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考點(diǎn)規(guī)范練32　烴和鹵代烴 (時(shí)間:45分鐘　滿分:100分) 非選擇題(共7小題,共100分) 1.(14分)阿斯巴甜(APM)是一種較適合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一種合成路線如下,其中A、B、C、D、E均為有機(jī)物,部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去。 已知:①由C、H、O三種元素組成的二元羧酸A,相對(duì)分子質(zhì)量為116,其羧基連接在不同碳原子上,且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰。 ② C、D所含官能團(tuán)相同;D為單取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最終產(chǎn)物之一,其分子式為C9H11NO2,且分子中不含甲基。 回答下列問(wèn)題: (1)A的分子式為　　　　　,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　。 (2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為　。 C中所含官能團(tuán)的名稱為　　　　　　。 (3)D通過(guò)酯化反應(yīng)生成E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為　。 (4)APM是一種二肽,上述過(guò)程中APM可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　　。 (5)D物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種,能同時(shí)滿足下列條件的共有　　　種(不含立體異構(gòu))。 ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基?、诜肿又泻邢趸? 2.(14分)某芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(其中R為飽和烴基),A在一定條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知E的蒸氣密度是相同條件下H2密度的74倍,分子組成符合CaHbO2。 (1)E的分子式是　　　　　　。 (2)關(guān)于上述各步轉(zhuǎn)化,下列說(shuō)法正確的是　　　　。 a.以上各步?jīng)]有涉及加成反應(yīng) b.E比C的相對(duì)分子質(zhì)量小18 c.A、B、C、D中都含有—COOH d.A與C發(fā)生酯化反應(yīng)后得到的有機(jī)物分子式可能是C18H18O4Cl (3)寫出所有符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　　。 ①分子中苯環(huán)上有三個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 ②1 mol 該有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4 mol Ag (4)針對(duì)以下不同情況分別回答: ①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,還能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成F,D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　。欲由A通過(guò)一步反應(yīng)得到F,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是　　。 ②若E中除苯環(huán)外,還含有一個(gè)六元環(huán),則CE的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　。 3.(14分)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下: 已知ⅰ.+ ⅱ.RCHCHR(1)O3(2)Zn/H2ORCHO+RCHO (R、R代表烴基或氫) (1)的名稱是　。 (2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是　　　　(填字母)。 a.加聚反應(yīng)　　　　　　　b.縮聚反應(yīng) (3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　(選填字母)。 a. b. c. (4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108。 ①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是　。 ②1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗的H2的質(zhì)量是　　　　 g。 (5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是　。 (6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　。 4.(14分)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工藝中的抗腐蝕涂層,其合成路線如下: 已知:R1—CHO+R2—CH2CHO 請(qǐng)回答: (1)C的化學(xué)名稱為　　　　　;M中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　。 (2)FG的反應(yīng)類型為　　　　　;檢驗(yàn)產(chǎn)物G中新生成官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法為　　。 (3)CD的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　　;H的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　。 (5)同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有　　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。 ①屬于芳香族化合物; ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。 其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(任寫一種)。 5.(14分)(1)已知有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(部分條件省略): A(C4H8)B(C4H8Br2)C(C4H6) ①A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　。 ②C物質(zhì)的名稱:　　　　　　　　　　。 ③BC的化學(xué)方程式:　。 (2)芳香族化合物D、E、F的分子式均為C7H8O。 物質(zhì) D E F 加入氯化鐵溶液 顯紫色 無(wú)明顯現(xiàn)象 無(wú)明顯現(xiàn)象 加入鈉 放出氫氣 放出氫氣 不反應(yīng) 苯環(huán)上一氯代物的種數(shù) 2 3 3 ①D、E、F互為　　　　　　　　　　。 ②D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為: D　　　　　　,E　　　　　　,F　　　　　　。 ③D與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式:　。 ④D的鈉鹽溶液中通入CO2的化學(xué)方程式:　。 ⑤E與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:　。 6.(14分)鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑,氟利昂曾用作冷凍劑,氯仿曾用作麻醉劑,鹵代烴還是合成高分子化合物的原料。 