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2019-2020年高中化學(xué)魯科版選修2 主題4 課題2 源自石油的化學(xué)合成教案 ●課標(biāo)要求 舉例說(shuō)明高分子合成材料的特點(diǎn)，了解有關(guān)的生產(chǎn)原理。 ●課標(biāo)解讀 1.知道生活中常見(jiàn)高分子合成材料的物質(zhì)。 2．明確高分子材料的結(jié)構(gòu)(鏈節(jié))以及單體。 3．明確生成高分子材料的常見(jiàn)反應(yīng)類型。 ●教學(xué)地位 合成高分子材料是人類生產(chǎn)和生活中常用的三大材料之一，且是用途最廣泛、用量最大的一類材料。高分子材料的合成是化學(xué)研究發(fā)展的課題之一，故是高考的熱點(diǎn)。尤其是高分子材料的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成的單體以及反應(yīng)流程均是高考命題的高頻考點(diǎn)。 ●新課導(dǎo)入建議 泡沫塑料是塑料家族里一個(gè)特別輕的成員。它是普通塑料進(jìn)行泡沫化合得到的，即在塑料生產(chǎn)原料中加入“發(fā)泡劑”，當(dāng)生產(chǎn)過(guò)程中溫度升高時(shí)，“發(fā)泡劑”就會(huì)分解產(chǎn)生大量氣體，這些氣體在塑料內(nèi)東竄西鉆，就會(huì)使塑料像面包一樣充滿小孔。塑料通過(guò)發(fā)泡后，體積一般可增加好幾倍。你知道泡沫塑料是怎樣合成的嗎？ ●教學(xué)流程設(shè)計(jì) 課前預(yù)習(xí)安排：看教材P78－85，填寫[課前自主導(dǎo)學(xué)]，并完成[思考交流]。?步驟1：導(dǎo)入新課， 本課時(shí)教學(xué)地位分析。?步驟2：建議對(duì)[思考交流]進(jìn)行提問(wèn)，反饋學(xué)生預(yù)習(xí)效果。?步驟3：師生互動(dòng)完成探究1，可利用[問(wèn)題導(dǎo)思]的設(shè)問(wèn)作為主線。 ? 步驟7：通過(guò)[例2]和教材P84－85講解研析，對(duì)“探究2，高聚物單體的推斷”中注意的問(wèn)題進(jìn)行總結(jié)。?步驟6：師生互動(dòng)完成“探究2”。?步驟5：指導(dǎo)學(xué)生自主完成[變式訓(xùn)練1]和[當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)]1～4題。?步驟4：通過(guò)[例1]和教材P78－85的講解研析，對(duì)“探究1，加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)”中注意的問(wèn)題進(jìn)行總結(jié)。 ? 步驟8：指導(dǎo)學(xué)生自主完成[變式訓(xùn)練2]和[當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)]第5題。?步驟9：引導(dǎo)學(xué)生自主總結(jié)本課時(shí)知識(shí)框架，然后對(duì)照[課堂小結(jié)]。安排課下作業(yè)完成[課后知能檢測(cè)]。 課　標(biāo)　解　讀 重　點(diǎn)　難　點(diǎn) 1.理解石油不僅是當(dāng)代社會(huì)不可缺少的能源，而且是生產(chǎn)有機(jī)化工產(chǎn)品的重要原料。 2.了解以石油為原料生產(chǎn)的基本有機(jī)化工產(chǎn)品的種類及應(yīng)用。 3.了解高分子合成材料的特點(diǎn)及有關(guān)的生產(chǎn)技術(shù)。 4.認(rèn)識(shí)石油化學(xué)工業(yè)在國(guó)民生產(chǎn)中的地位與作用。 1.裂解反應(yīng)的特點(diǎn)及與裂化反應(yīng)的區(qū)別。(重點(diǎn)) 2.裂解的產(chǎn)品及其在化工生產(chǎn)中的應(yīng)用。(重點(diǎn)) 3.高分子合成材料的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及單體的判斷。(重難點(diǎn)) 4.有機(jī)合成的常見(jiàn)反應(yīng)類型。(重難點(diǎn)) 石油烴裂解制取基本有機(jī)化工原料 1.裂解 (1)定義：以石油分餾產(chǎn)品中的各種烴為原料，在隔絕空氣和高溫條件下，使具有長(zhǎng)鏈的烴分子發(fā)生斷鏈、脫氫反應(yīng)等，可生成各種短鏈的烴分子。 (2)目的：獲得以短鏈不飽和烴為主要成分的基本化工原料。 烷烴裂解的化學(xué)方程式：CnH2n＋2―→CnH2n＋H2； Cm＋nH2(m＋n)＋2―→CnH2n＋CmH2m＋2 CH3CH2CH2CH3 2．乙烯工程 (1)定義：以石油裂解氣為原料的石油化工。 (2)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志：乙烯的產(chǎn)量。 1．裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng)的區(qū)別。 