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安徽專用版高考化學(xué) 課時(shí)提能演練三十五 132 合成高分子化合物 有機(jī)合成與推斷 新人教版含精細(xì)解析

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1、【安徽】2019版化學(xué)復(fù)習(xí)方略 課時(shí)提能演練(三十五) 13.2 合成高分子化合物 有機(jī)合成與推斷(人教版) (45分鐘 100分) 一、選擇題(本題包括10小題,每小題6分,共60分) 1.下列涉及有機(jī)物性質(zhì)或應(yīng)用的說法正確的是(  ) A.利用可降解的“玉米塑料”替代一次性飯盒,可減少白色污染 B.乙烯、聚氯乙烯都能使溴水褪色 C.保鮮膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯 D.人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物 2.化學(xué)可以幫助人們形成對(duì)物質(zhì)的科學(xué)認(rèn)識(shí),下列說法正確的是(  ) A.聚乙烯為混合物 B.有機(jī)玻璃是在普通玻璃中加入了一些有機(jī)物 C.蠶

2、絲、羊毛主要成分分別屬于纖維素、蛋白質(zhì) D.棉花和合成纖維的主要成分都是纖維素 3.(探究題)加熱聚丙烯廢塑料可以得到碳、氫氣、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如圖所示裝置探究廢塑料的再利用。下列敘述不正確的是(  ) A.聚丙烯的鏈節(jié)是—CH2—CH2—CH2— B.裝置乙的試管中可收集到芳香烴 C.裝置丙中的試劑可吸收烯烴并制取鹵代烴 D.最后收集的氣體可做燃料 4.(2019·蘇州模擬)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時(shí),需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)(  ) A.加成―→消去―→取代 B.消去―→加成―→水解 C.取代―→消去―→加成 D.消去―→加成―→消去 5.合

3、成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的高聚物,其單體應(yīng)是: ①苯乙烯②丙烯③2-丁烯④1-丁烯⑤乙烯⑥苯丙烯(  ) A.①②③  B.①④⑤  C.③⑤⑥  D.②④⑥ 6.“綠色化學(xué)”對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)約)的新概念及要求,理想原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實(shí)現(xiàn)零排放。下列反應(yīng)類型一定符合這一要求的是(  ) ①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、巯シ磻?yīng) ④水解反應(yīng)?、菁泳鄯磻?yīng)?、蘅s聚反應(yīng)?、啧セ磻?yīng) A.①④   B.②③   C.⑤⑥   D.②⑤ 7.(2019·蕪湖模擬)鏈狀高分子化合物 可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑,通過加成、水解、氧

4、化、縮聚反應(yīng)得到,則R是(  ) A.1-丁烯      B.2-丁烯 C.1,3-丁二烯 D.乙烯 8.(易錯(cuò)題)某藥物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖: 該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為(  ) A.3 molB.4 molC.3n molD.4n mol 9.(2019·六安模擬)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)敘述中,正確的是(  ) A.1 mol A最多可以與4 mol Br2發(fā)生反應(yīng) B.A在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng) C.1 mol A最多可以與5 mol H2發(fā)生反應(yīng) D.1 mol A與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多可以

5、消耗4 mol NaOH 10.香葉醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工業(yè)上用作香料,它們可由月桂烯來合成。 下列有關(guān)說法中正確的是(  ) A.反應(yīng)①②③均為取代反應(yīng) B.月桂烯分子中所有的碳原子一定處于同一個(gè)平面上 C.香葉醇和橙花醇分子式不同 D.乙酸橙花酯可以發(fā)生取代、加成、氧化和聚合反應(yīng) 二、非選擇題(本題包括3小題,共40分) 11.(10分)(2019·安慶模擬)乙烯是重要的化工原料,可用來合成多種有機(jī)材料。 (1)如圖所示為某同學(xué)設(shè)計(jì)的由乙烯合成Y的3條路線(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ): ①上述3條合成路線中符合“原子經(jīng)濟(jì)性”要求的是(填序號(hào)“Ⅰ”、“Ⅱ”或“Ⅲ”)________

6、_____。 ②X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。 (2)已知有機(jī)物Q是乙烯的同系物,通過Q和X為原料可以合成M,方法如下: 據(jù)此,請(qǐng)回答下列問題。 ①E中含有的含氧官能團(tuán)的名稱是_______,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。 ②寫出M與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________。 ③已知:R—CHO+R′—CH2—CHO,且C+CH3CHOG G的同分異構(gòu)體有多種,寫出符合下列條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。 a.與鈉反應(yīng)放出氫氣 b.在酸性條件下水解為N和乙醇 c.N中含有支鏈 12.(16分)(預(yù)測(cè)題)甲苯是有

7、機(jī)化工生產(chǎn)的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料,可按下列路線合成分子式均為C9H10O2的有機(jī)化工產(chǎn)品E和J。 請(qǐng)回答: (1)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 ①G→H___________________________________________________________; ②D→F___________________________________________________________; (2)①的反應(yīng)類型為__________;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________; (3)E、J有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 要求:①與E、J

