《(江蘇專用)2016版高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)-考前三個(gè)月-21題逐題特訓(xùn)-第17題-有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷(共9頁(yè))》由會(huì)員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《(江蘇專用)2016版高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)-考前三個(gè)月-21題逐題特訓(xùn)-第17題-有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷(共9頁(yè))(9頁(yè)珍藏版)》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
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第17題 有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷
[解題指導(dǎo)]
快速破解有機(jī)合成與推斷題的一般方法
1.“三看”突破有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化
(1)看碳鏈結(jié)構(gòu)的變化
根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,確定反應(yīng)前后碳鏈的增減,形狀的變化(如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀),確定反應(yīng)的過程。
(2)看官能團(tuán)的變化
如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可對(duì)比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。
(3)看反應(yīng)條件
觀察反應(yīng)過程的反應(yīng)條件,可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)以及反應(yīng)類型。
2.掌握兩條經(jīng)典合成路線
(1)一元合成路線:RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→
2、一元醛―→一元羧酸―→酯;
(2)二元合成路線:RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。
在合成某一種產(chǎn)物時(shí),可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑,應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下,選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。
[典例剖析]
答案 (1) 碳碳雙鍵、醛基
(2)加成(或還原)反應(yīng) CH3COCH3
(3) +CH2CHCH2OH COOCH2CHCH2+H2O
(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH
[閱卷人的忠告]
有機(jī)合成與推斷題中的易錯(cuò)點(diǎn)
(1)解答有機(jī)推斷題欠規(guī)范:主
3、要表現(xiàn)為思維定勢(shì),觀察不仔細(xì),分析不透徹,表達(dá)不規(guī)范。①寫有機(jī)化學(xué)方程式未用“―→”,而用了“===”,漏寫反應(yīng)條件。
②酯化反應(yīng)的生成物漏寫“H2O”,縮聚反應(yīng)的生成物漏寫小分子、反應(yīng)條件和“n”。
③醛基、酯基、羧基的書寫不規(guī)范:如醛基寫成“—COH”。
④有機(jī)分子結(jié)構(gòu)式中有幾個(gè)苯環(huán)看不清楚,常認(rèn)為六邊形是苯環(huán)。
(2)不理解某些有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的意圖,忽視官能團(tuán)保護(hù)原理。
(3)同化新信息能力差,不能有效利用題目給出的有機(jī)原理。如果對(duì)題目所提示的信息利用或提取不準(zhǔn)確則易導(dǎo)致不能順利推斷物質(zhì)或者無法解題。
[挑戰(zhàn)滿分](限時(shí)20分鐘)
1.(2015通、揚(yáng)、泰、淮四市三模)有
4、機(jī)物H是合成免疫抑制劑藥物霉酚酸的中間體,可由如下路徑合成得到。
C D
(1)有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)的名稱為______________________________________________。
(2)由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型為____________________________________________________。
(3)反應(yīng)⑦除了得到有機(jī)物H外還得到HBr,試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。
(4)步驟⑤可得到副產(chǎn)品有機(jī)物J,有機(jī)物J和有機(jī)物F互為同分異構(gòu)體,寫出有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
5、:______________________________________________________________ (任寫一種)。
(5)E的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:
Ⅰ.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),且能夠與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2;
Ⅱ.是芳香族化合物,且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________________________________________________。
(6)已知:直接與苯環(huán)相連的鹵素原子難以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以、HCHO為原料制備合成路線流程圖(
6、無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
2.某吸水材料與聚酯纖維都是重要的化工原料。它們的合成路線如圖所示:
已知:a.A由C、H、O三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量為32;
b.RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基)。
請(qǐng)回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。
(2)B中的官能團(tuán)名稱是______________。
(3)D―→E的反應(yīng)類型是____________。
(4)①乙酸與化合物M反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________
7、_______________________________________________________。
②G―→聚酯纖維的化學(xué)方程式是
________________________________________________________________________。
(5)E的名稱是________________。
(6)G的同分異構(gòu)體有多種,滿足下列條件的共有______種。
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;
②1 mol該物質(zhì)與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2。
(7)寫出由合成的流程圖(注明反應(yīng)條件):
________________
8、________________________________________________________。
3.青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖所示:
已知,羰基αH可發(fā)生下列反應(yīng):
。
(1)化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有________________、______________和羰基。
(2)合成路線中設(shè)計(jì)E―→F、G―→H的目的是______________________________________。
(3)反應(yīng)B―→C實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行,依次發(fā)生的反應(yīng)類型是______________、______________。
(4)A在Sn
9、β沸石作用下,可生成同分異構(gòu)體異蒲勒醇,已知異蒲勒醇分子中有3個(gè)手性碳原子,異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與1分子H2加成可生成,則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。
(5)寫出以苯甲醛和乙烯為原料制備芐基乙醛()的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
4.化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體,它的合成路線如下:
(1)化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是________和________,由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是__________。
(2)寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式:
_____________________________
10、___________________________________________。
(3)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________。
(4)某化合物是D的同分異構(gòu)體,且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________(任寫一種)。
(5)請(qǐng)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以苯酚()和CH2===CH2為原料制備有機(jī)物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
答案精析
第17題 有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷
[挑戰(zhàn)滿分]
1.(1)(酚)
11、羥基、酯基 (2)取代反應(yīng)
(3) (4)
(5)
(6)
(本題先酯化后去溴也可)
2.(1)CH3OH (2)酯基、碳碳雙鍵 (3)取代反應(yīng) (4)①CH3COOH+CH≡CH―→CH3COOCH===CH2
②+n+(2n-1)CH3OH
(5)對(duì)二甲苯(1,4二甲苯) (6)12
(7)
3.(1)醛基 酯基 (2)保護(hù)羰基
(3)加成反應(yīng) 消去反應(yīng)
(4)
(5)CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHO
4.(1)醛基 羰基 加成反應(yīng)
(2) +H2O
(3)
(4)(合理答案均可)
(5)
解析 (1)化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、羰基,由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。
(2) +H2O。
(3)化合物B是。
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