高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第一篇 專題通關(guān)攻略 專題三 元素及其化合物 3 常見有機(jī)物及其應(yīng)用課件
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1、第3講常見有機(jī)物及其應(yīng)用【真題回訪【真題回訪】1.(20161.(2016全國卷全國卷T8)T8)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是加成反應(yīng)的是( () )A.A.乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B.B.苯和氯乙烯苯和氯乙烯C.C.乙酸和溴乙烷乙酸和溴乙烷 D.D.丙烯和丙烷丙烯和丙烷【解析【解析】選選B B。乙烯、丙烯中含有碳碳雙鍵。乙烯、丙烯中含有碳碳雙鍵, ,能發(fā)生加能發(fā)生加成反應(yīng)成反應(yīng); ;乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是飽和鍵乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是飽和鍵, ,只能只能發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng), ,不能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生加成反應(yīng); ;乙酸中含有羧基乙酸中含有羧基,
2、,但但不能發(fā)生加成反應(yīng)。不能發(fā)生加成反應(yīng)。2.(20162.(2016全國卷全國卷T9)T9)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是正確的是( () )A.2-A.2-甲基丁烷也稱異丁烷甲基丁烷也稱異丁烷B.B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C.CC.C4 4H H9 9ClCl有有3 3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體D.D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物【解析【解析】選選B B。2-2-甲基丁烷也稱異戊烷而不是異丁烷甲基丁烷也稱異戊烷而不是異丁烷,A,A項(xiàng)錯誤項(xiàng)錯誤; ;乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,
3、B,B項(xiàng)正項(xiàng)正確確;C;C4 4H H9 9ClCl有有4 4種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體,C,C項(xiàng)錯誤項(xiàng)錯誤; ;油脂不是高分子油脂不是高分子化合物化合物,D,D項(xiàng)錯誤。項(xiàng)錯誤。3.(20143.(2014全國卷全國卷T8)T8)四聯(lián)苯四聯(lián)苯的一氯代物有的一氯代物有( () )A.3A.3種種B.4B.4種種C.5C.5種種D.6D.6種種【解析【解析】選選C C。由圖可知。由圖可知, ,利用對稱法判斷四聯(lián)苯有利用對稱法判斷四聯(lián)苯有5 5種種等效氫等效氫, ,所以一氯代物有所以一氯代物有5 5種。種。 4.(20134.(2013全國卷全國卷T8)T8)香葉醇是合成玫瑰香油的主香葉醇是合成玫瑰香
4、油的主要原料要原料, ,其結(jié)構(gòu)簡式如下其結(jié)構(gòu)簡式如下: :下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是( () )A.A.香葉醇的分子式為香葉醇的分子式為C C1010H H1818O OB.B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)【解析】【解析】選選A A。通過分析該有機(jī)物分子中含有。通過分析該有機(jī)物分子中含有1010個碳原個碳原子子,18,18個氫原子和個氫原子和1 1個氧原子個氧原子,A,A項(xiàng)正確。該有機(jī)物中含項(xiàng)正確。該有機(jī)物中含有碳
5、碳雙鍵有碳碳雙鍵, ,可以使溴的四氯化碳溶液褪色可以使溴的四氯化碳溶液褪色,B,B項(xiàng)錯誤。項(xiàng)錯誤。該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵, ,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色色,C,C項(xiàng)錯誤。該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和羥基項(xiàng)錯誤。該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和羥基, ,可以發(fā)生可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)加成反應(yīng)和取代反應(yīng),D,D項(xiàng)錯誤。項(xiàng)錯誤。5.(20135.(2013全國卷全國卷T12)T12)分子式為分子式為C C5 5H H1010O O2 2的有機(jī)物在的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇酸性條件下可水解為酸和醇, ,若不考慮立體異構(gòu)若不考慮立體異構(gòu), ,這些這些醇和酸重新組
6、合可形成的酯共有醇和酸重新組合可形成的酯共有( () )A.15A.15種種B.28B.28種種C.32C.32種種D.40D.40種種【解析【解析】選選D D。C C5 5H H1010O O2 2水解可以生成水解可以生成: :含有含有1 1個碳原子個碳原子的酸和含有的酸和含有4 4個碳原子的醇個碳原子的醇, ,含含1 1個碳原子的酸有個碳原子的酸有1 1種種, ,含含4 4個碳原子的醇有個碳原子的醇有4 4種種; ;含含2 2個碳原子的酸和含個碳原子的酸和含3 3個碳原個碳原子的醇子的醇, ,含含2 2個碳原子的酸有個碳原子的酸有1 1種種, ,含含3 3個碳原子的醇有個碳原子的醇有2 2
7、種種; ;含含3 3個碳原子的酸和含個碳原子的酸和含2 2個碳原子的醇個碳原子的醇, ,含含3 3個碳原個碳原子的酸有子的酸有1 1種種, ,含含2 2個碳原子的醇有個碳原子的醇有1 1種種; ;含含4 4個碳原子個碳原子的酸和含的酸和含1 1個碳原子的醇個碳原子的醇, ,含含4 4個碳原子的酸有個碳原子的酸有2 2種種, ,含含1 1個碳原子的醇有個碳原子的醇有1 1種。酸共有種。酸共有5 5種種, ,醇共有醇共有8 8種種, ,它們重新它們重新組合形成的酯共有組合形成的酯共有4040種。所以選種。所以選D D。6.(20136.(2013全國卷全國卷T8)T8)下列敘述中下列敘述中, ,錯
8、誤的是錯誤的是( () )A.A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55556060反應(yīng)生成反應(yīng)生成硝基苯硝基苯B.B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷D.D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-2,4-二氯甲苯二氯甲苯【解析【解析】選選D D。苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持。苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55556060水浴加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯水浴加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯, ,其中濃硫
