhì)含碳碳雙鍵，則能發(fā)生加聚反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，則分子中的所有原子可處于同一平面，錯(cuò)誤。 5．乙烯利(C2H6ClO3P)能釋放出乙烯從而促進(jìn)果實(shí)成熟，可由環(huán)氧乙烷()和PCl3為原料合成。下列說法正確的是(　　) A．乙烯、乙烯利均屬于烴 B．乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為C2H4 C．環(huán)氧乙烷與乙醛互為同分異構(gòu)體 D．PCl3的電子式為 解析：選C　A項(xiàng)，僅由C、H兩種元素形成的化合物是烴，乙烯屬于烴，乙烯利中還含有O、P、Cl三種元素，不是烴，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙烯中含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2，C2H4表示乙烯的分子式，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，環(huán)氧乙烷與乙醛的分子式均是C2H4O，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，正確；D項(xiàng)，PCl3分子中含有共價(jià)鍵，電子式為，錯(cuò)誤。 6．(2019沈陽模擬)下列氯代烴中不能由烯烴與氯化氫加成直接得到的有(　　) A．2乙基4氯1丁烯 B．氯代環(huán)己烷 C．2,2,3,3四甲基1氯丁烷 D．3甲基3氯戊烷 解析：選C　2乙基4氯1丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===C(CH2CH3)CH2CH2Cl，可由CH2===C(CH2CH3)CH===CH2與氯化氫加成直接得到，A不符合題意；氯代環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)簡式為，可由環(huán)己烯與氯化氫加成直接得到，B不符合題意；2,2,3,3四甲基1氯丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CC(CH3)2CH2Cl，沒有對應(yīng)烯烴，則不能由烯烴與氯化氫加成直接得到，C符合題意；3甲基3氯戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3，可由CH3CH===C(CH3)CH2CH3與氯化氫加成直接得到，D不符合題意。 7.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該有機(jī)物的說法中正確的是(　　) A．該有機(jī)物分子中的官能團(tuán)有2種 B．1 mol該有機(jī)物最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．與互為同分異構(gòu)體 D．既可以發(fā)生取代反應(yīng)又可以發(fā)生氧化反應(yīng) 解析：選D　A項(xiàng)，該有機(jī)物分子中的官能團(tuán)有3種，即羧基、羥基和碳碳雙鍵，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，只有碳碳雙鍵和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol該有機(jī)物最多能與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，的分子式為C8H12O3，的分子式為C8H8O3，二者的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵，既可以發(fā)生取代反應(yīng)又可以發(fā)生氧化反應(yīng)，正確。 8．下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 解析：選A　A項(xiàng)，戊烷存在正戊烷、異戊烷和新戊烷3種異構(gòu)體；B項(xiàng)，戊醇可看成戊烷的3種異構(gòu)體中的1個(gè)H被—OH取代得到的產(chǎn)物，有8種醇類異構(gòu)體，另外戊醇還有多種醚類異構(gòu)體；C項(xiàng)，戊烯的烯烴類同分異構(gòu)體主鏈可以含5個(gè)碳原子或4個(gè)碳原子，再結(jié)合雙鏈位置可得出5種異構(gòu)體，另外戊烯還存在環(huán)烷烴類的同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，乙酸乙酯的異構(gòu)體中，甲酸酯有2種，丙酸酯有1種，羧酸有2種，另外還有羥基醛、酮等多種同分異構(gòu)體。 9．(2019南昌三中模擬)對尼古丁和苯并[a]芘的分子組成與結(jié)構(gòu)描述正確的是(　　) A．尼古丁的分子式為C10H12N2 B．尼古丁為芳香族化合物 C．苯并[a]芘分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)單元，是苯的同系物 D．尼古丁分子中的所有氫原子一定不在同一平面上，苯并[a]芘分子中所有氫原子都在同一平面上 解析：選D　A項(xiàng)，由尼古丁的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C10H14N2，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，尼古丁中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯并[a]芘分子中含有多個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)單元，而苯的同系物中只有1個(gè)苯環(huán)，結(jié)構(gòu)不相似，不是苯的同系物，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，尼古丁分子中甲基、亞甲基均為四面體結(jié)構(gòu)，苯并[a]芘分子中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，所以尼古丁分子中的所有氫原子一定不在同一平面上，苯并[a]芘分子中所有氫原子都在同一平面上，正確。 10.乙基香草醛(3乙氧基4羥基苯甲醛)是一種廣泛使用的可食用香料。與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體，遇FeCl3溶液顯紫色，且苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈的酯類的同分異構(gòu)體有(　　) A．6種 B．15種 C．18種 D．21種 解析：選C　乙基香草醛的分子式為C9H10O3，不飽和度為5；乙基香草醛的同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有羥基；苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈，則酯基和羥基分別有鄰、間、對的位置關(guān)系；依據(jù)乙基香草醛的分子式和不飽和度可知酯基可能為—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH，則乙基香草醛的同分異構(gòu)體共有36＝18種。 11．乙烯用途廣泛，工業(yè)上可通過如圖流程合成二甘醇及其衍生物。