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1、第第2 2章官能團與有機化學反應烴的章官能團與有機化學反應烴的衍生物烴衍生物烴 第第2 2節(jié)節(jié) 醇和酚醇和酚 欄目鏈接欄目鏈接1了解醇和酚的物理性質(zhì)及化學性質(zhì)、用途和一些了解醇和酚的物理性質(zhì)及化學性質(zhì)、用途和一些常見的醇和酚，能夠用系統(tǒng)方法對簡單的醇進行命名。常見的醇和酚，能夠用系統(tǒng)方法對簡單的醇進行命名。2能夠根據(jù)飽和一元醇的結構特征舉例說明醇的反能夠根據(jù)飽和一元醇的結構特征舉例說明醇的反應機理應機理(斷鍵和成鍵規(guī)律斷鍵和成鍵規(guī)律)，并且會設計醇到烯烴、鹵代烴、，并且會設計醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉化路線。醛、酮、酯的轉化路線。3能夠區(qū)別酚與醇且了解酚的主要化學性質(zhì)，并能能夠區(qū)別酚與醇

2、且了解酚的主要化學性質(zhì)，并能夠從苯環(huán)和羥基之間的相互影響來理解。夠從苯環(huán)和羥基之間的相互影響來理解。 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接一、醇的概述一、醇的概述1醇醇 ：烴分子中：烴分子中_上的一個或幾個氫原子上的一個或幾個氫原子被被_取代的產(chǎn)物。取代的產(chǎn)物。2醇的分類。醇的分類。(1)根據(jù)醇分子里羥基的數(shù)目，醇可分為：根據(jù)醇分子里羥基的數(shù)目，醇可分為：飽和碳原子飽和碳原子羥基羥基一元一元二元二元多元多元 欄目鏈接欄目鏈接 (2)根據(jù)醇分子里烴基是否飽和，醇可分為：根據(jù)醇分子里烴基是否飽和，醇可分為：注意：飽和醇的通式為注意：飽和醇的通式為CnH2n2Ox。3醇的命名。醇的命名。醇的命名法按以

3、下步驟進行：醇的命名法按以下步驟進行：飽和飽和不飽和不飽和 欄目鏈接欄目鏈接(1)選擇連有選擇連有_做主鏈，按主做主鏈，按主鏈所含碳照子數(shù)稱為某醇。鏈所含碳照子數(shù)稱為某醇。(2)對碳原子的編號由接近對碳原子的編號由接近_的一端開始。的一端開始。(3)命名時，羥基的位次號寫在命名時，羥基的位次號寫在“某醇某醇”的前面，其他的前面，其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱的前面。取代基的名稱和位次號寫在母體名稱的前面。如：如： 的名稱為的名稱為_。羥基的最長碳鏈羥基的最長碳鏈羥基羥基2甲基甲基2戊醇戊醇 欄目鏈接欄目鏈接4重要的醇。重要的醇。俗俗名名色、態(tài)、味色、態(tài)、味毒毒性性水溶水溶性性用途用途甲醇

4、甲醇木木醇醇_色、特殊氣色、特殊氣味、味、_揮發(fā)的揮發(fā)的_有有毒毒_溶溶燃料、化工原料燃料、化工原料乙二乙二醇醇甘甘醇醇_色、甜味、色、甜味、_的液體的液體無無毒毒_溶溶防凍劑、合成滌防凍劑、合成滌綸綸丙三丙三醇醇甘甘油油_色、甜味、色、甜味、_的液體的液體無無毒毒_溶溶日用化妝品、硝日用化妝品、硝化甘油化甘油無無易易液體液體易易無無黏稠黏稠互互無無黏稠黏稠互互 欄目鏈接欄目鏈接5.醇的物理性質(zhì)。醇的物理性質(zhì)。(1)沸點：飽和一元醇的通式沸點：飽和一元醇的通式_，沸點比與其相對分子質(zhì)量接，沸點比與其相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點近的烷烴或烯烴的沸點_，主要因為一個醇分子中，主要因為一個醇分

