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2019-2020年高考化學一輪復習 第42講 認識有機化合物學案 考綱解讀 1.有機化合物的組成與結構 (1)能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。 (2)了解常見有機化合物的結構。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。 (3)了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法(如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。 (4)能正確書寫有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。 (5)能夠正確命名簡單的有機化合物。 (6)了解有機分子中官能團之間的相互影響。 2.烴及其衍生物的性質與應用 (1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質。 (2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質，以及它們之間的相互轉化。 (3)了解烴類及衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法。 (4)根據信息能設計有機化合物的合成路線。 3.糖類、氨基酸和蛋白質 (1)了解糖類、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點、主要化學性質及應用。 (2)了解糖類、氨基酸和蛋白質在生命過程中的作用。 4.合成高分子 (1)了解合成高分子的組成與結構特點。能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。 (2)了解加聚反應和縮聚反應的含義。 (3)了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。 1．有機物的分類及官能團 (1)根據分子組成中是否有C、H以外的元素，分為烴和烴的衍生物。 (2)根據碳的骨架分類 (3)按官能團分類 ①烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代后的產物。 ②官能團：決定有機化合物特殊性質的原子或原子團。 ③有機物的主要類別、官能團和典型代表物 2．有機化合物的結構特點、同分異構體 (1)有機物中碳原子的成鍵特點 (2)有機化合物的同分異構現象 3.有機化合物的命名 (1)烷烴的命名 ①習慣命名法 ②系統(tǒng)命名法 ????? 命名為5甲基3,6二乙基壬烷。 (2)烯烴和炔烴的命名 (3)苯的同系物的命名 ①苯作為母體，其他基團作為取代基。 例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構體，可分別用鄰、間、對表示。 ②將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。 4．研究有機物的一般步驟和方法 (1)研究有機化合物的基本步驟 (2)分離、提純有機化合物的常用方法 ①蒸餾和重結晶 ②萃取分液 a．常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 b．液—液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。 c．固—液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。 (3)有機物分子式的確定 ①元素分析 ②相對分子質量的測定——質譜法 質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)，最大值即為該有機物的相對分子質量。 (4)有機物分子結構的鑒定 ①紅外光譜 分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。 ②核磁共振氫譜 1．正誤判斷，正確的畫“√”，錯誤的畫“”。 (1)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。(　　) (2)官能團相同的物質一定是同一類物質。(　　) (3) 屬于苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物。(　　) (4) 含有醛基，屬于醛類。