9、酸起其中濃硫酸起催化劑和吸水劑的作用催化劑和吸水劑的作用,A,A項(xiàng)正確項(xiàng)正確; ;苯乙烯中的碳碳雙鍵苯乙烯中的碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)和苯環(huán)都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng), ,故在合適條件下催故在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷化加氫可生成乙基環(huán)己烷,B,B項(xiàng)正確項(xiàng)正確; ;乙烯可以與溴的四乙烯可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng), ,碳碳雙鍵斷開分別加溴原子碳碳雙鍵斷開分別加溴原子, ,生成生成1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷,C,C項(xiàng)正確項(xiàng)正確; ;甲苯與氯氣在光照下應(yīng)該甲苯與氯氣在光照下應(yīng)該發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)發(fā)生甲基上的取代反應(yīng), ,不是生成不是生成2,4
10、-2,4-二氯甲苯二氯甲苯,D,D項(xiàng)錯項(xiàng)錯誤。誤?!久}特點(diǎn)【命題特點(diǎn)】客觀題客觀題: :(1)(1)考查考查“判斷判斷”: :以鹵代烴、醇、酯、芳香烴等有機(jī)以鹵代烴、醇、酯、芳香烴等有機(jī)物為載體考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。物為載體考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。(2)(2)考查考查“性質(zhì)和應(yīng)用性質(zhì)和應(yīng)用”: :甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及重要應(yīng)用。酸等有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及重要應(yīng)用。(3)(3)考查考查“官能團(tuán)官能團(tuán)”: :以陌生有機(jī)物為載體以陌生有機(jī)物為載體, ,考查碳碳雙考查碳碳雙鍵、羥基、羧基、酯基等重要官能團(tuán)的性質(zhì)。鍵、羥基、羧基、酯基等重要
11、官能團(tuán)的性質(zhì)。(4)(4)考查考查“計(jì)算計(jì)算”: :運(yùn)用守恒法進(jìn)行酯的水解反應(yīng)、酯運(yùn)用守恒法進(jìn)行酯的水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等綜合計(jì)算?;磻?yīng)等綜合計(jì)算。(5)(5)考查考查“實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)”: :考查乙酸乙酯的制備考查乙酸乙酯的制備, ,常見有機(jī)物的常見有機(jī)物的鑒別、分離、提純方法。鑒別、分離、提純方法?!菊骖}備選【真題備選】1.(20121.(2012全國卷全國卷T10)T10)分子式為分子式為C C5 5H H1212O O且可與金屬鈉且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有( (不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))()() )A.5A.5種種B.6B.6種種C.7C.7種種D.8
12、D.8種種【解析【解析】選選D D。分子式為。分子式為C C5 5H H1212O O且可與鈉反應(yīng)放出氫氣且可與鈉反應(yīng)放出氫氣的是戊醇的是戊醇, ,因?yàn)檎焱榈囊涣u基取代物有因?yàn)檎焱榈囊涣u基取代物有3 3種種, ,異戊烷的異戊烷的一羥基取代物有一羥基取代物有4 4種種, ,新戊烷的一羥基取代物有新戊烷的一羥基取代物有1 1種種, ,共共8 8種。種。2.(20122.(2012全國卷全國卷T12)T12)分析下表中各項(xiàng)的排布規(guī)律分析下表中各項(xiàng)的排布規(guī)律, ,按此規(guī)律排布第按此規(guī)律排布第2626項(xiàng)應(yīng)為項(xiàng)應(yīng)為( () )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010C C2 2H
13、 H4 4C C2 2H H6 6C C2 2H H6 6O OC C2 2H H4 4O O2 2C C3 3H H6 6C C3 3H H8 8C C3 3H H8 8O OC C3 3H H6 6O O2 2C C4 4H H8 8C C4 4H H1010A.CA.C7 7H H1616B.CB.C7 7H H1414O O2 2C.CC.C8 8H H1818 D.C D.C8 8H H1818O O【解析【解析】選選C C。把它分為。把它分為4 4循環(huán)循環(huán), ,循環(huán)順序?yàn)檠h(huán)順序?yàn)镃 Cn nH H2n2n、C Cn nH H2n+22n+2、C Cn nH H2n+22n+2O
14、O、C Cn nH H2n2nO O2 2,26=4,26=46+2,6+2,也就是說第也就是說第2424項(xiàng)項(xiàng)為為C C7 7H H1414O O2 2, ,接著后面就是第接著后面就是第2525項(xiàng)為項(xiàng)為C C8 8H H1616, ,第第2626項(xiàng)為項(xiàng)為C C8 8H H1818。3.(20113.(2011全國卷全國卷T12)T12)分子式為分子式為C C5 5H H1111ClCl的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體共有共有( (不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))()() )A.6A.6種種B.7B.7種種C.8C.8種種D.9D.9種種【解析【解析】選選C C。此題首先寫出。此題首先寫出C C5 5H
15、H1212有有3 3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體: :正戊烷、正戊烷、異戊烷和新戊烷異戊烷和新戊烷, ,然后用一個氯原子取代氫原子可得然后用一個氯原子取代氫原子可得: :CHCH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHClCHCHClCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2CHClCHCHClCH2 2CHCH3 3、CHCH2 2ClCH(CHClCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CCl(CHCCl(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH
16、ClCH)CHClCH3 3、CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2ClCl、(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2Cl,Cl,一共一共8 8種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。4.(20114.(2011全國卷全國卷T9)T9)下列反應(yīng)中下列反應(yīng)中, ,屬于取代反應(yīng)的屬于取代反應(yīng)的是是( () )CHCH3 3CHCHCHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2+H+H2 2O OCHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH
17、 CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O OC C6 6H H6 6+HNO+HNO3 3 C C6 6H H5 5NONO2 2+H+H2 2O OA.A.B.B.C.C.D.D.【解析【解析】選選B B。為加成反應(yīng)為加成反應(yīng); ;為消去反應(yīng)為消去反應(yīng); ;為酯化為酯化反應(yīng)反應(yīng), ,屬于取代反應(yīng)屬于取代反應(yīng); ;為苯的硝化反應(yīng)為苯的硝化反應(yīng), ,屬于取代反應(yīng)屬于取代反應(yīng), ,故選故選B B?!局R回顧【知識回顧】1.1.必記的八個重要方程式必記的八個重要方程式: :(1)CH(1)CH4 4+Cl+Cl2 2 CH CH3 3Cl+HClCl+HCl(2
18、)CH(2)CH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr(3)CH(3)CH2 2CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH光照光照(4) +Br(4) +Br2 2 _ _(5) +HO(5) +HONONO2 2 _ _(6)_CH(6)_CH3 3CHCH2 2OH+_Na_OH+_Na_(7)_CH(7)_CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 _ _(8)CH(8)CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O
19、O濃硫酸濃硫酸濃硫酸濃硫酸濃硫酸濃硫酸 +HBr +HBr +H +H2 2O O2 22 22CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 22 22CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O2.2.常考的三種烷烴及其衍生物的同分異構(gòu)體??嫉娜N烷烴及其衍生物的同分異構(gòu)體: :(1)(1)丙烷不存在同分異構(gòu)體丙烷不存在同分異構(gòu)體, ,其一元取代產(chǎn)物有其一元取代產(chǎn)物有2 2種種, ,如如C C3 3H H7 7ClCl、C C3 3H H7 7OH(OH(醇醇) )、C C3 3H H7 7COOH(COOH(羧酸羧酸) )均有均有2 2種。種。(2)(2)丁烷有丁烷有2 2
20、種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, ,其一元取代產(chǎn)物有其一元取代產(chǎn)物有4 4種種, ,如如C C4 4H H9 9ClCl、C C4 4H H9 9OH(OH(醇醇) )、C C4 4H H9 9COOH(COOH(羧酸羧酸) )均有均有4 4種。種。(3)(3)戊烷有戊烷有3 3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, ,其一元取代產(chǎn)物有其一元取代產(chǎn)物有8 8種種, ,如如C C5 5H H1111ClCl、C C5 5H H1111OH(OH(醇醇) )均有均有8 8種。種。3.3.常考的五種烴??嫉奈宸N烴: :甲烷戊烷乙烯苯聚乙烯甲烷戊烷乙烯苯聚乙烯(1)(1)天然氣的主要成分是天然氣的主要成分是_,_,石油
21、裂解主要得到石油裂解主要得到_,_,從煤中提煉得到的是從煤中提煉得到的是_,_,屬于高分子材料的是屬于高分子材料的是_。(2)(2)分子結(jié)構(gòu)呈正四面體的是分子結(jié)構(gòu)呈正四面體的是_,_,呈平面形結(jié)構(gòu)的呈平面形結(jié)構(gòu)的是是_。、(3)(3)能與能與ClCl2 2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的是在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的是_;_;能與液溴在能與液溴在FeBrFeBr3 3的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)的是的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)的是_;_;能與能與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)的是發(fā)生加成反應(yīng)的是_。(4)(4)因加成反應(yīng)而使溴水褪色的是因加成反應(yīng)而使溴水褪色的是_。、4.4.高考必考的四種官能團(tuán)的主要性質(zhì)高考必考的
22、四種官能團(tuán)的主要性質(zhì): :(1)(1)碳碳雙鍵碳碳雙鍵:_:_反應(yīng)、反應(yīng)、_反應(yīng)、氧化反應(yīng)反應(yīng)、氧化反應(yīng)( (使酸性高錳酸鉀溶液褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色) )。(2)(2)羥基羥基:_:_反應(yīng)、與鈉反應(yīng)、氧化反應(yīng)反應(yīng)、與鈉反應(yīng)、氧化反應(yīng)( (催化催化氧化、使酸性高錳酸鉀溶液褪色氧化、使酸性高錳酸鉀溶液褪色) )。(3)(3)羧基羧基:_:_反應(yīng)反應(yīng), ,與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng), ,與與NaNa2 2COCO3 3、NaHCONaHCO3 3反應(yīng)。反應(yīng)。(4)(4)酯基酯基: :水解反應(yīng)水解反應(yīng)( (可在酸性或堿性條件下水解可在酸性或堿性條件下水解) )。加成加成加聚加聚酯化酯化酯化酯化5.5.牢記
23、三種物質(zhì)的特征反應(yīng)牢記三種物質(zhì)的特征反應(yīng): :(1)(1)葡萄糖葡萄糖: :在堿性、加熱條件下與在堿性、加熱條件下與_反應(yīng)析反應(yīng)析出銀出銀; ;在堿性、加熱條件下與新制氫氧化銅懸濁液反在堿性、加熱條件下與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生應(yīng)產(chǎn)生_沉淀。沉淀。(2)(2)淀粉淀粉: :在常溫下遇碘變在常溫下遇碘變_。(3)(3)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì): :濃硝酸可使蛋白質(zhì)變濃硝酸可使蛋白質(zhì)變_,_,發(fā)生顏色反應(yīng)。發(fā)生顏色反應(yīng)。銀氨溶液銀氨溶液紅色紅色藍(lán)藍(lán)黃黃【易錯辨析【易錯辨析】判斷下列說法是否正確判斷下列說法是否正確, ,正確的打正確的打“”,”,錯誤的打錯誤的打“”。1.1.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵。聚氯乙烯