5、子中的氫原子和另一個醇分子中的氧原子形成的氫原子和另一個醇分子中的氧原子形成_，增強了醇分子間的相互作用。多元醇，增強了醇分子間的相互作用。多元醇分子中分子中_較多，增加了分子間形成氫鍵的幾率，較多，增加了分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇的沸點使多元醇的沸點_ 。CnH2n1OH高高氫鍵氫鍵羥基羥基較高較高 欄目鏈接欄目鏈接(2)水溶性：對于飽和一元醇，當烷基較小時，醇水溶性：對于飽和一元醇，當烷基較小時，醇與水可以與水可以_，當烷基較大時，醇的物理性，當烷基較大時，醇的物理性質(zhì)逐漸接近質(zhì)逐漸接近_，常溫常壓下，飽和一元醇中的碳，常溫常壓下，飽和一元醇中的碳原子數(shù)為原子數(shù)為_的醇能以任意比與水互

6、溶，碳原子數(shù)為的醇能以任意比與水互溶，碳原子數(shù)為_的醇為油狀液體。多元醇與水分子形成氫鍵的的醇為油狀液體。多元醇與水分子形成氫鍵的幾率增大，使多元醇更易溶于水。幾率增大，使多元醇更易溶于水。任意比互溶任意比互溶烴烴13411 欄目鏈接欄目鏈接二、醇的化學性質(zhì)二、醇的化學性質(zhì)1乙醇的結構式為乙醇的結構式為_，發(fā)生反應時，可斷裂，發(fā)生反應時，可斷裂的鍵有的鍵有_處。處。2醇的結構特征：在醇分子中由于羥基上的氧原子醇的結構特征：在醇分子中由于羥基上的氧原子_能力強；從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯極性，因此能力強；從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯極性，因此醇發(fā)生的反應主要涉及兩種鍵的斷裂：斷裂碳氧鍵脫掉羥醇發(fā)生的反

7、應主要涉及兩種鍵的斷裂：斷裂碳氧鍵脫掉羥基，發(fā)生基，發(fā)生_或或_；斷裂氫氧鍵脫掉氫，發(fā)生；斷裂氫氧鍵脫掉氫，發(fā)生_。由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)小于。由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)小于4，醇也有被，醇也有被_的趨勢。的趨勢。多多吸引電子吸引電子消去反應消去反應取代反應取代反應酯化反應酯化反應氧化氧化 欄目鏈接欄目鏈接CH3CH2BrH2OCH3CH2CH2BrH2O 欄目鏈接欄目鏈接CH3CH2OCH2CH3H2OCH2=CH2H2OCH2CH=CH2H2O 欄目鏈接欄目鏈接2CH3CH2ONaH2CH3COOCH2CH3H2O 欄目鏈接欄目鏈接2CO23H2O2CH3CHO

8、2H2O 欄目鏈接欄目鏈接思考思考：是不是所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應？：是不是所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應？氧化產(chǎn)物有何規(guī)律？氧化產(chǎn)物有何規(guī)律？ 欄目鏈接欄目鏈接三、酚三、酚苯環(huán)苯環(huán)羥基羥基后面后面位次位次名稱名稱鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚 欄目鏈接欄目鏈接C6H6O石炭酸石炭酸特殊特殊無色晶體無色晶體 有毒有毒強強不大不大65粉紅粉紅 欄目鏈接欄目鏈接活潑活潑 活潑活潑弱弱Na2CO3 欄目鏈接欄目鏈接思考思考：乙醇苯酚分子中都有：乙醇苯酚分子中都有OH，為什么乙醇不，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？顯酸性而苯酚顯酸性？答案答案:雖然乙醇和苯酚都有雖然乙醇和苯酚都有OH，但，但OH所連烴基所連烴

