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非選擇題專項訓練六　有機合成與推斷(選修) 1.(2018北京理綜) 8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。 已知:ⅰ.+ ⅱ.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。 (1)按官能團分類,A的類別是　。 (2)AB的化學方程式是 　。 (3)C可能的結構簡式是　。 (4)CD所需的試劑a是　　　　　　　。 (5)DE的化學方程式是 　。 (6)FG的反應類型是　　　　　　。 (7)將下列KL的流程圖補充完整: (8)合成8-羥基喹啉時,L發(fā)生了　　　　　(填“氧化”或“還原”)反應。反應時還生成了水,則L與G物質的量之比為　　　　　　。 2.(2017北京理綜)羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物,合成路線如下圖所示: 已知:+ RCOOR+R″OHRCOOR″+ROH(R、R、R″代表烴基) (1)A屬于芳香烴,其結構簡式是　　　　　　　　　　。B中所含的官能團是　　　　　　　　。 (2)CD的反應類型是　　　　　　　。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關化學方程式: 　。 (4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團有和　。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應,寫出有關化合物的結構簡式: 3.丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物,合成J的一種路線如下: 已知: ① ②E的核磁共振氫譜只有一組峰; ③C能發(fā)生銀鏡反應; ④J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。 回答下列問題: (1)由A生成B的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,其反應類型為　　　　　　。 (2)D的化學名稱是　　　　　　。 (3)J的結構簡式為　　　　　　,由D生成E的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)G的同分異構體中,核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的有多種,請寫出其中一種物質的結構簡式。 (5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2-苯基乙醇。 AKL。 反應條件1為　　　　;反應條件2所選擇的試劑為　　　　　　　　　;L的結構簡式為　　　　　　。 4.某研究小組以甲苯為主要原料,采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。 已知:;2CH3CHO 請回答下列問題: (1)下列說法正確的是　　　　　。 A.F的分子式是C7H7NO2Br B.甲苯的一氯取代物有3種 C.F能發(fā)生取代反應和縮聚反應 D.1 mol的D最多可以和5 mol H2發(fā)生加成反應 (2)DE的反應類型是　　　　　。 (3)BC的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。在合成F的過程中,BC步驟不能省略,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)CD反應所需的試劑是　　　　　　。 (5)寫出同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式　(寫出3個)。 ①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 ②分子中含有—CHO (6)以X和乙烯為原料可合成Y,請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖: CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 參考答案 非選擇題專項訓練六　有機合成與推斷(選修) 1.答案 (1)烯烴 (2)CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl (3)或 (4)氫氧化鈉水溶液 (5)CH2CHCHO+2H2O (6)取代反應 (7)　 (8)氧化　3∶1 解析 由A、C的分子式可知,A為丙烯,結構簡式為CH3CHCH2,丙烯與氯氣高溫下發(fā)生取代反應,生成CH2ClCHCH2,則B為CH2ClCHCH2; CH2ClCHCH2與HOCl發(fā)生加成反應生成或,則C為或; 或在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成,則D為;在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應生成CH2CHCHO,則E為 CH2CHCHO;由E和J發(fā)生加成反應生成,則J為,G為,F為;由信息可知,發(fā)生信息反應ⅰ生成,發(fā)生消去反應生成,則L為;與發(fā)生氧化還原反應生成和。