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1、 《化石燃料與有機化合物》 煤的綜合利用 苯第四課時 【教學(xué)目標(biāo)】 1. 認識化石燃料煤與有機物的關(guān)系。 2. 掌握苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。 3. 認識綜合利用化石燃料對充分利用自然資源、防止污染、保障國民經(jīng)濟可持續(xù)發(fā)展 等方面的意義。 【教學(xué)重點】 苯的分子結(jié)構(gòu)、苯的化學(xué)性質(zhì) 【教學(xué)難點】 苯的分子結(jié)構(gòu)、苯的化學(xué)性質(zhì) 【教學(xué)方法】 實驗探究、歸納總結(jié) 【教學(xué)工具】 模型：苯分子的球棍模型和比例模型 儀器：試管、滴管、玻璃棒、酒精燈 藥品：苯、溴水、酸

2、性高錳酸鉀溶液 【課時安排】 一課時 【教學(xué)過程】 【引入】上一節(jié)課我們學(xué)習(xí)了 “工業(yè)的血液— -- 石油”的組成和煉制。 今天來學(xué)習(xí)被喻為 “工業(yè)的糧食— -- 煤”的綜合利用的有關(guān)知識。 【追問】在大部分人的意識中， “煤”就是“碳”的代名詞，都是黑黑的固體都可燃燒，那么煤是不是碳呢？ 【學(xué)生思考、回答】 【講解】碳是單質(zhì)， 煤是有機物和無機物組成的混合物。 煤是古代植物經(jīng)地殼下高溫、 高壓條件下復(fù)雜的物理、 化學(xué)變化而轉(zhuǎn)化得來的。 煤是寶貴的地下礦物資源， 它既是當(dāng)今最主要的能源， 又是十分重要的化工原料， 但它是不可再生能源， 所以

3、人們非常關(guān)注煤的綜合利用問題，即如何提高煤燃燒的熱效率？如何減少煤燃燒引起的污染？如何從煤中提取分離寶貴 的化石原料？請同學(xué)們閱讀課本 61 頁的相關(guān)內(nèi)容，回答下列問題： 1. 煤的綜合利用的主要方法有哪些？ 2. 利用這些手段可以得到哪些重要的有機物？有什么重要意義？【學(xué)生閱讀、回答】 1. 煤的氣化、液化和干餾是煤綜合利用的主要方法。 2. 氣化可以得到可燃性氣體，作為燃料或化工原料氣；液化可以得到潔凈的燃料油和化工原料；同時可以用水煤氣合成液態(tài)碳氫化合物和含氧有機物；干餾得到煤焦油，從中可以提取出苯、二甲苯、甲苯等物質(zhì)，這些都是重

4、要的化工原料。 【總結(jié)】 煤的干餾是把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程， 可得到固態(tài)的焦碳、 液態(tài)的煤焦油、氣態(tài)的焦?fàn)t煤氣。它是復(fù)雜的物理、化學(xué)變化。【總結(jié)】比較“三餾” 蒸餾  分餾  干餾 操作方法 加熱和冷凝變化類型 物理變化應(yīng)用 分離  加熱和冷凝 物理變化 精練  隔絕空氣加強熱 化學(xué)變化 加工煤 【板書】一、煤的綜合利用 1. 煤的氣化 2. 煤的液化 3. 煤的干餾 【講述】從煤焦油中得到的苯是一種非常重要的化工

5、原料，它是一種液態(tài)烴。  19 世紀(jì)歐洲 許多國家都使用煤氣照明，  煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，  人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀 液體，但長時間無人問津。 1825 年英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了 整整五年時間提取液體，從中得到了苯——一種無色油狀液體。 【展示】一瓶苯。觀察并敘述物理性質(zhì)。 【實驗探究 1】向試管中滴入 3-5 滴苯，觀察苯的顏色與狀態(tài)。再向試管中加入少量水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。 現(xiàn)象：無色液體，不溶于水，密度小于水。 【板書】二、苯 1. 苯

6、的物理性質(zhì)： 無色液體， 有特殊氣味， 有毒，易揮發(fā)， 不溶于水， 密度小于水?！局v述】家里房子裝修時，在購買墻面的涂料、家具、地板的油漆時，首要考慮的是涂料和 油漆含有對健康不利的化學(xué)物質(zhì)。 在劣質(zhì)的油漆和涂料中， 主要是含有一些含有苯環(huán)的有機 化合物，這一類的物質(zhì)是疑似的致癌物質(zhì)。 【展示】苯分子的球棍模型和比例模型 【板書】 2. 苯的分子結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 H C H C C H H C C H C H C6 H6 【講解】 在苯分子中， 共有 6 個碳碳鍵和 6 個碳

