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(江蘇專用)2016版高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)-考前三個(gè)月-21題逐題特訓(xùn)-第17題-有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷(共9頁(yè))

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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-----傾情為你奉上 第17題 有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷 [解題指導(dǎo)] 快速破解有機(jī)合成與推斷題的一般方法 1.“三看”突破有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化 (1)看碳鏈結(jié)構(gòu)的變化 根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,確定反應(yīng)前后碳鏈的增減,形狀的變化(如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀),確定反應(yīng)的過程。 (2)看官能團(tuán)的變化 如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可對(duì)比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。 (3)看反應(yīng)條件 觀察反應(yīng)過程的反應(yīng)條件,可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)以及反應(yīng)類型。 2.掌握兩條經(jīng)典合成路線 (1)一元合成路線:RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→

2、一元醛―→一元羧酸―→酯; (2)二元合成路線:RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。 在合成某一種產(chǎn)物時(shí),可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑,應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下,選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。 [典例剖析] 答案 (1) 碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應(yīng) CH3COCH3 (3) +CH2CHCH2OH COOCH2CHCH2+H2O (4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH [閱卷人的忠告] 有機(jī)合成與推斷題中的易錯(cuò)點(diǎn) (1)解答有機(jī)推斷題欠規(guī)范:主

3、要表現(xiàn)為思維定勢(shì),觀察不仔細(xì),分析不透徹,表達(dá)不規(guī)范。①寫有機(jī)化學(xué)方程式未用“―→”,而用了“===”,漏寫反應(yīng)條件。 ②酯化反應(yīng)的生成物漏寫“H2O”,縮聚反應(yīng)的生成物漏寫小分子、反應(yīng)條件和“n”。 ③醛基、酯基、羧基的書寫不規(guī)范:如醛基寫成“—COH”。 ④有機(jī)分子結(jié)構(gòu)式中有幾個(gè)苯環(huán)看不清楚,常認(rèn)為六邊形是苯環(huán)。 (2)不理解某些有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的意圖,忽視官能團(tuán)保護(hù)原理。 (3)同化新信息能力差,不能有效利用題目給出的有機(jī)原理。如果對(duì)題目所提示的信息利用或提取不準(zhǔn)確則易導(dǎo)致不能順利推斷物質(zhì)或者無法解題。 [挑戰(zhàn)滿分](限時(shí)20分鐘) 1.(2015通、揚(yáng)、泰、淮四市三模)有

4、機(jī)物H是合成免疫抑制劑藥物霉酚酸的中間體,可由如下路徑合成得到。    C           D (1)有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)的名稱為______________________________________________。 (2)由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型為____________________________________________________。 (3)反應(yīng)⑦除了得到有機(jī)物H外還得到HBr,試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。 (4)步驟⑤可得到副產(chǎn)品有機(jī)物J,有機(jī)物J和有機(jī)物F互為同分異構(gòu)體,寫出有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

5、:______________________________________________________________ (任寫一種)。 (5)E的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件: Ⅰ.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),且能夠與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2; Ⅱ.是芳香族化合物,且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________________________________________________。 (6)已知:直接與苯環(huán)相連的鹵素原子難以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以、HCHO為原料制備合成路線流程圖(

6、無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 2.某吸水材料與聚酯纖維都是重要的化工原料。它們的合成路線如圖所示: 已知:a.A由C、H、O三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量為32; b.RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基)。 請(qǐng)回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。 (2)B中的官能團(tuán)名稱是______________。 (3)D―→E的反應(yīng)類型是____________。 (4)①乙酸與化合物M反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________

7、_______________________________________________________。 ②G―→聚酯纖維的化學(xué)方程式是 ________________________________________________________________________。 (5)E的名稱是________________。 (6)G的同分異構(gòu)體有多種,滿足下列條件的共有______種。 ①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基; ②1 mol該物質(zhì)與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2。 (7)寫出由合成的流程圖(注明反應(yīng)條件): ________________

8、________________________________________________________。 3.青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖所示: 已知,羰基αH可發(fā)生下列反應(yīng): 。 (1)化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有________________、______________和羰基。 (2)合成路線中設(shè)計(jì)E―→F、G―→H的目的是______________________________________。 (3)反應(yīng)B―→C實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行,依次發(fā)生的反應(yīng)類型是______________、______________。 (4)A在Sn

9、β沸石作用下,可生成同分異構(gòu)體異蒲勒醇,已知異蒲勒醇分子中有3個(gè)手性碳原子,異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與1分子H2加成可生成,則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。 (5)寫出以苯甲醛和乙烯為原料制備芐基乙醛()的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下: 4.化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體,它的合成路線如下: (1)化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是________和________,由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是__________。 (2)寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式: _____________________________

10、___________________________________________。 (3)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________。 (4)某化合物是D的同分異構(gòu)體,且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________(任寫一種)。 (5)請(qǐng)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以苯酚()和CH2===CH2為原料制備有機(jī)物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案精析 第17題 有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷 [挑戰(zhàn)滿分] 1.(1)(酚)

11、羥基、酯基   (2)取代反應(yīng) (3) (4) (5) (6) (本題先酯化后去溴也可) 2.(1)CH3OH (2)酯基、碳碳雙鍵 (3)取代反應(yīng) (4)①CH3COOH+CH≡CH―→CH3COOCH===CH2 ②+n+(2n-1)CH3OH (5)對(duì)二甲苯(1,4二甲苯) (6)12 (7) 3.(1)醛基 酯基 (2)保護(hù)羰基 (3)加成反應(yīng) 消去反應(yīng) (4) (5)CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHO 4.(1)醛基 羰基 加成反應(yīng) (2) +H2O (3) (4)(合理答案均可) (5) 解析 (1)化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、羰基,由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。 (2) +H2O。 (3)化合物B是。 專心---專注---專業(yè)

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