(　　) (5) 2－甲基－2,4－己二烯。(　　) (6)相同碳原子數的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構體。(　　) (7)根據物質的沸點利用蒸餾法提純液態(tài)有機物時，沸點相差大于30 ℃為宜。(　　) (8)對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團。(　　) (9)有機物核磁共振氫譜中會出現三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。(　　) 答案　(1)　(2)　(3)　(4)　(5)√　(6)√ (7)√　(8)√　(9) 2．已知有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖，下列說法錯誤的是(　　) A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子 C．若A的化學式為C3H6O，則其結構簡式為CH3COCH3 D．僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數 答案　C 解析　由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵，A正確；由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，B正確；CH3COCH3中只有一種氫原子，不符合題意，C錯誤；核磁共振氫譜可判斷氫原子種類，但僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數，D正確。 考點1　官能團和有機物的分類 典例1　下列敘述正確的是(　　) 解析　烴是指僅含碳、氫兩種元素的化合物，含苯環(huán)的烴為芳香烴，含苯環(huán)的化合物為芳香族化合物，A中有機物分別是芳香烴、環(huán)烷烴、芳香族化合物，A錯誤；羥基與苯環(huán)直接相連的稱為酚，羥基不與苯環(huán)直接相連的稱為醇，二者分別屬于酚類和醇類，不是同系物，B錯誤；中含有酯基，屬于酯類，C錯誤；分子式為C4H10O的物質，可能是飽和一元醇或醚，D正確。 答案　D 名師精講 1．下列物質的分類中，所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 答案　D 解析　環(huán)己烷屬于環(huán)烷烴，不屬于烯烴，D錯誤。 2．下列物質的類別與所含官能團都正確的是(　　) A．①②③④⑤ B．②③④ C．②④⑤ D．②④ 答案　C 解析?、俚墓倌軋F是醇羥基，屬于醇；②的官能團是羧基，屬于羧酸；③的官能團是酯基，屬于酯；④的官能團是醚鍵，屬于醚；⑤的官能團是羧基，屬于羧酸。 考點2　同分異構現象與同分異構體 典例2　下列關于同分異構體數目的敘述不正確的是(　　) A．甲苯苯環(huán)上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種 B．已知丙烷的二氯代物有4種異構體，則其六氯代物的異構體數目也為4種 C．含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物有3種 D．菲的結構為，它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物 解析　甲苯苯環(huán)上共有3種氫原子，含3個碳原子的烷基共有2種[—CH2CH2CH3丙基、—CH(CH3)2異丙基]，故甲苯苯環(huán)上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有32＝6種，A正確。采用換元法，用氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，丙烷的二氯代物有4種同分異構體，則其六氯代物也有4種同分異構體，B正確。含5個碳原子的飽和鏈烴有以下幾種情況：正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3種一氯代物，異戊烷(CH3)2CHCH2CH3有4種一氯代物，新戊烷C(CH3)4有1種一氯代物，選項中未指明是哪一種鏈烴，C不正確。菲的結構中硝基可以取代的位置如圖：，共5種一硝基取代物，D正確。 答案　C 名師精講 (1)同分異構體的分子式相同，相對分子質量相同。但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構體。 (2)同分異構體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構體。 (3)常見官能團異構 3．下列說法中正確的是(　　) 答案　D 解析　質子數相同而中子數不同的同一元素的不同原子互為同位素，同位素的研究對象是原子，H2和D2是單質，所以不互為同位素，故A錯誤；是四面體結構，其沒有同分異構體，所以和是同一種物質，不互為同分異構體，故B錯誤；H、D、T互為同位素，故C錯誤； 分子式相同，結構完全相同，是同一種物質，故D正確。 4．分子式為C4H2Cl8的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　) A．10種 B．9種 C．8種 D．7種 答案　B 解析　分子式為C4H2Cl8的有機物可以看作C4Cl10中的兩個Cl原子被兩個H原子取代，其同分異構體數目與C4H8Cl2相等，C4H10屬于直鏈正丁烷的結構中，C4H8Cl2的同分異構體有6種；屬于支鏈異丁烷的結構中，C4H8Cl2的同分異構體有3種，因此該分子的同分異構體共有9種。 考點3　有機物的命名(系統(tǒng)命名) 典例3　(xx廣東普寧二中月考)根據有機化合物的命名原則，下列命名正確的是(　　) 解析　甲基和雙鍵位置編號錯誤，正確命名應該為4甲基2戊烯，A錯誤；該有機物有5個碳，為戊烷，正確命名應該為異戊烷，B錯誤；烷烴的命名中出現2乙基，說明選取的主鏈不是最長碳鏈，該有機物正確命名應該為3甲基己烷，C錯誤；該有機物分子中含有硝基和羧基，屬于硝基羧酸，編號從距離羧基最近的一端開始，該有機物命名為3硝基丁酸，D正確。 答案　D 典例4　寫出下列有機物的名稱。 (1)(xx全國卷Ⅰ) 的化學名稱是________。 (2)(xx全國卷Ⅲ) 的化學名稱是________。 (3)(xx全國卷Ⅱ)HOCH2CH2CHO的化學名稱為________。 (4)(xx重慶高考)CH2===CHCH3的化學名稱是________。 解析　(1)屬于二元羧酸，含有6個碳原子，名稱為己二酸或1,6己二酸。 (3)相當于—OH取代丙醛中H原子，故命名為3－羥基丙醛。 (4)屬于烯烴，有3個碳，故名稱為丙烯。 答案　(1)己二酸　(2)苯乙炔　(3)3－羥基丙醛 (4)丙烯 名師精講 (1)有機物命名時常用到的四種字及含義。 ①烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、酯……指官能團； ②1、2、3……指官能團或取代基的位置； ③二、三、四……指官能團或取代基的個數，該個數要寫在烯、炔、醇……的前面，如“1，3丁二烯”，不能寫成“1，3二丁烯”。 ④甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數。 (2)烷烴系統(tǒng)命名時不能出現“1甲基”“2乙基”字樣。 (3)帶官能團有機物系統(tǒng)命名時，選主鏈、編號位要圍繞官能團進行，且要注明官能團的位置及數目。 (4)書寫有機物名稱時不要遺漏阿拉伯數字之間的逗號及與漢字之間的短線。 5．(xx湖南湘雅中學月考)下列有機物的命名正確的是(　　) A．3,3二甲基4乙基戊烷 B．3,3,4三甲基己烷 C．2甲基4乙基1戊烯 D．2,2二甲基3戊炔 答案　B 解析　3,3二甲基4乙基戊烷的結構簡式是 ，選錯了主鏈，正確命名應是3,3,4三甲基己烷，A錯誤，B正確；主鏈不是最長，依據系統(tǒng)命名法得到名稱為2,4二甲基1己烯，C錯誤；從離三鍵近的一端開始編號，依據系統(tǒng)命名法得到名稱為4,4二甲基2戊炔，D錯誤。 6．根據有機化合物的命名原則，下列命名正確的是(　　) 答案　D 解析　A選項，應為2甲基1,3丁二烯，錯誤；B選項，應為2丁醇，錯誤；C選項，選取的主鏈不是最長碳鏈，應為3甲基戊烷；D選項命名正確。 考點4　有機物的分離、提純和結構式的確定 典例5　(xx山西陽泉一中月考)工業(yè)上或實驗室提純以下物質的方法中不合理的是(括號內為雜質)(　　) A．溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液 B．苯(苯酚)：加入濃溴水，分液 C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸餾 D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液 解析　溴與NaOH反應生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A正確；溴易溶于苯，溴與苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B錯誤；水與生石灰反應生成Ca(OH)2，蒸餾即可得到純凈的乙醇，C正確；乙酸與Na2CO3反應，乙醇溶于水，D正確。 