《【非常詳細(xì)!】有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《【非常詳細(xì)!】有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納（14頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納 一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。 原子：—X 原子團(tuán)（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5— 等 化學(xué)鍵： 、 —C≡C— C=C 官能團(tuán) 2、常見(jiàn)的各類(lèi)有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴 A) 官能團(tuán)：無(wú) ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為10928′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個(gè)C原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此。 C) 物理性質(zhì)：1.常溫下，它們的狀態(tài)由氣

2、態(tài)、液態(tài)到固態(tài)，且無(wú)論是氣體還是液體，均為無(wú)色。 一般地，C1~C4氣態(tài)，C5~C16液態(tài)，C17以上固態(tài)。 2.它們的熔沸點(diǎn)由低到高。 3.烷烴的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烴都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 D) 化學(xué)性質(zhì)： ①取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下） CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光 CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光 ， ，……。 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 點(diǎn)燃 ②

3、燃燒 催化劑 加熱、加壓 CH4 C + 2H2 高溫 隔絕空氣 ③熱裂解 C16H34 C8H18 + C8H16 ④烴類(lèi)燃燒通式： CaO △ ⑤烴的含氧衍生物燃燒通式: E) 實(shí)驗(yàn)室制法：甲烷： 注：1.醋酸鈉：堿石灰=1：3 2.固固加熱 3.無(wú)水（不能用NaAc晶體） 4.CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑 C=C (2)烯烴： A) 官能團(tuán)： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 1 / 14 B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子

4、共平面。 C) 化學(xué)性質(zhì)： ①加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等） CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4 CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化劑 加熱、加壓 CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化劑 nCH2=CH2 CH2—CH2 n 催化劑 ②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴） CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點(diǎn)燃 催化劑 ③燃燒 ④氧化反應(yīng) 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO ⑤烴類(lèi)燃燒通式： D) 實(shí)驗(yàn)室制法：乙烯： 注：1.V酒精：V

5、濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚） 3.堿石灰除雜SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸 E) 反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響： CH2＝CH－CH3＋HBr （氫加在含氫較多碳原子上，符合馬氏規(guī)則） CH2＝CH－CH3＋HBrCH3－CH2－CH2－Br（反馬氏加成） F）溫度不同對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響： (3)炔烴： A) 官能團(tuán)：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直

6、線上。 C) 物理性質(zhì)：純乙炔為無(wú)色無(wú)味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機(jī)溶劑。工業(yè)品乙炔帶輕微大蒜臭。由碳化鈣(電石)制備的乙炔因含磷化氫等雜質(zhì)而有惡臭。 C) 化學(xué)性質(zhì)： ①氧化反應(yīng)： a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時(shí)火焰溫度很高（＞3000℃），用于氣焊和氣割。其火焰稱(chēng)為氧炔焰。 b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。 3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水區(qū)別炔烴與烷烴。

7、②加成反應(yīng)：可以跟Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。 如：現(xiàn)象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 與H2的加成CH≡CH+H2 → CH2＝CH2 NH3 ③取代反應(yīng)：連接在C≡C碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑，易被金屬取代，生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物。 NH3 190℃~220℃ CH≡CH + Na → CH≡CNa + H2↑ CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2↑ CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑ CH≡CH + Cu2Cl2（2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH

8、4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三鍵上含有氫原子時(shí)才會(huì)發(fā)生，用于鑒定端基炔RH≡CH）。 D) 乙炔實(shí)驗(yàn)室制法： CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 注：1.排水收集 無(wú)除雜 2.不能用啟普發(fā)生器 3.飽和NaCl：降低反應(yīng)速率 4. 導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管 (4)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。 C)物理性質(zhì)：在常溫下是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻，可凝成

9、無(wú)色晶體。苯是一種良好的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無(wú)機(jī)分子的能力很強(qiáng)。 C)化學(xué)性質(zhì)： ①取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等） 注：V苯：V溴=4：1 長(zhǎng)導(dǎo)管：冷凝 回流 導(dǎo)氣 防倒吸 NaOH除雜 現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯） + Br2 + HBr↑ —Br Fe或FeBr3 硝化反應(yīng)+ HNO3 + H2O —NO2 濃H2SO4 60℃ 注：先加濃硝酸再加濃硫酸 冷卻至室溫再加苯 50℃-60℃ 【水浴】 溫度計(jì)插入燒杯 除混酸：NaOH 硝基苯：無(wú)色油狀液體