9、基不同，乙醇分子中不同，乙醇分子中OH與乙基相連，而苯酚分子中與乙基相連，而苯酚分子中OH與苯環(huán)相連，由于苯環(huán)對與苯環(huán)相連，由于苯環(huán)對OH的影響，使得的影響，使得OH鍵極性鍵極性增強，故苯酚能夠電離出氫離子顯示出一定的酸性。增強，故苯酚能夠電離出氫離子顯示出一定的酸性。 欄目鏈接欄目鏈接定性定性 定量定量 鄰、對鄰、對 粉紅粉紅 燃燒燃燒 紫色紫色 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接知識點知識點1 醇的化學性質(zhì)醇的化學性質(zhì)醇發(fā)生反應的部位及反應類型：醇發(fā)生反應的部位及反應類型：醇發(fā)生的反應主要涉及到分子中的碳氧鍵和氫氧鍵：醇發(fā)生的反應主要涉及到分子中的碳氧鍵和氫氧鍵：斷裂碳氧

10、鍵脫掉羥基，發(fā)生取代反應或消去反應；斷裂氫斷裂碳氧鍵脫掉羥基，發(fā)生取代反應或消去反應；斷裂氫氧鍵脫掉氫原子，發(fā)生取代反應。由于醇分子中與羥基相氧鍵脫掉氫原子，發(fā)生取代反應。由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)小于連的碳原子的氧化數(shù)小于4，醇有被氧化的可能。，醇有被氧化的可能。 欄目鏈接欄目鏈接1醇的消去反應規(guī)律。醇的消去反應規(guī)律。(1)醇分子中，連有醇分子中，連有OH的碳原子的相鄰碳原子上必的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵。須連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中與若醇分子中與OH相連的碳原子無相鄰碳原子或相連的碳原子無相鄰碳原子

11、或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。如其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應生成烯烴。不能發(fā)生消去反應生成烯烴。 欄目鏈接欄目鏈接2醇的氧化反應規(guī)律。醇的氧化反應規(guī)律。 欄目鏈接欄目鏈接3醇的取代反應規(guī)律。醇的取代反應規(guī)律。醇分子中，醇分子中，OH或或OH上的氫原子在一定條件下可上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團替代，如醇與羧酸的酯化反應、醇分被其他原子或原子團替代，如醇與羧酸的酯化反應、醇分子間脫水及與子間脫水及與HX的取代反應。的取代反應。 欄目鏈接欄目鏈接4醇與活潑金屬的反應。醇與活潑金屬的反應。(1)反應原理

12、：反應原理：2CH3CH2OH2Na H2(Li、K、Ca、Mg、Al都可發(fā)生此類反應都可發(fā)生此類反應)(2)現(xiàn)象：現(xiàn)象：Na與與CH3CH2OH反應較與水反應緩和，反應較與水反應緩和，Na塊在塊在CH3CH2OH中上下浮動，有氣泡冒出，滴加酚酞試液中上下浮動，有氣泡冒出，滴加酚酞試液變紅。變紅。(3)實質(zhì)：乙醇分子中的乙基實質(zhì)：乙醇分子中的乙基(CH2CH3)有推電子作有推電子作用，使羥基中氫原子比水分子中的氫原子更難電離。用，使羥基中氫原子比水分子中的氫原子更難電離。 欄目鏈接欄目鏈接(4)應用：應用：通過測定通過測定H2的標準狀況體積或質(zhì)量推算金的標準狀況體積或質(zhì)量推算金屬的相對原子質(zhì)量

