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2019-2020年高中化學(xué)主題4化石燃料石油和煤的綜合利用課題2源自石油的化學(xué)合成學(xué)案魯科版選修 1．理解石油不僅是當(dāng)代社會(huì)不可缺少的能源，而且是生產(chǎn)有機(jī)化工產(chǎn)品的重要原料。 2．了解以石油為原料生產(chǎn)的基本有機(jī)化工產(chǎn)品的種類及應(yīng)用。裂解反應(yīng)的特點(diǎn)及與裂化反應(yīng)的區(qū)別。(重點(diǎn)) 3．了解高分子合成材料的特點(diǎn)及有關(guān)的生產(chǎn)技術(shù)。掌握高分子合成材料的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及單體的判斷及有機(jī)合成的常見(jiàn)反應(yīng)類型。(重難點(diǎn)) 4．認(rèn)識(shí)石油化學(xué)工業(yè)在國(guó)民生產(chǎn)中的地位與作用。 石油烴裂解制取基本有機(jī)化工原料 1.裂解 (1)定義：以石油分餾產(chǎn)品中的各種烴為原料，在隔絕空氣和高溫條件下，使具有長(zhǎng)鏈的烴分子發(fā)生斷鏈、脫氫反應(yīng)等，可生成各種短鏈的烴分子。 (2)目的：獲得以短鏈不飽和烴為主要成分的基本化工原料。 烷烴裂解的化學(xué)方程式：CnH2n＋2―→CnH2n＋H2； Cm＋nH2(m＋n)＋2―→CnH2n＋CmH2m＋2 CH3CH2CH2CH3 2．乙烯工程 (1)定義：以石油裂解氣為原料的石油化工。 (2)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志：乙烯的產(chǎn)量。 1．裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng)的區(qū)別。 【提示】　 反應(yīng)物 目的 產(chǎn)物 裂化 重油 提高汽油的 產(chǎn)量 使長(zhǎng)鏈分子分解 為短鏈小分子 各種輕質(zhì) 液體燃料 裂解 各種石 油產(chǎn)品 獲得乙烯、丙 烯、丁二烯等 高溫下使長(zhǎng)鏈分子 斷裂為小分子 乙烯、丙烯、 異丁烯等 以乙烯、丙烯等為原料的合成 1.以乙烯為主要原料的合成 2．以丙烯為主要原料的合成 3．以苯等為原料的合成 2．加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)有什么異同點(diǎn)？ 【提示】　相同點(diǎn)：二者均屬于聚合反應(yīng)，均能生成高分子化合物； 不同點(diǎn)：加聚反應(yīng)只產(chǎn)生高分子化合物，縮聚反應(yīng)生成高分子化合物的同時(shí)還生成小分子。 利用共聚技術(shù)改進(jìn)高分子材料性能 名稱 單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 用途 丁苯 橡膠 CH2===CH—CH===CH2 耐磨，價(jià)格低，產(chǎn)量大，用于制作外胎或制作地板、鞋等 氯丁 橡膠 耐油，不燃，耐老化，用于制作耐油制品、運(yùn)輸帶、黏合劑 丁腈 橡膠 CH2===CH—CH===CH2 CH2===CH—CN 耐油，耐酸堿，用于制作油封墊圈、膠管、印刷輥等 丁基 橡膠 CH2===C(CH3)2 (少量) 氣密性好，用于制作汽車內(nèi)胎、氣球、氣艇、化工設(shè)備襯里等 氟橡膠 CF2===CH2 CF2===CF—CF3 具有很好的耐油、耐熱性，用于制作密封件、墊圈、軟管、膠輥等 3．加聚反應(yīng)的產(chǎn)物中，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與其單體中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同嗎？ 【提示】　不一定相同。若單體為一種物質(zhì)，則單體和高聚物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同；若單體為兩種或兩種以上的物質(zhì)，則二者不同。 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) 【問(wèn)題導(dǎo)思】　 ①加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的單體結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？ 【提示】　加聚單體結(jié)構(gòu)中含有不飽和鍵；縮聚單體結(jié)構(gòu)中含有兩種或兩種以上的官能團(tuán)。 ②苯酚與甲醛的反應(yīng)屬于什么類型的反應(yīng)？ 【提示】　屬于縮聚反應(yīng)。 ③如何快速辨別加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)？ 【提示】　加聚反應(yīng)特點(diǎn)：小分子―→高分子；縮聚反應(yīng)特點(diǎn)：小分子―→高分子＋小分子。 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 單體 結(jié)構(gòu) 單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 單體為含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物 反應(yīng) 機(jī)理 反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上 反應(yīng)發(fā)生在不同的官能團(tuán)之間 聚合 方式 通過(guò)雙鍵(或叁鍵)上的加成連接 通過(guò)縮合脫去小分子而連接 重要 類型 烯烴自聚、二烯烴自聚、烯烴共聚等 二元酸與二元醇共聚、羥基酸自聚、氨基酸自聚、酚醛共聚等 反應(yīng) 特點(diǎn) 只生成高聚物，沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生 生成高聚物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物生成(如H2O、NH3、HCl) 聚合 物化 學(xué)組 成　 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同，其平均相對(duì)分子質(zhì)量＝M(單體)n(聚合度) 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同，其平均相對(duì)分子質(zhì)量＜M(單體)n(聚合度) 單體通過(guò)開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)也可得到有機(jī)高分子化合物。如 nCH2—CH2—O。 　高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下： (1)高分子化合物A是由單體________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)聚合而成的，屬于________反應(yīng)。 (2)高分子化合物B是由單體________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)聚合而成的，屬于________反應(yīng)。 【解析】　(1)A的鏈節(jié)為，單體為CH2===CHCOOH，由于單體與鏈節(jié)的組成是相同的，故該聚合反應(yīng)為加聚反應(yīng)。 (2)B的鏈節(jié)為，單體為，單體與鏈節(jié)的組成不同，可以看出是—NH2脫去1個(gè)—H與—COOH脫去一個(gè)—OH結(jié)合生成H2O，故該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。 【答案】　(1)CH2===CHCOOH　加聚 (2) 　縮聚 1．