8、屬同類物質(zhì);②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 ①____________________;②____________________; ③____________________;④____________________。 13.(14分)(2019·蘇北四市模擬)高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要應(yīng)用。 已知:①磷酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ②M結(jié)構(gòu)為 M可以用丙烯為原料,通過如圖所示的路線合成 請(qǐng)回答下列問題: (1)寫出E中兩種官能團(tuán)的名稱_____________。 (2)C→甲基丙烯酸的反應(yīng)類型為_______________。 (3)符合下列條件的甲

9、基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體數(shù)目為_______(含甲基丙烯酸)。 ①能與溴水反應(yīng)褪色 ②與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2 (4)A→B的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。 (5)請(qǐng)用反應(yīng)流程圖表示A→丙烯酸的合成路線,并注明反應(yīng)條件(提示氧化羥基的條件是先使氧化)。 例如由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為: 答案解析 1.【解析】選A。A項(xiàng),使用普通塑料做一次性飯盒,因普通塑料難以分解,導(dǎo)致白色污染,使用可降解的“玉米塑料”替代一次性飯盒,可減少白色污染,A項(xiàng)正確;B項(xiàng),聚氯乙烯中沒有碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),聚氯乙烯中常含有對(duì)人體有

10、害的增塑劑,不能用作保鮮膜、一次性食品袋,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),光導(dǎo)纖維的主要成分為二氧化硅不是有機(jī)高分子化合物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2.【解析】選A。A項(xiàng),高分子化合物因n值不同,而具有不同的分子,所以高分子化合物均為混合物,A項(xiàng)正確;B項(xiàng),有機(jī)玻璃為聚甲基丙烯酸甲酯,是一種有機(jī)高分子化合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),蠶絲、羊毛的主要成分均為蛋白質(zhì),C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),合成纖維的主要成分不是纖維素,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3.【解析】選A。A項(xiàng),聚丙烯的鏈節(jié)為,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B項(xiàng),聚丙烯分解生成的產(chǎn)物中苯和甲苯的沸點(diǎn)較高,應(yīng)在乙中冷凝為液體,B項(xiàng)正確;C項(xiàng),乙烯、丙烯可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴,C項(xiàng)正確;D項(xiàng),最后

11、收集到的氣體為氫氣、甲烷,可做燃料,D項(xiàng)正確。 4.【解析】選B 。由題意要制1,2-丙二醇,2-氯丙烷須先發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯: 再由丙烯與Br2加成生成1,2-二溴丙烷: 最后由1,2-二溴丙烷水解得產(chǎn)物1,2-丙二醇 5.【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)按以下兩步進(jìn)行: (1)先根據(jù)高聚物主鏈上的原子種類分析該高聚物是加聚還是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物; (2)再將主鏈上的原子分割確定單體的結(jié)構(gòu)。 【解析】選A。該高聚物主鏈上是六個(gè)以單鍵相連的碳原子,應(yīng)將相鄰的兩個(gè)碳原子作為一組進(jìn)行分割,并將同組內(nèi)的兩個(gè)碳原子之間的單鍵改為雙鍵即可,所得單體為苯乙烯、丙烯和2-丁烯。 【方法技巧】高聚物單體

12、的推斷 (1)加聚反應(yīng)生成的高聚物 ①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的高聚物,其合成單體為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。 ②凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物,其單體為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個(gè)半鍵閉合即可。 ③凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是:“凡雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳”劃線斷開,然后將兩個(gè)半鍵閉合,即單雙鍵互換。 (2)縮聚反應(yīng)生成的高聚物 ①凡鏈節(jié)為結(jié)構(gòu)的高聚物,其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫,在羰基碳上加羥基,即得高聚物單體。 ②凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的高聚物,從肽鍵中間斷開,兩側(cè)為不對(duì)稱性

13、結(jié)構(gòu)的,其單體為兩種;在亞氨基上加氫,羰基碳原子上加羥基,即得高聚物單體。 ③凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu)的高聚物,其合成單體為兩種,從中間斷開,羰基碳原子上加羥基,氧原子上加氫原子,即得高聚物單體。 ④高聚物其鏈節(jié)中的“—CH2—”來自于甲醛,合成該高聚物的單體為:和HCHO 。 6.【解析】選D。加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)中,原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,但取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、水解反應(yīng)、縮聚反應(yīng)及酯化反應(yīng)均有副產(chǎn)物生成。 7.【解析】選D。高分子化合物的單體為和HO—CH2—CH2—OH,利用逆推法得:再將乙二醇氧化得到乙二醛,進(jìn)一步氧化得到乙二酸,由乙二醇和乙二

14、酸發(fā)生縮聚反應(yīng)就得到高分子化合物。 8.【解析】選D。該有機(jī)物一個(gè)鏈節(jié)水解產(chǎn)生3個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基,可以反應(yīng)4個(gè)氫氧化鈉,所以該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為4n mol。 【誤區(qū)警示】解答該題時(shí)要注意所給物質(zhì)是高聚物,分析所用NaOH的量時(shí)要考慮有n個(gè)鏈節(jié),否則易錯(cuò)選B。 9.【解析】選D。該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基、氯原子、酯基官能團(tuán)。碳碳雙鍵和Br2發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上的酚羥基鄰位可與Br2發(fā)生取代反應(yīng),1 mol A最多可與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng);A能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生消去反應(yīng);碳碳雙鍵和苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng),酯基上的羧

