《V-專題04---烯烴順反異構(共2頁)》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《V-專題04---烯烴順反異構(共2頁)（2頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、精選優(yōu)質文檔-----傾情為你奉上 專題04---烯烴的順反異構 1、 位置異構 　　烯烴由于存在雙鍵使它的異構體數(shù)目比相應的烷烴多；如丁烷只有兩種分異構體，而丁烯不僅有碳鏈異構 (I) 和 (II) ，還因為分子中雙鍵位置的不同所引起的位置異構 (III) ； (II) 和 (III) 即互為位置異構體； 　　　 二、順反異構 　　由于 C=C 不能自由旋轉，致使與 C=C 上碳原子直接相連的原子或基團在空間的相對位置就被固定下來；如 2- 丁烯就有下列兩種異構體： 　　　　 雖然順反異構現(xiàn)象在烯烴中普遍存在，但并非所有具有 C=C 的化合物都存在順反異構現(xiàn) 象；產生順

2、反異構現(xiàn)象的條件是： 　?、俜肿又写嬖谥拗圃幼杂尚D的因素，如雙鍵、脂環(huán)等結構； 　?、谠诓荒茏杂尚D的 C=C 兩端的碳原子上，必須各自連接兩個不同的原子或基團；如： 　　　 　　順反異構現(xiàn)象不僅存在于含 的烯烴中，而且其它的雙鍵化合物中也存在順反異構現(xiàn)象；例如，含有鍵的化合物也存在順反異構； 三、Z 、 E 構型命名法 　　用順式或反式來命名順反異構體時，如果雙鍵碳原子上連接的 4 個原子或基團都不相同，則命名就很困難；為了解決這個問題，國際系統(tǒng)命名法規(guī)定以符號 Z 和 E 為詞頭來表示順反異構體的構型； Z “在一起”的意思； E 是“相反”的意思；確定異構體是 Z 構型

3、或 E 構型，可根據(jù)順序法則，優(yōu)先基團在雙鍵同側的為 Z 構型，在雙鍵異側的為 E 構型； 　　順序法則的主要內容是： 　?、儆呻p鍵碳上直接相連的兩個原子的原子序數(shù)的大小來決定，原子序數(shù)大者為優(yōu)；若原子序數(shù)相同時，則比較相對原子質量數(shù)大?。?　?、谌襞c雙鍵碳原子直接相連的第一個原子相同，要依次比較第二個甚至第三個原子，依此類推，直到比較出優(yōu)先順序為止； 例如：—C(CH3)3>—CH(CH3)2>—CH2CH2CH3>—CH3>—H； 　?、郛斉c雙鍵碳原子連接的基團具有重鍵時，則其中雙鍵或三鍵所連接的原子可視作是單鍵的重復，然后再按原子序數(shù)的大小進行比較；如，則分別可以看作是 C

4、 與兩個 O 相連， C 與 3 個 N 相連； 　　根據(jù)以上命名原則，下列化合物可分別命名為： 　　　 　　Z 、 E 構型命名法適用于所有順反異構體，它與順反構型命名法相比，更具廣泛性；這兩種命名法之間沒有必然的聯(lián)系，順式構型不一定是 Z 構型；反式構型敢不一定是 E 構型；例如： 　　　 　　順反異構體不僅理化性質不同，在生理活動或藥理作用上也往往表現(xiàn)出很大差異；這種差異有時表現(xiàn)在類型上，有時表現(xiàn)在強度上，因而在醫(yī)藥上具有重要意義；例如，順巴豆酸味辛竦，而反巴豆酸味甜；順丁烯二酸有毒，而反西烯二酸無毒；治療貧血的藥物－－富血鐵 ( 富馬酸鐵 ) 就是反丁烯二酸鐵；反式已烯雌酚生理活性大，順式則很低；維生素 A 分子中的 4 個雙鍵全部為反式，如果其中出現(xiàn)順式構型則活性大大降低；而且有降血脂作用的亞油酸和花生四烯則全部為順式構型； 　　眾多順反異構體性質差異的原因，是由于兩者相應基團的距離不同，這種不同使順反異構體分子中原子或基團之間的相互作用力不同；分子藥理學研究表明，藥物中某些基團的距離對藥物與受體之間瓣最佳作用能產生特殊的影響，這種結合越牢，生理活性或藥理作用就越強；反之，則越弱。 專心---專注---專業(yè)