13、或醇的相對分子量。屬的相對原子質(zhì)量或醇的相對分子量。 (4)應用：應用：通過測定通過測定H2的標準狀況體積或質(zhì)量推算的標準狀況體積或質(zhì)量推算金屬的相對原子質(zhì)量或醇的相對分子量。金屬的相對原子質(zhì)量或醇的相對分子量。通過測定通過測定H2的物質(zhì)的量推斷乙醇的結構為：的物質(zhì)的量推斷乙醇的結構為： 欄目鏈接欄目鏈接通過定量測定通過定量測定H2的物質(zhì)的量推斷醇中所含羥的物質(zhì)的量推斷醇中所含羥基的數(shù)目，基的數(shù)目，1 mol羥基與足量金屬鈉反應能產(chǎn)生羥基與足量金屬鈉反應能產(chǎn)生0.5 mol氫氣。氫氣。例例1乙醇分子結構中各種化學鍵如右圖所示，關乙醇分子結構中各種化學鍵如右圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說

14、法不正確的是于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是() 欄目鏈接欄目鏈接A和金屬鈉反應時鍵和金屬鈉反應時鍵斷裂斷裂B和濃硫酸共熱到和濃硫酸共熱到170 時斷裂鍵時斷裂鍵和和C和濃和濃H2SO4共熱到共熱到140 時斷裂鍵時斷裂鍵，其他鍵不斷，其他鍵不斷D在催化劑下與在催化劑下與O2反應時斷鍵反應時斷鍵和和解析解析：解答本題的關鍵是把乙醇的分子結構即斷鍵位解答本題的關鍵是把乙醇的分子結構即斷鍵位置與反應類型結合起來，并熟記。置與反應類型結合起來，并熟記。A選項，乙醇與鈉反應選項，乙醇與鈉反應生成乙醇鈉，是乙醇羥基中生成乙醇鈉，是乙醇羥基中OH鍵斷裂，故正確；鍵斷裂，故正確；B選項選項是醇發(fā)生消

15、去反應生成乙烯和是醇發(fā)生消去反應生成乙烯和H2O，是，是、鍵斷裂，也鍵斷裂，也是正確的；是正確的；C選項發(fā)生分子間脫水生成醚，應斷選項發(fā)生分子間脫水生成醚，應斷、鍵，鍵，故錯誤；故錯誤；D選項是乙醇氧化為乙醛，應斷選項是乙醇氧化為乙醛，應斷、鍵，故也鍵，故也是正確的。是正確的。答案答案：C 欄目鏈接欄目鏈接點評點評：本題從斷鍵的微觀角度揭示乙醇發(fā)生化學本題從斷鍵的微觀角度揭示乙醇發(fā)生化學變化時分子結構的改變，故同學們在學習本節(jié)內(nèi)容時變化時分子結構的改變，故同學們在學習本節(jié)內(nèi)容時應深刻認識反應原理。應深刻認識反應原理。 欄目鏈接欄目鏈接1以下是丁醇的四種同分異構體以下是丁醇的四種同分異構體變變

16、式式訓訓 練練 欄目鏈接欄目鏈接請根據(jù)乙醇在消去反應、催化氧化反應中變化的結請根據(jù)乙醇在消去反應、催化氧化反應中變化的結構特點，回答以下問題構特點，回答以下問題(以下各問只需填寫編號以下各問只需填寫編號)：(1)在消去反應中能夠得到兩種消去產(chǎn)物的結構有在消去反應中能夠得到兩種消去產(chǎn)物的結構有_。(2)只得到一種消去產(chǎn)物的結構是只得到一種消去產(chǎn)物的結構是_。(3)能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的結構是能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的結構是_。(4)不能被灼熱的不能被灼熱的CuO氧化的醇的結構是氧化的醇的結構是_變變 式式訓訓 練練 欄目鏈接欄目鏈接解析：解析：根據(jù)消去反應過程中鍵的斷裂的特點，可以根

