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1、 題型六　有機化學基礎(選考) 1.(2018大連市高三一模)聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET俗稱滌綸樹脂，是一種重要的有機高分子材料。其結構為。利用有機物A合成PET的路線如下圖所示： 已知： 根據(jù)題意回答下列問題： (1)B的化學名稱是________________，C所含官能團的名稱是________。 (2)由1,3丁二烯可制備順式聚1,3丁二烯，寫出順式聚1,3丁二烯的結構簡式：________________________________________________________________________。 (3)A→D、B→C的反應類型分別為____

2、__________、____________。 (4)寫出C＋F―→PET的化學反應方程式：__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G是F的同系物，其相對分子質量比F多28，G的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為3∶1∶1，則符合該條件的G的同分異構體共有________種，寫出其中一種結構簡式_________________________________________________

3、_______________________ ________________________________________________________________________。 (6)參照上述合成路線，以1,3丁二烯為原料(無機試劑任選)，設計制備丁苯橡膠 () 答案　(1) 1,2二溴乙烷　羥基 (2) (3)加成反應　取代反應 (4) (5)4　、、、(任寫其中一種即可) (6) 解析　根據(jù)PET()的結構簡式可知，由單體對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應而得，根據(jù)結構流程中結構可知，C為乙二醇，F(xiàn)為對苯二甲酸；A為乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成B為1,

4、2二溴乙烷；1,2二溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成乙二醇；乙烯與加熱反應生成D為，催化得到二甲苯，二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成對苯二甲酸。 (1)B的化學名稱是1,2二溴乙烷，C為乙二醇，所含官能團的名稱是羥基。 (2)順式聚1,3丁二烯的結構簡式為：。 (3)A→D是乙烯與加熱發(fā)生加成反應生成，反應類型為加成反應；B→C是1,2二溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成乙二醇，反應類型為取代反應。 (4)C＋F―→PET的化學反應方程式為 ＋(2n－1)H2O。 (5)G是F(對苯二甲酸)的同系物，其相對分子質量比F多28，則多兩個CH2，G的核磁共振氫譜有

5、三組峰，峰面積比為3∶1∶1，則符合該條件的G的同分異構體兩個甲基在對稱位、兩個羧基在對稱位，另外苯環(huán)不被取代的氫在對稱位，符合條件的只有、 ，共4種。 (6)參照上述合成路線，1,3丁二烯加熱反應生成，催化得到苯乙烯，苯乙烯與1,3丁二烯發(fā)生共聚生成丁苯橡膠，合成路線如下： 。 2.(2018江西省九所重點中學高三聯(lián)考)美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過以下方法合成： 請回答下列問題： (1)寫出C中的官能團的名稱為____________。 (2)美托洛爾的分子式________________。 (3)寫出反應①的化學方程式：____________

6、___________________________________ ________________________________________________________________________； 反應②的反應類型是____________。 (4)反應③中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl，X的結構簡式為_________________ _______________________________________________________。 (5)滿足下列條件的B的同分異構體有________種。 ①能發(fā)生銀鏡反應而且能發(fā)生水解 ②能與FeCl

7、3溶液發(fā)生顯色反應 ③只有一個甲基 其中核磁共振氫譜有六種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的是_______________________________________________________________(寫結構簡式)。 (6)根據(jù)已有知識并結合題目所給相關信息，寫出以CH3OH和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。 答案　(1)羥基、醚鍵 (2)C15H25O3N (3)　還原反應 (4) (5)23　 (6) 解析　(1)根據(jù)C的結構簡式，含有的官能

8、團是羥基和醚鍵。 (2)根據(jù)有機物成鍵特點，美托洛爾的分子式為C15H25O3N。 (3)根據(jù)A和B結構簡式的對比，反應①為取代反應，其反應方程式為；根據(jù)B和C結構簡式的對比，B中羰基上的氧原子轉化成H原子，此反應為還原反應。 (4)對比C和D的結構簡式，反應③發(fā)生的是取代反應，即試劑X的結構簡式為：。 (5)能發(fā)生銀鏡反應且能發(fā)生水解，說明此物質應是甲酸某酯，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，符合條件的同分異構體： (羥基在苯環(huán)上位置有3種)、 (甲基在苯環(huán)上位置有4種)、(甲基在苯環(huán)上位置有4種)、(甲基在苯環(huán)上位置有2種)、(乙基在苯環(huán)上位置有4種)、(乙基在苯環(huán)