答案　B 名師精講 (1)有機物的分離、提純 (2)確定有機物分子式的規(guī)律 ①最簡式規(guī)律 最簡式 對應物質 CH 乙炔、苯、苯乙烯 CH2 烯烴、環(huán)烷烴 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②“商余法”推斷烴的分子式(設烴的相對分子質量為M) 的余數為0或碳原子數大于或等于氫原子數時，將碳原子數依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。 ③若實驗式中氫原子已經達到飽和，則該物質的實驗式就是分子式，如實驗式為CH4O，則分子式必為CH4O，結構簡式為CH3OH； 若實驗式通過擴大整數倍時，氫原子數達到飽和，則該式即為分子式，如實驗式為CH3O的有機物，擴大2倍，可得C2H6O2，此時氫原子數已達到飽和，則分子式為C2H6O2。 (3)確定有機物的結構式的方法 ①通過價鍵規(guī)律確定 某些有機物根據價鍵規(guī)律只存在一種結構，則可直接由分子式確定其結構式，如C2H6，根據碳元素為4價，氫元素為1價，碳碳可以直接連接，可知只有一種結構：CH3—CH3；同理，由價鍵規(guī)律，CH4O也只有一種結構：CH3—OH。 ②通過紅外光譜確定 根據紅外光譜圖可以確定有機物中含有何種化學鍵或官能團，從而確定有機物的結構。 ③通過核磁共振氫譜確定 根據核磁共振氫譜中峰的種類數和面積比，可以確定不同化學環(huán)境下氫原子的種類數及個數比，從而確定有機物的結構。 7．化合物A經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖所示。下列關于A的說法中，正確的是(　　) A．A分子屬于酯類化合物，不能在一定條件下發(fā)生水解反應 B．A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應 C．符合題中A分子結構特征的有機物只有1種 D．屬于A的同類化合物的A的同分異構體只有2種 答案　C 解析　有機物A的分子式為C8H8O2，其不飽和度為＝5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，A的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1∶2∶2∶3，說明A含有四種氫原子，氫原子的個數比為1∶2∶2∶3，結合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結構簡式為。A中含有酯基，可在一定條件下發(fā)生水解，A錯誤；A可與3 mol H2發(fā)生加成反應，B錯誤；有機物A的結構簡式為，只有一種，C正確；屬于A的同類化合物的A的同分異構體有5種，其結構分別為 (建議用時：40分鐘) 一、選擇題(每題6分，共72分) 1．下列表示物質結構的化學用語或模型正確的是(　　) A．(CH3)3COH的名稱：2,2二甲基乙醇 B．乙醛的結構式：CH3CHO C．CH4分子的比例模型： D．丙烯分子的結構簡式：CH3CHCH2 答案　C 解析　(CH3)3COH的名稱為2甲基2丙醇，故A錯誤；乙醛的結構簡式為CH3CHO，故B錯誤；CH4分子的比例模型為，故C正確；丙烯分子的結構簡式為CH3CH===CH2，故D錯誤。 2．某有機物含C、H、O、N四種元素，其結構模型如圖所示。下列有關該有機物的說法正確的是(　　) A．常溫常壓下呈氣態(tài) B．分子式為C3H8O2N C．與H2NCH2COOH互為同系物 D．分子中所有C、N原子均處于同一平面 答案　C 解析　此有機物為CH3CH(NH2)COOH，常溫常壓下呈固態(tài)，故A錯誤；此有機物分子式為C3H7O2N，故B錯誤；此有機物為CH3CH(NH2)COOH，與H2NCH2COOH互為同系物，故C正確；與氨基直接相連的C原子為sp3雜化，為四面體結構，則與之相連的其他C、N原子不可能處于同一平面，故D錯誤。 3．120 ℃條件下，一定質量的某有機物(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)在足量O2中燃燒后，將所得氣體先通過濃H2SO4，濃H2SO4增重2.7 g，再通過堿石灰，堿石灰增重4.4 g，對該有機物進行核磁共振分析，核磁共振氫譜如圖所示，則該有機物可能是(　　) A．CH3CH3 B．CH3CH2OH C．CH3CH2COOH D．