17、據(jù)消去反應過程中鍵的斷裂的特點，可以寫出丁醇的四種同分異構體的消去產(chǎn)物的結構簡式，從中寫出丁醇的四種同分異構體的消去產(chǎn)物的結構簡式，從中可以發(fā)現(xiàn)，結構可以發(fā)現(xiàn)，結構B有可能得到兩種消去產(chǎn)物，結構有可能得到兩種消去產(chǎn)物，結構A、C和和D的消去產(chǎn)物的結構只有一種。在醇的氧化反應中，要的消去產(chǎn)物的結構只有一種。在醇的氧化反應中，要生成含有相同碳原子數(shù)的醛，則原對應的醇分子中應含生成含有相同碳原子數(shù)的醛，則原對應的醇分子中應含有有CH2OH基因?；?。變 式變 式訓訓 練練 欄目鏈接欄目鏈接滿足上述條件的丁醇的同分異構體中只有滿足上述條件的丁醇的同分異構體中只有A和和C。不能被。不能被CuO氧化的醇應

18、具有這樣的結構特征：與氧化的醇應具有這樣的結構特征：與OH直接相連直接相連的碳原子上沒有的碳原子上沒有H原子，符合這樣條件的當屬原子，符合這樣條件的當屬D。答案：答案：(1)B(2)ACD(3)AC(4)D變 式變 式訓訓 練練 欄目鏈接欄目鏈接知識點知識點2醇類概述醇類概述1飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：CnH2n2O或或CnH2n1OH(n1)。 (1)等碳原子數(shù)的醇和醚互為同分異構體。等碳原子數(shù)的醇和醚互為同分異構體。 (2)由由CnH2n2O、CmH2mO2,14n1814m32，nm1，即碳原子數(shù)相差，即碳原子數(shù)相差1的醇的醇(或醚或醚)與羧酸與羧酸(或酯或酯)相對分子質(zhì)相對分子質(zhì)

19、量相等。量相等。 欄目鏈接欄目鏈接2醇的命名。醇的命名。 選取含羥基最長的碳鏈為主鏈定為某醇，選取含羥基最長的碳鏈為主鏈定為某醇，編號由接近羥基的一端開始，并用阿拉伯數(shù)字標編號由接近羥基的一端開始，并用阿拉伯數(shù)字標明羥基所處的位置。如：明羥基所處的位置。如： 稱為：稱為：2甲基甲基2丁醇。丁醇。 欄目鏈接欄目鏈接3醇的分類。醇的分類。 欄目鏈接欄目鏈接4.物理性質(zhì)遞變規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律(飽和一元醇且按碳原子數(shù)飽和一元醇且按碳原子數(shù)增多的順序增多的順序)。 (1)熔、沸點逐漸升高；熔、沸點逐漸升高；(2)密度逐漸增大；密度逐漸增大；(3)水溶性逐漸減小。水溶性逐漸減小。 欄目鏈接欄目鏈接5幾種

20、重要的醇。幾種重要的醇。 欄目鏈接欄目鏈接（續(xù)上表）（續(xù)上表） 欄目鏈接欄目鏈接例例2甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇均是易溶于水且甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇均是易溶于水且能夠與水以任意比混合的液體，下列解釋正確的是能夠與水以任意比混合的液體，下列解釋正確的是()A因為這些有機物均是醇因為這些有機物均是醇B因為它們互為同系物且均含有羥基因為它們互為同系物且均含有羥基C因為它們分子中碳原子數(shù)少且均含有羥基，含因為它們分子中碳原子數(shù)少且均含有羥基，含有多個羥基更易與有多個羥基更易與H2O分子形成氫鍵、易溶于水分子形成氫鍵、易溶于水D因為它們都是良好的有機溶劑因為它們都是良好的有機溶劑 欄目鏈接欄目鏈接解