10、 難溶 苦杏仁味 毒 ： 磺化反應(yīng)△ ： 注：三硝基甲苯，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。 + HO－SO3H —SO3H+H2ONO2 NO2 O2N CH3 CH3 催化劑 +3HO－NO2 +3H2O + 3H2 Ni △ + 3Cl2 紫外線 Cl Cl Cl Cl Cl Cl ②加成反應(yīng)（與H2、Cl2等） D)側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)易氧化，苯環(huán)受易取代。 (5)鹵代烴： A)官能團(tuán)：—X 代表物：CH3CH2B

11、r B)物理性質(zhì)：基本上與烴相似，低級(jí)的是氣體或液體，高級(jí)的是固體。它們的沸點(diǎn)隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。比相應(yīng)的烴沸點(diǎn)高。密度降低（鹵原子百分含量降低）。 C)化學(xué)性質(zhì)： 注：NaOH作用：中和HBr 加快反應(yīng)速率 檢驗(yàn)—X：加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀 NaOH ①取代反應(yīng)（水解） H2O CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 注：相鄰C原子上有H才可消去 加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規(guī)

12、律） 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH電離） ②消去反應(yīng)（鄰碳有氫）： CH3CH2Br CH2=CH2↑+HBr (6)醇類(lèi)： A) 官能團(tuán)：—OH（醇羥基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類(lèi)似。 C）物理性質(zhì)（乙醇）：無(wú)色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發(fā)），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。 C) 化學(xué)性質(zhì)： ①置換反應(yīng)（羥基氫原子被活潑金屬置換） CH3CH2O

13、H + HBrCH3CH2Br + H2O △ HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑ 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑ ②酸性（跟氫鹵酸的反應(yīng)） ③催化氧化（α—H） 現(xiàn)象：銅絲表面變黑 浸入乙醇后變紅 液體有特殊刺激性氣味 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OH O △ Cu或Ag 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O △ Cu或Ag HOCH3CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O △ Cu或Ag CH3

14、COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △ 濃H2SO4 ④酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無(wú)機(jī)酸） 注：1.【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法） 2. 碎瓷片：防止暴沸 濃硫酸 170℃ 3.濃硫酸：催化 脫水 吸水 4.飽和Na2CO3：便于分離和提純 濃硫酸 140℃ ⑤消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）： CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O 乙醚：無(wú)色 無(wú)毒 易揮發(fā) 液體 麻醉劑 ⑥取代反應(yīng)（分子間脫水）：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O —OH

15、(7)酚類(lèi)： A) 官能團(tuán)： ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚） B）物理性質(zhì)：純凈的本分是無(wú)色晶體，但放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。室溫下微溶于水，當(dāng)溫度高于65℃的時(shí)候，能與水混容。 C）化學(xué)性質(zhì)： ①酸性：苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng) —ONa —OH + NaOH + H2O 無(wú)論少量過(guò)量一定生成NaHCO3 酸性：H2CO3>>HCO3- ②—OH —ONa 苯酚鈉溶液中通入二氧化碳 + CO2 + H2O

16、 + NaHCO3 ③ OH | 苯酚的定性檢驗(yàn)定量測(cè)定方法： ––Br | Br Br–– OH | + 3Br2 ↓ + 3HBr ④顯色反應(yīng)： 加入Fe3+ 溶液呈紫色。 ⑤制備酚醛樹(shù)脂（電木）： O —C— O —C—H (8)醛酮 A)官能團(tuán)： (或—CHO)、 (或—CO—) ；通式（飽和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子在同一

17、平面上。 C)物理性質(zhì)（乙醛）：無(wú)色無(wú)味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，能跟水，乙醇等互溶。 D)化學(xué)性質(zhì)： + H2CH3CHCH3 OH O CH3—C—CH3 △ 催化劑 ①加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)） CH3CHO + H2CH3CH2OH △ 催化劑 ②氧化反應(yīng)（醛的還原性） 銀鏡：用稀硝酸洗 2CH3CHO + O22CH3COOH 催化劑 2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 點(diǎn)燃 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O

18、（銀鏡反應(yīng)） △ O H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O △ CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓ + H2O （費(fèi)林反應(yīng)） △ O —C—OH (9)羧酸 A) 官能團(tuán)： (或—COOH)；通式（飽和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOH B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。 C）物理性質(zhì)（乙酸）：具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，

19、凝結(jié)成晶體，純凈的醋酸又稱(chēng)為冰醋酸。 2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑ D) 化學(xué)性質(zhì)： ①具有無(wú)機(jī)酸的通性： △ 濃H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脫羥基，醇脫氫） ②酯化反應(yīng)： ③縮聚反應(yīng)：（苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)） O —C—O—R (10)酯類(lèi) A) 官能團(tuán)： （或—COOR）（R為烴基）； 代表物： CH3COOCH2CH3 B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與羧基碳原子類(lèi)似 C) 化學(xué)性質(zhì)： 水解反應(yīng)（酸性