已知：R—OH＋SOCl2―→R—Cl＋SO2↑＋HCl↑。 請回答： (1)寫出B的官能團(tuán)的電子式：________。 (2)寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A__________D_________。 (3)指出反應(yīng)類型：反應(yīng)②________。 (4)寫出下列化學(xué)方程式： 反應(yīng)①________________________________________________________________； 反應(yīng)②________________________________________________________________。 (5)①二甘醇又名(二)乙二醇醚，根據(jù)其結(jié)構(gòu)判斷下列說法正確的是________(填標(biāo)號)。 a．難溶于水　　b．沸點(diǎn)較高　　c．不能燃燒　 ②E的同分異構(gòu)體很多，寫出其中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 (6)請寫出由1氯丙烷合成丙酮的合成路線圖并注明反應(yīng)條件(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2===CH2Br—CH2CH2—Br 解析：乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A(C2H4O)，A的結(jié)構(gòu)中沒有甲基，則A為，A在酸性條件下水解得到B，B的核磁共振氫譜有2種H，結(jié)合二甘醇的結(jié)構(gòu)可知B為HOCH2CH2OH。二甘醇發(fā)生已知信息中的反應(yīng)得到D，結(jié)合D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2OCH2CH2Cl，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH2===CHOCH===CH2。(1)由上述分析可知，B為HOCH2CH2OH，官能團(tuán)為羥基，電子式為。(2)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2OCH2CH2Cl。(3)反應(yīng)②為鹵代烴在KOH醇溶液中的消去反應(yīng)。(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為＋H2O，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為ClCH2CH2OCH2CH2Cl＋2KOHCH2===CHOCH===CH2＋2KCl＋2H2O。(5)①含有2個(gè)羥基，與水形成氫鍵，應(yīng)易溶于水，故a錯(cuò)誤；分子之間形成氫鍵，沸點(diǎn)較高，故b正確；屬于烴的含氧衍生物，能燃燒，故c錯(cuò)誤。②E為CH2===CHOCH===CH2，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH2CHO、CH3CH===CHCHO、CH2===C(CH3)CHO。(6)由1氯丙烷合成丙酮，可以首先合成2丙醇，然后將2丙醇氧化即可得到丙酮，由1氯丙烷合成2丙醇，可以將氯原子消去，然后與水加成即可。 答案：(1) (2) 　ClCH2CH2OCH2CH2Cl (3)消去反應(yīng) (4) ＋H2O　ClCH2CH2OCH2CH2Cl＋2KOHCH2===CHOCH===CH2＋2KCl＋2H2O (5)①b?、贑H2===CHCH2CHO、CH3CH===CHCHO或CH2===C(CH3)CHO(任寫兩種) 12．有機(jī)物和人們生產(chǎn)生活密切相關(guān)，請回答下列問題： (1)某烴的密度為3.21 gL－1(換算到標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，充分燃燒3.6 g該烴，生成11 g二氧化碳和5.4 g水。寫出該烴的分子式________，并寫出其可能存在的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法命名________________________________________________________________________。 (2)某烴A是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料，其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平，A還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，A可發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)，③是實(shí)驗(yàn)室制取A的反應(yīng)。根據(jù)圖示寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型。 ②__________________________，反應(yīng)類型__________________________。 ③__________________________，反應(yīng)類型__________________________。 ④__________________________，反應(yīng)類型__________________________。 ⑤__________________________，反應(yīng)類型__________________________。 解析：(1)烴的摩爾質(zhì)量為3.21 gL－122.4 Lmol－1≈72 gmol－1，生成水的物質(zhì)的量為＝0.3 mol，二氧化碳的物質(zhì)的量為＝0.25 mol，則烴中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為0.25∶0.6＝5∶12，最簡式為C5H12，結(jié)合相對分子質(zhì)量為72分析，分子式為C5H12。其可能的結(jié)構(gòu)為戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3；2甲基丁烷：(CH3)2CHCH2CH3；2,2二甲基丙烷：(CH3)4C。(2)由題給信息可知A為乙烯，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系分析，B為乙烷，C為氯乙烷，D為乙醇，E為聚乙烯。②為乙烯和氯化氫的加成反應(yīng)，方程式為CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl。③為乙醇的消去反應(yīng)生成乙烯和水，方程式為CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。④為乙烯加聚生成聚乙烯，方程式為nCH2===CH2。⑤為乙烷和氯氣反應(yīng)生成氯乙烷，為取代反應(yīng)，方程式為CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 答案：(1)C5H12　戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3；2甲基丁烷：(CH3)2CHCH2CH3；2,2二甲基丙烷：(CH3)4C (2)②CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl　加成反應(yīng) ③CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　消去反應(yīng) ④nCH2===CH2　加聚反應(yīng) ⑤CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反應(yīng) 13．