24、分子中含碳碳雙鍵。( () )提示提示: :。聚氯乙烯。聚氯乙烯( )( )是以氯乙烯是以氯乙烯(CH(CH2 2CHClCHCl) )為原料為原料, ,通過分子之間的加聚反應(yīng)形成的通過分子之間的加聚反應(yīng)形成的, ,分子中不含有碳碳雙鍵。分子中不含有碳碳雙鍵。2.2.己烷共有己烷共有4 4種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, ,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同。同。( () )提示提示: :。己烷有。己烷有5 5種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, ,即正己烷即正己烷CHCH3 3(CHCH2 2)4CH4CH3 3、 3.3.飽和飽和NaNa2 2SOSO4 4溶液或濃硝酸均可使蛋白質(zhì)溶液產(chǎn)生沉溶
25、液或濃硝酸均可使蛋白質(zhì)溶液產(chǎn)生沉淀淀, ,但原理不同。但原理不同。( () )提示提示: :。飽和。飽和NaNa2 2SOSO4 4溶液使蛋白質(zhì)溶液產(chǎn)生沉淀是蛋溶液使蛋白質(zhì)溶液產(chǎn)生沉淀是蛋白質(zhì)的鹽析白質(zhì)的鹽析, ,濃硝酸是強(qiáng)氧化性酸濃硝酸是強(qiáng)氧化性酸, ,使蛋白質(zhì)溶液產(chǎn)生使蛋白質(zhì)溶液產(chǎn)生沉淀是蛋白質(zhì)的變性沉淀是蛋白質(zhì)的變性, ,原理不同。原理不同。4.4.在一定條件下在一定條件下, ,苯與液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯與液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。( () )提示提示: :。苯與液溴、硝酸的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。苯與液溴、硝酸的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。
26、5.5.煤的干餾和石油的分餾均屬化學(xué)變化。煤的干餾和石油的分餾均屬化學(xué)變化。( () )提示提示: :。石油的分餾屬于物理變化。石油的分餾屬于物理變化。6.6.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物, ,一定條件下能水一定條件下能水解。解。( () )提示提示: :。油脂雖然相對分子質(zhì)量比較大。油脂雖然相對分子質(zhì)量比較大, ,但它仍不屬但它仍不屬于高分子化合物。于高分子化合物。7.7.食用大豆油和羊毛都能發(fā)生水解反應(yīng)。食用大豆油和羊毛都能發(fā)生水解反應(yīng)。( () )提示提示: :。食用大豆油屬于油脂。食用大豆油屬于油脂, ,可以發(fā)生水解可以發(fā)生水解, ,羊毛是羊毛是蛋白質(zhì)蛋
27、白質(zhì), ,也可以發(fā)生水解。也可以發(fā)生水解。8.8.在水溶液里在水溶液里, ,乙酸分子中的乙酸分子中的CHCH3 3可以電離出可以電離出H H+ +。( () )提示提示: :。乙酸是一種弱酸。乙酸是一種弱酸, ,其電離方程式為其電離方程式為CHCH3 3COOHCHCOOHCH3 3COOCOO- -+H+H+ +, ,所以是所以是COOHCOOH上電離出上電離出H H+ +。9.9.油脂的皂化反應(yīng)為加成反應(yīng)。油脂的皂化反應(yīng)為加成反應(yīng)。( () )提示提示: :。油脂的皂化反應(yīng)為水解反應(yīng)。油脂的皂化反應(yīng)為水解反應(yīng), ,即在堿性條件即在堿性條件下水解為甘油和高級脂肪酸鹽下水解為甘油和高級脂肪酸鹽
28、, ,屬于取代反應(yīng)。屬于取代反應(yīng)??键c(diǎn)一考點(diǎn)一有機(jī)物的組成結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有機(jī)物的組成結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【典型例題【典型例題】1.(1.(酯的水解實(shí)質(zhì)酯的水解實(shí)質(zhì))(2015)(2015全國卷全國卷)某羧酸酯的分子某羧酸酯的分子式為式為C C1818H H2626O O5 5,1 mol,1 mol該酯完全水解可得到該酯完全水解可得到1 mol1 mol羧酸和羧酸和2 mol2 mol乙醇乙醇, ,該羧酸的分子式為該羧酸的分子式為( () )A.CA.C1414H H1818O O5 5 B.CB.C1414H H1616O O4 4C.CC.C1616H H2222O O5 5 D.C D.C1616H
29、H2020O O5 5【解題指南【解題指南】解答本題要注意以下兩點(diǎn)解答本題要注意以下兩點(diǎn): :(1)(1)明確酯水解的原理明確酯水解的原理; ;(2)(2)學(xué)會運(yùn)用原子守恒進(jìn)行相關(guān)計(jì)算。學(xué)會運(yùn)用原子守恒進(jìn)行相關(guān)計(jì)算?!窘馕觥窘馕觥窟x選A A。由題意可知。由題意可知, ,該羧酸酯分子含有該羧酸酯分子含有2 2個酯基個酯基, ,因此水解時有因此水解時有2 2個水分子參加反應(yīng)個水分子參加反應(yīng), ,即即C C1818H H2626O O5 5+2H+2H2 2O O羧羧酸酸+2C+2C2 2H H6 6O,O,由原子守恒可知羧酸的分子式為由原子守恒可知羧酸的分子式為C C1414H H1818O O5
30、 5。2.(2.(結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì))(2015)(2015廣東高考廣東高考) )化學(xué)是你化學(xué)是你, ,化學(xué)是我化學(xué)是我, ,化學(xué)深入我們生活化學(xué)深入我們生活, ,下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色B.B.食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)C.C.包裝用材料聚乙烯和聚氯乙烯都屬于烴包裝用材料聚乙烯和聚氯乙烯都屬于烴D.PXD.PX項(xiàng)目的主要產(chǎn)品對二甲苯屬于飽和烴項(xiàng)目的主要產(chǎn)品對二甲苯屬于飽和烴【解題指南【解題指南】解答本題時應(yīng)注意以下兩點(diǎn)解答本題時應(yīng)注意以下兩點(diǎn): :(1)(1
31、)掌握生活中常見有機(jī)物的性質(zhì)掌握生活中常見有機(jī)物的性質(zhì); ;(2)(2)區(qū)分飽和烴與不飽和烴。區(qū)分飽和烴與不飽和烴?!窘馕觥窘馕觥窟x選B B。纖維素屬于糖類。纖維素屬于糖類, ,遇碘水不顯示藍(lán)色遇碘水不顯示藍(lán)色,A,A不正確不正確; ;食用花生油屬于油脂食用花生油屬于油脂, ,可以發(fā)生水解可以發(fā)生水解, ,雞蛋清是雞蛋清是蛋白質(zhì)蛋白質(zhì), ,也可以發(fā)生水解也可以發(fā)生水解; ;聚氯乙烯中含有氯元素聚氯乙烯中含有氯元素, ,屬于屬于鹵代烴鹵代烴, ,不屬于烴不屬于烴,C,C不正確不正確; ;對二甲苯中含有苯環(huán)對二甲苯中含有苯環(huán), ,不屬不屬于飽和烴于飽和烴,D,D不正確。不正確。3.(20163.(
32、2016張掖一模張掖一模) )關(guān)于如圖物質(zhì)的說法中不正確的關(guān)于如圖物質(zhì)的說法中不正確的是是( () )A.A.該有機(jī)物能發(fā)生酯化反應(yīng)該有機(jī)物能發(fā)生酯化反應(yīng)B.B.該有機(jī)物屬于芳香烴該有機(jī)物屬于芳香烴C.C.既能發(fā)生加成反應(yīng)既能發(fā)生加成反應(yīng), ,又能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生氧化反應(yīng)D.D.該有機(jī)物能使溴水褪色該有機(jī)物能使溴水褪色【解析【解析】選選B B。該有機(jī)物中含有羧基。該有機(jī)物中含有羧基, ,能發(fā)生酯化反能發(fā)生酯化反應(yīng)應(yīng),A,A正確正確; ;該有機(jī)物含有氧元素該有機(jī)物含有氧元素, ,不屬于烴類不屬于烴類,B,B錯誤錯誤; ;碳碳碳雙鍵既能發(fā)生加成反應(yīng)碳雙鍵既能發(fā)生加成反應(yīng), ,又能發(fā)生氧化反應(yīng)又