【提示】　 反應(yīng)物 目的 產(chǎn)物 裂化 重油 提高汽油的 產(chǎn)量 使長(zhǎng)鏈分子分解 為短鏈小分子 各種輕質(zhì) 液體燃料 裂解 各種石 油產(chǎn)品 獲得乙烯、丙 烯、丁二烯等 高溫下使長(zhǎng)鏈分子 斷裂為小分子 乙烯、丙烯、 異丁烯等 以乙烯、丙烯等為原料的合成 1.以乙烯為主要原料的合成 ) 2．以丙烯為主要原料的合成 ) 3．以苯等為原料的合成 制酚醛樹脂：＋Cl2Cl＋HCl， Cl＋NaOHOH＋NaCl， nOH＋nCH2OOHCH2 2．加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)有什么異同點(diǎn)？ 【提示】　相同點(diǎn)：二者均屬于聚合反應(yīng)，均能生成高分子化合物； 不同點(diǎn)：加聚反應(yīng)只產(chǎn)生高分子化合物，縮聚反應(yīng)生成高分子化合物的同時(shí)還生成小分子。 利用共聚技術(shù)改進(jìn)高分子材料性能 名稱 單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 用途 丁苯 橡膠 CH2===CH—CH===CH2 CHCH2 CH2CH===CHCH2CHCH2 耐磨，價(jià)格低，產(chǎn)量大，用于制作外胎或制作地板、鞋等 氯丁 橡膠 CH2CHCClCH2 CH2—CH===CClCH2 耐油，不燃，耐老化，用于制作耐油制品、運(yùn)輸帶、黏合劑 丁腈 橡膠 CH2===CH—CH===CH2 CH2===CH—CN CH2CH===CHCH2CHCH2CN 耐油，耐酸堿，用于制作油封墊圈、膠管、印刷輥等 丁基 橡膠 CH2===C(CH3)2 CCH2CH3CHCH2(少量) CH2CCH3CH3CH2CCH3===CHCH2CH2CCH3CH3y 氣密性好，用于制作汽車內(nèi)胎、氣球、氣艇、化工設(shè)備襯里等 氟橡膠 CF2===CH2 CF2===CF—CF3 CF2CH2CFCF3CF2 具有很好的耐油、耐熱性，用于制作密封件、墊圈、軟管、膠輥等 3．加聚反應(yīng)的產(chǎn)物中，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與其單體中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同嗎？ 【提示】　不一定相同。若單體為一種物質(zhì)，則單體和高聚物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同；若單體為兩種或兩種以上的物質(zhì)，則二者不同。  加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) 【問(wèn)題導(dǎo)思】　 ①加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的單體結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？ 【提示】　加聚單體結(jié)構(gòu)中含有不飽和鍵；縮聚單體結(jié)構(gòu)中含有兩種或兩種以上的官能團(tuán)。 ②苯酚與甲醛的反應(yīng)屬于什么類型的反應(yīng)？ 【提示】　屬于縮聚反應(yīng)。 ③如何快速辨別加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)？ 【提示】　加聚反應(yīng)特點(diǎn)：小分子―→高分子；縮聚反應(yīng)特點(diǎn)：小分子―→高分子＋小分子。 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 單體 結(jié)構(gòu) 單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 單體為含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物 反應(yīng) 機(jī)理 反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上 反應(yīng)發(fā)生在不同的官能團(tuán)之間 聚合 方式 通過(guò)雙鍵(或叁鍵)上的加成連接 通過(guò)縮合脫去小分子而連接 重要 類型 烯烴自聚、二烯烴自聚、烯烴共聚等 二元酸與二元醇共聚、羥基酸自聚、氨基酸自聚、酚醛共聚等 反應(yīng) 特點(diǎn) 只生成高聚物，沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生 生成高聚物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物生成(如H2O、NH3、HCl) 聚合 物化 學(xué)組 成　 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同，其平均相對(duì)分子質(zhì)量＝M(單體)n(聚合度) 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同，其平均相對(duì)分子質(zhì)量＜M(單體)n(聚合度) 單體通過(guò)開環(huán)聚合反應(yīng)也可得到有機(jī)高分子化合物。如 nCH2OCH2CH2—CH2—O。 　