9、上位置有4種)、(乙基在苯環(huán)上的位置有2種)，共有23種，有六種不同的化學環(huán)境的氫，且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1，因此結構簡式為：。 (6)根據(jù)美托洛爾的合成路線，得出： 3.(2018河南省六市高三聯(lián)考)有機物F是一種香料，其合成路線如圖所示： 已知：Ⅰ. Ⅱ. (1)C的名稱為________________，試劑X的結構簡式為________________，步驟Ⅵ的反應類型為__________。 (2)步驟Ⅰ的反應條件為____________________________________________________。 (3)步驟Ⅳ 反應的化

10、學方程式為_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)滿足括號中條件(①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應，③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應)的E 的同分異構體有________種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的分子的結構簡式為_______________________________________。 (5)依據(jù)題中信息，完成以為原料制取的合成路線

11、________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (無機試劑一定要選銀氨溶液，其他無機試劑任選) 合成路線示例如下：CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　(1)苯甲醇　CH3CHCl

12、COOH　取代(或酯化)反應 (2)Cl2、光照 (3) (4)15　 (5) 解析　(1)由A的分子式及產物F的結構簡式可知A為，由F的結構簡式可知C、E分別為，結合甲苯經反應Ⅲ得可知，發(fā)生取代反應生成D，D為，根據(jù)已知信息Ⅱ可知，與CH3CHClCOOH反應生成E，則E為，X為CH3CHClCOOH，所以C為，甲苯與氯氣在光照條件下反應生成B，B為，B發(fā)生水解反應生成C。 (1)由上述分析可知，C為，化學名稱為苯甲醇，試劑X為CH3CHClCOOH，反應Ⅵ為與在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成F。 (3)步驟Ⅳ的反應為在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，該反應的化學方程式為：＋

13、2NaOH＋NaBr＋H2O。 (4)E的結構簡式為，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個為—OH，另外一個取代基為： —CH2CH2CH2OOCH、—CH(CH3)CH2OOCH、 —CH2CH(CH3)OOCH、—C(CH3)2OOCH、 —CH(CH2CH3)OOCH，各有鄰、間、對3種結構，共有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的分子的結構簡式為。 (5)依據(jù)題中信息，以為原料制取時，先由在催化劑作用下發(fā)生氧化反應生成醛，再進一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到

14、，合成路線為： 4.(2018佛山市高三質檢)利用木質纖維可合成藥物中間體H，還能合成高分子化合物G，合成路線如下： 已知： (1)A的化學名稱是________________。 (2)B的結構簡式是____________，由C生成D的反應類型為____________。 (3)化合物E的官能團為________________。 (4)F分子中處于同一平面的原子最多有________個。F生成G的化學反應方程式為________________________________________________________________________ ___

15、_____________________________________________________________________。 (5)芳香化合物I為H的同分異構體，苯環(huán)上一氯代物有兩種結構，1 mol I發(fā)生水解反應消耗2 mol NaOH，符合要求的同分異構體有________種，其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶3∶2∶1的I的結構簡式為_____________________________。 (6)寫出用為原料制備的合成路線(其他試劑任選)_______________________ ___________________________

16、______________________________________________________________________________________________。 答案　(1)2甲基1,3丁二烯 (2)　氧化反應 (3)氯原子、羧基 (4)17　 (5)10　、 (6) 解析　本題考查有機合成與推斷，意在考查考生運用有機化學基礎知識分析問題和解決問題的能力。(1)根據(jù)有機物的系統(tǒng)命名法可知，A的化學名稱是2甲基1,3丁二烯。 (2)結合題給信息①，B的結構簡式為；結合信息②，C的結構簡式為，根據(jù)F的結構簡式以及D生成H的反應條件，可知D為，故

17、由C生成D的反應類型為氧化反應。 (3)D→E在光照的條件下發(fā)生取代反應，E的結構簡式為；E中含有的官能團為氯原子、羧基。 (4)因苯環(huán)為平面正六邊形，所以直接與其相連的—CH2OH和—COOH上的碳原子與其在一個平面內，通過旋轉單鍵，—CH2OH中—OH上的原子可能與苯環(huán)共面，—COOH中所有原子可能與苯環(huán)共面，故F分子中處于同一平面的原子最多有17個；F通過縮聚反應生成高分子化合物G，其反應方程式為： (5)H的結構簡式為，I為H的同分異構體且1 mol I發(fā)生水解反應消耗2 mol NaOH，說明I為酚酯，苯環(huán)上一氯代物有兩種結構，即苯環(huán)上只有兩種等效氫，故符合條件的I的結構簡式為：、 ，共10種，其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶3∶2∶1的I結構簡式為或。 (6)加熱條件下，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成，再結合信息②，在W2C作用下生成，最后在酸性高錳酸鉀溶液中，將苯甲醛氧化為，其合成路線為：