15、基與H2不能加成,1 mol A最多可與4 mol H2發(fā)生反應(yīng);氯原子、酚羥基、酯基能與NaOH溶液反應(yīng),其中酯基水解生成酚羥基,可與NaOH進(jìn)一步反應(yīng),所以1 mol A最多可消耗4 mol NaOH。 10.【解析】選D。A項(xiàng),依據(jù)①②③反應(yīng)特點(diǎn)知①為加成反應(yīng),②③屬取代反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;B項(xiàng),月桂烯分子中含有飽和碳原子,故所有碳原子不可能全部共平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),據(jù)香葉醇和橙花醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出二者互為同分異構(gòu)體,分子式相同,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),乙酸橙花酯中有酯基能發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng),D項(xiàng)正確。 11.【解析】(1)由起始原料乙烯

16、及轉(zhuǎn)化過程可知,X為,Y為 HO—CH2—CH2—OH,由CH2=CH2制的反應(yīng)為:2CH2=CH2+O2 原子利用率達(dá)100%,符合原子經(jīng)濟(jì)性要求。 (2)由F的組成為C6H10O3、X為可知,Q的分子式為C4H8的烯烴,由M的結(jié)構(gòu)進(jìn)一步推知,F(xiàn)為,則E為,D為,C為。E中含氧官能團(tuán)為羧基,M與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 由題中信息可知, 符合條件的G的同分異構(gòu)體有: 答案:(1)①Ⅰ② (2)①羧基  12.【解題指南】解答本題注意以下兩點(diǎn): (1)依據(jù)題給信息結(jié)合相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程推斷相應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式; (2)同分異構(gòu)體的書寫要注意看清限定條件,分析物質(zhì)中必定

17、含有的結(jié)構(gòu)。 【解析】對(duì)于第(1)(2)問依據(jù)流程圖中的相關(guān)物質(zhì)和轉(zhuǎn)化條件,可推知相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)A為:CH3CHO,B為:CH3COOH,C為:,D為:, E為:,F(xiàn)為:,G為:,H為:,I為:, J為:。第(3)問該有機(jī)物應(yīng)含有苯環(huán)和酯基,苯環(huán)上未被取代的氫應(yīng)處于兩種不同的化學(xué)環(huán)境下。 答案:(1)① 【方法技巧】同分異構(gòu)體的書寫方法及種類判斷 (1)書寫同分異構(gòu)體的方法是(思維有序): ①判類別:確定官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))。 ②寫碳鏈:主鏈先長(zhǎng)后短,支鏈由整到散,位置由心到邊,連接不能到端(末端距離要比支鏈長(zhǎng))。 ③變位置:變換官能團(tuán)的位置(若是對(duì)稱的,依次書寫不可重復(fù)

18、)。 ④氫飽和:按照碳四價(jià)原理,碳剩余價(jià)鍵用氫飽和。 ⑤多元取代物一般先考慮一取代,再考慮二取代、三取代等。 (2)判斷同分異構(gòu)體種類的方法(防止重復(fù)) ①等效氫法判斷烷烴一氯取代物的種類。 ②分類組合法 確定方法:首先找出有機(jī)物結(jié)構(gòu)中等效碳原子的種類,然后兩兩逐一組合。適用于二元取代物同分異構(gòu)體的確定。 ③結(jié)構(gòu)特征法:充分利用有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和等距離關(guān)系來確定同分異構(gòu)體。 ④換元法(變換思維角度法)。 13.【解析】根據(jù)合成路線流程圖結(jié)合反應(yīng)條件和相關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)而推知A為 CH2=CHCH2OH,B為,C為,甲基丙烯酸為,D為CH2BrCHBrCH3,D與NaOH水溶

19、液反應(yīng)所得C3H8O2為E為,所以E中兩種官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基,C→甲基丙烯酸為消去反應(yīng);對(duì)于第(3)問根據(jù)題給信息,該有機(jī)物中應(yīng)含有碳碳雙鍵和羧基,再結(jié)合甲基丙烯酸的分子式,推斷鏈狀同分異構(gòu)體的數(shù)目;對(duì)于第(4)問,應(yīng)注意分析A、B的結(jié)構(gòu),推斷可能生成的另一種有機(jī)物;對(duì)于第(5)問應(yīng)從官能團(tuán)變化和有機(jī)物碳鏈兩個(gè)方面對(duì)照原料和目標(biāo)產(chǎn)物確定合成路線,注意保護(hù)碳碳雙鍵。 答案:(1)碳碳雙鍵和酯基 (2)消去反應(yīng) (3)3 (4) 內(nèi)容總結(jié) (1)①能與溴水反應(yīng)褪色 ②與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2 (4)A→B的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____ (2)該有機(jī)物一個(gè)鏈節(jié)水解產(chǎn)生3個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基,可以反應(yīng)4個(gè)氫氧化鈉,所以該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為4n mol

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