高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下： A…CHCOOHCH2CHCOOHCH2CHCOOH… B…NHCHCH3CONHCHCH3CONHCHCH3CO… (1)高分子化合物A是由單體________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)聚合而成的，屬于________反應(yīng)。 (2)高分子化合物B是由單體________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)聚合而成的，屬于________反應(yīng)。 【解析】　(1)A的鏈節(jié)為CHCOOHCH2—，單體為CH2===CHCOOH，由于單體與鏈節(jié)的組成是相同的，故該聚合反應(yīng)為加聚反應(yīng)。 (2)B的鏈節(jié)為NHCHCH3CO，單體為CH3CHCOOHNH2，單體與鏈節(jié)的組成不同，可以看出是—NH2脫去1個(gè)—H與—COOH脫去一個(gè)—OH結(jié)合生成H2O，故該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。 【答案】　(1)CH2===CHCOOH　加聚 (2)CH3CHCOOHNH2　縮聚 1．新型合成材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 它被涂在手術(shù)傷口的表面，在數(shù)秒鐘內(nèi)發(fā)生固化并起黏結(jié)作用，以代替通常的縫合，是一種性能優(yōu)良的高分子材料，該化合物固化時(shí)的化學(xué)反應(yīng)方程式為____________。 【解析】　小分子變成高分子的反應(yīng)原理主要是聚合反應(yīng)。而聚合反應(yīng)又有兩種方式：加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)。要根據(jù)給出的原料的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析并找出發(fā)生聚合反應(yīng)的原理，并加以正確表示。從題給材料中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以得出應(yīng)該是斷裂碳碳雙鍵，即發(fā)生加成聚合反應(yīng)而形成高分子。 【答案】　CHnCH3CCNCOOC2H5 CCHCH3COOC2H5CN 高聚物單體的推斷 【問(wèn)題導(dǎo)思】　 ①加聚高聚物和縮聚高聚物有什么特點(diǎn)？ 【提示】　加聚高聚物鏈節(jié)的主鏈上只有碳原子，沒(méi)有其他元素原子；縮聚高聚物鏈節(jié)結(jié)構(gòu)一般含有 CONH或COO結(jié)構(gòu)。 ②CH2CHCCH3CH2的單體是什么？ 【提示】　CH2CHCCH3CH2 ③NHCH2CONHCHCONHCHCH3CO的單體有幾種？ 【提示】　有H2NCH2COOH、H2NCHCOOH、 H2NCHCOOHCH3三種。 1．加聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，去掉括號(hào)及n值，將兩個(gè)半鍵閉合即可。 (2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物，其單體為兩種，去掉括號(hào)及n值，在正中央劃線斷開，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”去掉括號(hào)及n值，劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，即單雙鍵互換。 2．縮聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)為—NH—R—CO—或結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。去掉括號(hào)及n值，在亞氨基(—NH—)或—O—上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。 如：NH—CH2CH2—CO單體為 H2N—CH2CH2—COOH。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵(CONH)的高聚物，去掉括號(hào)及n值，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。 如：NHCH2CONHCH2CH2CO的單體是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2COOH。 (3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有COO(酯基)結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體為兩種，去掉括號(hào)及n值，從COO中間斷開，羰基碳原子加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。 如：COCOOCH2CH2O單體為 HOCOCOOH和HO—CH2—CH2—OH。 (4)高聚物OHCH2(酚醛樹脂)鏈節(jié)中的—CH2—來(lái)自甲醛，故單體為OH和CHOH。 　能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱?，F(xiàn)有一種叫HEMA的材料，是用來(lái)制備軟質(zhì)隱形眼鏡的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CCH3COOCH2CH2OH，則合成它的單體為(　　) A．CH3—CH===CH—COOH　CH3CH2OH B．CH2CCH3COOH　HOCH2CH2OH C．CH2===CH—CH2COOH　CH2CH2OHOH D．CH2CCH3COOH　CH3CH2OH 【解析】　該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其鏈節(jié)為CCH2CH3COOCH2CH2OH，它是由對(duì)應(yīng)的單體CCH2CH3COOH和CH2OHCH2OH先發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生加聚反應(yīng)而生成的。 【答案】　B 判斷高聚物的單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物；加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“COO，CONH”等結(jié)構(gòu)，聚合時(shí)的成鍵處為形成單體時(shí)的斷鍵處，如：“COO，CONH”。 2．下列工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是(　　) A．單體CH2===CH2制高聚物CH2—CH2 B．單體CHCH2與CH2===CH—CH===CH2制高聚物CHCH2CH2CHCHCH2 C．單體CH2===CH—CH3制高聚物CHCH3CH2 D．單體CH2OHCH2OH與HOOCCOOH制高聚物COOCH2CH2HOCOHO 【解析】　A項(xiàng)、B項(xiàng)、C項(xiàng)中均為加聚反應(yīng)；D項(xiàng)中因有—OH、—COOH，發(fā)生了縮聚反應(yīng)。 【答案】　D 【教師備課資源】 塑料是以天然的或合成的高分子化合物為主要成分，在一定條件下塑制成型，產(chǎn)品最后能保持形狀不變的材料。根據(jù)塑料受熱后性能的變化，可分為熱塑性塑料和熱固性塑料。熱塑性塑料主要是具有線型或帶少量支鏈的結(jié)構(gòu)，它在常溫下是固體，可反復(fù)加熱軟化、冷卻固化，是一種可反復(fù)塑制、可回收再利用的材料。 1．合成高分子化合物的2種反應(yīng)：加聚反應(yīng)，縮聚反應(yīng)。 2．5個(gè)重要的反應(yīng)方程式： nCH2===CH2CH2—CH2 nCH2===CH—CH===CH2＋ nCHCH2 CH2CHCHCH2CHCH2 nCH2CHCClCH2CH2CHCClCH2 nCH2CHClCH2CHCl nOH＋nCH2OOHCH2 3．5個(gè)重要的反應(yīng)流程： CH2===CH2CH2===CHCl―→ CH2CHCl CH2===CH2CH2OCH2CH2OHCH2OH CH2===CH2CH3CHOCH3COOHCH3COOCH===CH2 CH3CH===CH2CH2===CH—CN―→ CH2CHCN CH2===CHCH3CH2===CHCH2Cl CH2ClCHClCH2ClCH2OHCHOHCH2OHOH 1．下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，屬于加聚反應(yīng)的是(　　) A．CH2===CH2CH3CH3 B．nH2NCH2COOHNHCH2CO C．nCH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2 D．HOCH2COOHOCH2CO 【解析】　A項(xiàng)，屬于加成反應(yīng)；B、D兩項(xiàng)屬于縮聚反應(yīng)。 【答案】　C 2．下列敘述不正確的是(　　) A．乙烯和聚乙烯的性質(zhì)不相同 B．乙烯是由—CH2—CH2—分子組成的化合物，加熱至某一溫度則可完全熔化 C. 同質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后生成的CO2的質(zhì)量相等 D．乙烯和聚乙烯的最簡(jiǎn)式相同 【解析】　乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH2，聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2—CH2，二者結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不相同，A正確；乙烯是由CH2===CH2分子組成的化合物，B不正確；乙烯、聚乙烯的最簡(jiǎn)式都為CH2，故C、D正確。 【答案】　B 3．下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成CH2CHCH3CH2CH2的是(　　) A．CH3CH===CH2和CH4 B．CH2CCH3CHCH2 C．