20、或堿性條件下） CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH △ △ 稀H2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH CH2COOH NH2 (11)氨基酸 A) 官能團(tuán)：—NH2、—COOH ； 代表物： B) 化學(xué)性質(zhì)： 因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)—NH2和酸性基團(tuán)—COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。 3、常見(jiàn)糖類(lèi)、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (1)單糖 A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6） B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮 C) 化學(xué)性質(zhì)

21、：①葡萄糖類(lèi)似醛類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。 (2)二糖 A) 代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11） B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元，沒(méi)有醛基；麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元，有醛基。 C) 化學(xué)性質(zhì)： ①蔗糖沒(méi)有還原性；麥芽糖有還原性。 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麥芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 ②水解反應(yīng) (3)多糖 A) 代表物：淀粉、纖維素 [ (C6H10O5)n ] B) 結(jié)

22、構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。 C) 化學(xué)性質(zhì)： (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 H2SO4 淀粉 葡萄糖 △ ①淀粉遇碘變藍(lán)。 ②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖） (4)蛋白質(zhì) A) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。 B) 化學(xué)性質(zhì)： ①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。 ②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)） ③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重

23、金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱(chēng)為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。 ④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。 ⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。 ⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。 (5)油脂 A)組成：油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱(chēng)為油，呈固態(tài)的稱(chēng)為脂，統(tǒng)稱(chēng)油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。 B) 代表物： R1—COOCH2 R2—COOCH R3—COOCH2 C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C17H33

24、COOCH C17H33COOCH2 油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯： C) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類(lèi)。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為： R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時(shí)為單甘油酯，不同時(shí)為混甘油酯。 D) 化學(xué)性質(zhì)： ①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。 催化劑 加熱、加壓 C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2 C17H33COO-CH +3H2 C17H35

25、COO-CH C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2 ②水解：類(lèi)似酯類(lèi)水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級(jí)脂肪酸鈉），皂化后通過(guò)鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。 C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+CH-OH C17H35COO-CH2 CH2-OH 4、重要有

26、機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 CH3—CH—OH H | [O] | OH CH3—CH—O—H ┊ ┄ －H2O O CH3—C—H (1)醇的催化氧化反應(yīng) 說(shuō)明：若醇沒(méi)有α—H，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。 △ 濃H2SO4 O CH3—C—OH + H—O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反應(yīng) 說(shuō)明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。 二、有機(jī)化學(xué)的一些技巧 1．1mol有機(jī)物消耗H2或Br2的最大量 2．1mol有機(jī)物消耗NaOH的最大量

27、3．由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng)條件 反應(yīng)類(lèi)型 NaOH水溶液、△ 鹵代烴水解 酯類(lèi)水解 NaOH醇溶液、△ 鹵代烴消去 稀H2SO4、△ 酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 濃H2SO4、△ 酯化反應(yīng) 苯環(huán)上的硝化反應(yīng) 濃H2SO4、170℃ 醇的消去反應(yīng) 濃H2SO4、140℃ 醇生成醚的取代反應(yīng) 溴水或Br2的CCI4溶液 不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng) 濃溴水 苯酚的取代反應(yīng) Br2、Fe粉 苯環(huán)上的取代反應(yīng) X2、光照 烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代 O2、Cu、△ 醇的催化氧化反應(yīng) O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 醛的氧

28、化反應(yīng) 酸性KMnO4溶液 不飽和有機(jī)物或苯的同系物支鏈上的氧化 H2、催化劑 C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)的加成 4．根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團(tuán) 化學(xué)性質(zhì) 官能團(tuán) 與Na或K反應(yīng)放出H2 醇羥基、酚羥基、羧基 與NaOH溶液反應(yīng) 酚羥基、羧基、酯基、C-X鍵 與 Na2CO3 溶液反應(yīng) 酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2） 與NaHCO3溶液反應(yīng) 羧基 與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原） 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán) 不易與 H2 發(fā)生加成反應(yīng) 羧基、酯基 能與H2O、HX、X2 發(fā)生加成反應(yīng) 碳碳雙鍵、碳碳

29、叁鍵 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀 醛基 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基 能被氧化（發(fā)生還原反應(yīng)） 醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 發(fā)生水解反應(yīng) 酯基、C-X鍵、酰胺鍵 發(fā)生加聚反應(yīng) 碳碳雙鍵 與新制Cu(OH)2 懸濁液混合產(chǎn)生降藍(lán)色生成物 多羥基 能使指示劑變色 羧基 使溴水褪色且有白色沉淀 酚羥基 遇FeCI3溶液顯紫色 酚羥基 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物 使I2變藍(lán) 淀粉 使?jié)庀跛嶙凕S 蛋白質(zhì) 5．由官能團(tuán)推斷有機(jī)物的性質(zhì)