已知下面三個(gè)反應(yīng)(其中A為氯代烴,B為烯烴): 反應(yīng)①:AB 反應(yīng)②:BCH3COOH+CO2↑+H2O 反應(yīng)③:CH3CH2CHCH2+HBrCH3CH2CH2CH2Br 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)化合物B的分子式是　　　　,1 mol化合物B完全燃燒需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下　　　　 L氧氣。 (2)由丙醇可以制備B,該反應(yīng)的反應(yīng)條件是　　　　　　　　　,反應(yīng)類型是　　　　　　　　。 (3)寫出B在有機(jī)過(guò)氧化物(R—O—O—R)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　。 (4)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰,且峰面積之比為6∶1,那么A在氫氧化鉀水溶液中加熱反應(yīng)生成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　。 (5)實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)A中是否含有氯元素,所加試劑的順序是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 7.(16分)芳香烴A是工業(yè)上合成塑料的基礎(chǔ)原料,目前也是合成不飽和醛類化合物G的主要原料,如圖是A合成醛類化合物G的流程: 已知以下信息: ①C和D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其中D可溶于飽和碳酸鈉溶液,核磁共振氫譜顯示有4種氫原子。 ②+RCH2I ③RCHO+RCH2CHO(省略部分產(chǎn)物) 回答下列問(wèn)題: (1)A中官能團(tuán)的名稱為　　　　　。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為　。 (3)由D生成E的化學(xué)方程式為　。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)F的分子式為　　　　　。 (6)由A生成B和由E生成F的反應(yīng)類型分別為　　　　　　　　　　　　　。 (7)C的同分異構(gòu)體中滿足如下兩個(gè)條件的有　　　　　種:①能發(fā)生顯色反應(yīng),②能使溴的四氯化碳溶液褪色。其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為　　　　　　　　　　　　　　(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。  考點(diǎn)規(guī)范練32　烴和鹵代烴 1.答案(1)C4H4O4　HOOC—CHCH—COOH (2)HOOC—CHCH—COOH+3NH3　氨基、羧基 (3)+CH3OH +H2O (4) (5)15 解析(1)二元羧酸A由C、H、O三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量為116,其羧基連接在不同碳原子上,且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰,則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOC—CHCH—COOH,分子式是C4H4O4。(2)大豆蛋白水解產(chǎn)生的最終產(chǎn)物D是氨基酸,含有氨基和羧基;根據(jù)D為單取代芳香化合物,其分子式為C9H11NO2,且分子中不含甲基,則D是 ;D分子中含有羧基,與CH3OH在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E: 。A與NH3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B,B酸化產(chǎn)生C,C、D所含官能團(tuán)相同,所以A與氨氣發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生的B是,酸化后產(chǎn)生的C是。則反應(yīng)①是 HOOC—CHCH—COOH與NH3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B ,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 HOOC—CHCH—COOH+3NH3 。(3)D通過(guò)酯化反應(yīng)生成E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2個(gè)羧基,E是,分子中含有一個(gè)氨基,二者發(fā)生脫水反應(yīng)形成二肽——APM,由于C含有兩種不同環(huán)境的羧基,所以二者反應(yīng)形成APM的可能結(jié)構(gòu)為、。 (5)D物質(zhì)是,其同分異構(gòu)體有多種,能同時(shí)滿足兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體有15種。可能的情況是兩個(gè)取代基分別是—NO2、—CH2CH2CH3;—NO2、—CH(CH3)2; —CH3、—CH2CH2NO2;—CH3、—CH(NO2)CH3;—CH2NO2、 —CH2CH3五種情況,每?jī)煞N取代基在苯環(huán)上的位置都有鄰位、間位和對(duì)位三種情況,所以同分異構(gòu)體種類數(shù)目是53=15種。 2.答案(1)C9H8O2　(2)ab (3)、 (4)①　+2NaOH+NaCl+2H2O ②+H2O 解析由題中信息可知,E的相對(duì)分子質(zhì)量為742=148,又知分子組成符合CaHbO2,則(148-162)12=9……8,即E的分子式為C9H8O2。由AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可以看出,轉(zhuǎn)化過(guò)程中碳原子個(gè)數(shù)沒變,則烴基R中含有2個(gè)碳原子,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是或,相應(yīng)地B、C、D都有兩種可能的結(jié)構(gòu),B可能是或,C可能是或,D可能是或。C的分子式為C9H10O3,E與C相比,分子中少了2個(gè)氫原子和1個(gè)氧原子,則由CE脫去了一個(gè)水分子,可能發(fā)生了消去反應(yīng),也可能發(fā)生了酯化反應(yīng),若發(fā)生消去反應(yīng),生成E的結(jié)構(gòu)只有一種,即;若發(fā)生酯化反應(yīng),生成E的結(jié)構(gòu)可能有兩種,分別是、。 3.答案(1)1,3-丁二烯　(2)a　(3)b (4)① ②6 (5)+HCHO+H2O (6)或 解析(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法可知,其名稱為1,3-丁二烯。 (2)該有機(jī)物經(jīng)反應(yīng)Ⅰ生成順式聚合物P,則反應(yīng)Ⅰ為加聚反應(yīng)。 (3)順式聚合物P分子中相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的同一側(cè),故b項(xiàng)正確。 (4)①A的相對(duì)分子質(zhì)量為108,推導(dǎo)出其分子式為C8H12,結(jié)合題給已知信息ⅰ中加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))原理,推測(cè)反應(yīng)Ⅱ?yàn)?分子在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng)),生成(A);②結(jié)合已知信息ⅱ中反應(yīng)原理,在O3、Zn/H2O作用下,發(fā)生開環(huán)反應(yīng),生成(B)和HCHO(C),1molB含有3mol—CHO,可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),消耗H2的質(zhì)量為6g。 (5)由以上分析知C為甲醛,聯(lián)系物質(zhì)N的分子式,利用碳原子守恒可推知,反應(yīng)Ⅲ為1mol甲醛與2mol反應(yīng)得到N,即可寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式。 (6)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其同分異構(gòu)體在O3、Zn/H2O作用下,也能生成B和C,根據(jù)該反應(yīng)的原理,一個(gè)碳碳雙鍵被氧化為兩個(gè)碳氧雙鍵,逆向推理,將兩個(gè)醛基重新合為一個(gè)碳碳雙鍵,推出A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可能為或等。 