CH3CH===CH2和CH2===CH2 D．CH3CHCH3CHCH2 【解析】　由加聚產(chǎn)物可推知單體為CH3CH===CH2和CH2===CH2。由加聚產(chǎn)物找單體將形成的鍵去掉，斷開的鍵接上即可。 【答案】　C 4．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 【解析】　由CH3CHClCH3制取CH2OHCHOHCH3的過(guò)程為：CH3CHClCH3CH2===CHCH3CH2BrCHBrCH3CH2OHCHOHCH3。 【答案】　B 5．已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它是由兩種單體通過(guò)酯化反應(yīng)的方式聚合而成的，這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________和______________。 【解析】　聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段：，再連接上—OH或—H即得單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【答案】　 CHOOCOOH CH2HOCH2OH 1．下列有關(guān)石油烴裂解和裂化的敘述中，不正確的是(　　) A．裂解是深度裂化，目的是獲得以短鏈不飽和烴為主的基本有機(jī)化工原料 B．裂化是物理變化，裂解是化學(xué)變化 C．裂解產(chǎn)物中乙烯的含量最高 D．石油烴的裂解產(chǎn)物是一種復(fù)雜的混合氣體 【解析】　裂化和裂解均屬于化學(xué)變化。 【答案】　B 2．焚燒下列物質(zhì)，嚴(yán)重污染大氣的是(　　) A．聚氯乙烯　　　　　　B．聚乙烯 C．聚丙烯 D．有機(jī)玻璃 【解析】　聚氯乙烯燃燒時(shí)產(chǎn)生含氯化合物，因而嚴(yán)重污染大氣。 【答案】　A 3．下列關(guān)于聚丙烯(CH2CHCH3)和聚氯乙烯(CH2CHCl)的敘述，正確的是(　　) ①聚氯乙烯和聚丙烯都是通過(guò)共聚反應(yīng)生成的 ②聚氯乙烯和聚丙烯都是通過(guò)加聚反應(yīng)生成的 ③乙烯和氯乙烯可以發(fā)生共聚反應(yīng)生成樹脂 ④乙烯和乙烷可以發(fā)生共聚反應(yīng)生成樹脂 A．①③ B．①④ C．②③ D．②④ 【解析】　乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3—CH3，從分子結(jié)構(gòu)上來(lái)說(shuō)，它不具備發(fā)生加成反應(yīng)的條件，那也就不能發(fā)生加聚反應(yīng)或共聚反應(yīng)。 【答案】　C 4．聚丙烯酸酯類涂料是目前市場(chǎng)上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好、不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點(diǎn)。CHCH2COOR是聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它屬于(　　) ①無(wú)機(jī)化合物　②有機(jī)化合物?、鄹叻肿踊衔铩、茈x子化合物?、莨矁r(jià)化合物 A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．②③④ 【解析】　聚丙烯酸酯屬于高聚物，又稱高分子化合物。高分子化合物是由相對(duì)分子質(zhì)量較小的單體通過(guò)加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)生成的相對(duì)分子質(zhì)量巨大的一類有機(jī)物，原子間以共價(jià)鍵結(jié)合。高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量雖然很大，它的化學(xué)組成卻比較簡(jiǎn)單，都是由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接構(gòu)成，這種重復(fù)的程度是由聚合度“n”來(lái)反映的。 【答案】　C 5．PHB塑料是一種在微生物的作用下可降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCHC2H5COHO。下列有關(guān)PHB說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．PHB是一種聚酯 B．PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOH C．PHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O D．PHB可通過(guò)加聚反應(yīng)制得 【解析】　PHB是由CH3CH2CH(OH)COOH發(fā)生分子間縮聚反應(yīng)形成的一種聚酯，只含有碳、氫、氧三種元素，降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O。 【答案】　D 6．