已知有機(jī)物A～G之間存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，除D以外其他物質(zhì)均為芳香族化合物，其中化合物B分子中含有一個(gè)甲基，化合物D完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O，且D蒸氣與氫氣的相對密度為30?；卮鹣铝袉栴}： (1)化合物A的名稱為__________，化合物D的分子式為________。 (2)①的反應(yīng)類型為________。②需要的試劑和反應(yīng)條件是______________________。 (3)C中含氧官能團(tuán)的名稱為__________。F的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (4)C＋D―→E的化學(xué)方程式為___________________________________________。 (5)同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種，其中分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為1∶1∶2∶2∶6的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 ①苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈　　　?、诜肿又泻袃蓚€(gè)甲基　 ③能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物能使氯化鐵溶液顯紫色 解析：A分子式為C8H10，不飽和度為＝4，為苯的同系物，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，而B中含有一個(gè)甲基，故A，B為，B發(fā)生水解反應(yīng)＋NaOH＋NaCl，生成C為，D的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則Mr(D)＝302＝60，化合物D完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O，分子中n(C)∶n(H)＝1∶2，故D的分子式是C2H4O2，結(jié)合E的分子式可以知道，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則D為CH3COOH，E為，B、C轉(zhuǎn)化都得到F，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則B、C均發(fā)生消去反應(yīng)生成F，故F為，則G為。(1)根據(jù)以上分析，A為，化學(xué)名稱為乙苯，D為CH3COOH，分子式為C2H4O2。(2)反應(yīng)①為B()發(fā)生消去反應(yīng)生成F()；反應(yīng)②為C()在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F()。(3)根據(jù)以上分析，C為，含氧官能團(tuán)的名稱為羥基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)C＋D―→E為CH3COOH和發(fā)生的酯化反應(yīng)。(5)E的分子式為C10H12O2，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，分子中含有兩個(gè)甲基，能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物能使氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚酯，則苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈可以為—OOCCH2CH3和—CH3或者—OOCCH3和—CH2CH3或者—OOCH和—CH(CH3)2，每種分別有鄰、間、對三種，所以符合條件的同分異構(gòu)體共9種，其中分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為1∶1∶2∶2∶6的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1)乙苯　C2H4O2　(2)①消去反應(yīng)?、跐饬蛩?、加熱 (3)羥基　 (4) ＋CH3COOH＋H2O (5)9　 14．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，它可通過不同化學(xué)反應(yīng)分別制得B、C、D和E四種物質(zhì)。 請回答下列問題： (1)指出反應(yīng)的類型：A→C________。 (2)在A～E五種物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是________(填標(biāo)號)。 (3)寫出由A生成B的化學(xué)方程式__________________________________________。 (4)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面上，則在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物質(zhì)是________(填標(biāo)號)。 (5)C能形成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________。 (6)寫出D與NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________。 解析：(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C。(2)在A～E五種物質(zhì)中C與E的分子式均是C9H8O2，二者結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。(3)根據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)簡式可判斷由A生成B是羥基的催化氧化，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為O2＋＋2H2O。(4)HCHO分子中所有原子都在同一平面上，又因?yàn)楸?、乙烯分子中所有原子共平面，?jù)此知，所有原子在同一平面上的是有機(jī)物C。(5)C中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡式為。(6)酯基和羧基均與NaOH反應(yīng)，則D與NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2NaOH＋HCOONa＋H2O。 答案：(1)消去反應(yīng)　(2)CE (3) (4)C　(5) (6) ＋2NaOH＋HCOONa＋H2O