4.答案(1)聚氯乙烯　酯基 (2)消去反應(yīng)　取G溶液少許放入試管中,加入足量銀氨溶液并加熱;反應(yīng)完全后,加酸酸化,再滴入溴水,若溴水褪色,證明含碳碳雙鍵 (3)+nNaOH+nNaCl (4)　 (5)14　或 解析據(jù)流程圖分析:C與氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成D(),則C為;B是C的單體,則B為CH2CHCl,A為CH≡CH,又知D與H在濃硫酸、加熱條件下生成,故H為 ,G與新制Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)得到H,故G為,G是F發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物,根據(jù)已知信息反應(yīng),故F為 ,E為。 (5)F的分子式為C9H10O2。①屬于芳香族化合物,含有苯環(huán);②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說(shuō)明屬于甲酸某酯,故同分異構(gòu)體有:苯環(huán)上連1個(gè)HCOO—、2個(gè)—CH3時(shí),有6種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上連接1個(gè)HCOOCH2—、1個(gè)—CH3時(shí),有3種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上連接1個(gè)HCOO—、1個(gè)—C2H5時(shí),有3種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上有一個(gè)取代基,即HCOOCH2CH2—或時(shí),有2種結(jié)構(gòu),共14種。其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。 5.答案(1)①CH3CHCHCH3?、?,3-丁二烯 ③+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O (2)①同分異構(gòu)體?、? ③+2Br2 ④ +NaHCO3 ⑤2+2Na 2 解析(1)根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物,推出C為CH2CH—CHCH2,BC發(fā)生消去反應(yīng),因此結(jié)合AB的反應(yīng)條件知B為,AB發(fā)生加成反應(yīng),因此A為 CH3CHCHCH3。 (2)D中加入氯化鐵溶液顯紫色,說(shuō)明含有酚羥基,其苯環(huán)上的一氯代物有2種,說(shuō)明羥基和甲基處于對(duì)位,因此D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;E中加入氯化鐵溶液無(wú)明顯現(xiàn)象,說(shuō)明不含酚羥基,加入鈉后放出氫氣,說(shuō)明含有羥基,其苯環(huán)上一氯代物有3種,因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F中加入氯化鐵溶液無(wú)明顯現(xiàn)象,加入鈉不反應(yīng),且其苯環(huán)上一氯代物有3種,說(shuō)明存在醚鍵,因此F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①三者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體;③由于羥基的影響,使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑,D與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng):+2Br2;④碳酸的酸性強(qiáng)于酚羥基,因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O+CO2+NaHCO3;⑤金屬鈉能把E的羥基上的氫置換出來(lái),因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+2Na 2+H2↑。 6.答案(1)C3H6　100.8　(2)濃硫酸、加熱　消去反應(yīng) (3)CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br (4) (5)NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 解析(1)烯烴B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成CH3COOH和CO2,則根據(jù)碳原子守恒可知B是丙烯,分子式是C3H6,1mol化合物B完全燃燒需要消耗4.5mol氧氣,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是4.5mol22.4Lmol-1=100.8L。 (2)由丙醇可以制備丙烯,該反應(yīng)的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱,反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。 (3)根據(jù)已知信息反應(yīng)③可知B在有機(jī)過(guò)氧化物 (R—O—O—R)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHCH2+HBr CH3CH2CH2Br。 (4)鹵代烴A發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,A的核磁共振氫譜中有兩組峰,且峰面積之比為6∶1,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHClCH3,所以A在氫氧化鉀水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成2-丙醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (5)由于鹵代烴為非電解質(zhì),不能電離出鹵素離子,所以鹵代烴要先發(fā)生水解反應(yīng),轉(zhuǎn)化為鹵素離子后才能與硝酸銀反應(yīng),但在加入硝酸銀溶液之前,需要首先加入硝酸中和發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)加入的過(guò)量的堿,則實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)A中是否含有氯元素,所加試劑的順序是NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液。 7.答案(1)碳碳雙鍵 (2)2+O2 2 (3) (4) (5)C8H8O2 (6)加成反應(yīng)、取代反應(yīng) (7)3　 解析D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),并且可以溶于飽和碳酸鈉溶液,核磁共振氫譜顯示有4種氫原子,根據(jù)D的分子式C7H6O2可知D為 ,D與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成E,E為 ,E與CH3I發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成F,F為。A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B,B氧化生成C,且C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),根據(jù)A的分子式可知,A為,B為,C為 。C與F發(fā)生信息③中的反應(yīng)生成G,G為。 (7)C為,根據(jù)條件①能發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明有酚羥基,②能使溴的四氯化碳溶液褪色,說(shuō)明有碳碳雙鍵,符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有—OH、—CHCH2,有鄰、間、對(duì)3種位置,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)為。