7、氫鍵， 從苯分子的比例模型球棍模型都可以看出這 6 個碳碳鍵的鍵長是一樣的， 6 個碳氫鍵的鍵長也是一樣的，但從凱庫勒式看出是單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，如何可以證明呢 【實驗探究 2】 2 支試管中各加入 2mL 苯，向其中一支試管中加入 1 mL 溴水，向另一支試 管中加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液 現(xiàn)象：苯不能使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 結(jié)論：苯分子中不存在碳碳雙鍵。 【講述】科學(xué)家測定了碳碳單鍵、碳碳雙鍵和苯分子中的碳碳鍵的鍵長 -10 -10 -10 碳碳單鍵： 1.54 × 10 m；碳碳雙鍵： 1.33 ×

8、 10 m；苯分子中的碳碳鍵： 1.4 × 10 m； 【講解】這些數(shù)據(jù)說明苯分子中的碳碳鍵既不是單鍵也不是雙鍵， 不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。 苯分子中碳原子間的化學(xué)鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。在本分子 中， 6 個碳原子連接成平面正六邊形，每個碳原子分別結(jié)合一個氫原子，但 6 個碳原子和 6 個氫原子完全等價，人們稱苯的這種特殊結(jié)構(gòu)為苯環(huán)結(jié)構(gòu)。 【問題解決】 二甲苯的這兩種結(jié)構(gòu)是同一種結(jié)構(gòu)還是同分異構(gòu)體？苯的二元取代物有幾種結(jié)構(gòu)？ 【學(xué)生思考、回答】 是同一種結(jié)構(gòu)。 苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯分子中碳原子間的化學(xué)

9、鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵?！窘Y(jié)論】苯的二元取代物只有一種結(jié)構(gòu)。 【過渡】常溫下，苯的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，既不能與溴水也不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。 在一 定條件下，苯能發(fā)生多種取代反應(yīng)。 【板書】 3. 苯的化學(xué)性質(zhì) 【實驗探究 3】用玻璃棒蘸一些苯，在酒精燈上點燃，觀察燃燒現(xiàn)象 【講解】 苯可燃，完全燃燒時生成二氧化碳和水。 苯在空氣中不易燃燒完全， 【板書】 點燃  燃燒時冒濃煙。 （ 1）氧化反應(yīng)： a. 燃燒： 2C6 H6 + 15O 2 → 12C

10、O2 + 6H2O b. 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 濃 H2SO4 （ 2）取代反應(yīng)： C6H6 + HNO3 → C 6 H5NO2 + H 2O 50  ～ 60℃ 【講述】苯發(fā)生取代反應(yīng)得到一系列生成物，如氯苯、溴苯、苯磺酸等，都是重要的有機化 工原料。苯在金屬鎳做催化劑、加熱條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)已烷。 【追問】苯能否燃燒呢？ 【追問】苯的化學(xué)性質(zhì)與烷烴、烯烴有何不同？ 【學(xué)生思考、回答】 烷烴和苯都可以發(fā)生取代反應(yīng)，但苯更容易一些； 苯和烯烴都能發(fā)生加 成反應(yīng)，但

11、苯比烯烴要難；烷烴、烯烴和苯都可以在空氣中燃燒； 烯烴可以在高溫下被氧化 劑氧化，而苯和烷烴卻很難被一般的氧化劑氧化。 【總結(jié)】苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、能加成、難氧化 【講述】苯是重要的化工原料，用于生產(chǎn)苯胺、苯酚、尼龍等。 【板書】 4. 苯的用途 【講解】信息提示：介紹有機化合物分子中的基團。 【小結(jié)】 通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)， 我們知道了綜合利用煤的方法， 用實驗探究法學(xué)習(xí)了苯的結(jié)構(gòu) 及性質(zhì)。苯環(huán)中特殊的碳碳鍵決定了它有與烷烴、烯烴不同的化學(xué)性質(zhì)。 練習(xí) 1. 不能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是（ ）

12、 A、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B、苯環(huán)中的碳碳鍵的鍵長均相等 C、鄰二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D、苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 2. 下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（ ） A、各原子均位于同一平面上， 6 個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有 3 個 C-C 單鍵， 3 個 C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于  C-C  和  C=C  之間 D、苯分子中各個鍵角都為

13、  120 ° 【作業(yè)】作業(yè)本“煤的綜合利用 苯” 【板書設(shè)計】 一、煤的綜合利用 1. 煤的氣化 2. 煤的液化 3. 煤的干餾 二、苯 1. 苯的物理性質(zhì)：無色液體，有特殊氣味，有毒，易揮發(fā)，不溶于水，密度小于水。 2. 苯的分子結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 H C H C C H H C C H C H C6 H6 3. 苯的化學(xué)性質(zhì) 點燃 （ 1）氧化反應(yīng)： a. 燃燒： 2C6H6 + 15O 2 → 12CO2 + 6H 2O b. 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 濃 H2SO4 （ 2）取代反應(yīng)： C6H6 + HNO3 → C 6H5NO2 + H 2O 50 ～ 60℃ 苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、能加成、難氧化 4. 苯的用途