CH3CH(OH)CH3 答案　B 解析　濃硫酸增重為水的質量，則n(H2O)＝＝0.15 mol，n(H)＝0.3 mol，堿石灰增重為二氧化碳的質量，則n(C)＝n(CO2)＝＝0.1 mol，則有機物中C、H原子數目之比為0.1 mol∶0.3 mol＝1∶3，由飽和碳的四價結構可知，分子中含有2個C原子、6個H原子；核磁共振氫譜中有3組峰，所以分子中含有3種氫原子，選項中CH3CH2OH符合。 4．對如圖兩種化合物的結構或性質描述正確的是(　　) A．不是同分異構體 B．分子中共平面的碳原子數相同 C．均能與溴水反應 D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 答案　C 解析　二者分子式相同，結構不同，是同分異構體，A錯誤；左側有機物具有苯環(huán)，右側有機物沒有苯環(huán)，二者分子中共平面的碳原子數不同，B錯誤；左側有機物中含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應，右側有機物中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，C正確；二者既可以用紅外光譜區(qū)分，也可以用核磁共振氫譜區(qū)分，D錯誤。 5．(xx衡水中學模擬)下列有機物命名及其一氯代物的同分異構體數目正確的是(　　) 命名 一氯代物 A 2－甲基－2－乙基丙烷 4 B 1,3－二甲基苯 3 C 2,2,3－三甲基戊烷 6 D 2,3－二甲基－4－乙基己烷 7 答案　D 解析　A項，正確的命名為2,2－二甲基丁烷，其一氯代物的同分異構體為3種；B項，1,3－二甲基苯的一氯代物的同分異構體有4種；C項，2,2,3－三甲基戊烷的一氯代物的同分異構體有5種；D正確。 6．下列關于有機化合物的說法正確的是(　　) 答案　B 解析　2甲基丁烷主鏈有4個C原子，還有1個甲基，所以總共有5個C原子，在習慣命名法中稱為異戊烷，A錯誤。三元軸烯分子中有6個C,3個碳碳雙鍵和1個三元環(huán)，共有4個不飽和度，分子式為C6H6，所以與苯互為同分異構體，B正確。C4H9Cl是丁烷的一氯代物，丁烷有兩種同分異構體：正丁烷和異丁烷，正丁烷的一氯代物有2種，異丁烷的一氯代物有2種，所以丁烷的一氯代物共有4種，C錯誤。該烷烴的最長碳鏈上有6個C原子，2號碳上有1個甲基，3號碳上有1個乙基，所以用系統(tǒng)命名法正確命名為2甲基3乙基己烷，D錯誤。 7．(xx哈師大附中質檢)下列烴在光照下與氯氣反應，生成的一氯代物不止一種(不考慮立體異構)的是(　　) A．2,2二甲基丙烷 B．環(huán)己烷 C．2,3二甲基丁烷 D．間二甲苯 答案　C 解析　2,2二甲基丙烷中所有氫原子等效，其一氯代物只有1種，A不符合題意；環(huán)己烷中的12個氫原子完全等效，其一氯代物只有1種，B不符合題意；2,3二甲基丁烷中含有兩類氫原子，其一氯代物有2種，C符合題意；間二甲苯分子在光照條件下取代反應只發(fā)生在甲基上，得到的一氯代物只有1種，D不符合題意。 8．(xx北京海淀期末)下列說法正確的是(　　) 答案　A 9．組成和結構可用表示的有機物共有(不考慮立體結構)(　　) A．24種 B．28種 C．32種 D．36種 答案　D 解析　—C4H9有4種結構：—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3。 —C3H5Cl2有9種結構：，兩個Cl原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因此符合條件的同分異構體共有49＝36種，故D正確。 10．下列說法正確的是(　　) 答案　B 解析　A中化合物名稱應為2,4二甲基己烷，A錯誤；苯酚、水楊酸、苯甲酸不屬于同一類物質，不互為同系物，C錯誤；三硝基甲苯的分子式為C7H5N3O6，D錯誤。 11．下列說法正確的是(　　) 答案　A 12．(xx昆明質檢)0.1 mol純凈物R完全燃燒消耗0.75 mol O2，只生成0.5 mol CO2、0.5 mol H2O和0.1 mol HCl，則R可能的結構有(不考慮立體異構)(　　) A．6種 B．8種 C．10種 D．12種 答案　B 解析　由燃燒的定量關系n(R)∶n(C)∶n(H)∶n(Cl)＝1∶5∶11∶1可推知R的分子式為C5H11Cl，可寫成C5H11—Cl，戊基有8種結構，所以R共有8種結構。 二、非選擇題(共28分) 13．(xx黃岡模擬)(14分)(1)有機物X是一種重要的有機合成中間體，用于制造塑料、涂料和粘合劑等高聚物。為研究X的組成與結構，進行了如下實驗： (2)DielsAlder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應，最簡單的反應是：，是由A(C5H6)和B經DielsAlder反應制得。 ①DielsAlder反應屬于________反應(填反應類型)，A的結構簡式為________。 ②寫出與互為同分異構體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：________；寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件：__________________________________________。 答案　(1)①100?、贑5H8O2　③(CH3)2C(CHO)2 (2)①加成反應　?、诰妆?或1,3,5三甲苯)　溴單質/光照；液溴/Fe 解析　(1)①質譜圖中的最大質荷比即為X的相對分子質量，所以X的相對分子質量是100；②10.0 g X的物質的量是n＝mM＝10 g100 gmol－1＝0.1 mol，完全燃燒生成水的質量是7.2 g，產生水的物質的量是n(H2O)＝mM＝7.2 g18 gmol－1＝0.4 mol，生成二氧化碳的質量是22.0 g，物質的量是n(CO2)＝mM＝22.0 g44 gmol－1＝0.5 mol，則1 mol X分子中含有5 mol C原子，8 mol H原子，結合X的相對分子質量是100，所以X中O原子個數是＝2，因此X的分子式是C5H8O2；③根據題意，X分子中含有醛基，有2種H原子，且H原子個數比是3∶1，說明X分子中含有2個甲基，根據分子式確定其不飽和度為2，不含其他官能團，所以X分子中含有2個醛基，所以X的結構簡式是(CH3)2C(CHO)2。 (2)①DielsAlder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應，碳碳雙鍵個數減少，所以屬于加成反應；A的分子式是C5H6，根據DielsAlder反應的特點及A與B加成的產物可知A為環(huán)戊二烯，B為1,3丁二烯，A的結構簡式是；②的分子式是C9H12，屬于芳香烴的化合物中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，所以符合題意的同分異構體中不含其他官能團，則該芳香烴分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2種，則苯環(huán)和取代基各一種，所以該芳香烴為對稱分子，所以只能是1,3,5三甲苯；當取代側鏈的H原子時，條件是光照、溴單質；當取代苯環(huán)上的H原子時，條件是Fe作催化劑和液溴。 14．(xx安徽蚌埠質檢)(14分)有機化合物G是一種香精的調香劑，其合成路線如下： 經紅外光譜分析，B分子結構中含有2個—CH3和2個—CH2—，E分子結構中含有2個—CH3。試回答下列問題： (1)上述合成路線中屬于消去反應的是__________(填編號)。 (2)C物質中官能團的名稱是________。 (3)F有多種同分異構體，屬于芳香族化合物的同分異構體(除F外)有________種。 (4)X分子結構中含有兩種官能團，寫出X的結構簡式：______________________。 (5)物質E在核磁共振氫譜中能呈現________組峰；峰面積比為________。 (6)反應⑤需要的條件是__________________________________。 (7)反應⑥的化學方程式為_______________________________。 答案　(1)⑤　(2)羥基　(3)4 (4) (5)4　3∶3∶1∶1(沒有順序) (6)濃硫酸、加熱 (7) CCH3CHCH3COOCH2＋H2O 解析　生成F的反應是鹵代烴的水解反應，所以F是，由連續(xù)氧化的反應條件及E和F可生成G可知E中含有羧基、E和F發(fā)生酯化反應生成G，且E符合C4H7COOH，且—C4H7中含有1個碳碳雙鍵、2個—CH3，即E是CH3CH===C(CH3)COOH或(CH3)2C===CHCOOH，由流程圖可知X中含有碳碳不飽和鍵，A中含有碳碳雙鍵，B中碳原子均飽和，由B轉化為C發(fā)生的是鹵代烴的水解反應，當連有羥基的碳原子上沒有氫原子時不可被氧化，再由D和E的分子式可知D生成E發(fā)生了消去反應，符合條件的E是CH3CH===C(CH3)COOH，G是 ，則D是 (1)①屬于加成反應，②屬于加成反應，③屬于取代反應，④屬于氧化反應，⑤屬于消去反應，⑥屬于酯化反應(也屬于取代反應)，⑦屬于取代反應。 (5)CH3CH===C(CH3)COOH中不存在對稱結構，所以含有4種氫原子，即核磁共振氫譜呈現4組峰，峰面積之比為3∶3∶1∶1。