(雙選)乙烯(CH2===CH2)和丙烯(CH2CHCH3)按1∶1(物質(zhì)的量)聚合時(shí)，生成聚合物乙丙樹脂，該聚合樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(　　) A．CH2CH2CHCH3CH2 B．CH2CH2CH2CHCH3 C．CH2—CH2—CH===CH—CH2 D．CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 【解析】　乙烯與丙烯的加成方式的書寫有兩種，化學(xué)反應(yīng)方程式為：nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3CH2CH2CH2CHCH3；nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3CH2CH2CHCH3CH2。所以A、B選項(xiàng)符合題意。 【答案】　AB 7．乳酸(CH3CHCOOHOH)在一定條件下經(jīng)聚合生成一種塑料OCHCH3CO。用這種新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天內(nèi)分解成無(wú)害的物質(zhì)，不會(huì)對(duì)環(huán)境造成污染。在該聚合反應(yīng)中，生成的另一種物質(zhì)是(　　) A．H2O　　　B．CO2　　　C．O2　　　D．H2 【解析】　乳酸屬于羥基羧酸，它以酯化反應(yīng)或分子間脫水反應(yīng)的方式發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物聚乳酸和小分子化合物水。 nCH3CHCOOHOHOCHCH3CO＋nH2O 【答案】　A 8．一次性使用的聚苯乙烯(CHCH2)材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸(OCHCH3CO)是由乳酸(CH3CHOHCOOH)聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列說(shuō)法正確的是(　　) A．聚苯乙烯的單體為CH2CH3 B．聚苯乙烯與聚乳酸的聚合方式相似 C．聚苯乙烯和聚乳酸均為純凈物 D．乳酸可發(fā)生消去反應(yīng) 【解析】　聚苯乙烯的單體為CHCH2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；合成聚苯乙烯的反應(yīng)是加聚反應(yīng)，聚乳酸是通過(guò)縮聚反應(yīng)合成的，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由于n值不同，高分子化合物一般屬于混合物，C項(xiàng)錯(cuò)誤。 【答案】　D 9．有4種有機(jī)物： ①CCH2CH3CN，?、贑HCH2，　③CCH， ④CH3—CH===CH—CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CHCH3CHCNCHCCH2CH的高分子材料的正確組合為(　　) A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④ 【解析】　CHCH3CHCNCHCCH2CH為加聚產(chǎn)物，得其中單體為：CH3—CH===CH—CN、 CHCH2和CCH。 【答案】　D 10．丁腈橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CHCH2CHCH2CH2CHCN，具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的原料是(　　) ①CHCH2CHCH2 ②CCH3CCH3 ③CHCH2CN ④CHCH3CHCN ⑤CHCH3CH2 ⑥CHCH3CHCH3 A．③⑥　　　　　　　　B．②③ C．①③ D．④⑤ 【解析】　該高聚物的主鏈上全是碳，可判斷該高聚物為加聚產(chǎn)物。依據(jù)“無(wú)雙鍵，兩碳一切；有雙鍵，四碳一切”的切割法規(guī)律， 由鏈節(jié)CH2CHCHCH2CH2CHCN 中虛線處切割成—CH2—CH===CH—CH2—和CH2CHCN兩部分。在—CH2—CH===CH—CH2—中，雙鍵應(yīng)是二烯烴加聚時(shí)生成的，所以復(fù)原時(shí)應(yīng)斷裂成單鍵，然后將四個(gè)半鍵閉合，即將單雙鍵互換得到CH2===CH—CH===CH2，把—CH2CHCN的兩個(gè)半鍵閉合得到CH2CHCN，故為①、③。 【答案】　C 11．DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： COOCH2CHCH2COOCH2CHCH2 則合成它的單體可能有(　　) ①鄰苯二甲酸　②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯?、芤蚁、萼彵蕉姿峒柞? A．①② B．④⑤ C．①③ D．③④ 【解析】　解答此類題目，首先要根據(jù)高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后根據(jù)推斷單體的方法作出判斷。