33、能發(fā)生氧化反應(yīng),C,C正確正確; ;該有機(jī)物含有碳碳雙鍵該有機(jī)物含有碳碳雙鍵, ,能與能與BrBr2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng), ,而使溴而使溴水褪色水褪色,D,D正確。正確?!敬痤}技法【答題技法】1.1.常見有機(jī)物或官能團(tuán)的特征反應(yīng)常見有機(jī)物或官能團(tuán)的特征反應(yīng): :有機(jī)物或官能團(tuán)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象反應(yīng)現(xiàn)象溴水溴水褪色褪色酸酸KMnOKMnO4 4溶液溶液OHOHCOOHCOOH金屬鈉金屬鈉產(chǎn)生無色產(chǎn)生無色無味的氣體無味的氣體有機(jī)物或官能有機(jī)物或官能團(tuán)團(tuán)常用試劑常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象反應(yīng)現(xiàn)象COOHCOOH酸堿指示劑酸堿指示劑變色變色新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁懸
34、濁液液常溫下沉淀溶解常溫下沉淀溶解, ,溶液呈藍(lán)色溶液呈藍(lán)色葡萄糖葡萄糖銀氨溶液銀氨溶液水浴加熱生成銀水浴加熱生成銀鏡鏡新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁懸濁液液煮沸生成紅色沉煮沸生成紅色沉淀淀有機(jī)物或官能有機(jī)物或官能團(tuán)團(tuán)常用試劑常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象反應(yīng)現(xiàn)象淀粉淀粉碘水碘水呈藍(lán)色呈藍(lán)色蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)濃硝酸濃硝酸呈黃色呈黃色灼燒有燒焦灼燒有燒焦羽毛的氣味羽毛的氣味2.2.重要有機(jī)反應(yīng)的定量關(guān)系重要有機(jī)反應(yīng)的定量關(guān)系: :(1)1 mol 1 mol H(1)1 mol 1 mol H2 2( (或或BrBr2 2) )(2)1 mol 3 mol H(2)1 mol 3 mol H2 2(3)
35、1 mol(3)1 molCOOH 1 mol COCOOH 1 mol CO2 2(4)1 mol(4)1 molOH(OH(或或COOH) mol HCOOH) mol H2 2(5)1 mol(5)1 molCOORCOOR酸性條件下水解消耗酸性條件下水解消耗1 mol H1 mol H2 2O O12【新題預(yù)測【新題預(yù)測】1.1.下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是( () )A.A.實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯加入試劑的順序?yàn)閷?shí)驗(yàn)室制備硝基苯加入試劑的順序?yàn)? :先加入濃硫酸先加入濃硫酸, ,再滴加苯再滴加苯, ,最后滴加濃硝酸最后滴加濃硝酸B.B.蔗糖和葡萄糖不是同分異構(gòu)體
36、蔗糖和葡萄糖不是同分異構(gòu)體, ,但屬同系物但屬同系物C.C.可用金屬鈉區(qū)分乙酸、乙醇和苯可用金屬鈉區(qū)分乙酸、乙醇和苯D.D.石油裂解和煤的干餾都是化學(xué)變化石油裂解和煤的干餾都是化學(xué)變化, ,而石油的分餾和而石油的分餾和煤的氣化都是物理變化煤的氣化都是物理變化【解析【解析】選選C C。因?yàn)闈饬蛩嵯♂寱r會放出大量的熱。因?yàn)闈饬蛩嵯♂寱r會放出大量的熱, ,所所以實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯加入試劑的順序?yàn)橐詫?shí)驗(yàn)室制備硝基苯加入試劑的順序?yàn)? :先加入濃硝酸先加入濃硝酸, ,再滴加濃硫酸再滴加濃硫酸, ,最后滴加苯最后滴加苯,A,A項(xiàng)錯誤項(xiàng)錯誤; ;蔗糖是二糖而葡蔗糖是二糖而葡萄糖是單糖萄糖是單糖, ,兩者既不是
37、同分異構(gòu)體兩者既不是同分異構(gòu)體, ,也不是同系物也不是同系物,B,B項(xiàng)錯誤項(xiàng)錯誤; ;鈉與乙酸反應(yīng)生成鈉與乙酸反應(yīng)生成H H2 2且反應(yīng)劇烈且反應(yīng)劇烈, ,鈉與乙醇反鈉與乙醇反應(yīng)也能生成氫氣應(yīng)也能生成氫氣, ,但反應(yīng)較慢但反應(yīng)較慢, ,鈉不與苯反應(yīng)鈉不與苯反應(yīng), ,所以可用所以可用金屬鈉區(qū)分乙酸、乙醇和苯金屬鈉區(qū)分乙酸、乙醇和苯,C,C項(xiàng)正確項(xiàng)正確; ;煤的氣化是通過煤的氣化是通過化學(xué)反應(yīng)使煤轉(zhuǎn)化為氣態(tài)燃料化學(xué)反應(yīng)使煤轉(zhuǎn)化為氣態(tài)燃料, ,屬于化學(xué)反應(yīng)屬于化學(xué)反應(yīng), ,石油的石油的分餾是物理變化分餾是物理變化,D,D項(xiàng)錯誤。項(xiàng)錯誤。2.2.青蒿素是一種高效、速效抗瘧藥青蒿素是一種高效、速效抗瘧藥
38、, ,是中醫(yī)藥獻(xiàn)給世界是中醫(yī)藥獻(xiàn)給世界的一份禮物。屠呦呦因在發(fā)現(xiàn)、研究青蒿素方面做出的一份禮物。屠呦呦因在發(fā)現(xiàn)、研究青蒿素方面做出的杰出貢獻(xiàn)而獲得的杰出貢獻(xiàn)而獲得20152015年諾貝爾獎。青蒿素分子結(jié)構(gòu)年諾貝爾獎。青蒿素分子結(jié)構(gòu)如下圖如下圖, ,下列說法中正確的是下列說法中正確的是( () )A.A.青蒿素能與熱的青蒿素能與熱的NaOHNaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)B.B.青蒿素的分子式為青蒿素的分子式為C C1515H H2121O O5 5C.C.青蒿素分子在酸性條件下性質(zhì)穩(wěn)定青蒿素分子在酸性條件下性質(zhì)穩(wěn)定D.D.青蒿素能使酸性青蒿素能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色【解析【解析】
39、選選A A。青蒿素中含有酯基。青蒿素中含有酯基, ,能與熱的能與熱的NaOHNaOH溶液溶液反應(yīng)反應(yīng),A,A正確正確; ;青蒿素的分子式為青蒿素的分子式為C C1515H H2222O O5 5,B,B錯誤錯誤; ;青蒿素青蒿素分子結(jié)構(gòu)中的酯基可在酸性條件下水解分子結(jié)構(gòu)中的酯基可在酸性條件下水解,C,C錯誤錯誤; ;青蒿素青蒿素沒有碳碳雙鍵沒有碳碳雙鍵, ,不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,D,D錯誤。錯誤。3.3.碳酸亞乙酯是一種重要的添加劑碳酸亞乙酯是一種重要的添加劑, ,其結(jié)構(gòu)如圖其結(jié)構(gòu)如圖( ),( ),碳酸亞乙酯可由兩種分子碳酸亞乙酯可由兩種分子 環(huán)氧乙烷環(huán)
40、氧乙烷( )( )與一常見與一常見無機(jī)物無機(jī)物 加成得到加成得到, ,這兩種分子的原子個數(shù)比為這兩種分子的原子個數(shù)比為( () )A.73A.73B.21B.21C.41C.41D.52D.52【解析【解析】選選A A。 分子式為分子式為C C3 3H H4 4O O3 3, , 分子式為分子式為C C2 2H H4 4O,O,則另一物質(zhì)為則另一物質(zhì)為COCO2 2, ,兩分子的原子個數(shù)比為兩分子的原子個數(shù)比為73,73,故答案為故答案為A A?!炯庸逃?xùn)練【加固訓(xùn)練】1.(20161.(2016成都一模成都一模) )化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下列敘述正確的是列敘述正