30、 6．由反應(yīng)試劑看有機(jī)物的類(lèi)型 7．根據(jù)反應(yīng)類(lèi)型來(lái)推斷官能團(tuán) 反應(yīng)類(lèi)型 物質(zhì)類(lèi)別或官能團(tuán) 取代反應(yīng) 烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚 加成反應(yīng) C=C、C≡C、—CHO 加聚反應(yīng) C=C、C≡C 縮聚反應(yīng) —COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛 消去反應(yīng) 鹵代烴、醇 水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì) 氧化反應(yīng) 醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物 還原反應(yīng) C=C、C≡C、—CHO、 羰基、苯環(huán)的加氫 酯化反應(yīng) —COOH或—OH 皂化反應(yīng) 油脂在堿性條件

31、下的水解 8．引入官能團(tuán)的方法 引入官能團(tuán) 有關(guān)反應(yīng) 羥基－OH 烯烴與水加成 醛/酮加氫 鹵代烴水解 酯的水解 鹵素原子（－X） 烷烴、苯與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代 碳碳雙鍵C=C 醇、鹵代烴的消去 炔烴加氫 醛基－CHO 醇的氧化 稀烴的臭氧分解 羧基－COOH 醛氧化 酯酸性水解 羧酸鹽酸化 苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解 酯基－COO－ 酯化反應(yīng) 9．消除官能團(tuán)的方法 ①通過(guò)加成消除不飽和鍵；②通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基（－OH）；③通過(guò)加成或氧化

32、等消除醛基(－CHO)。 10．有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng) ①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；④羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。 11．有機(jī)物的分離和提純 物質(zhì) 雜質(zhì) 試劑 方法 硝基苯 苯酚 NaOH 分液 苯 苯酚 NaOH 分液 甲苯 苯酚 NaOH 分液 溴苯 溴 NaOH 分液 硝基苯 NO2 NaOH 分液 乙醛 乙酸 NaOH 蒸餾 乙酸乙酯 乙酸 Na2CO3 分液 乙醇 乙酸

33、CaO 蒸餾 乙醇 水 CaO 蒸餾 苯 乙苯 KMnO4 、NaOH 分液 溴乙烷 乙醇 水 淬取 乙酸乙酯 乙醇 水 反復(fù)洗滌 甲烷 乙稀 溴水 洗氣 12．有機(jī)物溶解性規(guī)律 根據(jù)相似相溶規(guī)則，有機(jī)物常見(jiàn)官能團(tuán)中，醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基團(tuán)，硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團(tuán)。當(dāng)有機(jī)物中碳原子數(shù)較少且親水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般易溶于水；當(dāng)有機(jī)物中憎水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般難溶于水。 常見(jiàn)不溶于水的有機(jī)物：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 不溶于水密度比水大：CC

34、I4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小：苯、酯類(lèi)、石油產(chǎn)品（烴） 13．分子中原子個(gè)數(shù)比關(guān)系 (1)C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2] 14．常見(jiàn)式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物 (1)式量為28的有：C2H4 N2 CO (2) 式量為30的有：C2H6 NO HCHO (3) 式量為44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O (4) 式量為46的有：CH3CH2OH HCO

35、OH NO2 (5) 式量為60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2 (6) 式量為74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH (7) 式量為100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N2 16．有機(jī)物的通式 烷烴：CnH2n+2 稀烴和環(huán)烷烴：CnH2n 炔烴和二稀烴：CnH2n-2 飽和一元醇和醚： CnH2n+2O 飽和一元醛和酮：CnH2nO

36、 飽和一元羧酸和酯：CnH2nO2 苯及其同系物：CnH2n-6 苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O 三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算 1、有機(jī)物化學(xué)式的確定 有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律 ①若平均式量小于26，則一定有CH4 ②平均分子組成中，l < n(C) < 2，則一定有CH4。 ③平均分子組成中，2 < n(H) < 4，則一定有C2H2。 2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用 由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成： 當(dāng)溫度在100℃以上時(shí)，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為： ①△V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。

37、 ②△V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。 ③△V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2符合。 四、其他 1．需水浴加熱的反應(yīng)有： （1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹(shù)脂的制取（6）固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。 2．需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和熱的測(cè)定 （6）制硝基苯

38、（50－60℃） 〔說(shuō)明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。 3．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。 4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。 5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴

39、的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） 7．密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。 10．不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素

40、 11．常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13．能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14．顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)

41、的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） （5）蛋白質(zhì)（水解） 18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 1．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 5．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)） 溫馨提示：最好仔細(xì)閱讀后才下載使用，萬(wàn)分感謝！