該高聚物的形成過(guò)程屬于加聚反應(yīng)，直接合成該高聚物的物質(zhì)為： COOCH2CHCH2COOCH2CHCH2， 該物質(zhì)屬于酯類，由CH2===CH—CH2OH和COOHCOOH通過(guò)酯化反應(yīng)制得。 【答案】　A 12．指出下列聚合反應(yīng)的類型，并注明其單體。 (1)nCH2===CH—COOCH3CH2CHCOOCH3 (2)nH2CCClCHCH2 CH2CClCHCH2 (3)nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH COCOOCH2CH2O＋2nH2O (1)______________，________________________________________________________________________； (2)______________，________________________________________________________________________； (3)______________，________________________________________________________________________。 【答案】　(1)加聚反應(yīng)　CH2===CH—COOCH3 (2)加聚反應(yīng)　CH2CClCHCH2 (3)縮聚反應(yīng)　HOOC—COOH、HOCH2CH2OH 13．聚丙烯腈纖維是合成纖維中的主要品種之一，商品名叫腈綸，又稱為“人造羊毛”。聚丙烯腈纖維具有許多優(yōu)良的性能，且原料價(jià)廉，工藝過(guò)程較簡(jiǎn)單，因此它非常廣泛地用來(lái)代替羊毛或與羊毛混紡，制毛織物、棉織物、針織物、工業(yè)用布及毯子等。聚丙烯腈的單體是丙烯腈(CH2===CHCN)，可通過(guò)下列方法合成聚丙烯腈： 乙炔(CH≡CH)CH2===CHCN聚丙烯 腈纖維 閱讀以上材料，回答問(wèn)題： (1)寫出制備聚丙烯腈的反應(yīng)方程式： ①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________。 (2)聚丙烯腈中氮的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為________。 (3)如何檢驗(yàn)?zāi)称放频难蛎朗茄蛎€是“人造羊毛”？________________________________________________________________________ 【解析】　(1)根據(jù)丙烯腈(CH2===CHCN)的結(jié)構(gòu)，可以確定CH≡CH與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，乙炔中的碳碳叁鍵中一個(gè)價(jià)鍵斷開，兩個(gè)碳原子分別連接HCN中的—H和—CN生成CH2===CHCN。丙烯腈中含有碳碳雙鍵，應(yīng)發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯腈。 (2)聚丙烯腈的分子式可表示為(C3H3N)n，因此聚丙烯腈中氮的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：100%≈26.4%。 【答案】　(1)①CH≡CH＋HCN CH2===CHCN ②nCH2===CHCNCH2CHCN (2)26.4% (3)羊毛接近火焰時(shí)先蜷縮，燃燒時(shí)有特殊氣味(燒焦羽毛的味)，燃燒后灰燼用手一壓就變成粉末；而化學(xué)纖維(如腈綸)接近火焰時(shí)迅速蜷縮，燃燒緩慢，氣味與羊毛(主要成分是蛋白質(zhì))燃燒時(shí)明顯不同，趁熱可拉成絲，灰燼為灰褐色玻璃球狀，不易破碎。 14．有一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，是按下列流程圖生產(chǎn)的。圖中M(C3H4O)和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；N和M的分子中碳原子數(shù)相等，A的烴基上一氯代位置有三種。 丙 烯AB　M C3H4ON　D C7H12O2,屬Y反應(yīng)高分子涂料 　試寫出： (1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________；M________； (2)物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體為________________________________________________________________________； (3)N＋B―→D的化學(xué)方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； (4)反應(yīng)類型：X________；Y________。 【答案】　(1)CH3CH2CH2CHO　CHCH2CHO (2)(CH3)2CHCHO (3)CHCH2COOH＋CH3CH2CH2CH2OH CH2===CH—COOCH2CH2CH2CH3＋H2O (4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))　加聚反應(yīng)