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專項突破四　有機合成與推斷綜合題的突破策略 1.有機材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常見解熱鎮(zhèn)痛藥Aspirin的合成路線如下: 已知: (1)A屬于烯烴,其結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　。 (2)A與苯在AlCl3的催化作用下反應生成B的反應類型是　　　　　　　　。 (3)B在硫酸催化下被氧氣氧化可得有機物C與F。 ①C由碳、氫、氧三種元素組成,核磁共振氫譜只有一個吸收峰。C的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　。 ②向少量F溶液中滴加幾滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,且F在其同系物中相對分子質(zhì)量最小。G物質(zhì)中含氧官能團的名稱為　　　　　　　　　。 (4)D生成E的反應條件是　　　　　　　　　。 (5)E的同分異構(gòu)體中,與E具有相同官能團且為順式結(jié)構(gòu)的是　　　　　　　　　　　　。 (6)D在一定條件下制取PET的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (7)G與乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定條件下制取Aspirin的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 2.有機物A的分子式為C11H12O5,能發(fā)生如下變化。 已知:①A、C、D均能與NaHCO3反應; ②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應; ③A的苯環(huán)上只有兩個對位取代基; ④F能使溴水褪色且不含有甲基; ⑤H能發(fā)生銀鏡反應。 根據(jù)題意回答下列問題: (1)反應①的反應類型是　　　　　　。 (2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　;D中含氧官能團的名稱是　　　　　　　　　。 (3)已知B是A的同分異構(gòu)體,B有如下性質(zhì): B 能與NaHCO3反應 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 能在稀硫酸加熱條件下生成C和D 寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)下列關(guān)于A~I的說法中正確的是　　　　(選填編號)。 a.I的結(jié)構(gòu)簡式為 b.D在一定條件下也可以反應形成高聚物 c.G具有八元環(huán)狀結(jié)構(gòu) d.等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應,消耗等量的NaOH (5)D的同分異構(gòu)體有很多種,寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ②能發(fā)生銀鏡反應但不能水解 ③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種 3.化合物A是一種重要的化工原料,常用于合成橡膠、香料等。用A合成香料F和J的合成路線如下: 已知:ⅰ.RCOCH3+RCH2Cl RCOCH2CH2R+HCl ⅱ.RCOCH3+RCHO RCOCH CHR+H2O ⅲ. (R和R表示烴基或氫原子) (1)A的名稱是　　　　　　　　　　。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　。 (3)C中官能團的結(jié)構(gòu)簡式是　 。 (4)E的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　。 (5)下列說法正確的是　　　　　　(填字母序號)。 a.反應①中還可能生成 b.反應②的反應類型是加成反應 c.D中的碳碳雙鍵可用酸性KMnO4溶液檢驗 d.E與F互為同分異構(gòu)體 (6)H屬于炔烴,相對分子質(zhì)量為26。G與H反應生成I的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (7)化合物A在一定條件下可聚合生成順式聚異戊二烯,此反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 4.高分子化合物V (CH3CH2O????H)是人造棉的主要成分之一,合成路線如下: 已知: Ⅰ. 2R1COOH Ⅱ.R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH Ⅲ.RCOOR1+R2CH2COOR3 (R、R1、R2、R3 表示烴基) (1)A的名稱是　　　　　。 (2)試劑a是　　　　　。 (3)F與A以物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生反應生成六元環(huán)狀化合物H,H的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　。 (4)I的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　。 (5)G中所含官能團是　　　　　;E與J反應生成M的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)M與C反應生成V的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (7)E的同分異構(gòu)體N也可以和J反應生成M,N可能的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　(寫一種)。 5.某芳香族化合物A的分子式為C8H8O3,其苯環(huán)上的一鹵代物有兩種。下圖表示化合物A~H之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中化合物G能發(fā)生銀鏡反應。 請回答: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　。 (2)反應⑥的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)反應①的離子方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)檢驗化合物H的試劑是　　　　　　　,化合物H和E反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,該反應類型是　　　　。 (5)寫三種A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(要求苯環(huán)上取代基數(shù)目各不相同):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案全解全析 1.答案　(1)CH2 CHCH3 (2)加成反應 (3)① ②羥基、羧基 (4)濃硫酸、加熱 (5) (6) +(n-1)H2O (7)++ 解析　(1)C3H6屬于烯烴,則為丙烯,其結(jié)構(gòu)簡式是CH2 CHCH3。 (2)由A、B以及苯的分子式可知,CH2 CHCH3與苯在AlCl3的催化作用下反應生成B的反應是加成反應。 (3)①由D逆推可得C的結(jié)構(gòu)簡式是;②由Aspirin的結(jié)構(gòu)簡式及G→Aspirin的轉(zhuǎn)化可得G為,含氧官能團的名稱為羥基、羧基。 (4)D生成E的反應為醇的消去反應,條件是濃硫酸、加熱。 (5)與E具有相同官能團且為順式結(jié)構(gòu)的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。 2.答案　(1)水解/取代反應 (2)CH2 CHCH2COOH　羥基和羧基 (3)+3NaOH HOCH2CH2CH2COONa++2H2O (4)bd　(5)或 解析　由C→F及C→H的轉(zhuǎn)化及C、F、H的結(jié)構(gòu)特點可推出C為HOCH2CH2CH2COOH,F為CH2 CHCH2COOH,H為OHCCH2CH2COOH;A在稀硫酸、加熱條件下水解生成C和D,由A、C的分子式可推出D的分子式為C7H6O3,由已知信息可知D分子中含有羧基和酚羥基且兩個取代基在苯環(huán)上處于對位,所以D的結(jié)構(gòu)簡式為,則A為。 (3)B中含有羧基,不含酚羥基,且能水解生成C和D,則B的結(jié)構(gòu)簡式為,1 mol B最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應。 (5)滿足條件的D的同分異構(gòu)體中含有2個酚羥基和1個醛基,且有一定的對稱性,其結(jié)構(gòu)簡式為和。 3.答案　(1)2-甲基-1,3-丁二烯 (或異戊二烯) (2)(或) (3)和—Cl (4)(或) (5)abd (6)+ (或+ ) (7) 解析　(1)A的名稱是2-甲基-1,3-丁二烯(或異戊二烯)。 (2)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式和信息ⅰ可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為　(或)。 (3)C中含有的官能團是碳碳雙鍵和氯原子,結(jié)構(gòu)簡式分別是和—Cl。 (4)根據(jù)信息ⅱ可知,E的結(jié)構(gòu)簡式是(或)。 (5)a項,A與HCl發(fā)生1,2-加成可得到;b項,根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式及已知信息ⅰ可知,反應②是加成反應;c項,醛基也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵;d項,E和F的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。 (6)H是炔烴,相對分子質(zhì)量是26,則H是乙炔。根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息ⅲ逆推可知,I為,故G與H反應生成I的化學方程式是+(或+ )。 (7)A為異戊二烯,其聚合得到順式產(chǎn)物的化學方程式為。 4.答案　(1)乙烯　(2)NaOH水溶液　(3) (4)HOOC(CH2)4COOH (5)羥基 +CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3 +2CH3CH2OH (6)+ nHOCH2CH2OH(2n-1)CH3CH2OH+ CH3CH2O????H (7) CH3OOCCOOCH(CH3)2或CH3OOCCOOCH2CH2CH3 解析　依據(jù)題意和合成路線推斷出,A為CH2 CH2,A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成的B為CH2Br—CH2Br,B在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應生成的C為HOCH2CH2OH,C被強氧化劑氧化生成的D為HOOC—COOH,D與乙醇發(fā)生酯化反應生成的E為;F為CH2 CH—CH CH2,F與A發(fā)生加成反應生成的H為;依據(jù)信息Ⅰ知,I為HOOC(CH2)4COOH;由高分子化合物V的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出M為,由信息Ⅲ可推出J為CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3,則G為CH3CH2OH。 (5)E與J反應生成M的化學方程式是+CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3 +2CH3CH2OH; (6)M與C反應生成V的化學方程式是+nHOCH2CH2OH (2n-1)CH3CH2OH+CH3CH2O????H; (7)滿足條件的N中2個酯基應處于鄰位,則N可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH3OOCCOOCH(CH3)2或CH3OOCCOOCH2CH2CH3。 5.答案　(1) (2)HCOOH+CH3OH HCOOCH3+H2O (3)+2OH-+CH3OH+H2O (4)濃溴水(或FeCl3溶液) n+nHCHO+(n-1)H2O　縮聚 (5)(只要寫出符合要求的三種即可) 、、 解析　C能經(jīng)過兩步氧化得F,F與C反應生成G,G能發(fā)生銀鏡反應,則C為CH3OH,E為HCHO,F為HCOOH,G為HCOOCH3;A在NaOH溶液、加熱條件下可生成CH3OH,結(jié)合A的分子式及結(jié)構(gòu)特點可得A為,則B為;由物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知H中含有苯環(huán),結(jié)合其分子式可得H為苯酚,則D為。 (4)和HCHO反應生成酚醛樹脂,反應的化學方程式為n+nHCHO+(n-1)H2O,該反應是縮聚反應; (5)注意所寫三種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上取代基的數(shù)目不同。