(1)CH3CHCH2含有碳碳雙鍵,按官能團分類,A屬于烯烴;(2)A與Cl2在高溫條件下發(fā)生取代反應生成CH2ClCHCH2和氯化氫,反應的化學方程式為CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl;(3)CH2ClCHCH2與HOCl發(fā)生加成反應生成或,C可能的結構簡式為或;(4)或在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成,則試劑a為氫氧化鈉水溶液;(5)DE的反應為在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應生成CH2CHCHO,反應的化學方程式為CH2CHCHO+2H2O;(6)FG的反應為在濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成和水;(7)KL的轉化過程為發(fā)生信息反應ⅰ生成,發(fā)生消去反應生成;(8)與反應生成、和H2O,去氫發(fā)生氧化反應,去氧加氫發(fā)生還原反應,兩者物質的量之比為3∶1。 2.答案 (1)　硝基 (2)取代反應 (3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O (4) (5)　 解析 根據(jù)合成路線圖、C和D的分子式、羥甲香豆素的結構簡式及“A→B→C→D的轉化條件”可推知,A是苯,B為,C為,D為 。 (1)A為苯,其結構簡式為,B為硝基苯,其官能團為硝基(—NO2)。 (2)C生成D的反應為與H2O和H2SO4反應生成和(NH4)2SO4,該反應屬于取代反應。 (3)根據(jù)2EF+C2H5OH及羥甲香豆素中虛線右邊的結構——可知,F的結構簡式為,E屬于酯類,則E為乙酸乙酯。以乙醇為起始原料,合成乙酸乙酯的反應分別為2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。 (4)中的官能團為羰基和酯基。 (5)D()與 F()先發(fā)生類似+的反應生成中間產(chǎn)物1:,之后中間產(chǎn)物1再發(fā)生類似RCOOR+R″OHRCOOR″+ROH(R、R、R″代表烴基)的反應,生成中間產(chǎn)物2:,最后中間產(chǎn)物2發(fā)生消去反應生成最終產(chǎn)物。 3.答案 (1)+Br2+HBr　取代反應 (2)2-甲基丙烯 (3)　+HBr(CH3)3CBr (4)、、(任寫一種即可) (5)Cl2、光照　鎂、乙醚　(或) 解析 (1)根據(jù)分子式,A是甲苯,與液溴在鐵的催化下發(fā)生取代反應,由G知道溴原子取代的是甲基的鄰位氫原子,化學方程式為+Br2+HBr,其反應類型為取代反應。 (2)E(C4H9Br)的核磁共振氫譜只有一組峰,E的結構簡式是(CH3)3CBr;逆推知D為2-甲基丙烯。 (3)由信息①得H的結構簡式:,H發(fā)生酯化反應生成J,J的結構簡式是。 (4)G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,即屬于酚類的結構簡式為、、 。 (5)利用信息①逆推進行分析解答。 4.答案 (1)C　(2)取代反應 (3)+(CH3CO)2O+CH3COOH　氨基易被氧化,在氧化反應之前需先保護氨基 (4)酸性KMnO4溶液 (5)、 、 (6)CH2CH2CH3CHO 解析 甲苯()與濃硫酸和濃硝酸的混合物加熱發(fā)生硝化反應得到A(對硝基甲苯):;A在Fe和HCl作用下發(fā)生還原反應得到B(對氨基甲苯);B與(CH3CO)2O發(fā)生反應得到C:;C發(fā)生氧化反應得到D:;D與液溴在Fe作催化劑時發(fā)生取代反應得到E:;E在水作用下反應得到F:。甲苯被催化氧化得到苯甲醛X:;乙烯CH2CH2被催化氧化得到乙醛CH3CHO;苯甲醛與乙醛在NaOH存在作用下發(fā)生反應得到,然后發(fā)生消去反應得到Y:。(1)F的分子式是C7H6NO2Br,A項錯誤;甲苯的苯環(huán)上的一氯取代物有3種,側鏈甲基上有一種,因此甲苯的一氯代物共有4種,B項錯誤;F在分子結構中含有苯環(huán)及鹵素原子,因此可發(fā)生取代反應,由于含有兩個官能團(羧基和氨基),因此還可以發(fā)生縮聚反應,C項正確;在D中的苯環(huán)發(fā)生加成反應消耗3 mol的H2,含有的羰基消耗1 mol的H2,羧基由于其結構的穩(wěn)定性,不能發(fā)生加成反應,所以1 mol的D最多可以和4 mol H2發(fā)生加成反應,D項錯誤。