41、確的是( () )A.A.煤的干餾和煤的液化均是物理變化煤的干餾和煤的液化均是物理變化B.B.天然纖維和合成纖維的主要成分都是纖維素天然纖維和合成纖維的主要成分都是纖維素C.C.海水淡化的方法有蒸餾法、電滲析法等海水淡化的方法有蒸餾法、電滲析法等D.D.用活性炭為糖漿脫色和用次氯酸鹽漂白紙漿的原理用活性炭為糖漿脫色和用次氯酸鹽漂白紙漿的原理相同相同【解析【解析】選選C C。煤的干餾和煤的液化都是化學(xué)變化。煤的干餾和煤的液化都是化學(xué)變化, ,故故A A錯誤錯誤; ;天然纖維指羊毛、棉花或蠶絲等天然纖維指羊毛、棉花或蠶絲等, ,羊毛和蠶絲是羊毛和蠶絲是蛋白質(zhì)蛋白質(zhì), ,棉花是纖維素棉花是纖維素,
42、,故故B B錯誤錯誤; ;蒸餾法或電滲析法可蒸餾法或電滲析法可以實(shí)現(xiàn)海水淡化以實(shí)現(xiàn)海水淡化, ,故故C C正確正確; ;活性炭具有吸附作用活性炭具有吸附作用, ,次氯次氯酸鹽漂白紙漿是利用強(qiáng)氧化性酸鹽漂白紙漿是利用強(qiáng)氧化性, ,故故D D錯誤。錯誤。2.(20142.(2014廣東高考廣東高考) )生活處處有化學(xué)。下列說法正確生活處處有化學(xué)。下列說法正確的是的是( () )A.A.制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金B(yǎng).B.做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體C.C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類煎炸食物的花生
43、油和牛油都是可皂化的飽和酯類D.D.磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì), ,豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸氨基酸【解析【解析】選選A A。不銹鋼屬于合金。不銹鋼屬于合金,A,A正確正確; ;棉和麻屬于纖棉和麻屬于纖維素維素, ,與淀粉的化學(xué)式與淀粉的化學(xué)式(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n形式上相同形式上相同, ,但但n n值不值不同同, ,不是同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體,B,B錯誤錯誤; ;花生油主要是不飽和酯花生油主要是不飽和酯, ,牛牛油主要是飽和酯油主要是飽和酯,C,C錯誤錯誤; ;豆?jié){屬于蛋白質(zhì)豆?jié){屬于蛋白質(zhì), ,加熱后蛋白加熱后蛋白質(zhì)變
44、性質(zhì)變性, ,但不水解為氨基酸但不水解為氨基酸,D,D錯誤。錯誤??键c(diǎn)二考點(diǎn)二有機(jī)物分子共面問題的探討有機(jī)物分子共面問題的探討【典型例題【典型例題】1.(1.(有機(jī)物結(jié)構(gòu)與同系物有機(jī)物結(jié)構(gòu)與同系物)(2016)(2016全國卷全國卷)已知異丙已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下苯的結(jié)構(gòu)簡式如下, ,下列說法錯誤的是下列說法錯誤的是( () )A.A.異丙苯的分子式為異丙苯的分子式為C C9 9H H1212B.B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C.C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.D.異丙苯和苯為同系物異丙苯和苯為同系物【解題指南【解題指南】解答本題時應(yīng)注意以下
45、解答本題時應(yīng)注意以下3 3點(diǎn)點(diǎn): :(1)(1)苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式。苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式。(2)(2)同一類有機(jī)物中含碳原子數(shù)越多同一類有機(jī)物中含碳原子數(shù)越多, ,相對分子質(zhì)量越相對分子質(zhì)量越大大, ,沸點(diǎn)越高。沸點(diǎn)越高。(3)(3)碳原子的四個單鍵呈立體的四面體結(jié)構(gòu)。碳原子的四個單鍵呈立體的四面體結(jié)構(gòu)?!窘馕觥窘馕觥窟x選C C。苯的同系物中只含有。苯的同系物中只含有1 1個苯環(huán)個苯環(huán), ,側(cè)鏈?zhǔn)峭閭?cè)鏈?zhǔn)峭闊N基烴基, ,其通式為其通式為C Cn nH H2n-62n-6。異丙苯和苯結(jié)構(gòu)相似。異丙苯和苯結(jié)構(gòu)相似, ,在分子在分子組成上相差組成上相差3 3個個CHCH2 2原
46、子團(tuán)原子團(tuán), ,故異丙苯屬于苯的同系物故異丙苯屬于苯的同系物, ,分子中含有分子中含有9 9個碳原子個碳原子, ,則其分子式為則其分子式為C C9 9H H1212,A,A和和D D選項(xiàng)正選項(xiàng)正確確; ;異丙苯分子中的碳原子數(shù)比苯的多異丙苯分子中的碳原子數(shù)比苯的多, ,相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量比苯的大比苯的大, ,沸點(diǎn)比苯的高沸點(diǎn)比苯的高,B,B選項(xiàng)正確選項(xiàng)正確; ;異丙苯分子的側(cè)異丙苯分子的側(cè)鏈碳原子形成四個單鍵鏈碳原子形成四個單鍵, ,呈四面體結(jié)構(gòu)呈四面體結(jié)構(gòu), ,所有的碳原子所有的碳原子不可能都處于同一平面上不可能都處于同一平面上,C,C選項(xiàng)錯誤。選項(xiàng)錯誤。2.(2.(有機(jī)物分子共面問題
47、有機(jī)物分子共面問題)(2011)(2011海南高考改編海南高考改編) )下列下列化合物的分子中化合物的分子中, ,所有原子都處于同一平面的有所有原子都處于同一平面的有( () )A.A.乙烷乙烷 B.B.甲苯甲苯C.2-C.2-甲基丁烷甲基丁烷D.D.四氯乙烯四氯乙烯【解題指南【解題指南】解答本題要明確如下兩點(diǎn)解答本題要明確如下兩點(diǎn): :(1)(1)甲烷、乙烯、苯三種基本有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)。甲烷、乙烯、苯三種基本有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)。(2)(2)以上三種分子中的以上三種分子中的H H原子如果被其他原子原子如果被其他原子( (如如C C、O O、N N、ClCl等等) )所取代所取代, ,則取代后的分
48、子構(gòu)型基本不變。則取代后的分子構(gòu)型基本不變。【解析【解析】選選D D。甲烷是正四面體形結(jié)構(gòu)。甲烷是正四面體形結(jié)構(gòu), ,乙烷相當(dāng)于甲乙烷相當(dāng)于甲基取代甲烷分子中的一個氫原子基取代甲烷分子中的一個氫原子, ,甲苯相當(dāng)于苯基取甲苯相當(dāng)于苯基取代甲烷分子中的一個氫原子代甲烷分子中的一個氫原子, ,其空間構(gòu)型不變其空間構(gòu)型不變;2-;2-甲基甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為 , ,分子中含有甲基分子中含有甲基, ,所有所有原子一定不在同一平面內(nèi)。乙烯是平面結(jié)構(gòu)原子一定不在同一平面內(nèi)。乙烯是平面結(jié)構(gòu), ,四氯乙烯四氯乙烯相當(dāng)于相當(dāng)于4 4個氯原子分別取代乙烯分子中的個氯原子分別取代乙烯分子中的4 4個