新型合成材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，它被涂在手術(shù)傷口的表面，在數(shù)秒鐘內(nèi)發(fā)生固化并起黏結(jié)作用，以代替通常的縫合，是一種性能優(yōu)良的高分子材料，該化合物固化時(shí)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________________________ _______________________________________________________________。 【解析】　小分子變成高分子的反應(yīng)原理主要是聚合反應(yīng)。而聚合反應(yīng)又有兩種方式：加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)。要根據(jù)給出的原料的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析并找出發(fā)生聚合反應(yīng)的原理，并加以正確表示。從題給材料中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以得出應(yīng)該是斷裂碳碳雙鍵，即發(fā)生加成聚合反應(yīng)而形成高分子。 【答案】　 高聚物單體的推斷 【問(wèn)題導(dǎo)思】　 ①加聚高聚物和縮聚高聚物有什么特點(diǎn)？ 【提示】　加聚高聚物鏈節(jié)的主鏈上只有碳原子，沒(méi)有其他元素原子；縮聚高聚物鏈節(jié)結(jié)構(gòu)一般含有或結(jié)構(gòu)。 ②的單體是什么？ 【提示】　 ③的單體有幾種？ 【提示】　有H2NCH2COOH、 1．加聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，去掉括號(hào)及n值，將兩個(gè)半鍵閉合即可。如：，單體是。 (2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物，其單體為兩種，去掉括號(hào)及n值，在正中央劃線斷開(kāi)，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。 如：的單體為 CH3—CH===CH2和CH2===CH2。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”去掉括號(hào)及n值，劃線斷開(kāi)，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，即單雙鍵互換。 如的單體是 2．縮聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)為—NH—R—CO—或結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。去掉括號(hào)及n值，在亞氨基(—NH—)或—O—上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。 如：NH—CH2CH2—CO單體為 H2N—CH2CH2—COOH。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵()的高聚物，去掉括號(hào)及n值，從肽鍵中間斷開(kāi)，兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。 如：的單體是H2N—CH2—COOH和 H2N—CH2—CH2COOH。 (3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有 (酯基)結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體 為兩種，去掉括號(hào)及n值，從中間斷開(kāi)，羰基碳原子加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。 如：?jiǎn)误w為 (4)高聚物 (酚醛樹(shù)脂)鏈節(jié)中的—CH2—來(lái)自甲醛，故單體 為和。 　能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱。現(xiàn)有一種叫HEMA的材料，是用來(lái)制備軟質(zhì)隱形眼鏡的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則合成它的單體為(　　) 【解析】　該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其鏈節(jié)為，它是由對(duì)應(yīng)的單體先發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生加聚反應(yīng)而生成的。 【答案】　B 判斷高聚物的單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物；加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“，”等結(jié)構(gòu)，聚合時(shí)的成鍵處為形成單體時(shí)的斷鍵處，如：“，”。 2．下列工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是(　　) A．單體CH2===CH2制高聚物CH2—CH2 【解析】　A項(xiàng)、B項(xiàng)、C項(xiàng)中均為加聚反應(yīng)；D項(xiàng)中因有—OH、—COOH，發(fā)生了縮聚反應(yīng)。 【答案】　D 1．合成高分子化合物的2種反應(yīng)：加聚反應(yīng)，縮聚反應(yīng)。 2．5個(gè)重要的反應(yīng)方程式： nCH2===CH2 CH2—CH2 nCH2===CH—CH===CH2＋ 3．5個(gè)重要的反應(yīng)流程： CH2===CH2CH2===CHCl―→ CH2===CH2CH3CHO CH3COOHCH3COOCH===CH2 CH3CH===CH2CH2===CH—CN CH2===CHCH3CH2===CHCH2Cl CH2ClCHClCH2Cl 1．用尿素和甲醛可以合成電玉(脲醛樹(shù)脂)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：，則合成電玉的反應(yīng)屬于(　　) A．化合反應(yīng)　　　　　 B．加聚反應(yīng) C．縮聚反應(yīng) D．分解反應(yīng) 【解析】　該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。 【答案】　C 2．下列合成高分子材料的反應(yīng)式和反應(yīng)類型均正確的是(　　) A．nCH2===CH—CN CH2—CH—CN，加聚反應(yīng) D．nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 【解析】　聚丙烯腈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯與丙烯生成高分子化合物應(yīng)屬于加聚反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)完全符合要求。 【答案】　C 3．下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是(　　) A．CH3CH===CH2和CH4 C．CH3CH===CH2和CH2===CH2 【解析】　由加聚產(chǎn)物可推知單體為CH3CH===CH2和CH2===CH2。由加聚產(chǎn)物找單體將形成的鍵去掉，斷開(kāi)的鍵接上即可。 【答案】　C 4．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 【答案】　B 5．已知滌綸樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它是由兩種單體通過(guò)酯化反應(yīng)的方式聚合而成的，這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________和______________。 【解析】　聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段：、，再連接上—OH或—H即得單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。