21、析：解析：羥基是一極性基團，能夠與羥基是一極性基團，能夠與H2O分子間分子間形成氫鍵，故低級醇均易溶于水。形成氫鍵，故低級醇均易溶于水。答案：答案：C 欄目鏈接欄目鏈接2下列每對物質(zhì)的沸點高低比較不正確的是下列每對物質(zhì)的沸點高低比較不正確的是()A乙二醇高于乙二醇高于2丙醇丙醇B丁烷高于丙烷丁烷高于丙烷C乙醇高于甲醇乙醇高于甲醇 D乙醇低于丁烷乙醇低于丁烷解析：解析：羥基個數(shù)多的醇分子間形成氫鍵的幾率高，羥基個數(shù)多的醇分子間形成氫鍵的幾率高，故故A項正確；飽和一元醇隨著相對分子質(zhì)量的增大其沸項正確；飽和一元醇隨著相對分子質(zhì)量的增大其沸點升高，故點升高，故C項正確；烷烴隨著相對分子質(zhì)量的增大沸項

22、正確；烷烴隨著相對分子質(zhì)量的增大沸點也升高，故點也升高，故B項正確。項正確。答案：答案：D變變 式式訓訓 練練 欄目鏈接欄目鏈接知識點知識點3苯酚的化學性質(zhì)苯酚的化學性質(zhì)苯酚結構簡式如右圖，苯環(huán)與羥基相互影響，其分苯酚結構簡式如右圖，苯環(huán)與羥基相互影響，其分子中有四處活動中心。子中有四處活動中心。 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接應用：應用：此反應可用于苯酚與苯等其他有機物的分離。此反應可用于苯酚與苯等其他有機物的分離。 (2)氧化反應氧化反應(斷裂斷裂號鍵或全斷裂號鍵或全斷裂)：苯酚常溫下易呈現(xiàn)粉紅色，是被空氣中的氧氣氧苯酚常溫下易呈現(xiàn)粉紅色，是被空氣中的氧氣氧化的結果化

23、的結果(主要是酚羥基被氧化主要是酚羥基被氧化)。苯酚可使苯酚可使KMnO4(H)溶液褪色。溶液褪色?？梢匀紵?；現(xiàn)象：劇烈燃燒，發(fā)出明亮火焰并伴可以燃燒；現(xiàn)象：劇烈燃燒，發(fā)出明亮火焰并伴有濃煙。有濃煙。 欄目鏈接欄目鏈接2羥基對苯環(huán)的影響。羥基對苯環(huán)的影響。由于受羥基的影響，苯環(huán)上羥基所連碳的鄰對位碳上由于受羥基的影響，苯環(huán)上羥基所連碳的鄰對位碳上的氫原子變得較活潑易被取代，即的氫原子變得較活潑易被取代，即、號碳氫鍵易號碳氫鍵易斷裂。斷裂。(1)鹵代反應鹵代反應(即即、號鍵斷裂號鍵斷裂)： 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接說明說明：此反應中此反應中HCHO也可用也可用CH3C

24、HO等代替。等代替。此反應需在沸水浴中加熱。此反應需在沸水浴中加熱。此反應中的催化劑若用鹽酸且酚過量，則得到的是此反應中的催化劑若用鹽酸且酚過量，則得到的是線型白色酚醛樹脂線型白色酚醛樹脂(置于空氣中易變成粉紅色置于空氣中易變成粉紅色因含過量因含過量苯酚苯酚)。若用濃氨水作催化劑且甲醛過量，則得到的是體型。若用濃氨水作催化劑且甲醛過量，則得到的是體型黃色酚醛樹脂。黃色酚醛樹脂。刷洗制酚醛樹脂用的試管可用乙醇。刷洗制酚醛樹脂用的試管可用乙醇。應用：應用：做化工原料，用于生產(chǎn)酚醛樹脂等。做化工原料，用于生產(chǎn)酚醛樹脂等。3顯色反應顯色反應(即即號鍵斷裂號鍵斷裂)： 欄目鏈接欄目鏈接苯酚與苯酚與FeC