49、氫原子個氫原子, ,其其空間構(gòu)型不變??臻g構(gòu)型不變?!敬痤}技法【答題技法】有機(jī)物分子中原子能否共平面的判斷方法有機(jī)物分子中原子能否共平面的判斷方法1.1.有機(jī)物分子的三個基本結(jié)構(gòu)有機(jī)物分子的三個基本結(jié)構(gòu): :(1)(1)甲烷。甲烷。甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)。甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)。甲烷分子中任意三個原子共面。甲烷分子中任意三個原子共面。甲基上的四個原子不共面。甲基上的四個原子不共面。(2)(2)乙烯。乙烯。乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相連乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相連的的4 4個氫原子在同一平面上。個氫原子在同一平面上。將乙烯分子中的任何氫原子換為其將乙烯分子中的任何氫原子換為其他原子他原子, ,
50、則所有原子仍然處于同一平面則所有原子仍然處于同一平面內(nèi)。內(nèi)。(3)(3)苯。苯。苯分子中苯分子中6 6個碳原子與個碳原子與6 6個氫原子在個氫原子在同一平面上。同一平面上。將苯分子中的任何氫原子換為其他將苯分子中的任何氫原子換為其他原子原子, ,則所有原子仍然處于同一平面內(nèi)。則所有原子仍然處于同一平面內(nèi)。2.2.判斷方法判斷方法: :(1)(1)復(fù)雜有機(jī)物分子的共面問題可視為以上三個基本結(jié)復(fù)雜有機(jī)物分子的共面問題可視為以上三個基本結(jié)構(gòu)的組合。構(gòu)的組合。如甲苯為如甲苯為與與的組合。的組合。(2)(2)碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn), ,而碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。而碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。(3)(3)凡有機(jī)物分
51、子結(jié)構(gòu)中有碳的凡有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有碳的4 4條單鍵結(jié)構(gòu)條單鍵結(jié)構(gòu)( (如如CHCH3 3、CHCH2 2等等),),則所有原子一定不在同一平面上。則所有原子一定不在同一平面上。3.3.仔細(xì)審題、看清要求仔細(xì)審題、看清要求: :看題目要求是看題目要求是“一定共平面一定共平面”, ,還是還是“最多共平面最多共平面”。如如 一定共平面的原子有一定共平面的原子有1212個個, ,最多共平面最多共平面的原子有的原子有1616個。個?!拘骂}預(yù)測【新題預(yù)測】1.1.下列有機(jī)物分子中下列有機(jī)物分子中, ,所有原子一定在同一平面內(nèi)的所有原子一定在同一平面內(nèi)的是是( () )A.A. B.B.C.C. D.CH
52、D.CH3 3CHCHCHCH2 2【解析【解析】選選A A。溴苯是用溴原子替代了苯分子中的一。溴苯是用溴原子替代了苯分子中的一個氫原子個氫原子, ,所有原子共平面所有原子共平面; ;選項(xiàng)選項(xiàng)B B、D D中的有機(jī)物均含中的有機(jī)物均含甲基甲基( (CHCH3 3),),所有原子一定不共平面所有原子一定不共平面; ;由于碳碳單鍵由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)能旋轉(zhuǎn), ,故故 分子中的所有原子可能不共平面。分子中的所有原子可能不共平面。2.2.已知叔丁苯的結(jié)構(gòu)簡式如下已知叔丁苯的結(jié)構(gòu)簡式如下, ,下列說法錯誤的下列說法錯誤的是是( () )A.A.叔丁苯的分子式為叔丁苯的分子式為C C1010H H1414B
53、.B.叔丁苯分子中碳原子可能都處于同一平面叔丁苯分子中碳原子可能都處于同一平面C.C.叔丁苯與叔丁苯與ClCl2 2在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)D.D.叔丁苯烴基上的一氯代物只有一種叔丁苯烴基上的一氯代物只有一種【解析【解析】選選B B。由叔丁苯的鍵線式可知其分子式為。由叔丁苯的鍵線式可知其分子式為C C1010H H1414,A,A正確正確; ;叔丁苯分子結(jié)構(gòu)中含有甲基叔丁苯分子結(jié)構(gòu)中含有甲基( (CHCH3 3),),類比甲烷的性質(zhì)可知類比甲烷的性質(zhì)可知,C,C項(xiàng)正確項(xiàng)正確; ;叔丁苯烴基的一氯代叔丁苯烴基的一氯代物為物為 , ,只有一種只有一種,D,D正確正確;
54、;叔丁苯分子的中碳原子叔丁苯分子的中碳原子( (* *C) C) 是以四條單鍵與碳原子相連是以四條單鍵與碳原子相連, ,與甲烷的與甲烷的結(jié)構(gòu)類似結(jié)構(gòu)類似, ,所有碳原子一定不在同一平面上。所有碳原子一定不在同一平面上??键c(diǎn)三考點(diǎn)三同分異構(gòu)體的判斷同分異構(gòu)體的判斷【典型例題【典型例題】1.(1.(同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷)(2016)(2016全國卷全國卷)分子式分子式為為C C4 4H H8 8ClCl2 2的有機(jī)物共有的有機(jī)物共有( (不含立體異構(gòu)不含立體異構(gòu))()() )A.7A.7種種B.8B.8種種C.9C.9種種D.10D.10種種【解題指南【解題指南】先寫出丁烷的同
55、分異構(gòu)體有兩種先寫出丁烷的同分異構(gòu)體有兩種: :正丁烷正丁烷和異丁烷和異丁烷, ,然后再分別對正丁烷和異丁烷采用同分異構(gòu)然后再分別對正丁烷和異丁烷采用同分異構(gòu)體書寫原則中的體書寫原則中的“定一議一定一議一”原則即可求解。原則即可求解?!窘馕觥窘馕觥窟x選C C。C C4 4H H8 8ClCl2 2可看作可看作C C4 4H H1010分子中的分子中的2 2個個H H被被2 2個個ClCl取代得到的產(chǎn)物取代得到的產(chǎn)物,C,C4 4H H1010有兩種異構(gòu)體有兩種異構(gòu)體: :CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、 ,2,2個個ClCl取代取代CHCH3 3CHCH2 2CHCH
56、2 2CHCH3 3中同中同一碳原子和不同碳原子上的一碳原子和不同碳原子上的2 2個個H H分別有分別有2 2種和種和4 4種不同種不同結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu);2;2個個ClCl取代取代CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3) )2 2中同一碳原子和不同碳原中同一碳原子和不同碳原子的子的2 2個個H H分別有分別有1 1種和種和2 2種不同結(jié)構(gòu)種不同結(jié)構(gòu), ,即符合條件的有機(jī)即符合條件的有機(jī)物共有物共有9 9種。種。2.(2.(同分異構(gòu)體數(shù)目判斷同分異構(gòu)體數(shù)目判斷)(2014)(2014全國卷全國卷)下列化合下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( () )A.A.戊烷戊烷 B.B.