25、l3溶液作用能顯示紫色。如：溶液作用能顯示紫色。如： (1)此反應中加入少量酸或堿溶液顏色的變化都是此反應中加入少量酸或堿溶液顏色的變化都是變淺。變淺。 (2)凡酚類物質(zhì)都可以發(fā)生上述顯色反應。凡酚類物質(zhì)都可以發(fā)生上述顯色反應。 應用：應用：定性檢驗酚類物質(zhì)的存在；定性檢驗酚類物質(zhì)的存在；定性檢驗定性檢驗Fe3的存在。的存在。 欄目鏈接欄目鏈接例例3丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結構簡式是構簡式是 ，丁香油酚不具有的性質(zhì)是，丁香油酚不具有的性質(zhì)是()A與金屬鈉反應與金屬鈉反應B與與NaOH溶液反應溶液反應C與與Na2CO3反應放出反應放出CO2D能發(fā)

26、生加聚反應能發(fā)生加聚反應 欄目鏈接欄目鏈接解析解析：從結構來看丁香油酚具有酚羥基、苯從結構來看丁香油酚具有酚羥基、苯環(huán)和環(huán)和 三種官能團，因此丁香油酚應該具有三種官能團，因此丁香油酚應該具有酚類、烯烴類的性質(zhì)，由于酚類具有弱酸性，故酚類、烯烴類的性質(zhì)，由于酚類具有弱酸性，故A、B兩項正確，但由于酚類的酸性較兩項正確，但由于酚類的酸性較H2CO3弱，故丁弱，故丁香油酚不與香油酚不與Na2CO3反應放出反應放出CO2，而是生成，而是生成NaHCO3，它具有雙鍵，能發(fā)生加聚反應，故，它具有雙鍵，能發(fā)生加聚反應，故C項錯項錯誤，誤，D項正確。項正確。 答案答案：C 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接3

27、美國食品與藥物管理局曾公布了一份草擬的評估美國食品與藥物管理局曾公布了一份草擬的評估報告，指出塑料奶瓶和嬰兒奶粉罐中普遍存在的化學物質(zhì)報告，指出塑料奶瓶和嬰兒奶粉罐中普遍存在的化學物質(zhì)雙酚雙酚A(如圖如圖)并不會對嬰兒或成人的健康構成威脅。關于并不會對嬰兒或成人的健康構成威脅。關于雙酚雙酚A的下列說法正確的是的下列說法正確的是()A該化合物屬于芳香烴該化合物屬于芳香烴B該化合物與三氯化鐵溶液反應顯色該化合物與三氯化鐵溶液反應顯色C雙酚雙酚A不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D1 mol雙酚雙酚A最多可與最多可與4 mol Br2發(fā)生加成反應發(fā)生

28、加成反應變變 式式訓訓 練練 欄目鏈接欄目鏈接解析：解析：雙酚雙酚A中含有中含有O元素，不屬于芳香烴，元素，不屬于芳香烴，A項項錯誤；雙酚錯誤；雙酚A中含有酚羥基，與三氯化鐵溶液反應顯色，中含有酚羥基，與三氯化鐵溶液反應顯色，B項正確；雙酚項正確；雙酚A中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應從而使溴水褪色，應從而使溴水褪色，C項錯誤；項錯誤；1 mol雙酚雙酚A含有含有2 mol碳碳碳雙鍵，最多可以與碳雙鍵，最多可以與2 mol Br2發(fā)生加成反應，發(fā)生加成反應，D項錯誤。項錯誤。答案：答案：B變變 式式訓訓 練練 欄目鏈接欄目鏈接知識點知識點4醇和酚的區(qū)別醇和酚的

29、區(qū)別 欄目鏈接欄目鏈接 醇醇酚酚結結構構區(qū)區(qū)別別 CO鍵和鍵和OH鍵有極性，鏈鍵有極性，鏈烴基與羥基相連烴基與羥基相連OH與芳香烴與芳香烴基側鏈相連基側鏈相連OH直接與苯環(huán)相直接與苯環(huán)相連，連，OH鍵受苯環(huán)鍵受苯環(huán)影響，極性增強影響，極性增強重重要要性性質(zhì)質(zhì)跟活潑金屬跟活潑金屬K、Na、Mg、Al等等反應反應跟氫鹵酸反應跟氫鹵酸反應(取代取代)燃燒燃燒 催化氧化催化氧化(生成醛或醇生成醛或醇)分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水(消去消去)分子間脫水分子間脫水(取代取代)酯化酯化(屬于取代屬于取代)弱酸性弱酸性(與與NaOH溶溶液作用液作用)取代反應取代反應(與濃溴與濃溴水作用水作用)顯色反應顯色反應(苯酚溶

30、苯酚溶液遇液遇FeCl3溶液顯紫溶液顯紫色色)縮聚反應縮聚反應(制酚醛制酚醛樹脂樹脂)(續(xù)表續(xù)表) 欄目鏈接欄目鏈接1.特別關注。特別關注。(1)醇分子醇分子(含多個碳原子含多個碳原子)中可以含有多個中可以含有多個OH 但同但同一個碳原子上若連有兩個或兩個以上的羥基，則不穩(wěn)定，一個碳原子上若連有兩個或兩個以上的羥基，則不穩(wěn)定，易脫水轉化為其他類有機物。易脫水轉化為其他類有機物。如如： 欄目鏈接欄目鏈接 (2)由于受羥基的影響，醇分子中的由于受羥基的影響，醇分子中的H原子，酚中原子，酚中酚羥基的鄰、對位上的氫原子易斷裂參與化學反應。酚羥基的鄰、對位上的氫原子易斷裂參與化學反應。 欄目鏈接欄目鏈接

31、2應用。應用。(1)區(qū)別醇類和酚類的依據(jù)。區(qū)別醇類和酚類的依據(jù)。(2)便于尋找屬于同分異構體的芳香醇和酚。便于尋找屬于同分異構體的芳香醇和酚。例例4(雙選雙選)由羥基分別跟下列某基團相互結合所構由羥基分別跟下列某基團相互結合所構成的化合物中，屬于酚類的是成的化合物中，屬于酚類的是()ACH3CH2 欄目鏈接欄目鏈接變變 式式訓訓 練練4鑒別苯酚、苯、鑒別苯酚、苯、1己烯、四氯化碳、乙醇、碘化己烯、四氯化碳、乙醇、碘化鈉溶液，應選用的一種試劑是鈉溶液，應選用的一種試劑是()A稀鹽酸稀鹽酸 B濃溴水濃溴水C酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 DFeCl3溶液溶液 欄目鏈接欄目鏈接解析：解析：鑒別苯酚

32、首先考慮用溴水或鑒別苯酚首先考慮用溴水或FeCl3溶液。溶液。FeCl3溶液不與溶液不與1己烯和苯發(fā)生反應，且都能分層，上層是無色己烯和苯發(fā)生反應，且都能分層，上層是無色有機物，下層是棕黃色有機物，下層是棕黃色FeCl3溶液，故應利用濃溴水鑒別。溶液，故應利用濃溴水鑒別。濃溴水與六種物質(zhì)混合后的現(xiàn)象為：濃溴水與六種物質(zhì)混合后的現(xiàn)象為：物物質(zhì)質(zhì)苯苯苯酚苯酚1己烯己烯四氯化四氯化碳碳乙醇乙醇碘化鈉碘化鈉實實驗驗現(xiàn)現(xiàn)象象液體分層，液體分層，上層呈橙上層呈橙紅色，下紅色，下層呈無色層呈無色產(chǎn)生白產(chǎn)生白色沉淀色沉淀溴水褪溴水褪色色液體分液體分層，下層，下層呈橙層呈橙紅色，紅色，上層呈上層呈無色無色液體不液體不分層，分層，溶液呈溶液呈橙紅色橙紅色液體不液體不分層，分層，溶液呈溶液呈褐色褐色答案：答案：B變變 式式訓訓 練練 欄目鏈接欄目鏈接