57、戊醇戊醇C.C.戊烯戊烯 D.D.乙酸乙酯乙酸乙酯【解題指南【解題指南】解答本題時應(yīng)注意熟練掌握同分異構(gòu)體解答本題時應(yīng)注意熟練掌握同分異構(gòu)體的三種書寫方式的三種書寫方式: :碳骨架異構(gòu)、官能團(tuán)的位置異構(gòu)和官碳骨架異構(gòu)、官能團(tuán)的位置異構(gòu)和官能團(tuán)的類型異構(gòu)。能團(tuán)的類型異構(gòu)。【解析【解析】選選A A。A A項(xiàng)項(xiàng), ,戊烷有正戊烷、異戊烷和新戊烷三戊烷有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體;B;B項(xiàng)項(xiàng), ,戊醇的同分異構(gòu)體中屬于醇類的同戊醇的同分異構(gòu)體中屬于醇類的同分異構(gòu)體可以認(rèn)為是戊烷的一個氫原子被羥基取代分異構(gòu)體可以認(rèn)為是戊烷的一個氫原子被羥基取代, ,正正戊烷、異戊烷和新戊烷中的一個
58、氫原子被一個羥基取戊烷、異戊烷和新戊烷中的一個氫原子被一個羥基取代后分別有代后分別有3 3種、種、4 4種和種和1 1種種, ,共共8 8種種;C;C項(xiàng)項(xiàng), ,戊烯的同分異戊烯的同分異構(gòu)體中屬于烯烴的有構(gòu)體中屬于烯烴的有5 5種種, ,分別為分別為CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3、 、CHCH2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3) )2 2、 , ,屬于環(huán)烷烴的有屬于環(huán)烷烴的有5 5種種, ,分別為分別為 共計(jì)共計(jì)1010種。種。D D項(xiàng)項(xiàng), ,酯類同分異構(gòu)體有酯類同分異構(gòu)體有4 4種種( (乙酸乙
59、酯、甲乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯酸丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯),),酯和羧酸是同分異酯和羧酸是同分異構(gòu)體構(gòu)體, ,羧酸類同分異構(gòu)體有羧酸類同分異構(gòu)體有2 2種種( (丁酸、丁酸、2-2-甲基丙酸甲基丙酸),),再再加上其他同分異構(gòu)體加上其他同分異構(gòu)體( (含有雙鍵和羥基、醛基和羥基含有雙鍵和羥基、醛基和羥基),),大于大于6 6種。綜上所述同分異構(gòu)體中最少的為戊烷。種。綜上所述同分異構(gòu)體中最少的為戊烷?!敬痤}技法【答題技法】判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見方法和思路判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見方法和思路基團(tuán)基團(tuán)連接連接法法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成, ,由基團(tuán)的異構(gòu)
60、數(shù)由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如: :丁基有丁基有4 4種種,C,C4 4H H9 9ClCl、C C4 4H H9 9OHOH、C C4 4H H9 9COOHCOOH均為均為4 4種種換位換位思考思考法法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如考。如: :乙烷分子中共有乙烷分子中共有6 6個個H,H,若有一個氫原子若有一個氫原子被被ClCl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu), ,那么五氯那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的ClCl看
61、作看作H,H,而而H H看成看成ClCl, ,其情況跟一氯乙烷完全相同其情況跟一氯乙烷完全相同, ,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有氯乙烷均有2 2種種, ,二氯苯和四氯苯均有二氯苯和四氯苯均有3 3種種等效等效氫法氫法分子中等效氫原子有如下情況分子中等效氫原子有如下情況: :分子中同一個分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效碳原子上連接的氫原子等效; ;同一個碳原子上同一個碳原子上所連接的甲基氫原子等效所連接的甲基氫原子等效; ;分子中處于對稱位分子中處于對稱位置上的氫原子等效置上的氫原子等效定一定一動一動一法法分析二元取代產(chǎn)物的方法分
62、析二元取代產(chǎn)物的方法: :如分析如分析C C3 3H H6 6ClCl2 2的同分的同分異構(gòu)體數(shù)目異構(gòu)體數(shù)目, ,可先固定其中一個氯原子位置可先固定其中一個氯原子位置, ,然然后移動另一個氯原子后移動另一個氯原子組合組合法法飽和酯飽和酯R R1 1COORCOOR2 2, ,R R1 1有有m m種種, ,R R2 2有有n n種種, ,則酯共有則酯共有m mn n種種【新題預(yù)測【新題預(yù)測】1.1.科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)科學(xué)研究發(fā)現(xiàn), ,具有高度對稱性的有機(jī)分子具有致具有高度對稱性的有機(jī)分子具有致密性高密性高, ,穩(wěn)定性強(qiáng)穩(wěn)定性強(qiáng), ,張力大等特點(diǎn)張力大等特點(diǎn), ,因此這些分子成為因此這些分子成為化學(xué)界
63、關(guān)注的熱點(diǎn)化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn), ,下面是兩種常見高度對稱烷烴的下面是兩種常見高度對稱烷烴的分子碳架結(jié)構(gòu)分子碳架結(jié)構(gòu), ,這兩種烷烴的一氯取代產(chǎn)物的同分異這兩種烷烴的一氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目是構(gòu)體數(shù)目是( () )A.2A.2種種1 1種種 B.1B.1種種2 2種種C.1C.1種種3 3種種 D.1D.1種種1 1種種【解析【解析】選選D D。正四面體烷中含有。正四面體烷中含有1 1種氫原子種氫原子, ,一氯代物一氯代物有有1 1種。立方烷中含有種。立方烷中含有1 1種氫原子種氫原子, ,一氯代物有一氯代物有1 1種。種。2.2.分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇與分子式為
64、的醇與分子式為C C4 4H H6 6O O2 2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸形成的酯酸形成的酯( (不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu)) )共有共有( () )A.8A.8種種B.10B.10種種C.12C.12種種D.14D.14種種【解析【解析】選選C C。分子式為。分子式為C C4 4H H1010O O的醇的結(jié)構(gòu)有的醇的結(jié)構(gòu)有CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH、CHCH3 3CHCH2 2CHOHCHCHOHCH3 3、(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2OHOH、(CH(CH3 3) )3 3C COH,OH,共共4 4種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體
65、;C;C4 4H H6 6O O2 2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)是酸的結(jié)構(gòu)是CHCH2 2CHCHCHCH2 2COOHCOOH、CHCH3 3CHCHCHCOOHCHCOOH、CHCH2 2C(CHC(CH3 3)COOH,)COOH,共共3 3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, ,形成的酯形成的酯( (不考慮立體不考慮立體異構(gòu)異構(gòu)) )共有共有3 34=124=12種種, ,故故C C正確。正確?!炯庸逃?xùn)練【加固訓(xùn)練】(2016(2016濟(jì)南一模濟(jì)南一模) )聯(lián)苯聯(lián)苯( (結(jié)構(gòu)如圖所示結(jié)構(gòu)如圖所示 , ,碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)) )的二氯代物有的二氯代物有( () )A.9A.9種
66、種B.12B.12種種C.20C.20種種D.24D.24種種【解析【解析】選選B B。聯(lián)苯。聯(lián)苯( )( )的分子中含有的分子中含有3 3種氫種氫原子原子, ,其一氯代物有其一氯代物有3 3種種; ;聯(lián)苯聯(lián)苯( )( )二氯代物二氯代物, ,若取代同一苯環(huán)上的氫原子若取代同一苯環(huán)上的氫原子, ,可以發(fā)生在如圖可以發(fā)生在如圖 所示的取代位置所示的取代位置,1,1、2(2(與與4 4、5 5相同相同) )號位置號位置,1,1、3(3(與與3 3、5 5相同相同) )號位置號位置,1,1、4(4(與與2 2、5 5相同相同) )號位置號位置,1,1、5 5號號位置位置,2,2、3(3(與與3 3、4 4相同相同) )號位置號位置,2,2、4 4號位置號位置, ,有有6 6種種; ;若取代不同苯環(huán)上的氫原子若取代不同苯環(huán)上的氫原子, ,有如圖所示的有如圖所示的6 6種種: :
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